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Fundación Educacional Colegio de los SSCC
-Manquehue-
Depto. De Ciencias Pofesores: Magdalena Loyola Sergio Andrés Nivel: II° Medio
OBJETIVOS:
- Diferenciar compuestos orgánicos e inorgánicos valorando su importancia en la naturaleza.
- Describir las investigaciones científicas que dieron origen al
desarrollo de la química orgánica. - Explicar las propiedades del carbono que hacen posible la
existencia de una gran variedad de moléculas orgánicas.
QUÍMICA ORGÁNICA
¿QUÉ SON LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS?
Orgánica = organismo
Teoría Vitalista: “Los seres vivos tienen una energía llamada fuerza vital; no pueden sintetizarse compuestos orgánicos en el laboratorio”. Hasta los inicios del siglo XIX los compuestos orgánicos eran definidos como aquellos provenientes de organismos vivos, y los inorgánicos como aquellos que se obtenían principalmente de minerales.
INTRODUCCIÓN
Friedrich Wöhler: Sintetizó la úrea El químico alemán Friedrich Wöhler (1800–1882), en 1828 demostró que la teoría de la fuerza vital era errada. Esto puso fin a la Teoría Vitalista.
Síntesis de úrea
INTRODUCCIÓN
Y entonces… ¿qué son las moléculas orgánicas?
La química inorgánica sería entonces el estudio de compuestos formados por el resto de los elementos, distintos al carbono. (salvo excepciones)
En la actualidad, la química orgánica es el estudio de los compuestos de carbono.
INTRODUCCIÓN
¿Qué son las moléculas orgánicas? R: Son aquellas que tienen principalmente átomos de Carbono y de Hidrógeno. Provienen de organismos vivos, aunque pueden sintetizarse en el laboratorio.
INTRODUCCIÓN
¿El CO2 también es una molécula orgánica?
? ?
No; el CO2 es una molécula inorgánica, la cual se incorpora a las biomoléculas a través de la fotosíntesis, y se regenera a través de la respiración celular.
INTRODUCCIÓN
Las moléculas que componen el petróleo también son orgánicas, pues derivan de organismos fósiles.
INTRODUCCIÓN
Fuentes naturales de obtención de carbono
Gas Natural
Mezcla de gases ligeros que se encuentra generalmente
en los yacimientos de petróleo. Compuesto principalmente
por metano (CH4).
Petróleo Mezcla de hidrocarburos con pequeñas cantidades de
oxígeno, azufre, nitrógeno y trazas de algunos metales.
Líquido viscoso, oscuro y de menor densidad que el
agua.
Petróleo
La refinación del petróleo es un proceso que incluye el fraccionamiento y
transformaciones químicas del petróleo para producir derivados comercializables.
Refinación de petróleo
Destilación
Fraccionamiento Conversión
Isomerización
y alquilación.
Cracking
térmico y
catalítico.
Mezclado
Petróleo
Destilación fraccionada
Nº de átomos de carbono
Fracción
C1 – C4 Gas combustible.
C5 – C12 Gasolina, combustible de automóviles.
C12 – C16 Keroseno o parafina líquida.
C15 – C18 Gasoil o fuel oil. Combustible de calderas o plantas termoeléctricas. Diésel.
C18 – C20 Aceites lubricantes.
C20 o más Parafina, ceras, asfalto o bitumen.
Busca separar productos sobre la base de las diferencias en sus puntos de
ebullición. El grado de separación de los componentes del petróleo está
estrechamente ligado al punto de ebullición de cada compuesto.
Cracking
Isomerización
Alquilación
Petróleo
Procesamiento químico
Formas alotrópicas del carbono
Difieren en la forma en que los átomos de carbono se enlazan entre sí y con ello presentan distintas propiedades físicas y químicas.
Diamante sp3 - sp3
Grafito sp2 - sp2
Fullereno sp2 - sp2
Nanotubo sp2 - sp2
• Tetravalencia
Hibridación permite enlazarse de uno a cuatro átomos adicionales.
• Electronegatividad intermedia
Capacidad de enlazarse con otros átomos de carbono, produciendo cadenas.
Capacidad de enlazarse con otros
átomos, como hidrógeno, oxígeno y nitrógeno.
EL ELEMENTO CARBONO
¿Por qué el carbono puede formar una gran variedad de moléculas?
OBJETIVO:
- Clasificar los diferentes tipos de átomos de carbono en diversas moléculas orgánicas.
CLASIFICACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO
Tipos de átomos de Carbono
Según su
hibridación
sp3
sp2
sp
Según el número de átomos de
carbono enlazados a sí
Primario
Secundario
Terciario
Cuaternario
CLASIFICACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO
sp3
CLASIFICACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO
Según su hibridación
CLASIFICACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO Según su hibridación sp2
CLASIFICACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO
Según su hibridación sp
FORMAS DE REPRESENTACIÓN MOLECULAS ORGÁNICAS
Fórmula Molecular Fórmula Desarrollada Fórmula Semidesarrollada Fórmula de Lineas
Ejercicio: Clasifica los carbonos de las siguientes moléculas de acuerdo a su hibridación:
CLASIFICACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO
Según su hibridación
*El hidrógeno se clasifica de acuerdo al carbono al que se encuentra unido.
CLASIFICACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO
Según el número de átomos de carbono unidos directamente
CH3-CH3
CH3-CH2-CH2-CH3 CH3
CH3-C-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3
CH3-CH-CH3
CH3 CH3-CH2-CH3
Ejercicio: Clasifica los carbonos de las siguientes moléculas en primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios:
CLASIFICACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO
Según el número de átomos de carbono unidos directamente
CH3-CH3
CH3-CH2-CH2-CH3 CH3
CH3-C-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3
CH3-CH-CH3
CH3 CH3-CH2-CH3
CLASIFICACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO
Según el número de átomos de carbono unidos directamente
Ejercicio: Clasifica los carbonos de las siguientes moléculas en primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios:
OBJETIVOS:
- Diferenciar moléculas orgánicas de acuerdo a los criterios: alifática-alicíclica/aromática, lineal/ramificada, saturada/insaturada.
- Clasificar hidrocarburos en alcanos, alquenos y alquinos, y
explicar sus propiedades.
CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS
ACTIVIDADES:
- Clasificar moléculas orgánicas de una lista, de acuerdo a los criterios mencionados.
CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS
Son compuestos orgánicos formados por carbono e hidrógeno.
HIDROCARBUROS
Hidrocarburos
Cadenas Alifáticas
Alcanos
Alquenos
Alquinos
Cadenas Cíclicas
Alicíclicas
Cicloalcanos
Cicloalquenos
Cicloalquinos
Aromáticas
CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS
Lineales o ramificados
Saturados o insaturados
Lineales o ramificados
Saturados o insaturados
1. Lineal o Ramificada
CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS
Cadenas Alifáticas
CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS
2. Saturada o Insaturada
Cadenas Alifáticas
Alcanos Alquenos Alquinos
1. Saturada o Insaturada
CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS
Cadenas Cíclicas
Cicloalcanos Cicloalquenos Cicloalquinos
CH3
CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS
Cadenas Cíclicas
3. Aromática o Alicíclica
OBJETIVO:
- Nombrar las distintas moléculas orgánicas según su nomenclatura IUPAC.
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
ACTIVIDADES:
- Indagar sobre las propiedades de alcanos, alquenos y alquinos. - Aplicar la nomenclatura de hidrocarburos en moléculas
problema.
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
La gran cantidad y variedad de compuestos orgánicos, sumado a la multiplicidad de nombres que podía recibir un mismo compuesto, llevó a un grupo de químicos representantes de diferentes países a reunirse en 1892, por primera vez, a crear un “lenguaje universal” para denominar moléculas orgánicas (y también compuestos inorgánicos). Este organismo regulador se ha denominado IUPAC (Internacional Union of Pure and Applied Chemistry), grupo que se reúne periódicamente para crear y revisar las normas que conforman la nomenclatura sistemática de los compuestos químicos. La primera regla de nomenclatura da el nombre al compuesto según el número de átomos de carbono que posee la cadena. Los alcanos de cadena lineal constituyen la base de la nomenclatura IUPAC.
