SINTESIS DE ACETATO DE ISOAMILO (ESTERIFICACIN DE FISHER) Acua Vzquez Elia Gabriela; Ramrez Hernndez Perla IsabelLaboratorio de Qumica Orgnica del Departamento de Qumica Orgnica de la Escuela Nacional de Ciencias Biolgicas del Instituto Politcnico NacionalPALABRAS CLAVEEster, Sntesis, esterificacin, mezcla azeotropica, sustitucin nucleoflica, alcohol, acido, base. INTRODUCCINLos steres son las sales alcohlicas, tanto de los cidos inorgnicos como de los cidos carboxlicos. Los steres lquidos se han empleado como sustitutos de esencias de algunas frutas debido a su olor agradable.Si se pone en contacto una base inorgnica con un cido inorgnico, se forman agua y la sal correspondiente, de modo cuantitativo. En cambio, si se mezcla un alcohol con un cido carboxlico, la reaccin no se verifica de manera sencilla y completa. La velocidad de formacin de la sal disminuye continuamente hasta llegar a un estado en el que, aparentemente, ya no hay formacin del ster; el sistema se encuentra en estado de equilibrio. Frecuentemente el equilibrio es desfavorable para la formacin de la sal.Se puede favorecer la esterificacin empleando un exceso de alguno de los reactivos o eliminando alguno de los productos. Por ejemplo, con exceso de alcohol o por destilacin del ster, respectivamente.La esterificacin de Fischer es una reaccin catalizada por cido.Los cidos carboxlicos se convierten directamente en steres mediante la esterificacin de Fischer, al reaccionar con un alcohol en presencia de un poco de cido mineral, por lo general cido sulfrico concentrado. Esta reaccin es reversible y alcanza el equilibrio cuando an quedan cantidades apreciables de reactivo. La reaccin de la esterificacin pasa por un ataque nucleoflico del oxgeno de una molcula del alcohol al carbono del grupo carboxlico. El protn migra al grupo hidroxilo del cido que luego es eliminado como agua. El rol del catalizador es el de aumentar la actividad carbonlica (la carga parcial positiva sobre el tomo de carbono).

OBJETIVOS Efectuar la sntesis de un ster mediante la esterificacin de Fischer Analizar los factores que se requieren para conseguir que una reaccin en equilibrio se desplace hacia la formacin de productos Aplicar el mtodo de Fischer para la preparacin de un ster con importancia comercial

MATERIAL Y MTODOS MATERIAL POR EQUIPO 1 matraz baln de 250 mL 14/23, 4 pipetas graduadas de 10 mL, 1 trampa de Dean Stark, 1 refrigerante de agua 14/23, 1 soporte universal, 1 embudo de separacin de 250 mL,1 unin triple, 1 portatermmetro, 1 rejilla de asbesto, 1 anillo, 1 bao mara, 2 pinzas de tres dedos con nuez, 1 probeta graduada de 50 mL, 1 termmetro de 250 C , 3 vasos de precipitados de 50 mL, 1 refrigerante de aire 14/23, 1 probeta de 25 mL, 1 mechero bunsen. MATERIAL POR SECCIN1 balanza granataria y 5 pipetas graduadas REACTIVOS Y SOLUCIONESAlcohol isoamlico 7.4 mL (0.068 moles), cido actico glacial 6 mL (0.1 moles), Tolueno 10 mL, cido sulfrico concentrado 1 mL, cido p-toluensulfnico 0.1 g, sulfato de sodio anhidro 1 g, solucin saturada de bicarbonato de sodio 15 mL.

