1. Els glúcids2. Els lípids

Esquema

Els glúcids i els lípids són presents a totes les cèl·lules i en són les principals molècules energèti-ques. A diferència de les proteïnes i dels àcids nucleics, que són biomolècules específiques, els glú-cids i els lípids tenen una arquitectura similar en tots els organismes. Les seves funcions estructu-rals també són fonamentals: les membranes cel·lulars són formades per bicapes de lípids i la paretcel·lular de la cèl·lula vegetal és constituïda per cel·lulosa, la biomolècula més abundant de la bios-fera. Els lípids i els glúcids són fonamentals en la dieta dels animals.

1

Els glúcids i els lípids

La bioquímica permet estudiar la composició

i les propietats de les molècules orgàniques.

1. Els glúcids

Els glúcids són biomolècules orgàniques constituïdes per carboni (C),hidrogen (H) i oxigen (O), amb la presència, a vegades, de nitrogen (N),sofre (S) i fòsfor (P). El nom glúcid (del grec glykys, que significa ‘dolç’) fa referència al fet que algunes d’aquestes molècules, per exem-ple la glucosa o la sacarosa, tenen un gust dolç.

Els glúcids també s’anomenen hidrats de carboni o carbohidrats,encara que aquestes denominacions no són del tot correctes, perquèno es tracta de combinacions d’àtoms de carboni amb aigua.

Químicament, els glúcids són polihidroxialdehids o polihidroxice-tones; és a dir, polialcohols en els quals un dels grups hidroxil haestat substituït per un grup aldehid (–CHO) o per un grup cetona(–CO–). Els polímers i els derivats d’aquests particulars polialcoholstambé són glúcids. Els glúcids formen la major part de la matèriaorgànica de la biosfera i constitueixen el principal component de ladieta dels animals. La glucosa és la molècula que s’origina durant la fotosíntesi.

2

La vida sembla dependre d’un comportament de la matèria regit per lleis i basat no en la tendència que vade l’ordre al desordre, sinó en la conservació d’un ordre preexistent.

ERWIN SCHRÖDINGER, Què és la vida? (1944)

Classificació dels glúcids

• Monosacàrids o oses (sucres senzills)No es poden hidrolitzar en altres glúcids i tenen de tres a vuit àtoms de carboni. Són monosacàrids: la ribosa (i el seuderivat, la desoxiribosa), la glucosa, la galactosa i la fructosa.

• OligosacàridsFormats per la unió de poques molècules de monosacàrids (de dos a deu): disacàrids (unió de dos monosacàrids–sacarosa, lactosa i maltosa–), trisacàrids (unió de tres monosacàrids), etcètera.

• PolisacàridsFormats per la unió de moltes molècules de monosacàrids.– Homopolisacàrids: formats per un sol tipus de monosacàrid.

– Pentosanes: polímers de pentoses (arabana i xilana).– Hexosanes: polímers d’hexoses (midó, glicogen, dextrans, cel·lulosa, quitina).

– Heteropolisacàrids: formats per més d’un tipus de monosacàrid (pectina, hemicel·lulosa, agar-agar, goma aràbiga, àcid hialurònic, condroïtina…).

• HeteròsidsFormats per monosacàrids i altres molècules no glucídiques (aglicona), les quals poden ser els lípids (glucolípids), lesproteïnes (glucoproteïnes), les bases nitrogenades, etc.

H

H

C

C

CHO

CHO

HO

OH

CH2OH

CH2OH

1.1. Les funcions dels glúcids

Els glúcids es troben a totes les cèl·lules, i entre les seves funcions bio-lògiques en destaquen les següents:

a) Són la principal font energètica d’utilització immediata de lescèl·lules. Un gram de glúcid produeix 4,1 kcal. La glucosa és la subs-tància per mitjà de la qual la majoria dels organismes obtenen l’ener-gia per al seu funcionament. Dos polímers de la glucosa, el midó enles plantes i el glicogen en els animals, són materials de reserva quepoden ser hidrolitzats amb facilitat per originar glucosa.

b) Són elements estructurals de molts organismes. Per exemple, lacel·lulosa és el component principal de la paret cel·lular de les cèl·lulesvegetals i el constituent principal de la fusta; la quitina forma part del’esquelet extern de molts artròpodes; la condroïtina es troba en elteixit cartilaginós dels animals, etc.

c) Alguns glúcids són constituents d’altres biomolècules, com ara elsàcids nucleics, que contenen ribosa o desoxiribosa; els fosfats d’ade-nosina (ATP i ADP), que contenen ribosa; les glucoproteïnes, que sónpresents a les membranes cel·lulars; els glucolípids, etc.

1.2. Els monosacàrids

Els monosacàrids són els glúcids més senzills. La seva fórmula gene-ral és (CH2O)n, i el valor de n ha d’estar comprès entre 3 i 8. Sónsubstàncies sòlides, blanques, solubles en aigua, sovint amb gust dolçi amb caràcter reductor. S’anomenen afegint la terminació -osa al pre-fix que indica el nombre d’àtoms de carboni: trioses, tetroses, pentoses,hexoses, etc. Cadascun d’aquests grups inclou dues sèries: les aldoses,amb un grup aldehid, i les cetoses, amb un grup cetona.

La cetosa més simple és la dihidroxiacetona, l’única cetotriosa exis-tent. L’aldosa més simple és el gliceraldehid, el qual té el carboni 2 asimètric perquè apareix unit a quatre grups diferents. Tenint en compte la posició del grup hidroxil (–OH) en aquest carboni, es dis-tingeixen dos isòmers espacials, o estereoisòmers, del gliceraldehid: el D-gliceraldehid, amb el grup hidroxil a la dreta en la representacióplana, i l’L-gliceraldehid, amb l’esmentat grup localitzat a l’esquerra.Tots dos isòmers presenten quiralitat perquè són com imatges espe-culars i no es poden fer coincidir mitjançant girs. S’anomenen estruc-tures enantiomorfes.

Les tetroses presenten 2 àtoms de carboni asimètrics, les pentosesen presenten 3, etc. El nombre possible d’isòmers és de 2x, on x repre-senta el nombre d’àtoms asimètrics. Per a les formes D i L, es pre-nen com a referència les formes D i L del gliceraldehid segons la po-sició del grup –OH del carboni asimètric més allunyat del grup aldehid o cetona.

3

Dihidroxiacetona

H

H

C2

C3

O

OHH

OHH C1

H

H

C O

OHH C

OHH C

D-gliceraldehid

H

H

C O

HO HC

OHH C

L-gliceraldehid

La presència de carbonis asimètrics determina que les molècules delsmonosacàrids presentin activitat òptica, és a dir, desviïn el pla devibració de la llum polaritzada que els travessa. Si el desvien cap a ladreta (en el sentit de gir de les busques del rellotge), s’anomenen for-mes dextrogires i es representen amb el signe (+), mentre que si eldesvien en sentit contrari, s’anomenen formes levogires i es represen-ten amb el signe (–). Cal remarcar que no hi ha cap relació entre elsisòmers D i L d’una molècula i el fet que aquesta molècula sigui dex-trogira o levogira.

Entre les pentoses destaquen la D-ribosa, component de l’àcid ribo-nucleic; la desoxi-D-ribosa (de fet, un derivat de l’anterior), componentde l’àcid desoxiribonucleic; la D-xilosa i la D-arabinosa.

Entre les hexoses, que són els monosacàrids més abundants, desta-quen la D-glucosa, la D-mannosa i la D-galactosa, totes tres aldo-hexoses, i la D-fructosa, que és la cetohexosa més abundant.

4

H

C O

C

C

OHH

HHO

C

C

OHH

H OH

C OHH

H

D-glucosa(aldohexosa)

C6H12O6

H

C O

C

C

HH

OHH

C

C

OHH

H OH

H

2-desoxi-D-ribosa(derivat de la ribosa)

C5H10O4

D-ribosa(aldopentosa)

C5H10O5

H

C O

C

C

OHH

OHH

C

C

OHH

H OH

H

D-mannosa(aldohexosa)

C6H12O6

H

C O

C

C

HHO

HHO

C

C

OHH

H OH

C OHH

H

D-galactosa(aldohexosa)

C6H12O6

H

C O

C

C

OHH

HHO

C

C

HHO

H OH

C OHH

H

D-fructosa(cetohexosa)

C6H12O6

H

C OH

C

C

O

HHO

C

C

OHH

H OH

C OHH

H

H

H

C O

C

C

OHH

HHO

C

C

OHH

H OH

H

D-xilosa(aldopentosa)

C5H10O5

H

C O

C

C

H

OHH

C

C

OHH

H OH

H

D-arabinosa(aldopentosa)

C5H10O5

HO

1C

2C

3C

4C

5C

6C

Pentoses i hexoses més interessantsbiològicament.La fórmula de la D-glucosa mostra queels àtoms de carboni d’un monosacàrides numeren començant per l’extrem delgrup aldehid, en el cas de les aldoses, opel més proper al grup cetona, en el casde les cetoses.

La D-glucosa és el monosacàrid que més abunda en la natura. Ésanomenada sucre del raïm perquè aquesta fruita en conté molta. Laglucosa s’origina durant la fotosíntesi i és el substrat de la respiracióaeròbica dels organismes.

En els vegetals, la glucosa es troba en molts fruits i de diverses mane-res: aïllada; formant disacàrids, com ara la sacarosa, o formant polisa-càrids, com ara el midó, la cel·lulosa, etc.

Pel que fa als animals, la glucosa és el glúcid essencial en la sevaalimentació i els proporciona bona part de l’energia que necessiten. Esrecomana que entre el 50% i el 60% de l’energia que necessita el coshumà procedeixi dels glúcids. La glucosa es troba en forma de glico-gen, el qual s’acumula al fetge i als músculs, i és un component de lasang dels animals superiors.

La glucosa s’obté industrialment per hidròlisi del midó. Es fa ser-vir en la indústria alimentària, en pastisseria, en medicina (per obte-nir solucions parenterals que serveixen per alimentar malalts que nopoden ingerir productes per via oral), en el procés industrial de la fer-mentació alcohòlica, etc.

Algunes substàncies derivades dels monosacàrids (per reducció, oxi-dació o addició de grups funcionals) tenen interès biològic. Entre aques-tes substàncies podem esmentar els glucoalcohols (sorbitol, mannitoli inositol), els desoxisucres (la desoxiribosa), els glucoàcids (àcids urò-nics, com ara l’àcid glucurònic, derivat de la glucosa, i l’àcid ascòrbico vitamina C), els aminosucres (glucosamina i galactosamina) i elsèsters fosfòrics.

1.3. Les estructures cícliques dels monosacàrids i la seva representació

Fins ara hem representat els monosacàrids mitjançant fórmules linealsobertes. No obstant això, s’ha comprovat que les dissolucions aquosesde monosacàrids de cinc o més àtoms de carboni presenten una activi-tat òptica diferent de la que els correspondria per les molècules origi-nàries. Aquest procés s’anomena mutarotació i és degut al fet que, quanes dissol el monosacàrid, es produeix una reordenació molecular entreel grup carbonil (aldehid i cetona) i un dels grups hidroxílics (el delcarboni 5 en el cas de les hexoses). S’origina, així, un pont d’oxigenintramolecular anomenat enllaç hemiacetàlic i es formen anells planspentagonals o hexagonals, anomenats, respectivament, furanoses (es prencom a referència l’hidrocarbur furà) i piranoses (es pren com a referèn-cia l’hidrocarbur pirà).

En l’estructura cíclica, el carboni carbonílic, anomenat carboni ano-mèric, és asimètric i dóna lloc a dues estructures diferents, anomena-des anòmers, que es designen amb les lletres α i β. L’anòmer α té elgrup hidroxílic del carboni anomèric sota el pla de l’anell, mentre quel’isòmer β el té sobre el pla de l’anell.

5

aldo-

ceto-

-tri-

-tetr-

-pent- -osa

-hex-

-hep-

OH

H

HOCH2

H

H

OH

H

OH

O

OH

H

HOCH2

H

H

OH

H

H

O

β-D-ribosa

β-2-desoxi-D-ribosa

1

23

4

5

1

23

4

5

Furà

HC

HC CH

CH

O

Pirà

HC

HCO

CH

CHCH2

Els noms de les diferents classes demonosacàrids, acabats sempre en -osa, esformen combinant el prefix aldo- o ceto-,segons que tinguin grup aldehid o cetona, amb l’infix que fa referència al nombre d’àtoms de carboni (-tri-, -tetr-,-pent-…).

Malgrat que les estructures cícliques, en el casde les piranoses, es representin planes, la seva con-figuració real és plegada i adopten dues confor-macions: la cis o de nau, i la trans o de cadira.

Les conformacions cícliques de les pentoses iles hexoses determinen algunes de les seves pro-pietats biològiques i condicionen les maneres d’en-llaçar-se per formar disacàrids i polisacàrids.

1.4. L’enllaç O-glucosídic

Els oligosacàrids i els polisacàrids s’originen per unió de monosacàridsmitjançant l’enllaç O-glucosídic, el qual es forma per reacció entreel grup –OH del carboni carbonílic d’un monosacàrid i un grup –OHd’un segon monosacàrid.

