glÚcidos

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GLÚCIDOS CONCEPTO Son biomoléculas orgánicas formadas básicamente por Carbono, Hidrógeno y Oxígeno Su fórmula empírica es semejante a C n (H 2 O) n . También pueden ser llamados hidratos de carbono (término menos adecuado) o carbohidratos. Incluye polihidroxialdehídos y polihidroxicetonas, sus derivados simples (aminas, ácidos, formas desoxigenadas, etc.) y a los productos formados por la condensación de estos compuestos, entre sí y con los otros, mediante enlaces. Los glúcidos pueden definirse como un monómero o polímeros de polialcoholes con una función aldehída (polihidroxialdehídos) o cetona (polihidroxicetona). Los polímeros son moléculas complejas formadas por la unión de muchas unidades estructurales básicas denominadas monómeros CLASIFICACIÓN: 1)Monosacáridos u osas Son los más sencillos y servirán para construir todos los demás. Poseen de 3 a 8 átomos de carbono en su molécula. (monómeros) *aldosas y cetosas: según que tengan el grupo carbonilo (C=O) en un extremo o en el interior *triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, heptosas, octosas: según él número de átomos de C 2)Ósidos Están formados por la unión de varios monosacáridos, pudiendo existir además otros compuestos en su molécula: Son glúcidos más complejos, derivados de las osas. (polímeros) 2:1)Holósidos: Formados enteramente por monosacáridos. 2.1.1)Oligosacáridos: Formados por entre 2 y 10 monosacáridos Disacaridos, trisacáridos…. Según el número de monosacáridos 2.1.2)Polisacáridos: Formados por más de 10 monosacáridos. 2.1.2.1)Homopolisacáridos. Están formados por un solo tipo de monosacaridos 2.1.2.2)Heteropolisacáridos. Si hay más de un tipo de monosacáridos. 2.2)Heterósidos: Constituidos por monosacáridos y otros tipos de moléculas no glucídicas . Glucoproteidos: formados por gúcidos y proteínas Glucolípidos: formados por gúcidos y lípidos

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Tablas resúmenes de los glúcidos. Para bachiller o prueba de acceso grado superior. Isomerías, monosacáridos, disacáridos, polisacáridos...

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Page 1: GLÚCIDOS

GLÚCIDOS

CONCEPTO

Son biomoléculas orgánicas formadas básicamente por Carbono, Hidrógeno y OxígenoSu fórmula empírica es semejante a Cn(H2O)n. También pueden ser llamados hidratos de carbono (término menos adecuado) o carbohidratos.Incluye polihidroxialdehídos y polihidroxicetonas, sus derivados simples (aminas, ácidos, formas desoxigenadas, etc.) y a los productos formados por la condensación de estos compuestos, entre sí y con los otros, mediante enlaces.Los glúcidos pueden definirse como un monómero o polímeros de polialcoholes con una función aldehída (polihidroxialdehídos) o cetona (polihidroxicetona).Los polímeros son moléculas complejas formadas por la unión de muchas unidades estructurales básicas denominadas monómeros

CLASIFICACIÓN:

1)Monosacáridos u osasSon los más sencillos y servirán para construir todos los demás. Poseen de 3 a 8 átomos de carbono en su molécula. (monómeros)*aldosas y cetosas: según que tengan el grupo carbonilo (C=O) en un extremo o en el interior*triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, heptosas, octosas: según él número de átomos de C2)ÓsidosEstán formados por la unión de varios monosacáridos, pudiendo existir ademásotros compuestos en su molécula: Son glúcidos más complejos, derivados de las osas. (polímeros)2:1)Holósidos: Formados enteramente por monosacáridos. 2.1.1)Oligosacáridos: Formados por entre 2 y 10 monosacáridos

Disacaridos, trisacáridos…. Según el número de monosacáridos 2.1.2)Polisacáridos: Formados por más de 10 monosacáridos.

2.1.2.1)Homopolisacáridos. Están formados por un solo tipo de monosacaridos2.1.2.2)Heteropolisacáridos. Si hay más de un tipo de monosacáridos.

2.2)Heterósidos: Constituidos por monosacáridos y otros tipos de moléculas no glucídicas. Glucoproteidos: formados por gúcidos y proteínasGlucolípidos: formados por gúcidos y lípidosGlucidos de los ácidos nucleicos

FUNCIONESGlúcidos energéticos- Los mono y disacáridos, como la glucosa, actúan como combustibles biológicos, aportando energía inmediata a las células; es la responsable de mantener la actividad de los músculos, la temperatura corporal, la presión arterial, el correcto funcionamiento del intestino y la actividad de las neuronas. Los glúcidos aparte de tener la función de aportar energía inmediata a las células, también proporcionan energía de reserva a las células.

Glúcidos estructurales- Algunos polisacáridos forman estructuras esqueléticas muy resistentes, como la celulosa de las paredes de células vegetales y la quitina de la cutícula de los artrópodos.

Otras funciones- La ribosa y la desoxirribosa son constituyentes básicos de los nucleótidos, monómeros del ARN y del ADN. Antibiótico (estreptomicina), vitamina

Glucosa

Ribosa

Page 2: GLÚCIDOS

(vitamina C), anticoagulante (heparina), hormonal (hormonas gonadotropas)…

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OSAS=MONOSACARIDOSQuímicamente son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas Pueden tener entre tres y ocho átomos de carbonos en su molécula Fórmula general CnH2nOn.