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
1) N° átomos de C
N° átomos de Carbono
Prefijo
1 met
2 et
3 prop
4 but
5 pent
6 hex
7 hept
N° átomos de Carbono
Prefijo
8 oct
9 non
10 dec
11 undec
12 dodec
13 tridec
20 eicos
30 triacont
NOMENCLATURA I.U.P.A.C. Para nombrar un compuesto orgánico se requiere conocer:
Alcanos: ano Alquenos: eno Alquinos: ino
C C
C C
C C
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
CH3
CH3-C-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3
Cadena Principal
Radical o sustituyente
Radical o sustituyente
3) Identificar la cadena principal
ALCANOS
Cn Nombre Cn Nombre Cn Nombre
1 metano 7 heptano 13 tridecano
2 etano 8 octano 20 eicosano
3 propano 9 nonano 21 heneicosano
4 butano 10 decano 22 docosano
5 pentano 11 undecano 23 tricosano
6 hexano 12 dodecano 30 triacontano
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
ACTIVIDAD 1. Cada grupo dispondrá de la imagen de una molécula orgánica la que deberán analizar a la luz de los conceptos recién estudiados. Deberán escribir las características que pueden identificar de la molécula analizada en la columna conectar. (5 minutos)
2. Recibirán una reseña con las reglas asociadas al nombramiento de hidrocarburos, en conjunto deben leerla e intentar con esa información nombrar la molécula asignada. En la columna extender anotarán el nombre asignado y las razones que justifican su elección. (10 minutos)
3. Recibirán una hoja con alternativas de nombres de los cuáles uno es el correcto. Deberán discutir en grupo, escoger cuál es el correcto y comparar este nombre escogido con el nombre asignado anteriormente. A partir de esta comparación en la columna desafiar registren las dificultades y/o consideraciones a la hora de nombrar compuestos orgánicos.(5 minutos).
4. Luego de esto, junto con su grupo deberán rotar y analizar las moléculas de los compañeros indicando sugerencias en cualquiera de las tres columnas si les parece necesario. (5 minutos en cada grupo)
SUSTITUYENTES O RADICALES MÁS COMUNES
metil
etil
propil
isopropil
butil
secbutil
isobutil
terbutil
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
NOMENCLATURA ALCANOS
1. Elegir como cadena principal aquella que posea la mayor cantidad de átomos de carbono. Si existe más de una opción, tomar aquella más ramificada (mayor cantidad de radicales).
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
NOMENCLATURA ALCANOS
2. Numerar la cadena desde el extremo más próximo a una ramificación. Si hay dos ramificaciones que determinan el mismo número, asignar el número menor al radical que tenga prioridad según el orden alfabético.
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
metil
metil
etil
propil
3. Nombrar la cadena, partiendo con los radicales EN ORDEN ALFABÉTICO y considerando el número del carbono de la cadena principal que soporta el radical. 4. A continuación utilizar la nomenclatura estandarizada para nombrar el compuesto (radical, prefijo y sufijo).
4-etil-2,3-dimetil-5-propil decano
NOMENCLATURA ALCANOS
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
metil
metil
etil
propil
Los radicales se alfabetizan por la primera letra con que se escriben ,por ejemplo butil se escribe primero que metil al nombrar un compuesto orgánico. SIN EMBARGO, los radicales terbutil y secbutil se alfabetizan sin considerar los prefijos ter y sec. Por otro lado, los radicales isopropil e isobutil, se alfabetizan considerando la letra “i”.
ALFABETIZACIÓN DE RADICALES
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
Ahora tú. Nombra el siguiente alcano
NOMENCLATURA ALCANOS
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
4,5-dietil -2,7-dimetil octano
EJERCICIOS
NOMENCLATURA ALCANOS
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
5 – secbutil – 4 – etil – 2 – metilnonano 2,2,4 – trimetilpentano
6 – secbutil – 3,5,7 – trimetildecano
1. Elegir como cadena principal aquella que contenga la mayor cantidad de insaturaciones, no importando si es o no la más larga. 2. Numerar la cadena desde el extremo más próximo a la insaturación. El doble enlace tiene prioridad sobre el triple enlace.
NOMENCLATURA ALQUENOS Y ALQUINOS
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
3. Nombrar la cadena, partiendo con los radicales (en orden alfabético), considerando el número del carbono que soporta el radical. 4. A continuación utilizar la nomenclatura estandarizada para la cadena principal (prefijo y sufijo), teniendo en cuenta, la parte media correspondiente a la regla para los alquenos o alquinos. Indicar con número el o los carbono(s) que poseen la insaturación.