6

H

OH

HO

H

O

1CH2 OH

H 5

3 H+

2

6

4

HOCH2

C

OH O

H

H

OH

HO

H

5 2

6

34

HOCH2 OH

1CH2 OH

β-D-fructofuranosa

O1

OHH

H

OH

HO

H

5 2

6

34

CH2 OHHOCH2

α-D-fructofuranosa

O

H

1CH2 OH

2C

3C HHO

4C OHH

5C OH

6CH2 OH

D-fructosa

CC

C

OH

H

H

OH

H

6

H

O

H

HO

H+

1

3

4

C2

C

CH2 OH

OH56CH2 OH

OH

H

H

OH

OH

H

H

O

H

HO

5

4C

C3

C2

1C

C

O

HO

H

OH

H

H

OH

H

6

H

OH

5

4

3 2

1

CH2 OH

O

HO

H

OH

H

H

OH

H

CH2 OH

OH

H

β-D-glucopiranosa

α-D-glucopiranosa

OH

H2C

3CHO

4C OHH

5CH

6CH2 OH

1C

OH

OH

H

D-glucosa

4 1

65

3 2

O

H

H

OH

H

OH H

OH

CH2 OH

H

OH

O

H

H

H O

H

OH H

OH

CH2 OH

H

OH

O

H

H

OH

H

OH H

OH

CH2 OH

H

O+H 2

O

H

H

H

OH H

OH

CH2 OH

H

OH

O1

23

4

5

6

1

23

4

5

6

1

23

4

5

6

1

23

4

5

6

Enllaç O-glucosídic α (1 4)

CH2OH

HOH

OH

OH H

OH

H

HOH

α-D-glucopiranosa:estructura de cadira

OHH

HO

H

OCH2 OH

HH

OHH

β-D-glucopiranosa:estructura de nau

HO

Aquests enllaços es descriuen indicant el tipus d’isòmer que enlla-cen (α o β) i els nombres dels àtoms de carboni portadors dels grupshidroxílics que reaccionen.

L’enllaç glucosídic s’anomena α o β, segons que el primer monosa-càrid sigui α o sigui β.

7

Principals derivats dels monosacàrids

CH2OH

Glucoalcohols

OH

OH

OH

HH

H

H

OH

HO H

OH

H

Sorbitol(derivat de la glucosa)

Mannitol(derivat de la mannosa)

Mio-inositol(l’isòmer més freqüent

de l’inositol)

Desoxisucres

OH

H H

OH H

H H

ß-2-desoxi-D-ribosa

CH2OH

HCOH

HOCH

HOCOH

HCOH

CH2OH

CH2OH

HOCH

HOCH

CH2OH

1

23

4

5

Aminosucres

NH2H C

HHO C

OHH C

OHH C

CH2OH

HOCH2

O

OH

OH HH

H

H

NH2

HO

HO

1

23

4

5

6

D-glucosamina D-galactosamina

Glucoàcids

OHH C

HHO C

OHH C

OHH C

CHO

COOH

OH

OH HH

H

H

OH

HO

HO

1

23

4

5

6

Àcid-D-glucurònic Àcid-D-galacturònic

COOH

OHH C

HHO C

HO HC

OHH C

CHO

COOH

OH

OH HH

H

H

OH

OH HO

1

23

4

5

6COOH

H

O

C

NH2H C

HO

HO

H

CH2OH

H

O

C

CH2OH

OH HH

H

H

NH2

OH

H

OHO

1

23

4

5

6

Èsters fosfòrics

Àcid α-D-glucosa-1-fosfòric Àcid α-D-glucosa-6-fosfòric Àcid β-D-glucosa-1,6-difosfòric Àcid α-D-fructosa-6-fosfòric

CH2OH

OH HH

H

H

OH

H

OH

O

1

23

4

5

6

OPO3H2

CH2OPO3H2

OH H

H

H

H

H

OH

OH

O

1

23

4

5

6

OH

CH2OPO3H2

OPO3H2

OH HH

H

H

OH

OH

O

1

23

4

5

6

H

H2O3POCH2 CH2OH

OHH

H

HOH

OH

O

1

2

34

5

6

HCOH

HCOH

HC

HC

OHC

1.5. Els oligosacàrids

Els oligosacàrids són els glúcids formats per cadenes de monosacàrids(de dos a deu) units per enllaços glucosídics. Els més abundants i elsmés importants pel que fa a la biologia són els disacàrids, com ara lamaltosa –dues glucoses unides per enllaç α (1 → 4)–, la cel·lobiosa–dues glucoses unides per enllaç β (1 → 4)–, la lactosa –una galacto-sa i una glucosa unides per enllaç β (1 → 4)– i la sacarosa (glucosa ifructosa).

La maltosa es troba en el gra d’ordi germinat i es fa servir en l’ob-tenció de cervesa. També s’obté per hidròlisi del midó i es fa servircom a nutrient, edulcorant i medi de cultiu.

La cel·lobiosa no es troba lliure en la natura, però és la unitat disa-càrida que constitueix la cel·lulosa.

La lactosa, o sucre de la llet, és el principal glúcid de la llet delsmamífers.

La sacarosa, o sucre de canya, és, juntament amb el midó, el prin-cipal glúcid de reserva dels vegetals. En nombroses famílies de plan-tes se sintetitza en la fotosíntesi. És el glúcid més edulcorant i s’obtéde la canya de sucre i de la remolatxa sucrera.

La sacarosa és formada per la unió d’una α–glucosa i una β–fruc-tosa, unides precisament pel carboni 1 de la primera i el carboni 2 dela segona. És per aquest motiu que, a diferència d’altres sucres, la molè-cula de sacarosa no té caràcter reductor idóna negatiu en la prova de Fehling, ques’utilitza en el laboratori per a la identifi-cació dels sucres.

La sacarosa, la lactosa i la maltosa sónuna font important d’energia per a moltsorganismes. El catabolisme d’aquests disa-càrids inclou la hidròlisi en els seus mono-sacàrids constituents (glucosa, galactosa ifructosa). En l’espècie humana, aquestahidròlisi la porten a terme els enzims saca-rasa, lactasa i maltasa, que són produïts enles cèl·lules digestives.

Hi ha pocs oligosacàrids que estiguin for-mats per més de dos monosacàrids i quesiguin tan importants des del punt de vis-ta de la biologia com els disacàrids. Un d’a-quests oligosacàrids digne de ser esmentatés la trealosa, formada per la unió de tresglucoses i freqüent en molts bolets.

8

Maltosa

O

H

H

HO

H

OH H

OH

H O

H

H

H

OH H

OH

OH

H

HOCH2 HOCH2

O

Lactosa

O

H

HO

H

H

OH H

OH

O

H

H

H

OH H

OH

OH

H

O

HOCH2 HOCH2

H

Sacarosa

O

H

H

HO

H

OH H

OH

H

HOCH2

O

H

OH

HO

H

HOCH2 H

CH2 OHO

1

23

4

5

6

1

23

4

5

6

1

23

4

5

6

1

23

4

5

6

1

2

3 4

5

6

1

23

4

5

6

9

Edulcorants i aliments light

Un edulcorant és qualsevol substància que serveix per endolcir o donar gustdolç, un dels quatre sabors bàsics i amb una importància capital en la conduc-ta alimentària humana. Els edulcorants naturals més emprats són els sucres, ésa dir, els monosacàrids i els disacàrids.

El sucre bàsic és la sacarosa, o sucre de taula, i la seva capacitat perendolcir es pren com a referència i es considera igual a 1. Per comparació, elpoder edulcorant de la lactosa és 0,25; el de la galactosa, 0,3; el de la mal-tosa, 0,6; el de la glucosa, 0,7; i el de la fructosa, entre 1,1 i 1,3. A més d’e-dulcorar, els glúcids aporten molta energia, si bé tenen tots el mateix valorenergètic: 16,7 j·g –1.

La mel és un edulcorant natural produït per les abelles a partir del nèctarde les flors. Gràcies a l’enzim invertasa, l’abella de la mel transforma bonapart de la sacarosa del nèctar en mescles de fructosa i glucosa que, juntamentamb matèries minerals com ara gomes, dextrines, àcids, aminoàcids, aigua, etc.,s’afegeixen als altres sucres presents a la mel. La presència de totes aquestes subs-tàncies fa que, a més d’energètica –uns 12,3 j·g–1 de mitjana–, la mel sigui unaliment molt més complet que el sucre. El poder edulcorant de la mel, superioral de la sacarosa, depèn del contingut relatiu en fructosa/glucosa, que varia entre1 i 1,6 segons el seu origen vegetal.

Darrerament, la preocupació per mantenir-se en forma i amb bona salut hafet augmentar molt el consum de productes baixos en calories, anomenats lleu-gers o light. L’any 2007 aquests productes representaven un 30% de les vendesdel mercat alimentari de l’Europa occidental.

De forma genèrica, es pot dir que un producte lleuger és el que té menys grei-xos (especialment els saturats) i menys sucres. Els greixos a vegades són substituïtsper glúcids, que són menys energètics, i el sucre, si es tracta d’un producte queha de ser dolç, és substituït per un altre edulcorant.

En principi hi ha –com a mínim– tres alternatives, deixant de banda elsmoderns neosucres o fructooligosacàrids. La primera alternativa és substituir laglucosa per un altre sucre més dolç: la fructosa. Però no hi ha gaire diferència iel producte continua sent força energètic (malgrat allò que insinua la publici-tat d’algun d’aquests productes). Tanmateix, a vegades s’empra la fructosa notant perquè el producte sigui més light, sinó perquè és més indicat per als dia-bètics, ja que la fructosa no té una acció tan directament hiperglucemiant comara la glucosa.

Una segona alternativa és la dels glucoalcohols (sorbitol, manitol, etc.), quetenen un poder edulcorant de l’ordre de 0,5-0,6. Els glucoalcohols no s’usen gai-re en l’alimentació perquè presenten mala absorció intestinal i sovint causen diar-rees, tot i que alguns productes dietètics en contenen, però sí que es fan servirmolt en els xiclets sense sucre, ja que com que els bacteris de la boca no els podenatacar no contribueixen, com el sucre, a la càries dental.

La tercera possibilitat és la dels edulcorants intensos, formats per molèculesamb un sabor dolç molt fort que fins i tot pot resultar desagradable. L’avantat-ge d’aquests edulcorants és que s’utilitzen en dosis molt petites i, per tant, no són

D O C U M E N T S

El sucre de taula és un disacàrid: la sacarosa.

1.6. Els polisacàrids

Els polisacàrids són glúcids compostos per molts monosacàrids (de vega-des, alguns milers), o pels seus derivats, units mitjançant enllaços O-glu-cosídics que formen llargues cadenes lineals o ramificades. Es tracta desubstàncies de pes molecular elevat, la majoria insolubles en aigua i sen-se caràcter reductor, que formen amb facilitat dispersions col·loïdals.

Segons la seva funció, es divideixen en polisacàrids de reserva, comara el midó i el glicogen, i estructurals o de sosteniment, com ara lacel·lulosa i la quitina. Els primers proporcionen l’energia per al meta-bolisme cel·lular i s’acumulen en el citoplasma en forma de grànuls,mentre que els segons fan d’element estructural extracel·lular.

El midó, principal glúcid de reserva dels vegetals, és el productefinal de la fotosíntesi; es troba en els cloroplastos i s’acumula en elsamiloplastos. És format per glucoses que constitueixen, de fet, dospolímers diferents: l’amilosa i l’amilopectina. La primera és formada

10

significativament energètics. El primer edulcorant intens que es va sintetitzar, iel més conegut, és la sacarina, que va ser sintetitzada per Falberg l’any 1879 apartir del toluè i té un poder edulcorant d’entre 300 i 400. Més recentments’han sintetizat substàncies amb capacitats edulcorants sorprenents: ciclamats(poder edulcorant entre 25 i 30), aspartam i acesulfam (poder edulcorant entre100 i 200), alitam (poder edulcorant de 2000), dulcina (poder edulcorant de800), etc. També s’han obtingut edulcorants intensos d’origen vegetal, com ara lataumatina i la monelina (un glucopèptid i una proteïna, respectivament) o ladihidrocalcona, amb un poder edulcorant entre 1500 i 3000.

Algunes d’aquestes substàncies s’usen a bastament, mentre que d’altres noestan autoritzades, ja que no se sap quins efectes poden tenir sobre la salut. Unaaltra propietat d’aquestes substàncies que s’estudia activament és com podeninterferir en els mecanismes reguladors de la gana i la sensació de sacietat.

B CO2CH3

CH2C6H5

B

AH

O

O

SO2

H3C

RO OHN–K+

O

O

Acesulfam Dihidrocalcona

Aspartam Sacarina Ciclamat

B

AH

OH

OCH3

OH

BAHO

SO2

NHB

AH

N

SO3H

B

AH

H

C C N

C C CH

H

H

OH

NH2

H2

O

B

AH

AH

La presència de les estructures AH i B en la mateixa molècula és una condiciónecessària, encara que no suficient,perquè existeixi el gust dolç.

Segons la seva funció, els polisacàrids esdivideixen en polisacàrids de reserva(midó, glicogen, etc.) i polisacàrids es-tructurals (cel·lulosa, quitina, etc.).

R E C O R D A

per cadenes lineals de glucosa, no ramificades, unides per enllaços α(1 → 4). L’amilopectina és formada per les mateixes cadenes, però pre-senta ramificacions (d’unes dotze unitats glucosa de longitud) a par-tir d’enllaços α (1 → 6) cada dotze unitats glucosa aproximadament.Es troba en les llavors (cereals), en els tubercles (patata) i en les arrels.És molt important en l’alimentació humana i es consumeix en formade farines de cereals, d’arròs, de patates, etc. En la indústria es fa ser-vir per obtenir-ne glucosa i dextrines, i presenta nombroses aplicacionsen l’àmbit farmacèutic, en el tèxtil, etc.

El glicogen és el principal polisacàrid de reserva en els teixits ani-mals, i abunda especialment en les cèl·lules del fetge i dels músculs.És format per llargues cadenes de molècules de glucosa, amb nombro-ses ramificacions. La seva estructura és comparable a l’estructura del’amilopectina, però les cadenes laterals són més curtes (8 o 10 restesglucosa) i més abundants (cada 8 o 10 unitats glucosa). Per hidròlisiorigina glucosa.

