Universidad Nacional del Nordeste

Facultad de Ciencias Veterinarias Cátedra de Bioquímica

2012

Son importantes componentes de los seres vivos (vegetales y animales).

En la biósfera hay más glúcidos que todo el resto de la materia orgánica junta, lo cual es debido a la abundancia en los vegetales de almidón y celulosa.

Químicamente son (o pueden dar)

polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas (1

función aldehido o cetona y varias funciones

alcohólicas). Función energética y

estructural. Se clasifican en: ALDOSAS: aldotriosas, aldotetrosas,

aldopentosas,aldohexosas CETOSAS: cetotriosas.cetotetrosas,

cetopentosas, cetohexosas

Clasificación:

1. Monosacáridos: (solubles en agua, sabor dulce y son reductores).

2. Oligosacáridos: De 2 a 10 monosacáridos (solubles en agua y sabor dulce).

3. Polisacáridos: Más de 10 monosacáridos (insolubles e insípidos)

Monosacáridos

Pueden ser aldosas o cetosas. De 3 a 8 carbonos.

Isomería: En el gliceraldehído el Carbono 2 es

asimétrico o quiral (sus 4 valencias están saturadas por grupos funcionales diferentes, lo cual determina la existencia de 2 isómeros ópticos).

Ambos compuestos son enantiómeros (uno es la imagen especular del otro). Los diastereoisómeros no son la imagen especular.

Serie D: hidroxilo del C asimétrico a la

derecha.

Serie L: hidroxilo del C asimétrico a la

izquierda.

Las aldotetrosas pueden considerarse

derivadas del gliceraldehído por adición de

un grupo HCOH entre el aldehído y el alcohol

secundario inmediato. Al agregar este grupo,

se origina un nuevo centro quiral y tendrá 2

Carbonos asimétricos.

Al aumentar la cantidad de C se agregan isómeros llamados diaestereoisómeros (no son la imagen especular).

Monosacáridos

1. Aldosas Gliceraldehído Ribosa Glucosa Galactosa

2. Cetosas Fructosa

Ciclización

Los anillos con ciclo hexagonal se consideran derivados del ciclo pirano y aquellos con anillos pentagonal del furano. Por eso hablamos de formas piranosa (más estable) o furanosa según la conformación que adopten.

El C1 en las formas cíclicas es asimétrico por lo tanto existen 2 configuraciones posibles (α con el OH hacia abajo y ß con el OH hacia arriba).

La fructosa posee función cetona en el C2 generalmente formando un anillo furano. Tiene dos configuraciones posibles de acuerdo al OH de C2.

Proyección de Haworth

Se omiten los carbonos integrantes del anillo. Se intenta representar la molécula en perspectiva.

Conformación de silla y bote (sobre).

Derivados de monosacáridos1. Glicósidos: es cuando el C

hemiacetálico de aldosa y cetosa reaccionan con otra molécula. Puede

ser α o ᵦ. Si es glucosa se llama glucósido, si es galactosa galactósido, si es fructosa fructósido, etc.Cuando la molécula unida el C hemiacetálico no es de carácter glucídico, se da el nombre de aglicona a esa porción del glicósido.

La aglicona puede ser muy simple como un metilo (CH3) o mucho más complejo.

Puede reaccionar con uno de los siguientes grupos:

- Un grupo -OH: O-glicósidos

- Un grupo -NH2: N-glicósidos

- Un grupo -SH: S-glicósidos

2. Productos de reducción de hexosas:

Por reducción del grupo aldehído o cetona (con H a presión y en presencia de un catalizador) se forma el polialcohol correspondiente.

C OHH

C HHO

C OHH

C OHH

CH2OH

CH2OH

C

C HHO

C OHH

C OHH

CH2OH

CH2OH

HHO

CH2OH

CHO H

CH2OH

Sorbitol Manitol Glicerol

3. Desoxiazúcares: Pérdida de oxígeno de uno de los grupos alcoholicos (ej desoxirribosa).

4. Productos de oxidación de aldosas: Se originan los ácidos aldónicos, aldáricos y urónicos (Lehninger) dependiendo si es en C1, C1 y 6 o C6.

Si es glucosa se forma ácido glucónico, glucárico y glucurónico (imagen).

5. Ésteres fosfóricos

6. Aminoazúcares

O

H

OH

H

OHOH

H

H

OH

H

CH2 O P

O

O-

O-

O

H

OH

H

OOH

H

H

OH

H

CH2OH

P

O

O-

O-

Glucosa-6-fosfato Glucosa-1-fosfato

Disacáridos

1. Maltosa

2. Lactosa

3. Sacarosa

PolisacáridosInsípidos, no reductores y no solubles en agua.

Pueden ser:

1. Homopolisacáridos: Polímeros de un solo tipo de monosacárido. Se los denomina agregando el sufijo ano, ej glucano o glucosano.

2. Heteropolisacáridos: Formados por más de un tipo de monosacárido.

Homopolisacáridos

1. Almidón

2. Glucógeno

3. Dextrinas

4. Dextranos

5. Celulosa

6. Quitina

Almidón:

Sus dos constituyentes principales son:

amilosaamilosa ( 15 – 20 %) ( 15 – 20 %) que tiene restos de

glucosa formando una estructura helicoidal no

ramificada, y la amilopectinaamilopectina (80 – 85%) (80 – 85%), que

consiste en cadenas muy ramificadas, de 24 a

30 residuos de glucosa unidos por enlace 1-4

en la cadena, y por enlaces 1 6 en las

ramificaciones.

Amilosa

OH

H

OH

OH

H

HH

CH2OH

OHO

OH

H

OH

OH

H

HH

CH2OH

O

OH

H

OH

OH

H

HH

CH2OH

O

OH

H

OH

OH

H

HH

CH2OH

OH

n

Amilopectina

OH

H

OH

OH

H

HH

CH2OH

OO.....

OH

H

OH

OH

H

HH

CH2OH

O

OH

H

OH

OH

H

HH

O

CH2

O

OH

H

OH

OH

H

HH

CH2OH

O......

OH

H

OH

OH

H

HH

CH2OH

O

OH

H

OH

OH

H

HH

CH2OH

O.......

Glucógeno

Reserva energética en animales. Estructura similar a la amilopectina pero más ramificada.

Dextrinas

Productos de la degradación con enzimas (amilasa).

Celulosa

Función estructural en vegetales (paredes celulares).

Quitina

Heteropolisacáridos1. Glicosaminoglicanos

Formados por la sucesión de disacáridos (ácido urónico y una hexosamina).

a) Ácido hialurónico

b) Condroitín sulfato

c) Dermatán sulfato

d) Queratán sulfato

Proteoglicanos

Son glicosaminoglicanos asociadas a proteínas.

Glicoproteínas

Son proteínas asociadas a carbohidratos de cadena corta (oligosacáridos). Forman el glicocálix en la cara externa de la membrana plasmática.