NOMENCLATURA ALQUENOS Y ALQUINOS
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
butil
butil
3-butil-2-octeno
propil
3-propil-1,4 hexadiino
NOMENCLATURA ALQUENOS Y ALQUINOS
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
NOMENCLATURA DE ENINOS
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
Los hidrocarburo que contienen dobles y triples enlaces, se llaman alqueninos o eninos , los criterios asociados para su denominación son los siguientes: 1. Se considera como cadena principal la que contiene el
mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble. 3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -en-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dien-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -en-diino
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
NOMENCLATURA ALQUENOS Y ALQUINOS
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
Hept-5-en-1-ino Hept-1-en-6-ino
Nona-5,7-dien-1-ino Deca-3,7-dien-1,5-diino
5-Hepten-1-ino 1-Hepten-6-ino
5,7-Nonadien-1-ino 3,7-Decadien-1,5-diino
EJERCICIOS: Nombra los siguientes alquenos y alquinos.
NOMENCLATURA ALQUENOS Y ALQUINOS
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
EJERCICIOS: Nombra los siguientes alquenos y alquinos.
NOMENCLATURA ALQUENOS Y ALQUINOS
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
4 – metil – 1,3 – pentadieno
1 – hexino
2 – hexino
3 – hexino
1,5 – hexadieno
1,4 – hexadieno
1,3 – hexadieno
3,7 – dimetil – 1,3,5,7 – nonatetraeno
2,5 – dimetil – 3 - hexino
ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano
CICLOALCANOS
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
Cadenas cíclicas con enlaces dobles.
1-metil-ciclobuteno ciclohexeno
CICLOALQUENOS
CH3
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
Cadenas cíclicas con enlaces triples.
CICLOALQUINOS
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
3 etil - ciclooctino CH2CH3
REGLAS NOMENCLATURA CICLOS
1. Se parte numerando la cadena partiendo desde la insaturación o el radical.
2. A continuación se numera eligiendo el radical más cercano. Si están iguales, se elige por orden alfabético.
3. Cuando hay un ciclo y una cadena alifática unidos entre sí, la cadena que tenga mayor número de carbonos será la cadena principal.
CH3
CH3
CH3
Cl
Br
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
1
2 3
1,2-Dimetilciclopropano 1-Bromo-3-cloro-2-metilciclopentano
CH3
CH3
CH3
Cl
Br
1
2
3
4
5
NOMENCLATURA I.U.P.A.C. REGLAS NOMENCLATURA CICLOS
1. Se parte numerando la cadena partiendo desde la insaturación o el radical.
2. A continuación se numera eligiendo el radical más cercano. Si están iguales, se elige por orden alfabético.
3. Cuando hay un ciclo y una cadena alifática unidos entre sí, la cadena que tenga mayor número de carbonos será la cadena principal.
NOMENCLATURA I.U.P.A.C. REGLAS NOMENCLATURA CICLOS
1. Se parte numerando la cadena partiendo desde la insaturación o el radical.
2. A continuación se numera eligiendo el radical más cercano. Si están iguales, se elige por orden alfabético.
3. Cuando hay un ciclo y una cadena alifática unidos entre sí, la cadena que tenga mayor número de carbonos será la cadena principal.
7-ciclopropil-5-isopropil-dodecano
EJERCICIOS: Nombra los siguientes ciclos.
NOMENCLATURA CICLOS
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
3 – etil – 5 – metilciclohexeno
5 – metil – 1,3 – ciclohexadieno
metilciclopentano ciclohexino
Hidrocarburos cíclicos con al menos un grupo bencénico o “anillo aromático”.
Benceno Naftaleno
Piridina
Antraceno
Fenantreno
AROMÁTICOS
:
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
Dobles enlaces conjugados
Propiedades y Aplicaciones: También llamados arenos, se les dice aromáticos porque tienen diferentes aromas. Entre los más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales.
AROMÁTICOS
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
Compuestos orgánicos cíclicos conjugados, con alta estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π.
REGLAS NOMENCLATURA AROMÁTICOS
1. Si el núcleo bencénico es cadena principal, se llama benceno. Si es un radical (sustituyente) se llama fenil, esto ocurre cuando la cadena alifática tiene más de 6 carbonos.
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
2-fenil-3-metil-nonano 2-fenil-3-isopropil-heptano
REGLAS NOMENCLATURA AROMÁTICOS
2. Cuando están enlazados dos radicales al anillo, existen tres isómeros de posición:
• Grupos unidos en carbonos 1,2 determinan el isómero orto.
• Grupos unidos en carbonos 1,3 determinan el isómero meta.