La cel·lulosa és el polisacàrid més abundant de la biosfera i és elcomponent bàsic de la paret cel·lular de les cèl·lules vegetals. És for-mada per llargues cadenes, sense ramificar, de glucoses unides per enlla-ços β (1 → 4). Aquestes cadenes, unides per enllaços d’hidrogen, esdisposen en paral·lel formant feixos. La fusta, per exemple, és forma-da per més d’un 50% de cel·lulosa, i en algunes plantes, com ara elcotó, aquest percentatge pot arribar a prop del 100%. La cel·lulosa ésun producte d’una gran importància industrial i constitueix, per exem-ple, la matèria primera de la indústria paperera.

La quitina és un polisacàrid format per molècules de glucosamina,un derivat monosacàrid del grup dels aminosucres. Aquestes glucosa-mines estan acetilades i unides per enllaços β (1 → 4). Forma part del’exosquelet dels diversos grups d’artròpodes (aràcnids, insectes, crus-tacis i miriàpodes) i de la paret cel·lular d’alguns grups de fongs.

11

Fracció amilosa i amilopectina del midó.L’estructura del glicogen és similar a lade l’amilopectina. En color, un punt deramificació: enllaç α (1 → 6).

= glucosa

Representació gràfica de l’estructura delglicogen. Les glucoses estan unides perenllaços α (1 → 4). En els punts deramificació, l’enllaç és α (1 → 6).

Amilosa CH2OH

H

H HO

O

CH2OH

OH HH

H

H HO

O

CH2OH

H

H HO

O

CH2OH

H

H HO

O

CH2OH

OH HH

H

H HO

O O

OH OH OH OH OH

CH2OH

H

H HO

O

CH2OH

OH HH

H

H HO

O

CH2OH

H

H HO

O

O

OH OH OHCH2OH

OH HH

H

H HO

O

CH2OH

OH HH

H

H HO

O

CH2

OH HH

H

H HO

O

CH2OH

OH HH

H

H HO

O

CH2OH

OH HH

H

H HO

O O

OH OH OH OH OH

HOH

H

HOH

H

HOH

H

HOH

H

HOH

H

Amilopectina

1.7. Els heteropolisacàrids

Els heteropolisacàrids –com la pectina, l’hemicel·lulosa, l’agar-agar,la goma aràbiga, l’àcid hialurònic, la condroïtina i l’heparina– sónpolisacàrids formats per més d’un tipus de monosacàrid. La pecti-na, que conté àcids D-galacturònics, es troba a la paret vegetal, entreles fibres de cel·lulosa. Abundant a les fruites, per cocció absorbeixgran quantitat d’aigua i dóna la consistència característica de les melmelades i gelees; un origen i unes propietats similars tél’hemicel·lulosa, que és un polímer de D-xiloses. L’agar-agar, queconté D- i L-galactoses, és present a les membranes de les algues ver-melles, d’on s’obté. S’usa tradicionalment a la cuina i a la medicinaxineses i serveix, en forma de gel, com a suport per als cultius demicroorganismes en el laboratori.

L’àcid hialurònic –que és compost d’àcid D-glucurònic i N-acetil-glucosamina– és el component principal de la substància intercel·lulardels teixits connectius, mentre que la condroïtina –polímer de l’àcidD-glucurònic i N-acetil-galactosamina– ho és del teixit cartilaginós.L’heparina, d’estructura similar, és un anticoagulant present als teixitsorgànics. Aquestes tres darreres substàncies són mucopolisacàrids, ditsaixí pel seu caràcter llefiscós, és a dir, per la seva gran viscositat i capa-citat de retenir aigua.

1.8. Els heteròsids

Són polímers complexos que per hidròlisi originen monosacàrids (oels seus derivats) i altres molècules no glucídiques, anomenades agli-cons. Els més importants són els glucolípids, en els quals l’aglicó ésun lípid, i els glucopròtids, que presenten com a aglicó un pèptid ouna proteïna. Entre els glucopròtids, destaquen les glucoproteïnes(mucoproteïnes, immunoglobulines, algunes hormones, etc.). Per laseva banda, els denominats peptidoglicans són constituents estructu-rals de la paret cel·lular dels procariotes (bacteris), estan formats perllargues cadenes de polisacàrids (polímers dels aminoglúcids N-acetil-D-glucosamina i l’àcid N-acetil-muràmic) travades per polipèptids curts.El més abundant és la mureïna.

12

CH2OH

H

H

O

CH2OH

H

O

O

OH

OH

HOH

H

H H

1

23

4

6

ß

23

5

6

CH2OH

H

H O

O

CH2OH

H

H

O

O

OH

OH

HOH

H

H H

ßß ß

6

OH5

1

23

4

6

5O

4OH H

1

23

5

4 1

H

OH

H

H

Cultius bacterians sobre un suportd’agar-agar en càpsula de Petri.

Fragment d’una molècula de cel·lulosa(cadena lineal de D-glucoses unides perenllaços β (1 → 4).

13

CH2OH

CH2OH

CH3

O

O

NH

Oß

ß

C O

CH3

NH

C O

CH2OH

CH2OH

CH3

O

O

NH

Oß

ß

C O

CH3

NH

C O

CH2OH

CH3

O

NHH

ßO

C O

OO

Quitina

La regulació hormonal del contingut de glucosa a la sang

La glucosa és un dels components del plasma sanguini. La concentració d’aquestmonosacàrid a la sang, que s’anomena glucèmia, en condicions normals oscil·laentre 0,6 g/l, després del dejuni nocturn, i 1,1 g/l, després dels àpats.

La regulació de la glucèmia és controlada principalment per l’acció nerviosai per la insulina i el glucagó, dues hormones que tenen funcions antagòniques i que són segregades pel pàncrees.

La insulina és una hormona hipoglucemiant, és a dir, provoca una dis-minució del contingut de glucosa a la sang. Això afavoreix l’entrada d’aquestmonosacàrid dins les cèl·lules hepàtiques, musculars i adiposes. Al mateixtemps, la insulina activa la síntesi de glicogen en el fetge. La deficient sínte-si d’insulina per part del pàncrees origina una malaltia metabòlica força fre-qüent, la diabetis.

El glucagó, en canvi, és el principal agent hiperglucemiant: estimula lahidròlisi del glicogen en el fetge, cosa que fa augmentar el contingut de glu-cosa a la sang.

La cel·lulosa o fibra vegetal

Si bé la cel·lulosa és molt abundant en l’alimentació de la majoria dels animals,no els aporta cap tipus de nutrient, ja que aquests animals no disposen ni delsenzims ni dels bacteris que permeten digerir aquest polisacàrid i obtenir-ne glú-cids més senzills, com ara la glucosa. En canvi, les larves de certs insectes (xilò-fags) mengen fusta i poden digerir la cel·lulosa; i en el tub digestiu dels animalsremugants, com ara les vaques, existeix un òrgan especial amb grans quantitatsde bacteris que digereixen la cel·lulosa.

En l’ésser humà, la cel·lulosa de les verdures, les fruites, els llegums, la fruitaseca, etcètera és pràcticament indigerible i no aporta ni energia ni nutrientsestructurals. No obstant això, la ingestió de cel·lulosa o de fibra vegetal és moltbeneficiosa per al bon funcionament del tub digestiu, ja que afavoreix l’absor-ció dels aliments, l’eliminació de substàncies nocives i la defecació.

D O C U M E N T S

La glucèmia –o concentració de gluco-sa a la sang– té uns valors fisiològics queoscil·len entre 0,6 g/l i 1,1 g/l, gràciesa l’acció combinada de molts factors re-guladors. Entre aquests factors hi hadues hormones: la insulina, que fa bai-xar els valors de glucèmia, i el glucagó,que els fa pujar.

R E C O R D A

La paret vegetal de les cèl·lules vegetals,que a la fotografia està tenyida de verd,és constituïda principalment de cel·lulosa.

Fragment d’una molècula de quitina. En color, hi ha destacada la unitatdisacàrida que es repeteix.

1. Enumera les principals funcions dels glúcids i explica-les breumentamb exemples concrets. Explica també l’etimologia del terme glúcid,digues quines altres denominacions reben aquests principis immediatsi raona, a més, si són correctes.

2. Quins són els tres elements químics més abundants en els glúcids?Quins són els tres principals grups funcionals dels glúcids? Escriu-nela fórmula.

3. Explica els criteris que es fan servir per anomenar químicament elsmonosacàrids. Escriu la fórmula química general d’aquest grup de glú-cids. Quina és la diferència química entre les aldoses i les cetoses?

4. La fórmula empírica C6 H12 O6 representa alguns monosacàridsmolt abundants. Indica’n els noms i escriu-ne les fórmules lineals.Quin grup funcional diferencia els dos monosacàrids?

5. Quins monosacàrids són components de l’ADN, l’ARN i l’ATP?

6. La cel·lulosa és el glúcid més abundant en la biosfera. Digues on estroba, quina funció biològica desenvolupa i quin monosacàrid el for-ma. Explica alguna aplicació d’aquest polisacàrid. Descriu breumentel valor nutritiu de la cel·lulosa en els animals herbívors i en l’ésserhumà.

7. Copia la taula següent i completa-la escrivint, per a cada glúcid, aquin grup pertany (i a quin subgrup, si cal), on es troba i quina fun-ció té.

14

A C T I V I T A T S

Quitina

Ribosa

Lactosa

Galactosa

Glicogen

Condroïtina

Glucolípid

Sacarosa

Cel·lulosa

Fructosa

Glúcid Grup i subgrup On es troba Funció

La remolatxa sucrera és emprada per al’extracció de sacarosa o sucre de canya,que és el glúcid més edulcorant.

8. Copia aquest text i completa’n els espais buits amb les paraulessegüents: glicogen, dieta, carbohidrats, fotosíntesi, enllaç glucosídic, lac-tosa, polialcohols, biosfera, aldehid, reserva, hidròlisi, cel·lulosa, midó,organismes, monosacàrids, quitina, glucosa, polisacàrids, sosteniment.

Els glúcids són … en els quals un dels grups hidroxil ha estatsubstituït per un grup … o per un grup cetona. També es coneixenamb el nom de … . Constitueixen la major part de la matèria orgà-nica de la … i són els principals components de la … dels animals.

La … és el component fonamental de molts glúcids i la molècu-la que s’origina durant la … .

Els … són glúcids més senzills, mentre que els disacàrids i els …s’originen per unió, mitjançant un … … de dues o moltes molècu-les de monosacàrids.

En el grup dels disacàrids s’inclouen, entre altres, la …, principalglúcid de la llet, i la maltosa.

Els polisacàrids desenvolupen dues funcions biològiques, la de …energètica i l’estructural o de … . El … és el principal polisacàridde reserva dels vegetals, mentre que en els animals aquesta funció laporta a terme el … . Per … total d’aquests dos polisacàrids s’origi-na glucosa, una substància per mitjà de la qual la majoria dels …obtenen l’energia que necessiten per al seu funcionament.

Entre els polisacàrids estructurals destaquen la …, principal com-ponent de la paret cel·lular de les cèl·lules vegetals, i la …, que for-ma l’esquelet extern dels crustacis, els insectes, els aràcnids, etc.

9. Explica les diferències que hi ha entre els homopolisacàrids i elsheteropolisacàrids i posa exemples de glúcids per a cada un d’aquestsdos grups. Digues què és un heteròsid i cita’n alguns exemples.

10. La glucosa és el monosacàrid més abundant. En el plasma sangui-ni humà cal que n’hi hagi una certa concentració. Defineix els termesglucèmia, hiperglucemiant i hipoglucemiant. Quin altre nom rep la glu-cosa i a quina fruita abunda? Explica a partir de quins disacàrids i polisacàrids es pot obtenir glucosa. Quin és el destí de l’excés de glu-cosa que s’ingereix durant els àpats?

11. Identifica amb precisió a quines substàncies corresponen les tresfórmules que hi ha a l’esquerra. Indica-hi tots els carbonis asimètrics.

15

H

C O

C

C

OHH

OHH

H

H

C O

C

C

OHH

HHO

C

C

OHH

H OH

C OHH

H

OH

H

HOCH2

H

H

OH

H

H

O

a)

b)

c)

2. Els lípids

Els lípids (del grec lipos, que significa ‘greix’) també són anomenatsgreixos. Es tracta de biomolècules formades per carboni (C), hidro-gen (H) i oxigen (O), les quals sovint contenen fòsfor (P), nitro-gen (N) i sofre (S). Solen tenir un pes molecular elevat i són insolu-bles en aigua i solubles en dissolvents orgànics. Químicament, moltslípids contenen àcids orgànics enllaçats a compostos amb grups d’al-cohol. També poden contenir àcid fosfòric, àcid sulfúric, bases nitro-genades i glúcids.

A diferència d’altres principis immediats, els lípids constitueixen ungrup químicament molt heterogeni. De fet, gairebé només tenen encomú el fet de ser insolubles en aigua (i altres dissolvents polars) isolubles, en canvi, en dissolvents orgànics (és a dir, no polars) comara el benzè, el cloroform, l’èter, l’octà, etc. Els lípids que contenenàcids grassos, anomenats saponificables, n’alliberen les sals (sabó) perhidròlisi alcalina, cosa que no fan els lípids que no contenen àcidsgrassos, anomenats insaponificables.

2.1. Les funcions dels lípids

Els lípids es troben en totes les cèl·lules, en les quals desenvolupen,bàsicament, tres funcions molt importants:

a) La funció de reserva energètica. Els lípids són els principalsmaterials de reserva energètica dels animals. Un gram de lípid pot pro-duir 9,4 kcal. Els lípids de reserva energètica s’acumulen principal-ment en el teixit adipós de la pell de molts animals i en les llavorsd’alguns vegetals.

b) La funció estructural. Certs lípids, principalment els fosfolípidsi el colesterol, són components essencials de la membrana cel·lular, enla qual formen la bicapa lipídica. Aquesta bicapa n’és el principal ele-ment estructural i és també responsable de la permeabilitat selectivade la membrana. Alguns lípids donen consistència i protecció a òrgansvegetals i animals. Així, les ceres impermeabilitzen les fulles, els fruits,la pell, els pèls, les plomes, etc. Els lípids del teixit adipós de la pellde certs animals homeoterms actuen com a aïllant tèrmic, sobretot enels de clima fred, com ara la balena, la foca, el lleó marí, etc.

