El Ácido Fórmico

Es un ácido carboxílico, el primero de la serie. Posee un solo átomo de carbono y el grupo

carboxilo (-COOH) que caracteriza a la familia.

(Fórmula desarrollada y modelo de bolas)

Según la nomenclatura IUPAC se lo denomina ácido metanoico

El grupo carboxilo le confiere carácter ácido, pero a diferencia de los ácidos inorgánicos,

los ácidos orgánicos son ácidos débiles. Esta diferenciación entre ácidos débiles y fuertes

se refiere a la capacidad de ceder H+ al medio en disolución.

HA: ácido

H+: protones

A-: Base conjugada

Esta reacción se produce en uno y otro sentido, es decir es una reacción reversible y en el

equilibrio reactivos y productos se relacionan a través de una constante, Ka, que se

calcula de la siguiente forma:

Cuanto mayor sea esta constante, mayor es la disociación del mismo, mayor la cantidad

de H+ y por lo tanto menor el pH (definido como –log [H+]) y la solución tiene mayor

carácter ácido.

Debido al rango de valores posibles para Ka se extiende por varios órdenes de magnitud,

más frecuentemente se utiliza una constante más manipulable, pKa, donde pKa = -log10 Ka.

Los ácidos más fuertes tienen pKa menor que los ácidos débiles

1

Los ácidos sulfúrico (H2SO4), clorhídrico (HCl) y nítrico (HNO3), se denominan ácidos

fuertes pues se ionizan completamente en soluciones acuosas diluidas

Algunas propiedades del ácido metanoico son:

Propiedades físicas

Estado de

agregación

Líquido

Olor Irritante

Apariencia Incoloro

Densidad 1218.3 kg/m 3 ; 1,2183

g/cm 3

Masa molar 46,03 g/mol

Punto de fusión 281,5 K (8,35 °C)

Punto de ebullición 373,8 K (100,65 °C)

Viscosidad 1,789 cP (20 °C)

Propiedades químicas

Acidez (pKa) 3,74*

Solubilidad en agua Soluble.

*Siendo un ácido orgánico, su pKa indica que es relativamente fuerte

Se descubrió en el siglo XVII en la hormiga roja (Fórmica rufa), de ahí su nombre. En

1683, el rey de Suecia, Carlos XI, funda el laboratorio químico modélico (el mejor de

Europa, en su tiempo), en Estocolmo, y le encarga la dirección a Urban Hierne El objetivo

del laboratorio era estudiar las tierras más favorables para los cultivos, encontrar nuevos

remedios médicos, buscar nuevos materiales que resistieran los incendios etc. Los dos

primeros trabajos publicados por Hierne salidos de estas investigaciones fueron “Sobre el

ácido de las hormigas” y “Sobre el aumento de peso de los metales por calcinación”. No

sería el primer trabajo sobre el ácido de las hormigas, porque en 1670, Wray ya había

sometido a las hormigas a destilación

2

En 1749 el químico alemán Andreas Sigismund Marggraf obtuvo, por destilación de

hormigas rojas, un ácido al que dio el nombre de Ameisensäure -compuesto de los

vocablos alemanes Ameise, ‘hormiga’, y Säure, ‘ácido’

En 1822, Dobereiner, obtuvo el ácido fórmico a partir del ácido tartárico

El ácido fórmico desde el punto de vista fisiológico tiene una acción tóxica, especialmente

en microorganismos. Debido a ello se lo utiliza como conservante de alimentos. Los

conservantes se usan principalmente para producir alimentos más seguros para el

consumidor, previniendo la acción de agentes biológicos.

El ácido fórmico y sus derivados (Formiato de sodio, de calcio), se encuentran en

productos elaborados con pescado y en jugos industriales (cremogenados) que luego se

usan para preparar néctares y jugos; también se hallan en golosinas y encurtidos.

Su toxicidad no ha sido suficientemente estudiada por lo que en algunos países, como

España, Inglaterra ha sido prohibido su uso.

En la industria se le obtiene a partir del metanoato de sodio, el cual primero es sintetizado

al reaccionar monóxido de carbono con hidróxido de sodio acuoso.

Es empleado en el acabado y teñido de materiales textiles, así como en la coagulación

acida del látex de hule y en la fabricación de artículos de piel.

