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Fundación Educacional Colegio de los SSCC

-Manquehue-

Depto. De Ciencias Pofesores: Magdalena Loyola Sergio Andrés Nivel: III° CCNN/CCSS

OBJETIVOS:

- Diferenciar compuestos orgánicos e inorgánicos valorando su importancia en la naturaleza.

- Describir las investigaciones científicas que dieron origen al

desarrollo de la química orgánica. - Explicar las propiedades del carbono que hacen posible la

existencia de una gran variedad de moléculas orgánicas.

QUÍMICA ORGÁNICA

¿QUÉ SON LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS?

Orgánica = organismo

Teoría Vitalista: “Los seres vivos tienen una energía llamada fuerza vital; no pueden sintetizarse compuestos orgánicos en el laboratorio”. Hasta los inicios del siglo XIX los compuestos orgánicos eran definidos como aquellos provenientes de organismos vivos, y los inorgánicos como aquellos que se obtenían principalmente de minerales.

INTRODUCCIÓN

Friedrich Wöhler: Sintetizó la úrea El químico alemán Friedrich Wöhler (1800–1882), en 1828 demostró que la teoría de la fuerza vital era errada. Esto puso fin a la Teoría Vitalista.

https://www.youtube.com/watch?v=rFrlUmF9dLA

Síntesis de úrea

INTRODUCCIÓN

Y entonces… ¿qué son las moléculas orgánicas?

La química inorgánica sería entonces el estudio de compuestos formados por el resto de los elementos, distintos al carbono. (salvo excepciones)

En la actualidad, la química orgánica es el estudio de los compuestos de carbono.

INTRODUCCIÓN

¿Qué son las moléculas orgánicas? R: Son aquellas que tienen principalmente átomos de Carbono y de Hidrógeno. Provienen de organismos vivos, aunque pueden sintetizarse en el laboratorio.

INTRODUCCIÓN

¿El CO2 también es una molécula orgánica?

? ?

No; el CO2 es una molécula inorgánica, la cual se incorpora a las biomoléculas a través de la fotosíntesis, y se regenera a través de la respiración celular.

INTRODUCCIÓN

Las moléculas que componen el petróleo también son orgánicas, pues derivan de organismos fósiles.

INTRODUCCIÓN

• Tetravalencia

Hibridación permite enlazarse de uno a cuatro átomos adicionales.

• Electronegatividad intermedia

Capacidad de enlazarse con otros átomos de carbono, produciendo cadenas.

Capacidad de enlazarse con otros

átomos, como hidrógeno, oxígeno y nitrógeno.

EL ELEMENTO CARBONO

¿Por qué el carbono puede formar una gran variedad de moléculas?

OBJETIVO:

- Clasificar los diferentes tipos de átomos de carbono en diversas moléculas orgánicas.

CLASIFICACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO

Tipos de átomos de Carbono

Según su

hibridación

sp3

sp2

sp

Según el número de átomos de

carbono enlazados a sí

Primario

Secundario

Terciario

Cuaternario


sp3


Según su hibridación


Según su hibridación sp2

Enlace doble= σ + Π


Según su hibridación sp2


Según su hibridación sp


Según su hibridación sp

Enlace triple= σ +2 Π

Ejercicio: Clasifica los carbonos de las siguientes moléculas de acuerdo a su hibridación:


Según su hibridación

*El hidrógeno se clasifica de acuerdo al carbono al que se encuentra unido.


Según el número de átomos de carbono unidos directamente

CH3-CH3

CH3-CH2-CH2-CH3 CH3

CH3-C-CH2-CH2-CH2-CH3

CH3

CH3-CH-CH3

CH3 CH3-CH2-CH3

Ejercicio: Clasifica los carbonos de las siguientes moléculas en primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios:



CH3-CH3

CH3-CH2-CH2-CH3 CH3


CH3

CH3-CH-CH3

CH3 CH3-CH2-CH3



Ejercicio: Clasifica los carbonos de las siguientes moléculas en primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios:

OBJETIVOS:

- Diferenciar moléculas orgánicas de acuerdo a los criterios: alifática-alicíclica/aromática, lineal/ramificada, saturada/insaturada.