16

Classificació dels lípids

• Lípids saponificables (contenen àcids grassos i amb els àlcalis originen sabons):– acilglicèrids, ceres, fosfoglicèrids, esfingolípids i glucolípids.

• Lípids insaponificables (no contenen àcids grassos i amb els àlcalis no originen sabons):– esteroides, terpens o isoprenoides, prostaglandines.

El teixit adipós és un tipus especialde teixit conjuntiu en què predo-minen les cèl·lules adiposes (adipò-cits o cèl·lules grasses), caracterit-zades pel seu alt contingut enlípids (principalment triglicèrids).Hi ha dos tipus de teixit adipós,que es diferencien pel color: el tei-xit adipós blanc i el teixit adipósbru. El primer, format per adipò-cits amb una sola gran gota degreix en el citoplasma, emmagat-zema triglicèrids per enviar-los alsaltres teixits, que els fan servir coma font d’energia i per formar ATPen períodes interdigestius o dedesdejuni.El segon té adipòcits amb nom-broses gotetes lipídiques en elcitoplasma, presenta una gran acti-vitat metabòlica i oxidativa i elsseus lípids es consumeixen in situper generar calor. Té un paperimportant en la regulació de latemperatura corporal, per exempleen els nounats.

Teixit adipós

c) La funció reguladora. Algunes substàncies que intervenen en nom-brosos processos fisiològics són lípids o derivats d’aquests, com ara lesvitamines liposolubles (vitamines A, D, E i K), les hormones esteroï-dals (hormones sexuals i hormones segregades per les glàndules supra-renals) i les prostaglandines.

Els lípids, substàncies molt utilitzades per l’ésser humà, es podenextreure de nombroses espècies vegetals (olivera, gira-sol, soja, etc.) ianimals (porc, peixos, balena, etc.). Una part de la producció de grei-xos es destina a l’alimentació humana i del bestiar (olis, farines depeix, etc.), i una altra part a diferents usos industrials, com ara la fabri-cació de sabons, detergents, cosmètics, medicaments, pintures, vernis-sos, emulsionants, lubrificants, additius alimentaris, etc.

2.2. Els àcids grassos

Els àcids grassos són els components fonamentals de molts lípids.Cada molècula d’àcid gras és formada per una cadena d’àtoms de car-boni (cadena hidrocarbonada) amb els enllaços lliures saturats per àtomsd’hidrogen i un grup àcid o carboxílic en un extrem. Aquesta molè-cula es diu que és amfipàtica (conté grups amb propietats diferents),ja que el grup àcid és hidròfil (és polar i té afinitat amb l’aigua), men-tre que la cadena hidrocarbonada és hidròfoba (és apolar i repel·leixl’aigua) i lipòfila (té afinitat amb els lípids). A causa d’aquesta carac-terística química, en presència de l’aigua, les molècules dels àcids gras-sos tendeixen a orientar-se espontàniament: els extrems hidròfils entrenen contacte amb l’aigua i els hidròfobs tendeixen a repel·lir-la.

Es coneixen dos tipus d’àcids grassos: els saturats, amb tots elsàtoms de carboni units per enllaços simples, i els insaturats, en els quals dos àtoms contigus de carboni continguts en la cadena hidro-carbonada han perdut un àtom d’hidrogen i es troben units per undoble enllaç (poliinsaturats quan tenen més d’un doble enllaç). Elsàcids grassos monoinsaturats són els que presenten un únic dobleenllaç, mentre que els poliinsaturats en presenten dos o més. L’ésserhumà, com els altres mamífers, sintetitza la major part dels àcids gras-sos. Però n’hi ha tres –el linoleic, el linolènic i l’araquidònic– que no

es poden sintetitzar i cal ingerir-los mitjançant la dieta. S’anomenen àcidsgrassos essencials.

Com menys dobles enllaços té i mésllarga és la seva cadena molecular més altés el punt de fusió d’un àcid gras(vegeu la taula de la pàgina següent);aquest fet pràctic condiciona la consis-tència física de les mescles que els con-tenen.

17

Els àcids grassos escassegen en formalliure. Tanmateix, tot i que es trobin enpetites quantitats, determinen les pro-pietats d’alguns aliments, com ara elgust. Així, l’acidesa de l’oli ve donadaper la proporció d’àcids grassos lliuresque conté (expressada en tant per cent).

R E C O R D A

Estructura esquemàtica i fórmula de l’àcid esteàric.

CH3 C0

OH

Cadena hidrocarbonadaGrup hidròfob

Grup carboxílicGrup hidròfil

CH3—(CH2)16—COOHÀcid esteàric

CH3—(CH2)16 COOH

18

Principals àcids grassos

Àcids saturats

Nom comú Fórmula Greixos on es troba Punt de fusió (°C)

Caproic

Caprílic

Càpric

Làuric

Mirístic

Palmític

Esteàric

Araquídic

CH3–(CH2)4–COOH

CH3–(CH2)6–COOH

CH3–(CH2)8–COOH

CH3–(CH2)10–COOH

CH3–(CH2)12–COOH

CH3–(CH2)14–COOH

CH3–(CH2)16–COOH

CH3–(CH2)18–COOH

Greixos de la llet.

Greixos de palmes i de la llet.

Greixos de palmes i de la llet,

esperma de balena.

Greixos de palmes i de lauràcies.

Especialment abundant en l’oli de

coco.

Quantitats petites en molts

greixos.

En nombrosos tipus de greixos.

Molt abundant en l’oli de palma.

En nombrosos tipus de greixos,

especialment en els de mamífers

terrestres.

Greixos de les llavors de les llegu-

minoses.

–1,5

16,3

31,4

44,2

53,9

63,1

69,6

76,5

–0,5

13,4

5

–11

–49,5

Palmitoleic

Oleic

Linoleic

α-linolènic

Araquidònic

CH3–(CH2)5–CH=CH–(CH2)7–

–COOH

CH3–(CH2)7–CH=CH–(CH2)7–

–COOH

CH3–(CH2)4–CH=CH–CH2–CH=

=CH(CH2)7–COOH

CH3–CH2–CH=CH–CH2–CH=

=CH–CH2–CH=CH(CH2)7–COOH

CH3–(CH2)4–CH=CH–CH2–CH=

=CH–CH2–C=CH–CH2–CH=

=CH–(CH2)3–COOH

Petites quantitats en molts tipus

de greixos. Abundant en els olis

d’animals marins.

En tots els greixos. Abundant en

l’oli d’oliva i d’ametlles.

En molts greixos. Abunda en l’oli

de llinosa.

En olis assecants, com ara el de

llinosa.

Quantitats petites en nombrosos

greixos animals (del cervell, del

fetge, etc.). Abunda en l’oli de

sardina.

Àcids insaturats

19

a

Cua hidròfoba

Les margarines

L’oli d’oliva és un producte molt utilitzat en la cuina mediterrània, però forad’aquest àmbit geogràfic és molt poc difós, ja que el greix més utilitzat percuinar és la mantega. L’any 1869 França estava en guerra amb Prússia; lesvaques estaven militaritzades al front, la mantega escassejava i la poca quehi havia era molt cara.

Per tal de posar remei a la falta d’aquest producte bàsic a les cuines pari-senques, l’emperador Napoléo III va convocar un concurs «per tal d’obtenir ungreix similar a la mantega, però de preu inferior, que es conservi molt de tempssense alterar-se i mantingui el seu valor nutritiu». El concurs el va guanyar elfarmacèutic Mège-Mouriès, amb la margarina. Aquest producte es basa enl’augment del punt de fusió dels àcids grassos insaturats, ja que incorpora hidro-gen en els seus dobles enllaços. Al principi, les margarines es feien amb greixosanimals (sèus lleugers, oli de balena, etc.) emulsionats amb aigua o llet. Enuna segona etapa es van començar a usar els greixos vegetals fluids que, comhem vist, s’endureixen per hidrogenació. Actualment s’utilitzen olis vegetals (decacauet, gira-sol, soja, colza, coco, palma…) i de peix.

Més que de margarina, cal parlar de margarines, perquè n’hi ha de com-posicions molt diverses (d’origen vegetal o no, cal llegir l’etiqueta). Estanconstituïdes per una fase aquosa i una fase grassa heterogènia en la qual, gai-rebé sempre, a més de greixos vegetals (hidrogenats i no hidrogenats) hi haaltres greixos. Moltes de les margarines d’oli de gira-sol o de blat de moro,per exemple, no solen procedir de més d’un 75% d’aquests olis.

A més, les margarines solen contenir additius, com ara antioxidants, emul-sionants (lecitina, per exemple), vitamines A, D i E, colorants autoritzats, fer-ments làctics que li donen una aroma agradable de llet i un revelador obli-gatori (midó) que permet distingir-la de la mantega, de la qual altramentresultaria molt difícil de diferenciar. Però, són tan saludables, les margarines?Se sap que, malgrat no contenir colesterol, les margarines poden contribuir aelevar els nivells del colesterol LDL («dolent») en sang i rebaixar-ne els decolesterol HDL («bo»). En el procés d’hidrogenació dels greixos que formen lamargarina s’origina un isòmer trans que és aliè a l’organisme, de manera queaquests greixos trans podrien interferir en el metabolisme de la cèl·lula.

D O C U M E N T Sa) Models moleculars compactes delsàcids grassos palmític i esteàric.b) Representació de molèculesamfipàtiques.

Els àcids grassos són els principals com-ponents, esterificats amb la glicerina,dels greixos neutres o acilglicèrids.

R E C O R D A

b

Cap hidròfil

20

Àcids grassos essencials, salut i dieta

Les cèl·lules del nostre organisme poden fabricar molts dels altres àcids gras-sos que necessitem a partir dels àcids grassos ingerits amb la dieta. Però noels poden sintetitzar tots, ja que, com potsveure en la il·lustració, només podenintroduir canvis en alguns punts de lacadena dels àcids. Per tant, hi ha unsàcids grassos (l’àcid linoleic, l’àcid lino-lènic i l’àcid araquidònic), denominatsàcids grassos essencials (EFA), ques’han d’introduir forçosament amb la die-ta, ja que el nostre organisme no els potsintetitzar, i a més també són indispen-sables per obtenir altres àcids grassos propers, generalment poliinsaturats i decadena llarga. A més, els àcids grassosessencials també són precursors de les pros-taglandines.

Cada cop s’utilitza més la fórmula con-vencional següent per designar els àcidsgrassos insaturats:

Ca: x (n – y)

on, a = nombre d’àtoms de carboni; x = nombre de dobles enllaços; n = àtomde carboni que porta el metil terminal (CH3) i n – y = primer carboniimplicat en el primer doble enllaç, a comptar des de l’extrem n. Així, si miresa la taula la fórmula global de l’àcid lino-leic veuràs que és C18 : 2 (n – 6), i la del’àcid linolènic és C18 : 3 (n – 3).

Els denominats àcids omega-6 (ω6)provenen de la família de l’àcid linoleic,mentre que els denominats àcids omega-3(ω3) es consideren que deriven de l’àcidlinolènic. Els àcids omega-3 i omega-6presenten múltiples beneficis per a lasalut. Els omega-3 redueixen els nivells decolesterol i triglicèrids a la sang i dismi-nueixen el risc de malalties coronàries.

Les principals fonts d’àcid linoleic sónels olis vegetals, mentre que l’àcid lino-lènic abunda en alguns tipus de peix,sobretot en el peix blau (sardina, seitó,tonyina, verat…) i en els salmònids(truita i salmó).

D O C U M E N T S

Àcid esteàric C18 : 0 saturat

Metil

1 3 5 7 9

Carboxil

COOHH3C

Àcid oleic C18 : 1 (n – 9) monoinsaturat

COOHH3C

Àcid α-linolènic C18 : 3 (n – 3) poliinsaturat

COOH

H3C

Àcid linoleic C18 : 2 (n – 6) poliinsaturat

COOHH3C

Els animals poden introduir un enllaç doble en aquest punt

Àcids grassos

indispensables

Variació del contingut de greixos i aigua en la carn de la sardina

Gen. Febr. MarçAbr.

100

90

80

70

60

50

40

30

20

10

0Maig Juny Jul. Ag. Set. Oct. Nov. Des.

greix aigua

21

La funció de reserva dels triglicèrids

Els triglicèrids ocupen gairebé tot el volum de la cèl·lula adiposa, o adipòcit.Aquestes cèl·lules són especialment abundants sota de la pell, a la cavitatabdominal i a la zona de les glàndules mamàries. Les persones obeses tenenemmagatzemats en els adipòcits bastants kilograms de triglicèrids, suficientsper proporcionar l’energia basal necessària per a l’activitat del cos durantalguns mesos. D’altra banda, però, el cos sols pot acumular en forma de gli-cogen (el principal glúcid de reserva dels teixits animals) una quantitat inferior

D O C U M E N T S

Monoacilglicèrid

Diacilglicèrid

Triacilglicèrid

HC

HC

OH

HC

OH

OH

H

H

HC

HC

O

HC

OH

OH

C R1

O

H

H

HC

HC

O

HC

O

OH

C R1

O

C R2

O

H

H

HC

HC

O

HC

O

O

C R1

O

C R2

O

C R3

H

O

H

Glicerina2.3. Els acilglicèrids

Els acilglicèrids són uns lípids formats per àcids grassos i pel poli-alcohol glicerina (1,2,3-propantriol). Aquest últim consisteix en unacadena de tres àtoms de carboni, cada un dels quals té un grup hidro-xil o alcohol. Segons el nombre de grups hidroxil (–OH) de la glice-rina units per enllaços èster a molècules d’àcids grassos, els acilglicè-rids es distingeixen en monoacilglicèrids, diacilglicèrids i triacilglicèrids.Aquests últims, també anomenats triglicèrids, són els més abundantsi els més interessants pel que fa a la biologia, ja que són els principalscomponents dels lípids de reserva de les cèl·lules animals i vegetals.