El ácido fórmico en la naturaleza

El ácido fórmico se encuentra en diversas frutas como manzanas, frutillas, en la miel, en

plantas como ortigas y animales como hormigas y medusas.

La ortiga es una planta de la familia de las Urticáceas. Su nombre científico es Urtica

dioica, L.

Es una planta perenne, de hasta 1,5 m de altura. Frecuente en baldíos, al costado de los

caminos, en terrenos húmedos y fértiles.

Sus tallos son erectos, cuadrangulares. Sus hojas aserradas, de hasta 15cm, puntiagudas

que al igual que el talle están provistos de tricomas o pelos urticantes.

Las flores son normalmente unisexuadas, las femeninas en largos amentos y las

masculinas en inflorescencias más cortas.

3

Urtica dioica L

Detalle de tricomas

4

Imágenes de Moore, 1995 y Strasburger, 1994

Pelos urticantes (emergencias) en Urtica dioica, ortiga

Los tricomas, pelos urticantes (o emergencias) caracterizan a cuatro

familias de dicotiledóneas: Urticaceae, Euphorbiaceae, Loasaceae,

Hydrophyllaceae. Sirven como mecanismos de defensa porque almacenan toxinas en su

vacuola central. El líquido irritante puede contener acetilcolina, histamina, y otros

compuestos. Son células epidérmicas (subepidérmicas en Dalechampia y Tragia), muy

largas, afiladas, la base inserta en una emergencia en forma de copa pluricelular, en la

que participa el parénquima subepidérmico. El cuerpo del pelo está calcificado, la

cabezuela silicificada está inserta oblicuamente y a esa altura la pared no está

engrosada.  Al tocar la cabeza, se rompe el cuello siguiendo una línea oblicua, y el cuerpo

se convierte en una aguja hipodérmica, que inyecta el jugo celular conteniendo ácido

fórmico.

(Fuente: http://www.biologia.edu.ar/botanica/tema14/14-6tricomasgland.htm)

En el reino animal, existen numerosos ejemplares que se caracterizan por utilizar el ácido

fórmico como herramienta de defensa.

Las hormigas rojas (Formica rufa) típicas de nuestro

entorno pertenecen al Orden de los

Himenópteros(como abejas y avispas) y a la Familia

de de los Formicidos.

Cuando se siente amenazada expulsa por su región

anal ácido fórmico, que actúa como veneno o lo

5

Formica rufa

inocula en la piel del agresor, que desgarra con sus poderosas mandíbulas. y que pueden

causar una reacción local mínima.

También utiliza esta estrategia para atacar a sus presas.

En las especies picadoras, el riesgo de reacción anafiláctica es importante. En relación

al tratamiento, señalar que el lavado de la zona reduce la acción irritante del ácido

fórmico, que las lesiones locales precisan curas con desinfectantes tópicos y que el

empleo de antihistamínicos dependerá de las manifestaciones del paciente

Las medusas son en su mayoría organismos marinos, aunque hay algunas especies de

agua dulce. En determinados periodos del año, especialmente en primavera y verano, las

medusas son arrastradas hacia la costa.

Una de las principales características de las medusas es que poseen unas células

urticantes (con ácido fórmico) conocidas con el nombre de cnidocistos o nematocistos,

que miden de 2 a 50 μ de diámetro y que alcanzan su máxima concentración en los

tentáculos, donde puede haber de 105-106 células por cm2. Se disparan por simple

contacto o por cambios de presión o de temperatura (la temperatura corporal normal de

los humanos es suficiente para generar

un disparo). Los accidentes se producen

con mayor frecuencia al contactar

accidentalmente con ellas durante el

baño en el mar, a pesar de que el

contacto se suele producir con medusas

ya muertas o con restos de ellas.

Después de un temporal, pueden quedar

varadas sobre la playa producir

sintomatología al ser pisadas o tocadas

con las manos o pies.