PROPIEDADES FÍSICASSon sólidos cristalinos (partículas ordenadas) De color blanco Sabor dulce.Solubles en agua=hidrosolubles Presentan actividad óptica

PROPIEDADES QUÍMICASCon poder reductor (por el grupo aldehído o cetona) No son hidrolizables

Pueden asociarse con grupos amino

ALDOSASposeen la

función aldehído en el primer carbono

ALDOTRIOSA: gliceraldehído (C2 asimétrico)ALDOTETROSAS: eritrosa, treosa

ALDOPENTOSASRIBOSA: aparece en el ácido ribonucleico y las pentosonasARABINOSA: forma el polisacárido arabana, un componente de la goma arábigaXILOSA: forma el polisacárido xilana de la madera

ALDOHEXOSAS

GUCOSA: glúcido más abundante. Aparece libre y formado polímeros. En la naturaleza aparece la D-(+)-glucosa o dextrosaEn disolución forma ciclos hexagonales: glucopiranosaGALACTOSA: puede encontrarse libre y junto con la glucosa forma la lactosa y forma parte de polímeros. Asociada con lípidos forma los cerebrósidos. En la naturaleza se encuentra la D-galactosa.MANOSA: En la naturaleza se encuentra la D-manosa. Libre en ciertos vegetales y polimerizada formando manosanas, homopolisacarido que aparece en bacterias, levaduras, mohos y plantas superiores

CETOSAS(localizándose el grupo cetona en el segundo

carbono, siempre)

CETOTRIOSAS: dihidroxiacetona. No C asimétrico→No actividad ópticaCETOTETROSAS: eritrulosaCETOPENTOSAS: RIBULOSA: tiene un importante papel en la fotosíntesis./ xilusosaCETOHEXOSAS: FRUCTOSA: se halla en forma de β-D-fructofuranosa, (en agua forma ciclos pentagonales). Es fuertemente levógira, se la llama también levulosa. Libre en la fruta, junto con la glucosa forma la sacarosa..CETOHEPTOSA: heptulosa

FÓRMULAS LINEALES

FÓRMULAS CÍCLICAS

"proyección de Fischer": fórmulas con estructura en forma de cadena

abiertase sitúa el grupo

funcional principal en la parte superior

y los grupos hidroxilos a la derecha o a la

izquierda

Las aldopentosas y las hexosas en disolución no presentan estructura lineal, sino que presentan estructuras cerradas o cíclicas llamadas

El enlace de ciclación se genera entre el grupo carbonilo (=O), y el hidroxilo (-OH) del carbono asimétrico más alejado del grupo funcional

HEMIACETAL Aldehído (C1)+ Alcohol (C5)HEMICETAL Cetona (C2)+Alcohol (C5)

FURANO Forma pentagonal Furanosas: aldopentosas y cetohexosas

PIRANO Forma hexagonalPiranosas:

aldohexosas

Debido a la presencia de enlaces covalentes sencillos, las moléculas del anillo de piranosas no pueden ser planas, y puede adoptar dos disposiciones diferentes: de silla, si el carbono 1 y el 4

están a ambos lados del plano formado por los carbonos 2, 3 y 5, y el oxígeno, y de bote o nave si están a un mismo lado.

Proyección de Hawort: en esta representación se sitúan hacia abajo todos los grupos situados hacia la derecha en la representación lineal y hacia arriba los situados hacia la izquierda (exceptuando, claro está, el (-OH) implicado en la formación del puente hemiacetal o hemicetal).

Cuando se produce la ciclación de la molécula aparece un nuevo átomo de carbono asimétrico, el carbono 1 en las aldosas o el 2 en las cetosas. Este carbono recibe el nombre de carbono anomérico.

DERIVADOS DE MONOSACARIDOS

REDUCCIÓN Polialcoholes (reducción del grupo carbonilo) y desoxiazúcares (sustitución de un grupo –OH por un –H) (desoxirribosa)

OXIDACIÓN Glucoácidos: hidroximetilo a carboxilo (-COOH) Ácido glucurónico

SUSTITUCIÓN Aminoazúcares (sustitución de un –OH por un NH2): N-acetilglucosamina

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Fórmula empírica: indica la clase de átomos que integran la molécula y su proporción relativa (glucosa: CH2O)Formula molecular: añade a la empírica el número real de átomos de cada elemento (glucosa: C6H12O6)

Isómeros: compuestos que presentan la misma fórmula molecular pero tienen distinta estructura o disposición espacial

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A) ISOMEROS ESTRUCTURALES: los átomos están unidos de diferente forma. Tienen diferentes propiedades físicas y químicasDe cadena: Es la que presentan las sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren únicamente en la disposición de los átomos de carbono en el esqueleto carbonadoDe posición: Es la que presentan sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren únicamente en la situación de su grupo funcional sobre el esqueleto carbonado.De función: es la que presentan sustancias que con la misma fórmula molecular presentan distinto grupo funcional

B) ESTEREOISÓMEROS (ISOMERIA ESPACIAL)Isómeros cuyos átomos presentan la misma estructura pero su disposición en el espacio es distinta, es decir, difieren en la orientación espacial de sus átomos

ISOMERIA CONFIGURACIONALlas disposiciones espaciales

diferentes y permanentes reciben el nombre de configuraciones

ISOMEROS ÓPTICOSENANTIOMEROS

FORMAS QUIRALESENANTIOMORFOS

Los isómeros ópticos son la imagen especular el uno del otro.