Els triglicèrids suren en l’aigua, ja que tenen una densitat inferior.Com la resta de greixos, es tracta de substàncies molt riques en ener-gia, les quals es troben en forma de gotetes microscòpiques en la majo-ria de les cèl·lules. El que en el llenguatge corrent es designa amb elnom de greixos són, de fet, mescles d’origen natural de diversos tri-glicèrids. El contingut relatiu d’àcids grassos saturats i insaturats deter-mina l’estat físic d’un greix.

Els olis són greixos líquids a temperatura ambient (uns 20 °C) pelfet de ser rics en àcids grassos insaturats. La mantega és un greix pas-tós a temperatura ambient, amb predomini d’àcids grassos saturats. Elssèus animals (de boví o oví, el llard o saïm de porc, etc.) són greixossòlids a temperatura ambient, amb més predomini encara d’àcids gras-sos saturats. Així, per exemple, la triestearina és el component princi-pal del sèu de bou.

Tots aquests greixos neutres contenen, a banda dels triacilglicèrids,petites quantitats d’àcids grassos lliures (que donen als olis l’acidesacaracterística) i altres compostos. Els greixos no són estables de formaindefinida, sinó que tendeixen a l’enranciment, un procés químic com-plex causat per l’oxidació i la fragmentació de les cadenes dels àcidsgrassos i per la formació d’aldehids, peròxids, cetones, etc. amb olorsi sabors desagradables. La llum, l’oxigen, la calor i alguns metalls (Cu,Fe, Mn) afavoreixen aquest procés. Per contra, algunes substàncies anti-oxidants, com ara el tocoferol i els olis vegetals, el minimitzen.

R1, R2 i R3, cadenes hidrocarbonadesd’àcid gras.

22

a la que seria necessària per proporcionar l’energia d’un dia. Els triglicèrids,doncs, són molt més eficaços que el glicogen per desenvolupar la funció dereserva d’energia. No solament poden emmagatzemar-se en quantitats moltgrans i en forma deshidratada, sinó que també produeixen més del doble d’e-nergia que els glúcids en igualtat de pes.

En algunes cèl·lules animals, els triglicèrids emmagatzemats sota de la pelldesenvolupen també una important funció aïllant. Les foques, les morses, elspingüins i altres animals àrtics i antàrtics de sang calenta tenen un gruixut pan-nicle de triglicèrids que els protegeix de les baixes temperatures.

A. L. LEHNINGER, Principis de bioquímica

Esterificació, hidròlisi i saponificació

L’esterificació és una reacció química que esprodueix entre una molècula amb un grupcarboxílic (–COOH) i una altra molèculaamb un grup hidroxil (–OH), les quals esta-bleixen un enllaç mitjançant un pont d’oxigen. A conseqüència d’aquestareacció, es forma un èster i s’allibera una molècula d’aigua.

Aquesta reacció és freqüent entre un àcid gras i algun dels grups hidroxils dela glicerina, i dóna lloc als acilglicèrids.

La hidròlisi és la reacció contrària a l’esterificació i és catalitzada per unsenzims anomenats lipases. De fet, les lipases són uns enzims poc específics,perquè trenquen l’enllaç èster sense que importi entre quin àcid gras i quinalcohol s’ha format. Les lipases efectuen la digestió química dels greixos a l’in-testí digestiu.

La saponificació és la reacció d’hidròlisi d’un èster en presència d’un àlca-li, com ara l’hidròxid de sodi (NaOH) o l’hidròxid de potassi (KOH), amb for-mació d’alcohol i de sals d’àcids grassos, anomenades sabons.

La fabricació industrial del sabó es realitza en unes grans calderes, en lesquals s’introdueix una solució alcalina (lleixiu) amb greixos fosos. Es fa bullirdurant hores i, a continuació, s’hi afegeix salmorra, que afavoreix la separaciódel sabó brut. Posteriorment, el sabó és purificat i refinat. El sabó artesà esfabrica a partir d’una mescla de triacilglicèrids d’origen animal (greix de porc,per exemple). Un cop acabat el procés es recull el sabó, s’elimina l’excés de KOHo NaOH i es comprimeix per fer-ne pastilles.

Les molècules de sabó són formades per unextrem hidrocarbonat, lipòfil, i un extrem hi-dròfil. Quan s’afegeix aigua amb sabó a unasuperfície bruta de greix, l’extrem lipòfil de lesmolècules del sabó se situa damunt el greix iel dissol. Gràcies a l’agitació, les partícules degreix envoltades pel sabó suren en l’aigua.

D O C U M E N T S

R C

O

OH

+ HO R1 R

O

+ H2 OC O R1

AlcoholÀcid Èster Aigua

Esterificació

Hidròlisi

Saponificació

Triestearina

C

O

ONa

(CH2 )163CH 3

Estearats sòdics (sabó) Glicerina

CH2 OH

CHOH

CH2 OH

C O

CH + 3NaOH

CH2(CH2 )16CH3

C(CH2 )16CH3 O

C O CH2(CH2 )16CH3

+

O

O

O

El sabó és una mescla de les sals(sòdiques o potàssiques) dels àcidsgrassos presents en els triglicèrids, apartir dels quals s’obté per hidròlisialcalina.

2.4. Les ceres

Les ceres són èsters d’àcids grassos de cadena llarga i un monoalco-hol, també de cadena llarga. Es tracta de substàncies sòlides, hidròfo-bes (repel·leixen l’aigua), resistents als agents químics, amb un alt poderenergètic i que sovint formen làmines o cutícules impermeables. Aques-tes cutícules cobreixen diversos òrgans vegetals, com per exemple lesfulles i els fruits.

Les abelles produeixen la cera a partir de l’àcid palmític i la utilit-zen per construir els compartiments de les bresques dels ruscos, onponen els ous i es desenvolupen les larves.

Diversos animals vertebrats tenen glàndules que segreguen ceres ambles quals lubrifiquen i impermeabilitzen la pell, els pèls, la llana, lesplomes (en el cas de les aus aquàtiques), etc. Alguns vertebrats marins,com ara les balenes, fan servir les ceres que elaboren com a matèriade reserva energètica (espermaceti de la balena).

2.5. Els fosfoglicèrids

Els fosfoglicèrids, lípids saponificables que contenen fòsfor, són elsprincipals constituents de la bicapa lipídica de la membrana de lescèl·lules eucariotes. La molècula típica dels fosfoglicèrids, el grup mésabundant de fosfolípids o lípids amb fòsfor, inclou una molècula deglicerol (glicerina), dues molècules d’àcids grassos i àcid fosfòric. Amés, molt sovint contenen alcohol o un aminoalcohol que esterifical’àcid fosfòric.

La molècula dels fosfoglicèrids és amfipàtica, amb un extrem hidrò-fil i l’altre lipòfil. En presència de l’aigua, les molècules dels fosfo-glicèrids s’agrupen espontàniament i formen monocapes, micel·les,bicapes i liposomes, on els extrems lipòfils tendeixen a amagar-se del’aigua. Les bicapes de fosfoglicèrids constitueixen l’estructura de lesmembranes cel·lulars.

23

Les ceres recobreixen les superfíciesvegetals i les impermeabilitzen, commostren aquestes gotes d’aigua querellisquen sobre la fulla.

Estructura polar d’una molècula defosfolípid amb un extrem hidròfil polarformat per l’àcid fosfòric i un alcohol i amb un extrem lipòfil format per laglicerina i dues cadenes hidrocarbonadesde dos àcids grassos (R1 i R2).

Cadena hidrocarbonada d’un àcid gras

Cadena hidrocarbonada d’un àcid gras

Glicerina

Àcid fosfòric

Alcohol

Existeix una gran varietat natural de fosfoglicèrids, segons la natura-lesa de l’alcohol (X–OH) que s’uneix a l’àcid fosfòric (i a banda dequins siguin els dos àcids grassos de la molècula). El més senzill de totsés l’àcid fosfatídic, que no té cap X–OH i és l’intermediari cel·lular pera la síntesi de la major part de fosfoglicèrids. Els que més abunden ales membranes cel·lulars són els fosfoglicèrids de colina o lecitines,amb colina com a X–OH, els fosfoglicèrids d’etanolamina o cefalines, ambetanolamina com a alcohol X–OH, i els fosfoglicèrids de serina.

24

Principals alcohols (X-OH) presents en els fosfoglicèrids

X

CO

OH

R1

OH

CH2

O

OCH2

CO R2CH

O

P

O O

R1

OH

H2C

O

CH2OH

C C

N

R2

O O

PO

CO

OH

R1

O

CH2

O

OCH2

CO R2CH

O

P

O

Àcid fosfatídic

Etanolamina

Fórmula general de la lecitina (=fosfatidilcolina o fosfoglicèrid de colina)

Glicerina

Àcids grassos

Àcid ortofosfòric

Alcohol (X–OH)

Serina

Colina

Fórmula general d’un fosfoglicèrid

NH2

CH CH2OH

CH2

COOH

NH2

CH3 CH3 CH3

CH2OH

N

O O

CH2 CH2

CHCH2 CH2

CH3 CH3 CH3

Composició química dels fosfoglicèrids.

Els fosfoglicèrids són bons emulsionants alimentaris

Els fosfoglicèrids, com les lecitines, són substàncies tensioactives que tenen lacapacitat de disminuir la tensió superficial dels líquids, la qual cosa, en unadispersió aquosa amb una fase dispersa constituïda per un lípid no miscible,augmenta l’estabilitat de l’emulsió. És a dir, les lecitines faciliten la conser-vació de les emulsions, les quals, per si soles, tendeixen a flocular (es tallen).És per aquest motiu que es fan servir com a emulgents o emulsionants en lacuina (salsa maionesa, mostassa, etc.) i en la indústria alimentària (perdonar més consistència a una gran varietat de cremes, mousses, etc.). Aixòpassa perquè la part hidròfoba de la molècula de la lecitina contacta amb les gotes de greix, que d’aquesta manera es poden dispersar bé en l’aigua, ja que al mateix temps la part hidròfila de la lecitina s’uneix a les molècules d’aigua. En un medi una mica àcid, moltes d’aquestes molècules tensioactives

D O C U M E N T S

2.6. Els esfingolípids i els glucolípids

Són dos grups de greixos saponificables, no ben bé excloents, i lípidsestructurals de les membranes cel·lulars, especialment del sistema ner-viós. Els esfingolípids estan compostos per un àcid gras, una molècu-la d’àcid fosfòric, una molècula d’un alcohol X–OH i una molècula del’aminoalcohol esfingosina o el seu derivat saturat, la dihidroesfingo-sina. Com es pot veure, són gairebé anàlegs als fosfoglicèrids i tenenpropietats físiques similars, com ara la polaritat. Els esfingolípids s’ori-ginen a partir de les ceramides (èsters formats per la unió de l’àcidgras amb l’esfingosina). Els esfingolípids més importants són les esfin-gomielines, les quals tenen colina com a alcohol X–OH i són els com-ponents principals de les beines de mielina dels axons de les cèl·lulesnervioses.

També són similars els glucolípids i, en especial, els glucoesfingo-lípids, que a més de ceramides contenen també un glúcid.

Els cerebròsids (en els quals el glúcid és un monosacàrid) abundenen les membranes de les neurones que formen la matèria blanca delcervell i en les beines de mielina, mentre que els gangliòsids (en elsquals el glúcid és un oligosacàrid) abunden en les membranes de lesneurones de la matèria grisa del cervell i en les beines de mielina.

25

augmenten la seva càrrega elèctrica. Això n’incrementa les propietats emul-gents i també fa que les gotes de greix, ja ben disperses pel seu recobrimentde fosfoglicèrids, s’agrupin en gotes més grans però igualment estables. Elresultat és que la mescla perd viscositat i es fa més clara o lleugera.

Una mica de sal també ajuda a mantenir estables les emulsions que con-tenen proteïnes, ja que contribueix a l’estabilitat dels col·loides i, al mateixtemps, evita que la mescla floculi. La temperatura –que influeix sobre la ten-sió superficial dels líquids– també hi ajuda, ja que si és massa baixa en difi-culta l’estabilitat.

Aire

Aigua

Aigua

Monocapa de fosfoglicèrid

Alc

oh

ol

Alc

oh

ol

Glic

erin

a

Glic

erin

a

Cadena hidrocarbonada

Cadena hidrocarbonada

Cadena hidrocarbonada

Cadena hidrocarbonada

Àci

d f

osf

òri

c

Àci

d f

osf

òri

c

Bicapa lipídica

Micel·la de fosfoglicèrid

Estructura de les bicapes de fosfoglicèrids, característiques de les membranes cel·lulars

N

CH2

CH2

CH2

0

CH3

0

C

0

C 0

OH

NHH

H COH

(CH2)12

CH3

(CH2)7

CH

CH

(CH2)7CH

P

CH3 CH3

CH3

Colina

Fosfat

Esfingosina

Àcid gras

Esquema d’una esfingomielina(esfingolípid amb colina).

Els fosfoglicèrids, com els altres lípidspolars, en presència d’aigua formenmonocapes, micel·les i bicapes defosfoglicèrids.

2.7. Els esteroides

Els esteroides són lípids insaponificables derivats de l’esterà (ciclopen-taperhidrofenantrè), una estructura hidrocarbonada cíclica formada perdiversos anells en la qual hi ha fixades una o més cadenes laterals. Els més abundants són els esterols, que comprenen el colesterol, elsàcids biliars, les hormones esteroïdals i les vitamines del grup D.

