estructura hidratos de carbono
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Hidratos de Carbono
• Polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas o compuestos que generan a los anteriones por hidrólisis
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Tipos
• Monosacaridos• Disacaridos• Polisacaridos
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Todos menos la dihidroxiacetona tienen al menos un carbono quiral (carbono que posee 4 sustituyentes
distintos) H l
C = O I
H – C – OH I
H - C – OH l H
H l
H – C – OH I
C = O I
H - C – OH l H
Sustituyentes-COH-OH-H-CH2OH
Sustituyentes-CH2OH=O-CH2OH
Gliceraldehido Dihidroxiacetona
La presencia de un centro quiral origina la existencia de un tipo más de isómeros, los isómeros ópticos, que son
un tipo de esteroisómeros (compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos presentan la
misma distribución, pero su disposición en el espacio es distinta).
MonosacáridosMonosacáridos
IsomeríaIsomería
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Número de isómeros ópticos
2n n= # de C quirales
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Series D y L
• Se compara el carbono quiral mas distante del grupo carbonilo con el carbono quiral del gliceraldehido
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Monosacáridos DerivadosMonosacáridos Derivados
DesoxiazúcaresDesoxiazúcares
Sustitución del Grupo Hidroxilo por un Hidrógeno
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Monosacáridos DerivadosMonosacáridos DerivadosEsteres Fosfato: Azúcares Esteres Fosfato: Azúcares
FosforiladosFosforilados
La fosforilación activa los azúcares y los retienen en el interior celular
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20
Ac. ascórbico (Vitamina C)Ac. ascórbico (Vitamina C)• El ácido L-Ascórbico (vitamina C) es sintetizado
bioquímica e industrialmente a partir de D-glucosa
CHO
CH2 OH
OHHHHOOHHOHH
D-Glucosa
CH2 OHOHH
HHO
O
OH
Síntesis bioquímicae industrial
Ácido L-ascórbico (Vitamina C)
O
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Glucosa como agente reductor
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Monosacáridos DerivadosMonosacáridos Derivados
Reacción de BenedictReacción de Benedict
Permite reconocer azúcares reductores
El reactivo de Benedict contiene Sulfato
cúprico que al reducirse precipita como Óxido
cuproso
Un azúcar es reductor siempre que tenga libre
su OH anomérico
La Reacción de Fehling se basa en el mismo
principio
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Disacaridos
• Dos monosacaridos unidos covalentemente por un enlace O-glicosidico
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PolisacáridosPolisacáridos
ClasificaciónClasificación
POLISACÁRIDOS
Homopolisacáridos
Heteropolisacáridos
Lineales - Ramificados
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POLISACARIDOS Almidón:
Formado por cadenas de glucosa con enlace α (1-4) y ramificaciones con enlace α1-6
Este se encuentra en los vegetales en forma de granos,ya que son la reserva nutritiva de ellos.
Aparecen en la papa, arroz, maíz, y demás cereales.
Glucógeno: Formado por cadenas de glucosa con enlace α (1-4) y ramificaciones con
enlace α (1-6. Se encuentra en los tejidos animales, donde desempeña la función de
reserva nutritiva. Aparece en el hígado y en los músculos.
Celulosa: Esta formado por cadenas de glucosa con enlace (1-4)Cumple funciones
estructurales en los vegetales.
04/22/23 Red CIB: Comunicación e Integración Biomédica http://www.uacj.mx/ICB/RedCIB/
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PolisacáridosPolisacáridos
Polisacáridos SimplesPolisacáridos Simples
Forma de almacenamiento de D-glucosa en plantas
Compuesto por amilosa y amilopectina
Almidón
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PolisacáridosPolisacáridos
Polisacáridos SimplesPolisacáridos Simples
Cadena no ramificada de unidades de D-glucosa
unidas por enlaces (α 1→4)
Adopta una estructura helicoidal
Almidón: Amilosa
Un extremo reductor y uno no reductor
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PolisacáridosPolisacáridos
Polisacáridos SimplesPolisacáridos Simples
Cadena ramificada de unidades de D-glucosa
unidas por enlaces (α 1→6) en cada ramificación
Almidón: Amilpectina
Ramificaciones cada 24 a 30 residuos
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33
CelulosaCelulosa• La celulosa es un polímero lineal de unidades de
D-glucosa unidas por enlaces -1,4-glicosídicos.• Esto tiene un peso medio molecular de 400.000 ,
correspondiendo aproximadamente a 2800 unidades de D- glucosa por molécula.
• El rayón y el rayón de acetato son obtenidos químicamente a partir de celulosa modificada
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PolisacáridosPolisacáridos
Polisacáridos SimplesPolisacáridos Simples
Cadena no ramificada de unidades de D-glucosa
unidas por enlaces (β 1→4)
Los humanos no poseen enzimas que degraden los
enlaces (β 1→4)
Celulosa
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Polímero de glucosa 1 4
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PolisacáridosPolisacáridos
Polisacáridos SimplesPolisacáridos SimplesGlucógeno
Enlaces en serie α1→4Ramificaciones α1→6
Un extremo reductorVarios extremos no reductores
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