• Grupos unidos en carbonos 1,4 determinan el isómero para.
1-etil-2-isopropilbenceno O-etil-isopropilbenceno
1-etil-4-isopropilbenceno p-etil-isopropilbenceno
1-etil-3-isopropilbenceno m-etil-isopropilbenceno
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
REGLAS NOMENCLATURA AROMÁTICOS
3. Cuando están enlazados más de dos radicales al anillo, estos recibirán los números localizadores más bajos y se nombrarán por orden alfabético.
1-cloro-2-etil-3-metilbenceno
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
EJERCICIOS
NOMENCLATURA AROMÁTICOS
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
EJERCICIOS
NOMENCLATURA AROMÁTICOS
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
1 – etil – 2 – metilbenceno o – etilmetilbenceno
1 – etil – 3 – metilbenceno m – etilmetilbenceno
1 – etil – 4 – metilbenceno p –etilmetilbenceno
1,4 – dietil-2-metilbenceno 1 – etil – 3 – fluor-5-metil-benceno
5 – secbutil – 2 – fenil-nonano
OBJETIVOS:
- Identificar la estructura de las diferentes funciones orgánicas y explicar sus propiedades, valorando su importancia en compuestos de la vida diaria.
- Aplicar la nomenclatura de los grupos funcionales en moléculas
orgánicas.
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
ACTIVIDADES:
- Identificar la estructura de diferentes funciones orgánicas en la estructura de un fármaco.
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
FUNCIONES ORGÁNICAS CON HETEROÁTOMOS:
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
Ácido carboxílico
Éster
Amida
Aldehído
Cetona
Ácido fórmico en las hormigas
Aroma que desprende el plátano
Proteínas del huevo
Aroma que desprenden las almendras
Acetona, solvente y quitaesmalte
FUNCIONES ORGÁNICAS CON HETEROÁTOMOS:
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
Alcohol
Amina
Éter
Halogenuro
Bebidas alcohólicas
Olor que se desprende del cigarro
Olor que se desprende de los perfumes
Cubierta de teflón
FUNCIONES ORGÁNICAS O GRUPOS FUNCIONALES:
Existe un gran número de posibles moléculas orgánicas que no poseen solamente carbono e hidrógeno, sino que además están constituidas por otros átomos (heteroátomos), como por ejemplo, oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, cloro, bromo, entre otros.
Grupo funcional es un átomo o grupo de átomos unido al esqueleto carbonado, que caracteriza al compuesto orgánico. Determina las propiedades y comportamiento químico del compuesto la familia de moléculas orgánicas a la que pertenece y qué nombre tiene.
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
FUNCIONES ORGÁNICAS CON HETEROÁTOMOS O GRUPOS FUNCIONALES:
Todos los compuestos que contienen un solo grupo funcional se nombran siguiendo el procedimiento descrito para alcanos. Sólo que ahora la cadena principal debe contener al grupo funcional y este determina el sufijo del compuesto. Además, la cadena principal se debe numerar de tal forma que el grupo funcional reciba el índice más bajo posible.
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
OBJETIVOS:
- Identificar la estructura de halogenuros de alquilo y alcoholes y explicar sus propiedades, valorando su importancia en compuestos de la vida diaria.
- Aplicar la nomenclatura de halogenuros de alquilo y alcoholes
en moléculas orgánicas.
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
ACTIVIDADES:
- Nombrar y dibujar adecuadamente halogenuros de alquilo y alcoholes de acuerdo a la IUPAC.
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
Propiedades Son compuestos orgánicos que contienen halógeno unido a un átomo de carbono. El enlace covalente C-X es polar. IMPORTANTE: La presencia de muchos grupos funcionales, hace que los enlaces sean altamente polares (C-X,C-O, C-N, C=0)
FUNCIONES ORGÁNICAS: HALOGENURO DE ALQUILO
1. Se nombran anteponiendo al nombre del hidrocarburo el del halógeno, y si hay más de uno se numeran, siempre con los localizadores más bajos posibles y por orden alfabético.
2. A igualdad de número localizador, se tiene en cuenta el orden alfabético
2-bromo-3-clorobutano
2,2-dicloro-3-metilbutano
clorobenceno
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
REGLAS NOMENCLATURA HALOGENUROS DE ALQUILO
EJERCICIOS: Nombra y formula los siguientes halogenuros.
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
EJERCICIOS: Nombra y formula los siguientes halogenuros.