- Clasificar hidrocarburos en alcanos, alquenos y alquinos, y

explicar sus propiedades.

CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS

ACTIVIDADES:

- Clasificar moléculas orgánicas de una lista, de acuerdo a los criterios mencionados.


Son compuestos orgánicos formados por carbono e hidrógeno.

HIDROCARBUROS

Hidrocarburos

Cadenas Alifáticas

Alcanos

Alquenos

Alquinos

Cadenas Cíclicas

Alicíclicas

Cicloalcanos

Cicloalquenos

Cicloalquinos

Aromáticas


Lineales o ramificados

Saturados o insaturados

Lineales o ramificados

Saturados o insaturados

1. Lineal o Ramificada


Cadenas Alifáticas


2. Saturada o Insaturada

Cadenas Alifáticas

Alcanos Alquenos Alquinos

1. Saturada o Insaturada


Cadenas Cíclicas

Cicloalcanos Cicloalquenos Cicloalquinos

CH3


Cadenas Cíclicas

3. Aromática o Alicíclica

OBJETIVO:

- Nombrar las distintas moléculas orgánicas según su nomenclatura IUPAC.

NOMENCLATURA I.U.P.A.C.

ACTIVIDADES:

- Indagar sobre las propiedades de alcanos, alquenos y alquinos. - Aplicar la nomenclatura de hidrocarburos en moléculas

problema.


La gran cantidad y variedad de compuestos orgánicos, sumado a la multiplicidad de nombres que podía recibir un mismo compuesto, llevó a un grupo de químicos representantes de diferentes países a reunirse en 1892, por primera vez, a crear un “lenguaje universal” para denominar moléculas orgánicas (y también compuestos inorgánicos). Este organismo regulador se ha denominado IUPAC (Internacional Union of Pure and Applied Chemistry), grupo que se reúne periódicamente para crear y revisar las normas que conforman la nomenclatura sistemática de los compuestos químicos. La primera regla de nomenclatura da el nombre al compuesto según el número de átomos de carbono que posee la cadena. Los alcanos de cadena lineal constituyen la base de la nomenclatura IUPAC.


1) N° átomos de C

N° átomos de Carbono

Prefijo

1 met

2 et

3 prop

4 but

5 pent

6 hex

7 hept

N° átomos de Carbono

Prefijo

8 oct

9 non

10 dec

11 undec

12 dodec

13 tridec

20 eicos

30 triacont

NOMENCLATURA I.U.P.A.C. Para nombrar un compuesto orgánico se requiere conocer:

Alcanos: ano Alquenos: eno Alquinos: ino

C C

C C

C C


CH3


CH3

Cadena Principal

Radical o sustituyente

Radical o sustituyente

3) Identificar la cadena principal

ALCANOS: CnH2n+2

Propiedades y Aplicaciones: • Uso principal: combustibles.


• De 1 a 4 carbonos por molécula son gases.

• De 5 a 16 átomos de carbono por moléculas son líquidos.

• Los que tienen más de 16 átomos de carbono por molécula

son sólidos.

ALCANOS: CnH2n+2

Propiedades y Aplicaciones: • La densidad de los alcanos líquidos es

menor que la del agua. Los alcanos son moléculas no polares y prácticamente insolubles en agua, por lo que flotan en ella.


• Los alcanos disuelven muchas sustancias orgánicas Apolares, como las grasas, los aceites y las ceras.

• Además, son moléculas que rara vez reaccionan, esto es, tienen

poca afinidad a las reacciones químicas, de ahí su nombre (parafinas = poca afinidad).