El compuesto tiene al menos un átomo de carbono asimétrico (cuatro sustituyentes diferentes)Presentan las mismas propiedades físicas y químicas pero se diferencian en que desvían el plano de la luz

polarizada en diferente dirección.*Nomenclatura L y D: según si el grupo OH de uno de los carbonos está a la izquierda o a la derecha.En los monosacáridos se tiene en cuenta el penúltimo carbono (que es el carbono asimétrico más alejado del grupo funcional). –OH derecha→D; -OH izquierda→LCasi todos los monosacáridos presentes en la naturaleza pertenece a la serie D.*Nomenclatura (+): isómero dextrógiro, isómero que desvía hacia la derecha (-): isómero levógiro, isómero que desvía hacia la izquierda

L y D no tienen relación con (+) y (-) (puede ser D-(+), L-(-) o D-(-) y L-(+)Si una molécula tiene n átomos de carbono asimétricos, tendrá un total de 2n isómeros ópticos

Una mezcla equimolecular (igual número de moléculas) de dos enantiomorfos no presentará actividad óptica. A esta mezcla se le llama mezcla racémica.

DIASTEREOISÓMEROSIsomeros que no son exactamente copias especulares, por no tener

todos sus carbonos invertidosLos compuesto tienen más de un

carbono asimétricoDiferentes propiedades físicas y

químicas

ISÓMEROS CIS-TRANSSe produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las

otras valencias con los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto.

EPIMERODiastereoisómeros que sólo se

diferencian en la configuración de uno sólo de sus carbonos asimétricos

ANOMEROEpimeros que se diferencian en la configuración del

carbono anomérico (monosacaridos ciclados)Dos formas anoméricas:

Alfa (α). El OH del carbono anomérico queda hacia abajoBeta (ß). El OH del carbono anomérico queda hacia arribaCuando el carbono 6 está hacia arriba. Si esta hacia abajo

se intercambian (OH abajo es β y OH arriba es α)ISOMERIA

CONFORMACIONALdisposiciones espaciales,

pasajeras, y que se interconvierten con tanta facilidad que no pueden

aislarse reciben el nombre genérico de conformaciones

Cambios de forma por torsión y rotación de los enlacesROTÁMEROS

son estereoisómeros que pueden interconvertirse (modificar su orientación espacial, convirtiéndose en otro isómero de la misma molécula) a temperatura

ambiente, por rotación en torno a un enlace simple

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ÓSIDOS

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ENLACE GLUCOSÍDICO: enlace mediante el cual se unen entre sí dos monosacáridosse establece en forma de éter siendo un átomo de oxígeno el que une cada pareja de monosacáridos.

ENLACE MONOCARBONÍLICO (-osil –osa)En el enlace participan los OH de un carbono anomérico y de otro no

anoméricotendrá poder reductor (ya que queda un OH libre en el otro carbono

anómerico).

ENLACE DICARBONÍLICO (-osil –osido)En el enlace participan los OH de los dos carbonos anómericos

no tendrá poder reductor

A) HOLÓSIDOS: formados exclusivamente por monosacáridos

A1) OLIGOSACÁRIDOS: formados por entre 2 y 10 monosacáridos

SACAROSAazúcar de mesa

No reductor

Unión del carbono 1 de la α-glucosa y el carbono 2 de la ß-fructosa con un enlace glucosídico α(1→2), es decir, unidas ambas por sus carbonos anoméricos. α-D-glucopiranosil-β-D-fructofuranósido o abreviado G(1α→2β)F Es un compuesto de gran valor energético por lo que constituye la forma usual de reserva hidrocarbonada de muchas plantas y se encuentra en el néctar de las flores, de forma que es un componente básico

para la elaboración de la miel. Es uno de los principales componentes de la caña de azúcar y de la remolacha azucarera. La hidrólisis de la sacarosa por ácidos o por enzimas como la invertasa o sacarasa, rompe el enlace glucosídico y se obtiene el azúcar invertido que es una

mezcla de glucosa y fructosa. Es el azúcar que se obtiene industrialmente y se comercializa en el mercado como edulcorante habitual. Además, se halla muy bien representada en la naturaleza en frutos, semillas, néctar, etc.

TREHALOSANo reductor

Formado de dos moléculas de glucosa donde la unión glucosídica involucra los grupos OH de los dos carbonos anoméricos. Partiendo de dos glucosas reductoras dulces se consigue un disacárido no reductor, con un bajo poder edulcorante. Está presente en la naturaleza en

los champiñones, setas, y en la hemolinfa de insectos, llevando a cabo funciones como azúcar de reserva y como protector ante el estrés abiótico. α-D-glucopiranosil-α-D-glucopiranósido, o abreviado G(1α→1α)G.