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
2 – cloro – 2 – metilpropano
1– bromo – 2– propeno Bromociclohexano
2 – bromopropano 2 – metil – 1 – cloropropano
2,2 – dimetil – 1 – bromopropano
EJERCICIOS: Dibuja la formula de lineas de los siguientes halogenuros.
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
Bromobenceno
m – bromo metillbenceno
1-Bromo-3 – etil –ciclopentano
3 – bromo – 2 – cloro hexano
1-bromo-5-fluor-4-metil-2-octeno
EJERCICIOS: Dibuja la formula de líneas de los siguientes halogenuros.
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
Bromobenceno
m – bromo metillbenceno
1-Bromo-3 – etil –ciclopentano
3 – bromo – 2 – cloro hexano
1-bromo-5-fluor-4-metil-2-octeno
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
Propiedades y Aplicaciones: Son compuestos orgánicos con un grupo OH. Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el agua en proporción variable (forma puentes hidrógeno) y menos densos que ella.
FUNCIONES ORGÁNICAS: ALCOHOLES
1. Se nombran sustituyendo la terminación o de la cadena principal, por la terminación ol.
2. Se numeran de tal forma que el carbono que tenga el grupo –OH tenga el número localizador más bajo dentro de la cadena más larga. 3. A igualdad de número localizador, se considera el más bajo para los radicales, y a igualdad, el orden alfabético.
4-metil-2-pentanol
4-penten-1-ol
1,2,3-propanotriol (glicerina)
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
REGLAS NOMENCLATURA ALCOHOLES
4. Los fenoles son derivados del benceno con un grupo – OH.
fenol meta-clorofenol orto-metilfenol
Etanol o alcohol etílico
2-butanol
2-metil, 2-propanol
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
TIPOS DE ALCOHOLES
EJERCICIOS: Nombra y formula los siguientes alcoholes y fenoles
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
Br
EJERCICIOS: Nombra y formula los siguientes alcoholes y fenoles
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
Br 2 – pentanol
butanol
ciclohexanol 3 – bromofenol m – bromofenol
4 – bromofenol p – bromofenol
ciclopentanol 2-etil-1-buten -1- ol
2 – metilpropanol
3 – etil – 2,3 -pentanodiol
EJERCICIOS: Dibuja la formula de líneas de los siguientes alcoholes y fenoles.
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
2,3 – dimetil – 2,4 – hexanodiol
2 – buten-1-ol
Ciclooctanol
2 – metilciclohexanol
o – etil fenol
EJERCICIOS: Dibuja la formula de líneas de los siguientes alcoholes y fenoles.
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
2,3 – dimetil – 2,4 – hexanodiol
2 – buten-1-ol
Ciclooctanol
2 – metilciclohexanol
o – etil fenol
OBJETIVOS:
- Identificar la estructura de éteres y aldehídos y explicar sus propiedades, valorando su importancia en compuestos de la vida diaria.
- Aplicar la nomenclatura de éteres y aldehídos en moléculas
orgánicas.
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
ACTIVIDADES:
- Nombrar y dibujar adecuadamente éteres y aldehídos de acuerdo a la IUPAC.
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
Propiedades y Aplicaciones: Compuestos orgánicos apolares, de dos cadenas carbonadas con oxígeno entre medio.
FUNCIONES ORGÁNICAS: ÉTERES
1. Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente.
Metoxietano Etoxietano
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
REGLAS NOMENCLATURA ÉTERES
2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.
Etil metil éter Dietil éter
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
REGLAS NOMENCLATURA ÉTERES
EJERCICIOS: Nombra y formula los siguientes éteres
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
EJERCICIOS: Nombra y formula los siguientes éteres
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
Fenilmetiléter metoxibenceno
Ciclohexil metil éter Metoxiciclohexano
Etil ciclohexil éter Etoxiciclohexano
EJERCICIOS: Dibuja las formula de línea de los siguientes éteres
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
Metoximetano
Etil fenil éter
EJERCICIOS: Dibuja las formula de línea de los siguientes éteres
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
Metoximetano
Etil fenil éter
GRUPO CARBONILO: TODOS ESTOS GRUPOS FUNCIONALES PRESENTAN un CARBONO CARBONILO: ALDEHÍDOS, CETONAS, ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, ÉSTERES, AMIDAS
CARBONO CARBONILO
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
Propiedades y Aplicaciones:
La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos en moléculas altamente polares.