El colesterol és un component de les membranes de les cèl·lulesanimals. És una substància cèria, blanquinosa i insoluble en aigua ques’origina en el fetge i es troba en el plasma sanguini en forma de lipo-proteïnes. L’excés de colesterol en el plasma sanguini humà és un fac-tor de risc important per a l’arteriosclerosi, malaltia que provoca lapèrdua d’elasticitat de les artèries i la reducció del seu diàmetre intern.Tanmateix, és el precursor biològic per a la síntesi d’altres esterols im-portants, com ara els àcids biliars i les hormones esteroïdals.

Els àcids biliars s’originen en el fetge a partir del colesterol. Aquestsàcids són abocats a l’intestí prim, on emulsionen els greixos i n’afavo-reixen, d’aquesta manera, la digestió i l’absorció.

Entre les hormones de composició esteroïdal, destaquen el cor-tisol i l’aldosterona, segregades per les glàndules suprarenals, i diver-ses hormones sexuals, com ara la testosterona, la progesterona i l’es-tradiol.

La vitamina D la prenem amb la dieta, o bé s’origina per acció dela llum solar damunt un derivat del colesterol que hi ha a la pell.Aquesta vitamina és necessària per al bon funcionament del metabo-lisme del calci i del fòsfor, i, per tant, per a un bon creixement delsossos. La deficiència d’aquesta vitamina provoca el raquitisme, queconsisteix en un estovament i una deformació dels ossos.

26

HO

ColesterolEsterà

Vitamina D2(calciferol)

Estradiol (hormona sexual femenina)

Progesterona(hormona sexual femenina)

CH3

CH3

CH2

CH2

CH2

CH3HC

CH3

CH3HC

O

O

CH3

CH3

CH3C

HO

CH3

OH

HO

CH2

CH3

CH3 CH3

CH3

CH3 CH

CHHC CH CH

12

34

5

910 8

67

1211 13

14

1716

15

18

19

A B

C D

Fórmules d’alguns dels esteroides mésimportants i anell de l’esterà, del qualderiven.

2.8. Els terpens o isoprenoides

Els terpens o isoprenoides són lípids insaponificables que tenen coma unitat estructural l’hidrocarbur isoprè (metilbutadiè). Segons el nom-bre de molècules d’isoprè que contenen, es distingeixen diversos grupsde terpens.

Els monoterpens, amb dues unitats d’isoprè, són els constituentsprincipals de les essències, causants de la fragància de moltes plantesaromàtiques. Alguns exemples d’essències són el geraniol dels geranis,el mentol de la menta, el timol de la farigola, la càmfora del camfo-rer, etc. Les essències es poden extreure en forma d’olis essencials perdestil·lació de la part de la planta que les conté, i s’utilitzen en la fabri-cació de cosmètics i perfums.

Entre els diterpens, amb quatre molècules d’isoprè, hi ha el fitol,component de la molècula de clorofil·la.

En el grup dels tetraterpens, amb vuit unitats d’isoprè, s’hi trobenels carotens, de color vermell, i les xantofil·les, de color groc, pigmentsque intervenen en la fotosíntesi. Així mateix, són els precursors dediverses vitamines (A, E i K).

Entre els politerpens, amb milers d’unitats d’isoprè, destaca el caut-xú, producte que s’extreu de diverses plantes tropicals i que té nom-broses aplicacions industrials. La goma de mastegar té una composi-ció química similar.

27

De plantes aromàtiques com ara lafarigola i l’espígol s’obtenen essènciesque tenen aplicacions farmacèutiques i cosmètiques.

Fórmula de l’isoprè o unitat constituentdels terpens i exemples de monoterpens(geraniol), diterpens (fitol) i tetraterpens i derivats (ß-carotè i vitamina E).

HC

CH3

CH3

CH3

CH3

CH2

CH2 CH2

C C

C

CH3

C

HC

HC

HC

HC

CH

HC

C

CH3 C

CH

CH2OH

CH3

CH3 C

HC

HC

CH

CH3 C

HC

CH

HC

HO

CH3

CH3

CH3

CH2

CH2 CH2

C C

C

CH

CH3

CH2

CH2

CH3 C

CH

CH2

CH2

C

HC

CH2OH

CH3

CH3

CH2

CH2

HC

CH3

CH2

CH2

HC

CH2

CH3

CH2

CH2

HC

CH2

CH3 C

HC

CH3

CH3

CH2 CH2 CH2 CH

CH3

CH3

CH3 0

CH2

CH3

CH2 CH2 CH CH2

CH3

CH2 CH2 CH CH3

Isoprè Geraniol Fitol

Vitamina E (α-tocoferol)

β-carotè (quan s’escindeix, enforma oxidativa, pro-dueix dues molècu-les de vitamina A1)

Indica els límits de les unitats d’isoprè Indica l’escissió del β-carotè

CH2

2.9. Les prostaglandines

Les prostaglandines són lípids emparentats amb l’àcid gras insaturatprostanoic. Van ser descobertes l’any 1934 en secrecions de la pròsta-ta de moltó, i el seu nom fa referència a aquesta glàndula. Actualmentse’n coneixen una trentena, presents a tots els teixits, que les cèl·lulessintetitzen a partir dels àcids grassos linoleic, linolènic i araquidònic.

Per bé que sovint en concentracions molt petites, les prostaglandinestenen múltiples funcions en l’organisme: relaxen els vasos sanguinis,estimulen la contracció de la musculatura llisa, afavoreixen la circula-ció, regulant-ne la pressió, modulen l’acció hormonal i reproductiva,etc. Algunes tenen un ús terapèutic, ja que s’utilitzen per induir elpart o provocar l’avortament.

Sovint, quan les cèl·lules han estat danyades alliberen prostaglan-dines. Són aquestes molècules les que causen les reaccions típiques d’in-flamació i dolor locals: congestió, enrogiment, activació de l’agregacióde les plaquetes, augment de la temperatura, etc. Precisament aquí raul’acció alleugeridora de l’aspirina o àcid acetilsalicílic, el medicamentmés emprat arreu del món: inhibeix l’enzim que afavoreix la reacció desíntesi d’aquestes prostaglandines a partir de l’àcid araquidònic.

28

Els lípids en el plasma sanguini

Mentre són a l’estómac, els aliments rics en greixos experimenten pocs canvis peracció del suc gàstric. Barrejats amb els glúcids i les proteïnes, formen el quim,que passa a l’intestí prim. En el duodè, els àcids biliars emulsionen els triglicè-rids i els enzims del grup de les lipases els hidrolitzen, amb formació d’àcidsgrassos i de glicerina.

Mitjançant l’absorció intestinal, els productes derivats de la digestió dels grei-xos passen al torrent circulatori, que els transporta al fetge i als diferents teixits.Una part dels greixos (els triglicèrids, els fosfolípids i el colesterol) circula en elplasma sanguini en forma de lipoproteïnes, que són uns complexos formats perl’associació de lípids amb algunes proteïnes. Les lipoproteïnes plasmàtiques esclassifiquen en funció de la densitat:

– Lipoproteïnes de densitat alta (HDL). Són les transportadores mésimportants dels fosfolípids i se sintetitzen en el fetge.

– Lipoproteïnes de densitat baixa (LDL). Són les principals transporta-dores del colesterol.

– Lipoproteïnes de densitat molt baixa (VLDL). Són les principalstransportadores dels triglicèrids.

– Quilomicrons. Són les lipoproteïnes plasmàtiques més grans i també trans-porten principalment triglicèrids.

La proporció entre la concentració de les diferents lipoproteïnes en el plasmaés un bon indicador del risc d’arteriosclerosi. El risc augmenta a mesura que s’in-crementa la concentració de lipoproteïnes de densitat baixa (LDL), mentre queles d’alta densitat (HDL) exerceixen un cert efecte protector.

D O C U M E N T S

12 8

Fórmula de l’àcid prostanoic.

29

Dieta mediterrània, olis vegetals i salut

La tradicional dieta mediterrània, caracteritzada per una elevada ingesta depeix, de fruites i de verdures i per l’ús de l’oli d’oliva, està amenaçada perla tendència cada cop creixent en la joventut de consumir menjar ràpid ofast-food, més calòric i no tan sa. És una llàstima, ja que la dieta medi-terrània, i especialment el consum d’oli d’oliva, té una influència positivasobre la salut. Efectivament, l’oli d’oliva té una composició d’àcids grassosmolt equilibrada, amb un contingut ric en àcid oleic, moderat en àcid lino-leic (ambdós àcids grassos insaturats) i pobre en àcids grassos saturats. No tansols no aporta colesterol –com no ho fa gairebé cap greix vegetal– sinó que lapresència d’àcids grassos insaturats ajuda a reduir-ne la presència a la sangi a disminuir el risc d’arteriosclerosi.

L’oli d’oliva s’extreu del fruit de l’olivera i se’n distingeixen tres categoriesbàsiques: l’oli verge d’oliva, l’oli d’oliva i l’oli de pinyolada o de sansa.L’oli verge d’oliva és el més aromàtic. S’obté únicament per pressió, aixafant

les olives i decantant-ne l’aigua. Si bé a vegades és massa àcid, ésl’únic oli del comerç que no ha de ser necessàriament refinat. Uncop extret, a la massa restant encara hi queda molt oli, el qual,tanmateix, no es pot obtenir si no és arrossegant-lo per mitjà dedissolvents. En aquest procés de refinatge s’eliminen, també permitjà de tractaments químics, les olors i els sabors indesitjables.Mesclat amb oli verge dóna el denominat oli d’oliva que, segonsl’antiga pràctica comercial, era etiquetat com a «oli pur d’oliva».Aquesta denominació, però, s’ha abandonat ja que és molt pocadequada perquè, si amb el mot pur es volia dir pristí, llavors hoés més el verge. D’acord amb la legislació comunitària, s’anome-na oli de pinyolada o de sansa el que s’extreu per un procés derefinatge de la pinyolada, és a dir, de la pasta resultant de les ope-racions anteriors. Habitualment es mescla amb oli verge permillorar-ne les propietats organolèptiques.

Hi ha altres olis d’origen vegetal (per exemple l’oli de blat demoro, de gira-sol o de cacauet) que també són perfectament sans,és a dir, amb un contingut equilibrat d’àcids grassos. En qualse-vol cas, però, es tracta sempre d’olis refinats. Ara bé, no sempreun oli d’origen vegetal és sinònim de greix amb alts contingutsd’àcids grassos insaturats i, per tant, beneficiós per a la salut. Perexemple, l’oli de copra (que s’extreu del coco) i l’oli de palma sóngreixos amb un volum mundial de comerç molt gran que, tan-mateix, contenen molts àcids grassos saturats i pocs àcids grassosinsaturats.

Això posa de manifest que l’etiquetatge dels productes no sempre dóna totala informació necessària, perquè si per exemple ens trobem davant d’una con-serva que segons l’etiqueta conté oli vegetal, sense especificar de quin oli vege-tal es tracta, és impossible saber quin contingut d’àcids grassos consumiremamb el producte.

D O C U M E N T S

Percentatges energètics dels diferentsconstituents de la dieta en els 10 païsosmés rics (esquerra) i en els 10 països méspobres, segons la FAO.

4,4%

12,1%7,7%

14,8%

32,8%

20,7%

2,3%

17,3%

9,1%

1,6%3,2%

3,2%

6%

3,6%

10 països més rics

10 països més pobres

Vegetals

Proteïnes

Animals

Sucre

Glúcids diversos(midó)

Glúcids

Lliures

Lípids

Lligats a vegetals

Lligats a animals

40,3%

47,6%

10,7%

12,8%

76,5%73,3%

12. Explica què volen dir els termes hidròfil, hidròfob, lipòfil i lipòfob.Explica també el significat dels termes polar i amfipàtic aplicats a unamolècula.

13. Digues el nom de tres lípids amb funcions estructurals.

14. Quin és el grup funcional principal dels àcids grassos? Escriu-nela fórmula. Explica les diferències existents entre els àcids grassos satu-rats i els insaturats. Explica què és un àcid gras essencial i posa’n tresexemples.

15. Fes una llista d’aliments que continguin greixos saturats i una altrad’aliments que en continguin d’insaturats.

16. Quines molècules senzilles formen part dels acilglicèrids? A qui-nes molècules s’enllaça el glicerol en aquests lípids? Quantes molècu-les de glicerol i d’àcids grassos contenen els triacilglicèrids?

17. Escriu la fórmula d’un triacilglicèrid que contingui dues molècu-les d’àcid esteàric, de fórmula CH3(CH2)16COOH, i una d’àcidcaproic, de fórmula CH3(CH2)4COOH.

18. Digues quina és la diferència principal entre els dos grans grupsde lípids.

19. Un dels teixits animals és l’adipós. Busca la informació necessàriaper respondre a les preguntes següents:a) Com es diuen les cèl·lules que formen aquest teixit?b) Quins lípids s’acumulen en aquestes cèl·lules?c) Quines funcions fa aquest teixit?d) A quina part del cos humà tendeix a acumular-se?e) Quines relacions hi ha entre l’obesitat i el teixit adipós?

20. Esmenta el nom de quatre substàncies lipídiques que desenvolu-pin funcions de regulació.

21. Tal com pots veure si observes la fotografia de la dreta, hi ha alguntipus de lípid que recobreix i fa impermeable les pomes. Quin és?Explica les característiques generals d’aquest lípid i digues si també estroba en algun animal.

22. En el mercat hi ha tres tipus de llet, segons el seu contingut engreixos. Digues quins són i quin és el contingut de greix per a cadatipus. Quins productes de gran consum s’obtenen del greix de la llet?

30

A C T I V I T A T S

23. Copia i completa la reacció reversible de sota col·locant al lloccorrecte els termes esterificació, èster i hidròlisi. Defineix-los.

24. Completa aquest quadre amb els lípids següents (o els seus deri-vats): àcid oleic, cera, fosfoglicèrid, oli d’oliva, esfingomielina, coles-terol, progesterona, sèu, cautxú i mantega.