ALCANOS

Cn Nombre Cn Nombre Cn Nombre

1 metano 7 heptano 13 tridecano

2 etano 8 octano 20 eicosano

3 propano 9 nonano 21 heneicosano

4 butano 10 decano 22 docosano

5 pentano 11 undecano 23 tricosano

6 hexano 12 dodecano 30 triacontano


ACTIVIDAD 1. Cada grupo dispondrá de la imagen de una molécula orgánica la que deberán analizar a la luz de los conceptos recién estudiados. Deberán escribir las características que pueden identificar de la molécula analizada en la columna conectar. (5 minutos)

2. Recibirán una reseña con las reglas asociadas al nombramiento de hidrocarburos, en conjunto deben leerla e intentar con esa información nombrar la molécula asignada. En la columna extender anotarán el nombre asignado y las razones que justifican su elección. (10 minutos)

3. Recibirán una hoja con alternativas de nombres de los cuáles uno es el correcto. Deberán discutir en grupo, escoger cuál es el correcto y comparar este nombre escogido con el nombre asignado anteriormente. A partir de esta comparación en la columna desafiar registren las dificultades y/o consideraciones a la hora de nombrar compuestos orgánicos.(5 minutos).

4. Luego de esto, junto con su grupo deberán rotar y analizar las moléculas de los compañeros indicando sugerencias en cualquiera de las tres columnas si les parece necesario. (5 minutos en cada grupo)

SUSTITUYENTES O RADICALES MÁS COMUNES

metil

etil

propil

isopropil

butil

secbutil

isobutil

terbutil


Ahora tú. Nombra el siguiente alcano

NOMENCLATURA ALCANOS


4,5-dietil -2,7-dimetil octano

EJERCICIOS

NOMENCLATURA ALCANOS


5 – secbutil – 4 – etil – 2 – metilnonano 2,2,4 – trimetilpentano

6 – secbutil – 3,5,7 – trimetildecano

Propiedades y Aplicaciones: • Al igual que los alcanos, los alquenos y los alquinos son insolubles

en agua y flotan en ella. • Los alquenos abundan en la Naturaleza. Los frutos y verduras en

proceso de maduración despiden la hormona etileno, que causa maduración.

ALQUENOS: CnH2n y ALQUINOS CnH2n-2


Propiedades y Aplicaciones:

• Los alquenos y los alquinos experimentan un mayor número de reacciones químicas que los alcanos. Estos compuestos presentan generalmente reacciones de adición, y por lo tanto es posible saturarlos de átomos de hidrógeno.

• Una de las características más excepcionales de estas moléculas es

que se puede adicionar unas a otras para formar moléculas grandes llamadas polímeros.



Propiedades y Aplicaciones:

• El acetileno (CHCH) se usa en soldaduras por su alto punto de fusión.

• Además se usa como materia prima en ácido acético, cauchos y plásticos.



1. Elegir como cadena principal aquella que contenga la mayor cantidad de insaturaciones, no importando si es o no la más larga. 2. Numerar la cadena desde el extremo más próximo a la insaturación. El doble enlace tiene prioridad sobre el triple enlace.

NOMENCLATURA ALQUENOS Y ALQUINOS


3. Nombrar la cadena, partiendo con los radicales (en orden alfabético), considerando el número del carbono que soporta el radical. 4. A continuación utilizar la nomenclatura estandarizada para la cadena principal (prefijo y sufijo), teniendo en cuenta, la parte media correspondiente a la regla para los alquenos o alquinos. Indicar con número el o los carbono(s) que poseen la insaturación.



butil

butil

3-butil-2-octeno

propil

3-propil-1,4 hexadiino



NOMENCLATURA DE ENINOS


Los hidrocarburo que contienen dobles y triples enlaces, se llaman eninos , los criterios asociados para su denominación son los siguientes: 1. Se considera como cadena principal la que contiene el

mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.

2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble. 3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino



Hept-5-eno-1-ino Hept-1-eno-6-ino

Nona-5,7-dieno-1-ino Deca-3,7-dieno-1,5-diino

EJERCICIOS: Nombra los siguientes alquenos y alquinos.



4 – metil – 1,3 – pentadieno

1 – hexino

2 – hexino

3 – hexino

1,5 – hexadieno

1,4 – hexadieno

1,3 – hexadieno

3,7 – dimetil – 1,3,5,7 – nonatetraeno

2,5 – dimetil – 3 - hexino

Propiedades y Aplicaciones: Cadenas cíclicas con enlaces simples. Son hidrocarburos saturados cuyo uso principal en la industria es como solventes (como el ciclohexano). Los ciclos con menos carbonos son gases, como el ciclopropano que se utiliza como anestésico.

ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano

CICLOALCANOS CnH2n


Propiedades y Aplicaciones: Cadenas cíclicas con enlaces dobles. Uso como solventes, y aplicaciones microbicidas y fungicidas.

1-metil-ciclobuteno ciclohexeno

CICLOALQUENOS CnH2n-2

CH3


Propiedades y Aplicaciones: Cadenas cíclicas con enlaces triples. Uso como solventes, y aplicaciones microbicidas y fungicidas.

CICLOALQUINOS CnH2n-4


3 etil - ciclooctino CH2CH3

REGLAS NOMENCLATURA CICLOS

1. Se parte numerando la cadena partiendo desde la insaturación o el radical.

2. A continuación se numera eligiendo el radical más cercano. Si están iguales, se elige por orden alfabético.

3. Cuando hay un radical que tiene más de 4 carbonos, el ciclo pasa a ser un sustituyente.

CH3

CH3

CH3

Cl

Br


REGLAS NOMENCLATURA CICLOS

1. Se parte numerando la cadena partiendo desde la insaturación o el radical.

2. A continuación se numera eligiendo el radical más cercano. Si están iguales, se elige por orden alfabético.

3. Cuando hay un radical que tiene más de 4 carbonos, el ciclo pasa a ser un sustituyente.

1

2 3

1,2-Dimetilciclopropano 1-Bromo-3-cloro-2-metilciclopentano

CH3

CH3

CH3

Cl

Br

1

2

3

4

5


EJERCICIOS: Nombra los siguientes ciclos.

NOMENCLATURA CICLOS


3 – etil – 5 – metilciclohexeno

5 – metil – 1,3 – ciclohexadieno

metilciclopentano ciclohexino

Hidrocarburos cíclicos con al menos un grupo bencénico o “anillo aromático”.

Benceno Naftaleno

Piridina

Antraceno

Fenantreno

AROMÁTICOS CnH2n-6

:


Dobles enlaces conjugados

Propiedades y Aplicaciones: También llamados arenos, se les dice aromáticos porque tienen diferentes aromas. Entre los más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales.

AROMÁTICOS CnH2n-6


Compuestos orgánicos cíclicos conjugados, con alta estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π.

Propiedades y Aplicaciones: El benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce altamente cancerígeno, con un punto de ebullición relativamente alto. Se utiliza como punto de partida para manufacturar otros productos químicos usados en la fabricación de polímeros, detergentes, medicamentos y pesticidas.

AROMÁTICOS CnH2n-6


REGLAS NOMENCLATURA AROMÁTICOS

1. Si el núcleo bencénico es cadena principal, se llama benceno. Si es un radical (sustituyente) se llama fenil.

3-fenilpentano 2-fenil-2-buteno 2-fenilbutano



2. Cuando están enlazados dos radicales al anillo, existen tres isómeros de posición:

• Grupos unidos en carbonos 1,2 determinan el isómero orto.

• Grupos unidos en carbonos 1,3 determinan el isómero meta.

• Grupos unidos en carbonos 1,4 determinan el isómero para.

1,2 – dihidroxifenol orto hidroxifenol

1,4 – dihidroxifenol para hidroxifenol

1,3 – dihidroxifenol meta hidroxifenol



3. Cuando están enlazados más de dos radicales al anillo, estos recibirán los números localizadores más bajos y se nombrarán por orden alfabético.

1-cloro-2-etil-3-metilbenceno


EJERCICIOS

NOMENCLATURA AROMÁTICOS


1 – etil – 2 – metilbenceno o – etilmetilbenceno

1 – etil – 3 – metilbenceno m – etilmetilbenceno

1 – etil – 4 – metilbenceno p –etilmetilbenceno

1,4 – dietil-2-metilbenceno

3 – fenil – 2 – penteno

1 – etil – 2 – fluor-5-metil-benceno

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