LACTOSAazúcar de la leche

Reductor

Constituida por ß-galactosa y a-glucosa, con el enlace glucosídico ß(1→4) entre el carbono 1 de la ß-galactosa y el carbono 4 de la a-glucosa. 4-O-(β-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa, o abreviado, Ga(1β→4)G. Se encuentra libre en la leche de los mamíferos. Gran parte de la

población mundial presenta la llamada “intolerancia a la lactosa”, que es una enfermedad caracterizada por la afectación más o menos grave de la mucosa intestinal que es incapaz de digerir la lactosa. Su hidrólisis se lleva a cabo por la acción de la enzima Lactasa.

MALTOSAReductor

La maltosa está formada por dos moléculas de a-glucosa con el enlace glucosídico G(1α--› 4)G entre el carbono 1 de la primera molécula y el carbono 4 de la segunda. 4-0-(α-D-glucopiranosil)-D-glucopiransa Se encuentra libre de forma natural en la malta, de donde recibe el nombre y forma parte de varios polisacáridos de reserva (almidón y glucógeno), de los que se obtiene por hidrólisis. La malta se extrae de los granos de

cereal, ricos en almidón, germinados. Se usa para fabricar cerveza, whisky y otras bebidas.

CELOBIOSAReductor

Constituida por dos moléculas de ß-glucosa entre las cuales existe un enlace glucosídico ß(1→4), es decir, unidas por el OH del C1 en posición β de una y el OH del C4 de otra. No se encuentra libre en la naturaleza, se obtiene a partir de la hidrolisis de la celulosa.

4-O-(β-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa, o abreviado, G(1β→4)G.

ISOMALTOSAReductor

La isomaltosa está formada por dos glucosas, y el enlace glicosídico se forma entre el OH del C1 en posición α de una y el OH del C6 de la otra. Su nombre sistemático es 6-O-(a-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa, o abreviado, G(1α→6)G. Está presente en las ramificaciones de los

polisacáridos almidón y glucógeno y no se halla libre en la naturaleza.RAFINOSAtrisacarido

Unión de una α-D-galactopiranosa y usa sacarosa mediante un enlace (1→6). α-D-galactopiranosil-(1,6)- α-D-glucopiranosil-(1→2)-β-D-fructofuranosido. Se encuentra en la semilla del algodón y en la remolacha.

A2) POLISACÁRIDOS: formados por más de 10 monosacáridosPeso molecular elevado (son macromoléculas) Hidrolizables (por hidrólisis generan monosacáridos) No dulces. Insolubles

A21) HOMOPOLISACARIDOS: Están formados por un solo tipo de monosacáridos

PENTOSANAS ARABANA polímero de L-arabofuranosa mediante enlaces α(1→5). Junto con otros glúcidos forma la goma arábiga y la goma del cerezo

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XILANApolímero de D-xilopiranosa mediante enlaces β(1→4). Se encuentra en la madera, en la paja y en la cáscara de las semillas. Es

un constituyente de la pared celular de los vegetales.

HEXOSANAS

GLUCOGENO

Es un polímero de α-D-glucosa y presenta una estructura molecular helicoidal ramificada de hasta 30.000 moléculas de glucosa unidas por enlace α(1-4), (parecida a la amilopectina, pero mucho más ramificada), con puntos de ramificación con enlaces α(1-6),

cada 8 ó 10 restos de glucosa.Es el polisacárido de reserva de los animales, verdadero almacén de glucosa de rápida movilización, en función de las necesidades

del organismo. Donde más abunda es en las células del hígado y del músculo estriado.

DEXTRANOSEl dextrano es un polisacárido complejo y ramificado formado por numerosas moléculas de α-D-glucopiranosa mediante enlaces

(1→6) y con ramificaciones en posición (1→2) (1→3). Constituyen reservas en las bacterias y levaduras. Tienen interés farmacéutico.

CELULOSA

Polímero lineal, no ramificado de β-D-glucosas unidas por enlaces β(1→4) (la unidad que se repite es la celobiosa). Debido al tipo de enlace cada molécula de glucosa está girada 180º respecto a la anterior. Varias cadenas paralelas se unen entre sí por puentes de

hidrógeno, formando las microfibrillas, estas a su vez se unen formando fibrillas, y estas forman fibras.Esta estructura hace que las fibras sean muy rígidas e insolubles en agua, por lo que es un importante elemento estructural en las

plantas. Es el compuesto biológico más abundante en la biosfera, y debido a su extraordinaria resistencia es la materia prima para la industria maderera, papelera, textil y farmacéutica como aglutinante. Se encuentra exclusivamente en las células vegetales, formando

parte de la pared celular (función esquelética o estructural). El hombre no tiene enzimas capaces de hidrolizar los enlaces β(1-4), y por lo tanto no puede utilizarla como alimento, sin embargo, la ingestión de celulosa genera residuos, que facilitan el buen

funcionamiento del aparato digestivo. Los animales herbívoros tienen microorganismos como bacterias que producen celulasa, enzima que hidroliza la celulosa.

ALMIDÓN

polímero de α-D-glucosa y es el polisacárido de reserva energética más común en los vegetales, que se almacena en forma de granos en unos orgánulos de la célula vegetal, denominados amiloplastos. Abundante en los tubérculos, bulbos, rizomas y en las

semillas de cereales y legumbres, es la sustancia mayoritaria de harinas y componente de gran cantidad de alimentos, por lo que es la fuente de carbohidratos más importante en la alimentación humana.

