UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE YUCATÁN

FACULTAD DE QUÍMICA

EQUIPO # 2

Carlos francisco de Jesús flores canto Omar castillo Rivero Andrea Guadalupe Gamboa Angulo Juan Felipe Góngora Valadez.

LABORATORIO DE ANALISIS DE DROGAS Y MEDICAMENTOS

Practica # 7

“Extracción de Drogas de Origen Vegetal”

Maestros.-

M. en C. Aida Rosa Pérez Espadas

M. en C. Carlos Villanueva Novelo

21/03/2012

0

Índice

Antecedentes......................................................................................................2

Objetivo…………………………………………………………………………………3

Metodologia.........................................................................................................3

Resultados y discuciones..................................................................................4

Conclusiones......................................................................................................7

Referencias.........................................................................................................7

1

Antecedentes

Los alcaloides purínicos constituyen metabolitos secundarios y derivan de la

xantina; son tres ejemplos bien conocidos la cafeína (1,3,7 trimetilxantina), la

teofilina (1,3 dimetilxantina) y la teobromina (3,7 dimetilxantina).

La cafeína es el estimulante leve psicoactivo más consumido en el mundo. Se

encuentra en bebidas no alcohólicas: café, té, cacao, chocolate, bebidas

carbonatadas y gran variedad de fármacos de prescripción y venta directa. En

relación con las propiedades farmacológicas de las metilxantinas, éstas ejercen

diferentes efectos sobre diversos sistemas de nuestro organismo. La cafeína es

un estimulante del sistema nervioso central, el sistema respiratorio, el aparato

cardiovascular y permite a algunos músculos mayor facilidad en la contracción.

Su fórmula química es C8H10N4O2, con una masa molecular de 194,19 g/mol.1

Esta sustancia se puede encontrar en ciertas plantas naturales, ya sea en las

semillas, las hojas y los frutos, donde actúa como un pesticida natural que

paraliza y mata ciertos insectos que se alimentan de las plantas. Este

compuesto ha sido aislado en las hojas de té (Camellia sinensis) que contiene

cafeína, entre otros compuestos como polisacáridos, aceites esenciales, y

polifenoles; estos compuestos tienen propiedades antioxidantes y estimulantes,

si bien su eficacia disminuye a medida que el té es más oscuro, siendo el té

verde el más saludable.2

Para aislar e identificar un compuesto en general, se pueden utilizar métodos

espectroscópicos y espectrométricos, considerando las propiedades químicas

del compuesto utilizando el más conveniente para aislar e identificar dicho

compuesto.

El espectrómetro de masas es un instrumento que permite analizar con gran

precisión la composición de diferentes elementos químicos e isótopos atómicos,

separando los núcleos atómicos en función de su relación masa-carga (m/z).

2

Puede utilizarse para identificar los diferentes elementos químicos que forman

un compuesto, o para determinar el contenido isotópico de diferentes elementos

en un mismo compuesto. Con frecuencia se encuentra como detector de un

cromatógrafo de gases, en una técnica híbrida conocida por sus iniciales en

inglés, GC-MS.

Objetivo: Aislar e identificar cafeína de las hojas de Camellia sinensis.

Procedimiento

3

Pesar 5.0 g de hojas de té molidas y mezclar con 1.25 g de carbonato desodio (Na2CO3)

Empacar mezcla en un cartucho fabricado con papel filtro y sumergir en agua destilada. Calentar agua a ebullición por 20 minutos

Neutralizar el extracto acuoso mediante la adición de una disolución de ácidosulfúrico (H2SO4) al 10%

Filtrar a vacío disolución neutra y trasvasar a un embudo de separación.

Practicar un lavado con 10 mL de diclorometano (CH2Cl2), separar y desechar la fase orgánica.

Extraer sucesivamente fase acuosa (3x) con porciones de 15 mL de CH2Cl2 cada una.

Reunir fases orgánicas y concentrar a sequedad, el residuo obtenido corresponde a la cafeína cruda.

Resultados y discusiones

Se obto por el uso de espectrometria de masas en esta practica debido a que,

el objetivo de la practica era la identificacion del metabolito secundario de las

hojas de Camellia sinensis y conociendo previamente el peso molecular de la

cafeina, compuesto en cuestion, se esperaba obtener el espectro de un

compuesto con una masa molecular de 194.1 y asi poder identificar mas

facilmente, ya que, se aprecia la diferencia con otros alcaloides que podrian

encontrarse en la muestra y que poseen estructuras moleculares similares a la

cafeina, como la teofilina (masa nolecular de 180.2) o la teobromina (masa

molecular 180.1)

A la muestra diluida en diclorometano se le añadió el reactivo de dragendorff,

posterior a esto, se obtuvo un precipitado de color naranja: muestra positiva a

alcaloides.

4

Tomar una gota de la fase orgánica que contiene cafeína y adicionarle unmL de metanol,

Acidificar con dos gotas de H2SO4. Posteriormente se adicionan dos gotas del Dragendorffy. Observar el resultado para posterior interpretación

Recristalizar la cafeína cruda en la menor cantidad de acetona (An), ya que de esta manera se obtiene en forma cristalina con un alto grado de pureza.

Identificar la muestra con base en los resultados de los análisis espectrométricos o espectroscópicos EM)

Al analizarse por CG-EM se obtuvo el cromatógrama de sus componentes, en

su espectro de masas el pico base y el ion molecular corresponde a la misma

señal. Debido a la estabilidad de la molécula y a la resonancia son más

estables la ruptura de los anillos que una fragmentación.

Tiempo de retención del Pico analizado: 7.65

Figura 1.1 ruptura mas estable en el espectro de masas de la cafeína.

La ruptura anterior correspondería a un pico a de 194 Da., este peso molecular

es corresponde al peso molecular de la cafeína.

La ruptura posterior, con un valor de -85m/z es correspondiente a la

fragmentacion de los ciclos, y posteriormente las fragmentaciones de sus

respectivos radicales.

El extracto de C. sinensis contiene cafeína, ya que se comprobó la presencia de

alcaloides con el reactivo de dragendorffy, dado que solo existen básicamente

tres alcaloides derivados de el nucleótido purina (cafeína, teobromina y teofilina)

y todos estos tienen una estructura molecular similar a la cafeína pero varían

los sustituyentes en los nitrógenos cíclicos, por tal razón sus fragmentaciones

darán como resultado picos con diferentes masas atómicas y el único

correspondiente a 194 Da. es la molécula de cafeína.

Figura 1.2 cromatógrama y espectro de masas de la muestra extraída de C.

sinensis,

5

6

Conclusiones

Se obtuvo por el uso de espectrometría de masas en esta practica debido a que, el objetivo de la practica era la identificación del metabolito secundario de las hojas de Camellia sinensis y conociendo previamente el peso molecular de la cafeína, compuesto en cuestión, se esperaba obtener el espectro de un compuesto con una masa molecular de 191.4 y así poder identificar mas fácilmente, ya que, se aprecia la diferencia con otros alcaloides que podrían encontrarse en la muestra y que poseen estructuras moleculares similares a la cafeína, como la teofilina (masa molecular de 180.2) o la teobromina (masa molecular 180.1)

Referencias

1. Floréz, Jesus; Farmacología Humana; 4ª edicion; MASSON; España 2005;

pp.346

2. International Plant Genetic Resources Institute.; Descriptores para el té

(Camellia sinensis); edit. IPGRI, Roma, 1997; pp.105

7