DESARROLLO EXPERIMENTAL1. En un matraz baln se colocaron 7.4 ml (0.068 moles, 6 g) de alcohol isoamlico, 6 mL de cido actico glacial (0.1 moles) y 10 mL de tolueno; se adicionaron 10 gotas de cido sulfrico concentrado y una pizca de cido p-toluensulfnico como catalizadores, se colocaron tambin cuerpos de ebullicin.2. Se adapt una trampa de Dean Stark en el matraz baln, y se virtipo tolueno por la parte superior del refrigerante acoplado a la trampa, hasta el nivel del tubo lateral.3. Se sumergi el matraz en un bao de aceite y se calent aprox. A 110C, para que el condensado del refrigerante cayera al tubo separador a la velocidad de unas 100 gotas por minuto.4. Cuando no aument el volumen de agua en el tubo separardor se dej de calentar y se dej enfriar el sistema y se pas todo el contenido del matraz a un embudo de separacin.5. Se lav la mezcla dos veces con porciones de 15 mL de agua, y una vez con 15 mL de solucin saturada de bicarbonato de sodio, se lav una vez ms con 15 mL de agua. La fase acuosa se neutraliza con bicarbonato de sodio hasta la desaparicin de la efervecencia y se desecho en la tarja,6. Se separ la capa orgnica en un vaso de precipitados y se sec con sulfato de sodio anhidro. Se mont un sistema de destilacin fraccionada colocando la fase orgnica anhidra en el matraz con cuerpos de ebullicin.7. Se destil en bao de aceite a temperatura aproximada de 120C, se recolect el destilado en bao de hielo para evitar que se incendiara o explotara. El destilado se vaci en el contenedor de desechos NO clorados.8. Se transiri el residuo de la destilacin a una probeta para medir el rendimiento.9. Se identific el ster por su aroma y por su solubilidad en agua.10. Se guard el resto del ster en un frasco bien sellado.RESULTADOSRENDIMIENTO EXPERIMENTAL (PRODUCTO OBTENIDO)6 mL de acetato de isoamilo

Solubilidad en aguaPoco soluble

Olor caractersticoPltano

Alcohol isoamilo----- REACTIVO EN EXCESO = 0.81 g/mol V=7.4 mLm= Vm= 6 gmoles= m/PM moles= 6/ 88= 0.068 moles

cido actico glacial----REACTIVO LIMITANTE = 1.05 g/mol V=6 mLm= Vm= 6.3 gmoles=m/PMmoles=6.3/ 60= 0.105 moles Acetato de Isoamilom= (moles de reactivo limitante)(PM acetato de isoamilo)m= (0.1 moles) (130)m= 13.65 g = 0.8756 g/mol

RENDIMIENTO TERICOV= m/ V= 13.65g/ 0.8756 V= 15.58

RENDIMIENTO PORCENTUALRendimiento experimental/ Rendimiento Terico X 1006mL/ 15.58 X 100= 38.51%

DISCUSINA travs de una esterificacin de Fischer, fue posible obtener a nuestro producto deseado, acetato de isoamilo, esto de acuerdo a la siguiente reaccin En donde el alcohol isoamilico al reaccionar con el cido actico glacial en un medio cido tiene la capacidad de producir al acetato de isoamilo, cabe destacar que las caractersticas de este medio se logran mediante la combinacin de dos cidos, en donde el primero de ellos, acido p-toluensufonico (compuesto orgnico) es quien inicia la reaccin pues se encuentra en el medio adecuado, es decir un medio no acuoso, una vez que inicia la reaccin con este cido se genera agua, la cual cataliza al cido sulfrico generando as el medio cido donde se encontrar el protn quien intervendr en el ataque electrofilico haca el cido actico glacial para as iniciar la segunda parte de la reaccin con el mismo.En cuanto al bajo rendimiento obtenido de acetato de isoamilo en nuestra prctica a pesar de haber usado la trama de Dean Stark, esto pudo haberse propiciado debido a diferentes factores, como lo son una mala destilacin, errores al medir las cantidades requeridas de los reactivos o al mismo uso inadecuado de la trampa antes mencionada, quien tena la funcin de extraer el exceso de agua.CONCLUSIONA travs de la prctica realizada se logr la sntesis del acetato de isoamilo (de gran importancia comercial) mediante el mtodo de la esterificacin de Fischer. Como conclusin ante la reaccin, tenemos que esta se llevara a cabo siempre y cuando exista un medio cido no acuoso al inicio de la reaccin y que el desplazamiento hacia la generacin de productos puede llevarse a cabo si nosotros extraemos el agua del medio pues la reaccin tratar de equilibrarse segn la ley de Le Chatelier.BIBLIOGRAFA Mc Murry John, Qumica orgnica, Mxico Cengage Learning: 7a edicin, 2008, pgina: 795-798. William H Brown., introduccin a la Qumica orgnica, 2 edicin 2003, editorial Patria, pgina: 405-408