Al estar dentro de los amiloplastos, apenas contribuye al aumento de la presión osmótica, por lo que constituye una forma eficaz de almacenar glucosa. Está formado por dos tipos de moléculas:

1. Amilosa: polímero no ramificado de moléculas de α-D-glucosa enlazadas por uniones α (1→4),2. Amilopectina: polímero ramificado que también forma cadenas helicoidales de moléculas de α-D-glucosa unidas por enlaces α (1→4). En las ramificaciones las moléculas de glucosa se encuentran unidas por enlaces α(1→6). las ramificaciones se producen cada 12 moléculas de glucosa

En su hidrólisis aparecen moléculas de maltosa e isomaltosa. Formado por miles de moléculas de glucosa, cuya estructura es además de ramificada helicoidal con 6 moléculas de glucosa por vuelta de hélice

AMINOSANAS QUITINA

Polímero de N-acetil-glucosamina, en el que los enlaces O-glucosídicos son β (1→4), como en la celulosa. Por esta razón las cadenas de quitina son también polímeros lineales, sin ramificar y muy resistentes e insolubles en agua, que se disponen unas junto a

otras, pero en sentidos contrarios (antiparalelas), lo que refuerza aún más su insolubilidad y resistencia.Es el segundo polisacárido más abundante en la biosfera y participa como componente esencial en la construcción de la pared celular

de los hongos y del exoesqueleto de los artrópodos.

A22) HETEROPOLISACARIDOS: Están formados por más de un tipo de monosacáridos

Page 11: GLÚCIDOS

OR

IGE

N A

NIM

AL

GL

UC

OS

AM

INO

GL

UC

AN

OS

Tienen carácter ácido al estar compuestos por aminoazúcares (N-acetilglucosamina o N-acetilgalactosamina) y ácidos urónicos (generalmente ácido glucurónico). Suelenestar unidos a proteínas denominándose proteoglucanos, mucinas o mucoproteínas.Forman parte de la matriz celular de los tejidos conectivos.Los glucosaminoglucanos son polímeros lineales de N-acetilglucosamina o N-acetilgalactosamina y ácido glucurónico. Se encuentran en la matriz extracelular de los tejidos conectivos, donde cumplen diversas funciones. Están muy hidratados, y forman un gel.

GLUCOSAMINGLUCANOS (mucopolisacáridos): Polímeros lineales de N – acetilglucosamina o N – acetilgalactosamina y ácido glucurónico. Se pueden clasifica según sus funciones en:

1. Glucosaminglucanos estructurales: son polisacáridos con alternancia de enlaces β(1→4) y β(1→3). Entre este tipo destacan ejemplos como los sulfatos de condroitina o el ácido hialurónico.

GLUCOSAMINGLUCANOS (mucopolisacáridos):2. Glucosaminglucanos de secreción: polisacáridos con alternancia de enlaces α(1→4) y α(1→3). El más importante es la heparina, una secreción trombolítica, es decir, que impide la coagulación de la sangre. Tiene una gran importancia en medicina, ya que es usada para evitar y corregir situaciones de trombosis. Puede extraerse de animales hematófagos, como las sanguijuelas, aunque también está presente en menor medida en el medio intercelular.Podemos encontrarlos unidos a una proteína central formando lo que denominamos como un proteoglucano del grupo de los heterósidos. A cada proteina central se unen hasta más de 100 cadenas de glucosaminglucanos, formando estructuras de gran tamaño

Ácido hialurónico:Forma parte de la matriz extracelular de Tejidosanimales, como el tejido cartilaginoso y el tejido óseo. Está formado porácido D-glucurónico y N-acetilglucosamina alternativamente. Confiereconsistencia gelatinosa al humor vítreo del ojo en vertebrados. Tambiénsirve como lubricante en el líquido sinovial de las articulaciones. Proporcionaresistencia y flexibilidad a cartílagos y tendonesÁcidos hialurónico, que aparecen en líquidos sinoviales, humor vítreo del ojo, tejidos conjuntivos,con función lubricante

Acido Hialuronico (Hialuronato): Actua como lubricante en liquido sinovial de las articulaciones, da

consistencia al humor vitreo, contribuye a la fortaleza tensil y elasticidad de los cartilagos y tendones.

El ácido hialurónico. Se encuentra en el tejido conjuntivo, humor vítreo del ojo y líquidos sinoviales.

Condroitina(sulfatos de condroitina): Es el elemento principal en elcartílago y en los huesos, formando parte de la matriz extracelularLa condroitina se localiza en la córnea y en los tejidos cartilaginoso y óseo, dándoles consistencia.La heparina se encuentra en los pulmones, hígado, paredes arteriales y glándulas salivales de losanimales Hematófagos, y su función es anticoagulante, por lo que se utiliza como fármaco.

