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Estereoquímica

Pedro Antonio García RuizCatedrático de Escuela Universitaria Profesor Titular de Universidad

Area Química analítica Area Química Orgánica

Departamento de Química Orgánica - Universidad de Murcia

CONTENIDOTIPOS DE ISOMERIA

ESTEREOISOMEROSCOFORMACIONALES

NOMENCLATURA DE ESTEREOISOMEROS

ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES

TIPOS DE ISOMERIA

Dos especies químicas diferentes se dice que son isómeras cuando tienen la misma

composición elemental y el mismo peso molecular

¿QUE SON ISOMEROS?

Los isómeros no son superponibles y tienen el mismo número de átomos de cada tipo

ISOMEROS DE ESTRUCTURA- ISOMEROS DE ESTRUCTURA

-ESTEREOISOMEROS

TIPOS DE ISOMERIA

TIPOS DE ISOMERIA

Son isómeros que difieren entre sí en que sus átomos están unidos de diferente forma

¿QUE SON ISOMEROS DE ESTRUCTURA?

- No todos los grupos están unidos a los mismos centros

-Son moléculas muy diferentes tanto en sus propiedades físicas como químicas

TIPOS DE ISOMERIA

Son isómeros que difieren entre sí únicamente en el arreglo sus átomos en el espacio

¿QUE SON ESTEREOISOMEROS?

- Todos los grupos están unidos a los mismos centros pero difieren en el orden en el espacio-Son moléculas muy parecidas entre sí tanto en

sus propiedades físicas como químicas

ISOMEROS DE ESTRUCTURA

- ISOMERIA DE CADENA

-ISOMERIA DE FUNCION

- ISOMERIA DE POSICION

ISOMERIA DE ESTRUCTURA


ISOMEROS DE CADENADifieren en la forma en que están unidos los átomos de carbono entre sí para formar una

cadena

H3C C

H

C

H

H

C

H

CH3

H

H

H3C C

CH3

C CH3

H H

H

H3C C

CH3

CH3

CH3

C5H12


ISOMEROS DE FUNCION

- Difieren en sus grupos funcionales- La forma en que están unidos los átomos da

lugar a grupos funcionales distintos

H3C C

H

C

H

H

OH3C C

CH3

O

CetonaAldehido


ISOMEROS DE FUNCION



Acidoα-hidroxi aldehido

H3C C

H

C

OH

H

O

H3C C

H

C

H

OH

O


ISOMEROS DE FUNCION



EterAlcohol

H3C C

CH3

CH3

OH

H3C C

H

CH3

OCH3


- Difieren en las posiciones que ocupan sus grupos en la estructura carbonada

ISOMEROS DE POSICION

2-Bromo1-Bromo

H3C C

H

CH3

Br

H3C C

H

CH2Br

H


- Difieren en las posiciones que ocupan sus grupos en la estructura carbonada

1-3 Dimetil1-2 Dimetil

CH3

CH3

CH3

CH3

ISOMEROS DE POSICION

- ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES

-ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES

ESTEREOISOMEROS

- ESTEREOISOMEROS QUIRALES

-ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES

- ENANTIOMEROS

- DIASTEROISOMEROS

ESTEREOISOMEROS

SON ESTEREOISOMEROS NO AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA

AMBIENTE O PROXIMA A ELLA

ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES

Los estereoisómeros conformacionales de un compuesto reciben el nombre de

CONFORMEROS de ese compuesto.

ESTEREOISOMEROS




La transformación de unos en otros consiste en giros de grupos en el espacio

alrededor de enlaces sencillos

ESTEREOISOMEROS




ESTEREOISOMEROS



A temperatura ambiente se interconvierten tan rápidamente

que resulta imposible mantenerlos aislados por separado


ESTEREOISOMEROS



La barrera energética a superar para la interconversion es baja