25. Escriu la fórmula química del colesterol i el grup de lípids al qualpertany. Escriu també a quin lloc de la cèl·lula es troba i quines sónles seves funcions. Esbrina quins són els aliments rics en colesterol idescriu breument quin és el principal problema de salut relacionatamb la presència d’un excés de colesterol a la sang.

26. Digues si són certes o falses les frases següents:a) Els esteroides són lípids saponificables.b) El colesterol és un component de les membranes de les cèl·lules

animalsc) Els àcids grassos insaturats es caracteritzen per presentar algun

doble enllaç a la cadena hidrocarbonada.d) Les ceres són lípids que repel·leixen l’aigua.e) Els animals emmagatzemen energia en forma de lípids del grup

dels triacilglicèrids.f ) Els triacilglicèrids suren en l’aigua.g) Per hidròlisi de la sacarosa s’origina glucosa i ribosa.h) L’esterificació i la hidròlisi són reaccions oposades.i) Els esfingolípids són característics de les cèl·lules musculars.j) Els heteropolisacàrids són glúcids formats per monosacàrids i per

molècules no glucídiques.

31

R CO

OH

+ HO R1 RO

+ H2OC O R1

AlcoholÀcid Aigua

Àcid oleic

…

…

…

…

Nom Grup Lloc on es troba i aplicacions

Mantega.

27. Formula totes les aldohexoses existents i assenya-la les que tenen més interès biològic.

28. Formula els monosacàrids i derivats següents:a) α-D-glucosa;b) àcid β-D-galacturònic;c) àcid D-mannurònic;d) α-D-galactosamina.

29. Utilitzant els grups funcionals adequats, escriu lesfórmules dels monosacàrids aldotriosa, aldopentosa icetohexosa. Indica’n, també, la fórmula empírica i elnom comú.

30. Indica quin grup de glúcids té la fórmula empí-rica (CH2O)n.

Com s’anomenen els glúcids amb un valor den = 5? Quines dues sèries de compostos s’inclouenen aquesta denominació? Esmenta el nom d’un d’a-quests glúcids, que forma part de les biomolèculesque intervenen en els processos de l’herència.

31. Respon a les preguntes següents: a) Quan es diu que un àtom d’una molècula orgà-

nica és asimètric?b) Quants àtoms asimètrics i quants isòmers té la

glucosa?

32. La glucosa i la fructosa tenen la mateixa fórmu-la, C6H12O6. Són isòmers? Raona la resposta.

33. Explica quines són les diferències químiquesentre la ribosa i la desoxiribosa i indica quin àtom decarboni i quins grups funcionals afecten.

34. Escriu la fórmula molecular de la lactosa. Quinsmonosacàrids la formen?

35. Quina és la diferència entre les molècules de laglucosa i les de la glucosa β? Com s’anomenen aques-tes dues molècules? Escriu la fórmula cíclica de cadas-cuna d’aquestes molècules.

36. Defineix disacàrid i polisacàrid, i explica el tipusd’enllaç que dóna lloc a aquests glúcids.

37. Quin glúcid és conegut amb el nom de sucre decanya? Quins glúcids senzills el formen? De quinaplanta es pot obtenir aquesta substància? Escriu-ne lafórmula molecular i la cíclica.

38. Algunes de les substàncies que una persona potingerir al llarg d’un dia en quantitats diverses són,per exemple, patates, llet, sucre, cervesa, verdura,carn, fruita i pa.

Resol les qüestions que hi ha a continuació:a) Esmenta el principal glúcid de cadascun d’a-

quests aliments i digues a quin grup pertany.b) A quina part del tub digestiu es produeix la

digestió d’aquests aliments i quins enzims hi inter-venen?

32

A C T I V I T A T SF I N A L S

c) Quin és el principal monosacàrid que es pro-dueix per digestió d’aquests glúcids? Quina funciófa aquest monosacàrid a l’interior del cos?

d) Un dels glúcids ingerits amb la dieta no apor-ta cap nutrient, ni energètic, ni estructural, ni regu-lador. Quin és? Quina funció fa al tub digestiu?

39. Fes un estudi comparatiu de melmelades. Se-lecciona’n tres –clàssica, dietètica (per a diabètics, perexemple) i light– i estudia-les.

a) Anota els ingredients segons el que indiquin lesetiquetes.

b) Tasta-les i digues si són igual de dolces.c) Calcula, per a cada un dels tipus de melmela-

da, l’aportació energètica d’una ració de 30 g.d) Una melmelada casolana té, bàsicament, fruita

i sucre. Les del teu estudi, què més tenen? Quinamena de substàncies són? Per a què s’usen?

e) Redacta un informe global comparatiu.

40. Disposes de quantitats iguals de glucosa i demidó. Explica detalladament quines proves quími-ques cal fer al laboratori per diferenciar aquestes duessubstàncies. Esmenta els productes que et calen i l’ins-trumental necessari.

41. Estudia l’etiqueta d’un paquet de xiclets.a) Anota’n tots els ingredients.b) Classifica’ls químicament i escriu-ne la fórmu-

la aproximada.c) Digues per quin motiu creus que cada un dels

ingredients forma part del xiclet.

42. Fes un estudi comparatiu dels olis que hi ha enun supermercat.

a) Esbrina quina és la composició dels diferentstipus d’olis que s’hi venen. Després, escull-ne tres oquatre marques, analitza allò que diuen les etique-tes i apunta’n el contingut.

b) Fes un informe que expliqui els conceptes decomposició, acidesa, refinatge i les categories comer-cials dels olis d’oliva.

43. Formula una cefalina amb àcid esteàric i àcid ara-quídic.

44. Enumera les principals molècules senzilles queformen els fosfolípids, com ara el representat en lail·lustració següent. Quina estructura cel·lular està for-mada majoritàriament per aquests lípids?

45. La mel i la cera són substàncies que trobem en unrusc d’abelles. Fent les consultes bibliogràfiques opor-tunes, defineix aquestes substàncies, explica’n l’origeni indica els principals glúcids o lípids que es troben enla seva composició.

46. Defineix els termes saponificable i insaponificable.A partir de quins lípids s’obtenen àcids grassos?Esmenta tres processos industrials en què es facin ser-vir àcids grassos.

47. El paper i el sabó són dos productes de gran con-sum, el primer dels quals s’origina a partir d’un glú-cid i el segon, a partir de lípids. Explica com es fabri-quen el paper i el sabó, quines són les primeres matè-ries que es fan servir i quin origen tenen. Esmentaalguns aspectes mediambientals relacionats amb laindústria paperera i amb la del sabó.

48. Escriu la fórmula desenvolupada d’un mono-glicèrid de l’àcid esteàric, la fórmula del qual ésCH3–(CH2)16–COOH.

49. Indica el grup a què pertanyen els lípids i deri-vats lipídics següents, el lloc on es troben i les sevesaplicacions: àcid oleic, cera, fosfoglicèrid, oli, esfin-gomielina, colesterol, progesterona, sèu, cautxú,mantega.

50. Relaciona cada terme o concepte del primer grupamb el corresponent del segon grup.

Primer grup: esteroide, àcid gras, glúcid monosacà-rid, homopolisacàrid, glúcid disacàrid, bicapa lipídica.

Segon grup: glicogen, sacarosa, colesterol, fosfogli-cèrid, àcid palmític, gliceraldehid.

33

A C T I V I T A T SF I N A L S

34

A C T I V I T A T SD ’ A V A L U A C I Ó

8. Els àcids grassos són components essencials denombrosos lípids. Repon a les preguntes següents,que fan referència als àcids grassos:

a) Quins elements químics els formen?b) Quines són les dues parts que formen una molè-

cula d’àcid gras?c) Quin caràcter químic tenen els àcids grassos?d) Quin criteri químic es fa servir per classificar

els àcids grassos en dos grups? Escriu el nom de dosàcids grassos de cada grup i el d’alguna de les molè-cules o dels productes en què es troben.

9. El glicogen i els triglicèrids són els dos materialsde reserva més abundants en els animals. Digues aquines cèl·lules abunden, quines molècules els formeni quin és el seu valor energètic.

10. Entre altres coses, en unes anàlisis de sang s’indicael contingut en glucosa i en lípids del plasma sangui-ni. Per fer-ho s’utilitzen els termes glucèmia, colestero-lèmia, triglicèrids, HDL i LDL, anomenats paràmetreshematològics. Escriu una definició de cada terme.

Consultant unes anàlisis de sang, o la bibliogra-fia adequada, esbrina quins són els valors normalsd’aquests paràmetres. Descriu, també, alguns tras-torns de salut que estan relacionats amb uns valorsanormals d’aquests paràmetres.

11. En el gràfic de peu de pàgina es representen les cor-bes de glucèmia de dues persones, és a dir, el contingutde glucosa en el plasma sanguini després d’haver-los

1. Esmenta el nom d’una vitamina de composiciólipídica relacionada amb el creixement dels ossos.Quina malaltia està relacionada amb la seva carència?Amb quin lípid està relacionada aquesta vitamina?

2. Aquestes substàncies tenen una composició lipídi-ca: àcids biliars, carotens, cortisol, geraniol. Indica aquin grup de lípids pertanyen i la seva funció.

3. Escriu la fórmula global [Ca: x (n – y)] dels com-postos següents:

a) àcid araquidònic;b) àcid γ-linolènic (isòmer que es diferencia de

l’α-linolènic perquè el primer carboni afectat per undoble enllaç és el 6).

4. En la il·lustració següent es representa una impor-tant estructura cel·lular. Com s’anomena? Quins sónels seus components lipídics?

5. La major part dels lípids integrants de la dietahumana (oli, mantega, greix de la carn, greix de la llet,etc.) són triglicèrids. Respon a les qüestions següents:

a) A quina part del tub digestiu té lloc la diges-tió dels lípids?

b) Quines substàncies són necessàries per poderdigerir els lípids? Quina funció concreta fan aques-tes substàncies?

c) Quines molècules s’originen per la digestió delstriglicèrids? Quina és la funció d’aquestes molècules?

6. Quines mesures pots aplicar per evitar o retardarel fet que la mantega es torni rància?

7. Quins dos tipus de molècules formen els acilglicè-rids? Quants grups d’acilglicèrids es coneixen?

Hores

g/l

3

0 31 2

2

1

50 g de glucosa (via oral)

Corbes de glucèmia

35

A C T I V I T A T SD ’ A V A L U A C I Ó

administrat per via oral una dissolució de 50 grams deglucosa. A partir de la ingestió de la glucosa, cada 30minuts se’n determina la concentració a la sang.

a) Quina de les dues corbes correspon a una per-sona diabètica?

b) Comenta les diferències entre les dues corbes.c) Quines són les hormones que intervenen en la

regulació de la glucèmia? Digues a quina glàndulas’originen aquestes hormones i la funció que tenen.

d) Quina d’aquestes hormones falla en el cas deles persones diabètiques?

e) Explica quines són les mesures dietètiques imèdiques que han d’adoptar les persones diabètiques.

12. El propantriol és un component de nombrososgreixos. Escriu la fórmula química d’aquest compo-nent i indica’n el nom comú.

13. Identifica amb precisió les molècules que tens asota. Digues en quin grup es classifiquen i, en lamesura que puguis, de quina substància concreta estracta en cada cas.

H

C O

C

C

OHH

OHH

C

C

OHH

H OH

H

H

C O

C

C

HHO

HHO

C

C

OHH

H OH

C OHH

H

H

C OH

C

C

O

HHO

C

C

OHH

H OH

C OHH

H

H

H

C O

C

C

OHH

OHH

H

HC

HC

OH

HC

OH

OH

H

H

HC

HC

O

HC

OH

OH

C R1

O

H

H

HO

HC CH3

CH2

CH2

CH2

HC CH3

CH3

CH3

CH3

HO

CH3

OH

OH

H

HOCH2

H

H

OH

H

OH

OO

H

H

HO

H

OH H

OH

H

HOCH2

O

H

OH

HO

H

HOCH2 H

CH2 OHO

a) b) c) d)

e) f ) g)

h) i) j)

Investigar els glúcids i els lípids

Objectius

a) Ús d’utillatge i tècniques bàsiques de laboratori.b) Preparació de dissolucions i reactius.c) Identificació de diferents principis immediats per mitjà de reactius

específics que donen reaccions característiques de grups concrets deles seves molècules.

d) Estudi d’algunes propietats fisicoquímiques dels lípids.e) Disseny d’experiments, comprovació d’hipòtesis, recollida de dades i

confecció d’informes.

Material

GenèricQuadern de notes, tubs d’assaig i gradeta, pinces de laboratori, cremadors,suports o trespeus i reixeta protectora, microscopi amb filtre polaritzador,aigua destil·lada, alcohol etílic, alcohol metílic, micròtom de mà, navallahistològica, portaobjectes, cobreobjectes, comptagotes, oli d’oliva, mante-ga, xicres de laboratori, detergent, ous, morter, sal (NaCl), vinagre o suc dellimona, cristal·litzadors o altres recipients per usar com a motlles.

Productes, utillatge i reactiusBalança de precisió, pipetes de 2 i 5 cm, bureta de 25 ml, vasos de preci-pitats (1000, 500), erlenmeyer de 250 ml, proveta de 50 ml, licor deFehling A*, licor de Fehling B*, lugol*, sudan III, tinta xinesa vermella,glucosa, galactosa, lactosa, sacarosa, midó, tetraclorur de carboni, èter etí-lic, benzè, NaOH o KOH, solució estàndard etanòlica d’hidròxid depotassi (0,1 mol dm–3), fenolftaleïna (dissolució a l’1% en etanol de 50°).

(*) Es poden preparar prèviament a partir dels seus components, tal com es descriu més endavant.