Page 12: GLÚCIDOS

MUCOPOLISAC

Heparina:No forma estructuras sino que se encuentra en secreciones. Sehalla en la sustancia intercelular en diferentes tejidos, principalmente en elpulmón y en el hígado. Evita la coagulación de la sangre, ya que impide lareacción en cascada que da lugar a la coagulación, al inhibir el paso deprotrombina a trombina. Los animales hematófagos, es decir, los animalesque se alimentan de sangre (mosquitos, sanguijuelas,…), también poseenheparina en su saliva para impedir que se coagule la sangre y así esta fluyeininterrumpidamente. En Medicina se usa para prevenir trombosis

OR

IGE

N V

EG

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AL

Agar − agar (algas rojas) se utiliza en medios de cultivo de microorganismos y en la industria alimenticia como espesante Agar-agar: Se obtiene de las algas rojas (rodofíceas). El agar es hidrófilo ypor ello se usa en Microbiología para la elaboración de medios de cultivo. El agar-agar es un polímero de D y L galactosa que se extrae de las algas rojas (rodofíceas). Actúa como espesante de líquidos, y es muy difícil su digestión. Se utiliza, con frecuencia, como espesante en la industria alimentaria. También sirve como base para elaborar medios de cultivo sólidos para microorganismos.

• polímero de subunidades de D y L galactosa– en realidad es una mezcla heterogénea de dos clases de polisacáridos: agaropectina y agarosa.– Aunque ambas clases de polisacáridos comparten el mismo esqueleto de galactosa, la agaropectina está modificada con grupos ácidos, tales como

sulfato y piruvato. Se encontró que el Agar contiene dos fracciones principales, un polímero neutro, Agarosa, y un polísacárido sulfatado, Agaropectina.

– El Agar está compuesto principalmente por D - galactosa, L - galactosa, sulfatos y ácido pirúvico; a veces 6 - 0 metil - D - galactosa y ácido urónico entran en su composición.

– Los polisacáridos de agar sirven como la estructura primaria de la pared celular de las algas rojas– Disuelto en agua caliente y enfriado se vuelve gelatinoso.– Su uso principal es como medio de cultivo en microbiología, otros usos son como laxante, espesante para sopas, gelatinas vegetales, helados y

algunos postres y como agente aclarador de la cerveza.

La hemicelulosa, está presente en las paredes vegetales junto a la celulosa. Las hemicelulosas son un conjunto muy heterogéneo de polisacáridos. Están formadas por un solo tipo de monosacáridos unidos por enlaces beta (1 -> 4), que forman una cadena lineal de la que salen ramificaciones cortas formadas por monosacáridos diferentes. Entre los principales componentes de las hemicelulosas, están la glucosa, la galactosa o la fucosa.

Se encuentran en la pared celular de las células vegetales, recubriendo la superficie de las fibras de celulosa y permitiendo su anclaje a la matriz de pectinas.

Page 13: GLÚCIDOS

Pectina: Aparece en la pared celular de tejidos vegetales (manzana, pera,membrillo,…). Tiene facilidad para formar gelatina, por lo que se usa parahacer mermeladas. Las pectinas son polímeros del ácido galacturónico, que es un derivado de la galactosa. Los monómeros se unen mediande enlaces alfa (1 -> 4). Además, presentan intercalados otros monosacáridos -como la ramnosa- de los que surgen ramificaciones. Se encuentran en la pared celular de las células vegetales, donde forman una matriz en la que se disponen las fibras de celulosa.

• PECTINAS: Es un heteropolisacárido estructural polímero del ácido metil – D – Galactourónico con uniones tipo α (1→4). Cada 10 unidades de ácido galactourónico presentan una Ramnosa (aldohexosa) que permite la ramificación del polímero.

• Su función es formar parte de las paredes celulares de las células vegetales, donde forman una matriz sobre la que se disponen las moléculas de celulosa.• Las pectinas son polisacáridos que sirven como cemento en las paredes celulares de todos los tejidos de las plantas.• La parte blanca de las cáscaras de limón o naranja contienen aproximadamente 30% de pectina.• La pectina es un éster metilado del ácido poligalacturónico, son cadenas de 300 a 1000 unidades de ácido galacturónico conectadas por enlaces 1α→4.• El grado de esterificación (GE) afecta las propiedades gelificantes de la pectina.• La pectina es un ingrediente importante para conservas de frutas, jaleas, y mermeladas.

La goma es segregas al exterior cuando se produce un traumatismo con interés industrial. Gomas (Goma arábiga): La secretan los vegetales cuando sufren algunaherida. Actúan como defensa y cicatrizantes. Las gomas son polímeros de arabinosa, galactosa y ácido glucorónico, con función defensiva en plantas. Las segregan al exterior en zonas abiertas por golpes o traumatismos. Algunas, como la goma arábica, son de interés industrial.GOMAS: Polímeros de arabinosa, galactosa y ácido glucourónico con función defensiva en las plantas.

• Son secretadas al exterior en zonas abiertas por golpes o traumatismos.• Químicamente se trata de un polisacárido con cantidades variables de D-galactosa, L-arabinosa, L-ramnosa y algunos ácidos derivados como el ácido D-glucorónico o el

4-O-metil-D-ácido glucorónico.Es muy utilizada en la industria alimentaria con el signo E414 para fijar aromas, estabilizar espumas y emulsiones, modificar la consistencia de alimentos o clarificar vinos. También se utiliza en la fabricación de algunos medicamentos y golosinas.Los mucílagos, se quedan en el interior, taponando por dentro la herida Mucílagos: Son secreciones como las anteriores, pero no salen al exterior. Tienen función de defensa interna Los mucílagos son similares a las gomas. Se utilizan en la industria farmacéutica para la elaboración de preparados saciantes en dietas hipocalóricas.Similares a las gomas, son un tipo de fibra soluble de naturaleza que producen algunas semillas (algarroba, lino, alagas rodofíceas o mostaza).Cumplen diferentes funciones en los vegetales, desde la protección de las heridas hasta la germinación de las semillas, en estos casos al entrar en contacto con el agua crean una capa de protección alrededor de la semilla que las mantiene hidratadas.