FUNCIONES ORGÁNICAS: ALDEHÍDOS
1. Los aldehídos se nombran sustituyendo la terminación o del hidrocarburo del que proceden, por la terminación al.
1. Generalmente no se utiliza número localizador, porque están al
principio de la cadena.
butanal
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
REGLAS NOMENCLATURA ALDEHÍDOS
benzaldehído
EJERCICIOS: Nombra los siguientes aldehídos
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
CHO – CH2 – CH2 – CHO
CH3 – CH2 – C – CHO
CH3
CH3
– –
EJERCICIOS: Nombra los siguientes aldehídos
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
CHO – CH2 – CH2 – CHO
CH3 – CH2 – C – CHO
CH3
CH3
– – 2 – bromopropanal
Butanodial
2,2 – dimetilbutanal
EJERCICIOS: Dibuja la fórmula de líneas los siguientes aldehídos
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
Pentanal 2,3 – dimetilpentanal
EJERCICIOS: Dibuja la fórmula de líneas los siguientes aldehídos
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
Pentanal 2,3 – dimetil-heptanal
OBJETIVOS:
- Identificar la estructura de cetonas y ácidos carboxílicos y explicar sus propiedades, valorando su importancia en compuestos de la vida diaria.
- Aplicar la nomenclatura de cetonas y ácidos carboxílicos en
moléculas orgánicas.
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
ACTIVIDADES:
- Nombrar y dibujar adecuadamente cetonas y ácidos carboxílicos de acuerdo a la IUPAC.
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
Propiedades y Aplicaciones:
Compuestos orgánicos caracterizados por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos radicales de carbono. Al igual que los aldehídos, la presencia del grupo carbonilo las convierte en moléculas altamente polares, por lo que tienen elevados puntos de ebullición en comparación con los hidrocarburos de masa molar semejante.
Sin embargo son menos reactivas que los aldehídos.
FUNCIONES ORGÁNICAS: CETONAS
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
Propiedades y Aplicaciones:
La propanona o acetona, es la cetona más sencilla.
FUNCIONES ORGÁNICAS: CETONAS
1. Se nombran sustituyendo la terminación o del hidrocarburo del que proceden, por la terminación ona.
2-butanona butanodiona
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
REGLAS NOMENCLATURA CETONAS
2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra las cetonas como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra CETONA
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
REGLAS NOMENCLATURA CETONAS
Etil metil cetona
Difenil cetona
EJERCICIOS: Nombra las siguientes cetonas.
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
EJERCICIOS: Nombra las siguientes cetonas.
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
Ciclohexanona 3 etil – 2,5 – octanodiona
1,3 – ciclohexanodiona
EJERCICIOS: Dibuja la fórmula de líneas de las siguientes cetonas.
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
3 – fenil – 2 – pentanona
Etil propil cetona
Ciclobutil isopropil cetona
EJERCICIOS: Dibuja la fórmula de líneas de las siguientes cetonas.
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
3 – fenil – 2 – pentanona
Etil propil cetona
Ciclobutil isopropil cetona
TIPOS DE AMINAS: Las aminas se pueden considerar derivados del amoníaco (NH3), que se obtienen al sustituir uno, dos o sus tres hidrógenos por radicales. Cuando es un hidrógeno el que es remplazado por un radical, se forman aminas primarias, secundarias si son dos, y terciarias al sustituir los tres hidrógenos.
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
FUNCIONES ORGÁNICAS: AMINAS
1. Las aminas se nombran en el siguiente orden: Radicales en orden alfabético + el nombre de la cadena principal con la terminación amina.
2. La aminas secundarias y terciarias nombrarán los radicales en orden alfabético pero con el localizador N o N,N según corresponda.
metilamina
N–etilfenilamina N–etil–N–metilpropilamina
REGLAS NOMENCLATURA AMINAS
3. Si hubiese varios radicales repetidos, se emplearán los prefijos di-, tri-, etc. y la terminación amina Ej: dietilamina, trimetilamina.
NOMENCLATURA I.U.P.A.C. EJERCICIOS: Nombra las siguientes aminas
EJERCICIOS: Nombra las siguientes aminas
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
N – metil – ciclohexilamina
Isopropilamina
N
NH
N
2-etil-N-metilpentilamina
N,N,2-trietil-3-metilbutilamina
N,N,2-trietil-3-metilpentilamina