36

D E L A B O R AT O R IP R À C T I Q U E S

Vasos de precipitats

Pipetes

Proveta

Bureta

Balança de precisió

Erlenmeyer

37

D E L A B O R AT O R IP R À C T I Q U E S

a) La prova de Fehling per a la identificació dels sucres

Si mesclem unes gotes de licor de Fehling A (una dissolució aquosade sulfat de coure CuSO4) amb unes gotes de licor de Fehling B (solu-ció aquosa de tartrat sòdic i hidròxid potàssic) es forma hidròxid cúpric(en forma d’ió complex insoluble, però sense precipitar), que dóna uncolor blau, propi del Cu2+.

En canvi, en presència del grupreductor (aldehid o cetona) dels su-cres (glúcids de molècula petita) l’ióCu2+ passa a C+ (de primer en for-ma de CuOH i després, de Cu2O),que fa virar el blau a taronja bru.

Analítica

Posa aigua en un tub d’assaig, queet servirà de control, i en altres tubsd’assaig posa-hi solucions aquoses al5% de diversos glúcids (per exem-ple, glucosa, galactosa, lactosa, sa-carosa i midó). Afegeix a cada tub–amb pipetes diferents– un cm3 delslicors de Fehling A i B. Agafa’ls ambuna pinça de laboratori i escalfa’lssuament amb el cremador mentre els

agites. Després copia la taula que tens a sota, completa-la i redactaun informe amb la interpretació dels resultats obtinguts.

Recollida i interpretació de les dades

Respon a les preguntes que hi ha a continuació:a) Què passa quan el CuSO4 es dissol en aigua? Escriu-ne la reacció.b) Què li passa al coure del CuSO4 davant del grup reductor d’un

sucre? Escriu-ne la reacció de transferència electrònica.c) Com ja s’ha dit, el color taronja-bru indica reacció positiva i el

blau, negativa. Cal tenir en compte que perquè els grups reductors esfacin notar han d’estar lliures i no formar part dels enllaços glucosí-dics. Explica què passaria si en els tubs que han donat negatiu féssimla hidròlisi dels glúcids que contenen i repetíssim la prova.

Interpretació

Resultat(color)

Glucosa Galactosa Lactosa Sacarosa Midó Control

Prova de Fehling.

38

D E L A B O R AT O R IP R À C T I Q U E S

Aspecte d’una patata tractada amblugol.

Figures de refringència en creu de Maltafruit de l’observació d’amiloplastos almicroscopi amb llum polaritzada (100x).

Interpretació

Resultat(color)

Glucosa Galactosa Lactosa Sacarosa Midó Control

b) Identificació del midó. La prova del lugol

El midó es tenyeix d’un intens color blauvioleta en presència de lugol (solució aquo-sa saturada de iodur potàssic i iode). Aques-ta reacció és una característica exclusiva delmidó, per això serveix per identificar la sevapresència. De fet no hi ha reacció química,sinó que és més simple; el lugol queda absor-bit entre les cadenes enroscades de les glu-coses del midó.

Analítica

Prepara novament cinc tubs d’assaig amb elscinc glúcids. En lloc del tub control, algúprepararà un sisè tub problema sense reve-lar-ne, de moment, el contingut. Afegeix acada tub tres o quatre gotes de lugol i agi-ta’ls suaument.

Recollida i interpretació de les dades

Copia la taula següent, completa-la i interpreta els resultats obtinguts.

c) Identificació del midó en els amiloplastos

Amb el mateix lugol és fàcil identificar la pre-sència del midó en els amiloplastos o plastidisque, en els òrgans de reserva dels vegetals, l’em-magatzemen. És el cas de les patates.

D’altra banda, els amiloplastos presenten,observats amb llum polaritzada, una típica figu-ra de refringència en creu de Malta.

Analítica

Amb una agulla emmanegada o una llanceta ras-pa sobre un portaobjectes la polpa d’una patata.

39

D E L A B O R AT O R IP R À C T I Q U E S

Posa-hi un parell de gotes d’aigua i un cobreobjectes i mira la prepara-ció al microscopi. Seguidament, amb el micròtom i la navalla histològi-ca talla llesques fines d’un fragment de patata. Escull les millors llesquesi disposa-les sobre un portaobjectes. Afegeix-hi una gota d’aigua i el cobre-objectes i mira-ho al microscopi.

a) Quin aspecte tenen les cèl·lules?b) Es veuen bé les membranes?c) De què són plenes?Separa el cobreobjectes i tenyeix la patata amb unes gotes de lugol.

Espera 30 segons, renta suaument la preparació amb gotes d’aiguai torna-la a muntar. Tanmateix, si ho mires sense esperar el tempsde tinció podràs veure com els amiloplastos es van tenyint de micaen mica.

a) Identifiques ara els amiloplastos? Dibuixa les cèl·lules i aquestsplastidis.

b) Fes una preparació de tall de patata sense tenyir i mira-la almicroscopi amb el filtre polaritzador posat. Quin aspecte té? Quès’hi veu?

d) Els lípids es tenyeixen específicament amb el sudan III

El sudan III és un colorant que tenyeix específicament molts dels lípidsi que per tant s’utilitza per identificar-los.

Analítica

Prepara una bateria de tubs d’assaig (2 de cada) amb: a) uns 3 cm3

d’oli d’oliva; b) mantega fosa; c) una dispersió aquosa (al 5%) de glu-cosa; d) una dispersió aquosa (al 5%) de midó.

A continuació, posa-hi dues o tres gotes de sudan III i, si vols cer-tificar les propietats d’aquest colorant, repeteix tot l’experiment ambtinta xinesa de color vermell.

Recollida i interpretació de les dades

Copia la taula que tens a sota, completa-la i interpreta els resultatsobtinguts.

Interpretació

Resultat(color)

Glucosa Midó Mantega Oli

Gradeta amb dos tubs d’assaig en quès’ha posat lugol: l’un conté midó i s’hatenyit de blau; l’altre, no.

40

D E L A B O R AT O R IP R À C T I Q U E S

Interpretació

Resultat

AiguaOLI Alcohol Tetraclorur Benzè Èter etílic

Interpretació

Resultat

AiguaMANTEGA Alcohol Tetraclorur Benzè Èter etílic

e) Els lípids i els dissolvents

Els lípids tenen en comú que no es dissolen en els dissolvents polars(aigua, alcohol, etc.) i que sí que ho fan, en canvi, en els no polars(tetraclorur de carboni, benzè, èter etílic, etc.). Aquesta pràctica té pre-cisament aquest objectiu: estudiar on i com es dissolen els lípids.

Com que aquestes darreres substàncies són molt inflamables, calanar amb molt de compte i prendre totes les precaucions possibles.

Analítica

Després d’haver comprovat que al laboratori no hi ha cap cremadorencès, prepara una bateria de 10 tubs d’assaig, cinc amb 2 cm3 d’olid’oliva i cinc amb una quantitat equivalent de mantega.

Afegeix a cada parella de tubs 4 o 5 cm3 de dissolvent: aigua, alco-hol, tetraclorur de carboni, benzè i èter etílic. Agita enèrgicamentels tubs.

a) Posa una mica de cada barreja en unes xicres de laboratori i mira-les amb la lupa binocular.

Què hi veus? Quins tipus de dispersió són, en realitat? Com és lafase dispersa?

b) Afegeix als tubs d’assaig unes gotes de detergent, agita’ls i repe-teix l’observació macroscòpica i microscòpica. Què ha passat?

Recollida i interpretació de les dades

Copia les taules següents i sintetitza-hi les teves observacions amb lainterpretació dels resultats obtinguts. Després, fes-ne una valoració glo-bal (explica, per exemple, per què els greixos taquen, com s’eliminenaquestes taques de la roba, quina relació té aquest fet amb les propie-tats de les emulsions i de les substàncies emulsionants, etc.).

Gradeta amb cinc tubs d’assaig quecontenen 2 cm3 d’oli d’oliva i,respectivament, aigua, alcohol,tetraclorur de carboni, benzè i èter etílic.

41

D E L A B O R AT O R IP R À C T I Q U E S

f) La salsa maionesa: els fosfoglicèrids són potents emulsionants

Després d’haver fet els exercicis ante-riors t’has familiaritzat amb la insolu-bilitat dels greixos en aigua i amb lanaturalesa de les emulsions; per tant,saps què passa si mesclem oli ambaigua. Llavors, si un ou no és sinó unadispersió aquosa, per què lliga la salsamaionesa? Perquè una bona part del

total dels lípids que conté un ou (acilglicèrids, colesterol, etc.) són fos-foglicèrids, especialment lecitina.

Analítica

En un morter prepara maionesa (amb un ou, oli i un pessic de sal).Bat vigorosament l’ou mentre vas afegint l’oli de mica en mica, finsque la salsa estigui ben lligada.

a) Per què cal batre fortament la mescla?b) Quan la maionesa es feia a mà, s’acostumava a fer en un mor-

ter. Un recipient com ara un morter, amb un fons reduït, és millorper fer una maionesa que no pas un altre de fons pla i ample. Perquè?

c) Si la maionesa no s’ha lligat bé, què es pot fer per remeiar-ho?Hi pot haver influït la temperatura dels ingredients? Per què?

d) Què passa si poses unes gotes de vinagre o de suc llimona a lamaionesa? Per què passa?

e) Quina funció fa la sal en el procés d’emulsió de la salsa?

Interpretació dels resultats

Redacta un informe sobre les propietats físiques dels ingredients i del’emulsió que formen una maionesa. Afegeix-hi un esquema de lesreaccions que hi tenen lloc: escriu –amb els àcids grassos que tu escu-llis– la fórmula d’una lecitina i indica-hi les parts que s’uneixen a l’ai-gua i les que s’adhereixen a l’oli.

I un repte

Quanta maionesa es pot fer amb un sol ou? Si hi ha molt poc oli la maionesa no es talla gairebé mai. Però si

n’hi afegim gaire es tallarà indefectiblement, tot i que una maionesaben feta accepta oli fins a un 90% del total de la mescla.

Per tant, si la maionesa es talla, la solució consisteix a afegir-hi mésous o més aigua (de mica en mica, però: dues o tres cullerades per

Aigua

Gota d’oli

42

D E L A B O R AT O R IP R À C T I Q U E S

cada tassa d’oli). Aquesta darrera alternativa és més econòmica. El cui-ner H. McGee té el rècord de quantitat de maionesa feta amb un solou: 24 litres.

Si ho has entès i t’hi veus amb cor, prova, a casa, de fer una maio-nesa amb un litre d’oli i un ou. Després no la llencis pas i aprofita-la. Pensa, però, que caldrà guardar-la a la nevera (la maionesa és unamescla crua d’aliments i es contamina ràpidament amb bacteris, algunsdels quals, com ara les salmonel·les, són perillosos).

g) Determinació de l’índex d’acidesa de l’oli

L’índex d’acidesa d’un greix es defineix com el nombre de mil·ligramsd’hidròxid de potassi necessari per a la neutralització dels àcids lliurespresents en 1 g de matèria grassa. En els olis l’índex d’acidesa s’ex-pressa comercialment com el percentatge d’àcids grassos lliures o graud’acidesa.

Analítica

L’analítica consisteix a fer una valoració amb una solució estàndard,etanòlica, d’hidròxid de potassi, amb indicador de fenolftaleïna.

Posa –amb una exactitud de 0,01 g– entre 5 i 10 g de l’oli a inves-tigar en un erlenmeyer i afegeix-hi 4 o 5 gotes de dissolució de fenol-ftaleïna.

Valora amb la dissolució d’hidròxid de potassi, afegint-la gota a gotaamb la bureta fins a obtenir una coloració rosa permanent. Amb lesmateixes quantitats de reactius realitza un assaig en blanc.

Càlcul

L’índex d’acidesa ve donat per l’expressió següent:

I = 5,61 (V – V’)/P

on V és el volum de la dissolució d’hidròxid de potassi esmerçat enla valoració; V’ és el volum de la dissolució d’hidròxid de potassi esmer-çat en la valoració en blanc, i P, el pes (massa) de la mostra utilit-zada.

Per expressar aquell índex en termes de grau d’acidesa usarem la fór-mula següent:

grau d’acidesa(àcid oleic) = (V – V’) × M / 100 P

on M és el pes molecular de l’àcid oleic = 282.

Maionesa.

h) La saponificació

La saponificació és el procés químic de formació del sabó. Es tractade la hidròlisi alcalina dels triacilglicèrids, la qual allibera glicerina ila sal sòdica o potàssica dels àcids grassos (sabó).

Analítica

Posa 100 cm3 d’oli d’oliva, 40 g de NaOH (o de KOH) i 60 cm3 d’ai-gua en un vas de precipitats gran (perquè en coure farà bromera) oen un recipient similar resistent al foc. Escalfa la mescla fins al puntd’ebullició i deixa-la bullir ben bé durant una hora.

A continuació, afegeix a la mescla 25 g de NaCl en 75 cm3 i reme-na-la.

Deixa-la refredar i continua remenant-la.Decanta el líquid del fons (i també, si n’hi ha, el que ha quedat per

damunt de la capa més sòlida) i diposita la part sòlida, superior, enun recipient que farà de motlle.

L’endemà (o si més no al cap d’unes hores) observa què ha passat.

Interpretació dels resultats

Prepara un informe sobre l’experiment dut a terme que contesti, entrealtres, les qüestions següents:

a) On és el sabó?b) Com ho podem fer per estar segurs que es tracta de sabó?c) El sabó que es ven en els comerços està millorat per mitjà de

l’addició d’aromes i colorants. Què podries fer per millorar el teu?d) Amb quins altres materials podries fabricar sabó?e) Quin àlcali has emprat: KOH o NaOH?f ) Escriu la reacció química del procés de saponificació.g) A banda del sabó s’han format altres productes. Quins? On han

anat a parar?

43

D E L A B O R AT O R IP R À C T I Q U E S

Mescla d’oli d’oliva, hidròxid de sodi i aigua posada a escalfar.