ORIG

EN

BACT

ERIA

NO

 peptidoglucanos o mureínasque se encuentran en las paredes bacterianas.Son polímeros de N-acetilglucosaminas (NAG) y N-acetilmurámico (NAM),que se unen mediante enlaces β(1-4). Para unirse entre sí utilizan cadenasc o r t a s   d e   a m i n o á c i d o s .   E x i s t e   u n a   e n z i m a ,   l a   l i s o z i m a ,   p r e s e n t e   e n   l a s lágrimas del ojo humano y en algunos virus, que es capaz de hidrolizar eLos peptidoglucanos son polímeros de N-acetilglucosamina y N-acetilmurámico unidos mediante enlace beta (1 -> 4). A esta cadena principal se unen cadenas cortas de aminoácidos. Forman parte de la pared bacteriana, y su función es proteger a las bacterias de la deformación o destrucción en condiciones de presión osmótica desfavorable. También reciben el nombre de mureína.

• PEPTIDOGLUCANOS Polímeros de N-acetilglucosamina y ácido N-acetilmurámico unidos mediante enlaces β(1→4). Sobre esta cadena principal se encuentran unidos cadenas cortas de aminoácidos. Forman parte de la pared bacteriana y su función es proteger a esta del choque osmótico.

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B)HETERÓSIDOS=HETEROSACARIDOS Constituidos por monosacáridos y otros tipos de moléculas no glucídicas

• Heterósidos: Es un conjunto tremendamente heterogéneo de moléculas, tanto en su composiciones químicas como en las funciones que realizan. Químicamente

se caracterizan por estar constituidos por un glúcido unido a otra molécula de naturaleza no glucídica que llamamos aglucón. Se clasifican en función de la

naturaleza de la fracción no glucídica.

GLUCOPROTEÍNASMuchas proteínas después de su síntesis adquieren una pequeña fracción oligosacárida, por loque son glucoproteínas que desempeñan funciones diversas:1. Hormonas gonadotropinas de la hipótesis2. Anticuerpos3. Enzimas digestivos

Proteoglucanos o mucinas

se caracterizan porque tanto la fracción glucídica, de naturalezamucopolisacárida como la fracción proteica son de gran tamaño. Desempeñan diversas funciones:- Componentes estructurales de la matriz extracelular.- Segregados por las glándulas mucosas constituyen el mucus, de función lubricante ydefensiva en los tractos digestivos, respiratorio y urogenital.- Anticogelantes biológicos, al almacenarse en los tejidos de ciertos peces que viven en losocéanos polares.

Peptidoglucanos:

la fracción proteica es de pequeño tamaño en comparación con la fracciónglucídica. Son constituyentes de la pared bacteriana y están formados por largas cadenasglucídicas constituidas por la repetición alternante de los aminoazúcares N-acetil-glucosamina(NAG) y N-acetil-murámico (NAM).

Glucoproteínas de la membrana plasmática:

la fracción glucídica es más pequeña que laproteica. Forman parte, junto con los glucolípidos de membrana, del “glucocálix”, infinidad desecuencias oligosacáridas ramificadas que se encuentran unidas a determinadas proteínas queforman parte de la membrana plasmática.

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• Glucolípidos• Glucoproteinas• Glúcidos de los ácidos nucleicos

• Otros ejemplos de polisacáridos. En los vegetales podemos encontrar: • Hemicelulosas: forma parte de las paredes de las células vegetales. • Pectina: también son componentes de las paredes celulares. • Agar-agar: algunos restos unidos a ácido sulfúrico. Se extrae de las algas rojas. (algas del género Gelidium). • Goma arábiga: tiene fusión defensiva frente a heridas o golpes. Se utiliza como adhesivo. •• En los animales encontramos: • Quitina: componente fundamental del exoesqueleto de los artrópodos y de la pared celular de los hongos. • Mucopolisacárido: Presenta un carácter ácido, están unido a proteínas y están presente en los tejidos conectivos. • Acido hialurónico: Componente del tejido conjuntivo, del líquido sinovial de la articulación y de la cubierta del óvulo • Condroitina: Se encuentra en el tejido cartilaginoso • Heparina: Lo producen ciertos tejidos y la incorporan a la sangre. Tiene propiedades anticoagulantes

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• Glucolípidos: – El aglucón es un lípido denominado ceramida, al que se unen diferentes monosacáridos u oligosacáridos como la galactosa o glucosa para formar los

cerebrósidos; – gangliósidos que presentan oligosacáridos ramificados. Al estar asociados a un lípido constituyen parte de las membranas celulares y los podemos

encontrar siempre en la cara externa constituyendo el denominado glicocalix. Intervienen en el reconocimiento celular y como receptores externos de señales químicas.

• Glucoproteínas: La fracción no glucídica es una proteina cuya proporción es mayor que la de la parte glucídica. – proteínas sanguíneas o séricas como la protrombrina que participa en los procesos de coagulación de la sangre, inmunoglobulinas con función defensiva.– hormonas como la luteinizante que provoca la ovulación en las hembras o la foliculoestimulante que permite la maduración de los folículos de Graaf. – en la membrana externa de las membranas plasmáticas participando en la formación del glicocalix, en ellas los glúcidos se asocian a proteínas de

membrana.• Principios activos de plantas medicinales: El aglucón es una molécula orgánica de naturaleza variada como alcohol, fenol… como ejemplos: cardiotónicos como la

digitalina, cianogenéticos presentes en las almendras amargas, la glicirrina, en la raíz de la regaliz, con efectos expectorante y antiinflamatorio…

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• HEMICELULOSAS: Son un conjunto muy heterogéneo de polisacaridos con una función en común, formar parte estructural de las paredes vegetales. Estan formados por una cadena central polimerizada a partir de un único azucar, a partir del cual surgen ramificaciones de diferentes monosacáridos. En la hemicelulosa podemos encontrar glucosa, galactosa, fucosa, xilosa o arabinosa entre otros. Podemos encontrarlas en las paredes celulares recubriendo las fibras de celulosa y permitiendo su anclaje a la matriz de pectinas.

- El almidón y el glucógeno actúan como reservas energéticas y son hidrolizados en glucosas cuandoésta es necesaria. La acumulación de glucosa libre en las células generaría problemas osmóticos.- La celulosa y la quitina son polisacáridos estructurales. Los enlaces entre los monosacáridos son más resistentes a la hidrólisis.

Tanto el condroitín sulfato como la heparina se encuentran unidos convalentemente a una proteína central, por lo que forman heterósidos llamados proteoglucanos. A cada proteína central se unen hasta más de 100 cadenas de glucosaminoglucanos, formando, estructuras de gran tamaño.

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Los Heteropolisacaridos contienen en su estructura dos o más diferentes tipos de monosacáridos. Los heteropolisacáridos usualmente

proporcionan soporte extracelular a muy diferentes organismos, desde las bacterias hasta los seres  humanos.  Junto a las proteinas fibrosas

como el colageno, la elastina, la fibronectina, la laminina y otras, los heteropolisacaridos son los componentes mas importantes de la matrix

extracelular, la cual mantiene unidas a las celulas individuales en los tejidos animales, y les provee proteccion, forma y soporte a las celulas,

tejidos y organos.

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Los heteropolisacaridos más importantes desde el punto de vista humano son los glicosaminoglicanos. El ácido Hialuronico, los Condroitin

sulfatos y los Dermatan sulfatos son ejemplos de estos importantes heteropolisacaridos de la matrix extracelular. Estos heteropolisacaridos

estan formados usualmente por la repeticion de una unidad de disacarido formada por un aminoazucar y un azucar acido.

HeterósidosSon compuestos de una parte glucídica y otra de distinta composición llamada aglucón.Serán Glucolípidos si se juntan con lípidos, se encuentran en la membrana.Serán Glucoproteínas si se juntan con proteínas: Los peptidoglucanos forman parte de las paredes bacterianas, son responsables de la actividadantigénetica de los microorganismosLas mucoproteínas funcionan como lubricante en los caracoles. Aparecen en los conductos internos,facilitando el tránsito de sustancias, a veces con función antibacteriana.En el plasma sanguinio existen las protombinas y las inmunoglobulinas, su función es el

reconocimiento células, las que forman parte de las envueltas celulares.

Los grupos sulfatos son modificadores frecuentes en los monosacaridos que forman los heteropolisacaridos. Ejemplos de heteropolisacaridos

con estos grupos son los Condroitin sulfatos y el Dermatan sulfato,

 

Usualmente los heteropolisacaridos se asocian con proteinas formando proteoglicanos. Los glicosaminoglicanos han sido denominados

previamente mucopolisacaridos, por su abundancia en las secreciones mucosas.  Como grupo, los mucopolisacaridos realizan diversas

funciones: funcion estructural, regulacion del metabolismo del agua (actuan como un reservorio de agua), cemento celular, “filtro” biologico 

(atrapa grandes estructuras impidiendo su acceso a otros tejidos), lubricante biologico, y sitios de enlace para factores de crecimiento, entre

otras funciones.

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A continuacion se detallan funciones importantes de algunos glucosaminoglicanos en especifico:

 

 

Condroitin Sulfatos: Contribuyen a fortaleza tensil y elasticidad de cartilagos, tendones, ligamentos y paredes de la aorta.

 

Dermatan sulfato (antiguamente llamado condroitin sulfato B) se encuentra principalmente en la piel, pero tambien en los vasos, el

corazon, los pulmones. Hay indicios de que esta involucrado en alteraciones de la coagulacion,  desarrollo de enfermedades vasculares y

otros procesos.

 

Keratan sulfato: Esta presente en la cornea, cartilagos, huesos y otras estructuras como unas y  pelo.

 

Heparina:  Es un potente anticoagulante natural producido en los mastocitos, que facilita la union de la antitrombina con la trombina, lo

cual inhibe la coagulacion de la sangre.  

 

Los Glucosaminoglicanos son sintetizados en el Reticulo Endoplasmico y el Aparato de Golgi. Son degradados por hidrolasas lisosomales.

Una deficiencia de una de las hidrolasas resulta en una mucopolisacaridosis. 

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