El contacto con los tentáculos de las

medusas causa lesiones cutáneas y excepcionalmente, manifestaciones sistémicas. Las

reacciones locales pueden ser lineales, multilineales o serpiginosas, con erupciones

6

cutáneas persistentes (días o meses), con eritema, edema, petequias, reacciones

urticariformes, incluso urticaria

papular, vesículas y purito local con dolor intenso. La picada es muy similar al dolor

causado por la quemadura de un cigarrillo. En una segunda fase, las erupciones pueden

ser persistentes o recurrentes (semanas o incluso meses) y causar una sintomatología

sistémica con calambres, náuseas o vómitos. La evolución normal y espontánea es hacia

la remisión de la afectación cutánea en pocos días, aunque en algunas personas el dolor

persiste durante semanas. Las primeras reacciones al veneno son más tóxicas que

alérgicas, ya que el dolor ocurre inmediatamente después de la incidencia. Cuanto más

rápido pasa el veneno a la sangre, más rápida es la aparición de los síntomas sistémicos.

Las reacciones tardías son de tipo inmunológico. También se conocen algunos casos de

reacciones anafilácticas que pueden generar síntomas graves que requieren

hospitalización.

La respuesta anafiláctica es más probable en caso de repetirse el accidente y es más

intensa cuanto más próxima ha sido la primera picada (en el mismo verano).

Una vez se ha producido la picadura, las medidas a tomar son, por este orden, las

siguientes:

Procurar no rascarse ni frotar sobre la zona en la que se nota el resquemor o el

dolor intenso.

No lavarse con agua dulce pero sí con agua salada, ya que el cambio osmótico

hace que

se disparen más cnidocistos.

Salir del agua y procurar apartar de la piel los restos de tentáculos si son visibles,

a ser posible con guantes o pinzas.

No secarse la piel con toallas ni utilizar arena.

Aplicar lo antes posible compresas frías de 5 a 15 minutos, preparándolas con una

bolsa de plástico llena de hielo. No aplicar la pieza de hielo directamente sobre la

piel, ya que haría el mismo efecto que el agua dulce. El frío favorece la

desnaturalización de la toxina y evita que pase a la sangre. Por la misma razón, no

se aplicarán nunca compresas calientes, ya que el calor favorece la absorción

sistémica del veneno.

Con las medidas comentadas y aplicadas con prontitud (dentro de la primera hora), se

7

pueden solucionar en la misma playa más del 90 % de los casos. Si las molestias

continúan y, especialmente, si se acompañan de temblores, náuseas, mareos o dolor

intenso, proseguir con antihistamínicos sistémicos, aconsejados también en las

erupciones cutáneas persistentes.

El dolor se controla con antiinflamatorios no esteroideos. Si lo que se aprecia es una

urticaria papular, es aconsejable aplicar corticosteroides sistémicos. El diazepam puede

ser útil como relajante y para reducir la ansiedad que con frecuencia acompaña a estas

picaduras. Revisar la inmunidad antitetánica. Las heridas pueden sobreinfectarse y ser

tributarias de tratamiento antibiótico. La inmovilización de estos pacientes ayuda a

desacelerar la absorción del veneno hacia el sistema sanguíneo. Si los calambres y los

dolores persisten, se aconseja una valoración hospitalaria por un posible componente

neuropático.

Y como si esto fuera poco…

En el año 2000 cayó un meteorito en el lago Tagish, Canadá. Análisis realizados por

investigadores norteamericanos en 2009 revelaron que el contenido de ácido fórmico en

muestras de este meteorito supera en cuatro veces el registrado en otros.

El ácido fórmico está incluido dentro de las que se consideran “moléculas de la vida” ya

que formaba parte de esa “cocina primigenia” que se dio en la Tierra antes de que la vida

comenzara.

El tipo de isótopos de hidrógeno presentes en la molécula, revelan que se formó en

regiones más frías del universo, antes de que existiera en sistema solar.

El ácido fórmico es un agente reductor, podría favorecer la transformación de algunos

aminoácidos en otros y se especula en que podría estar implicado en la transformación de

ARN en ADN.

Para saber más: http://www.espacial.org/planetarias/astrobiologia/meteorito_tagish1.htm

Referencias bibliográficas

Parodi, Lorenzo R. (1972)- Enciclopedia argentina de agricultura y jardinería. Buenos

Aires : Editorial ACME

Nogué, Santiago; Martín, Mª Cristina; Gili, Josep Mª; Atienza, Dacha; Fuentes, Verónica

y Vernet, Diana. (2007). Urgencias por contacto, picadura o mordedura de animales

8

venenosos- Sección de Toxicología Clínica y Servicio de Urgencias. Hospital Clínic.

Barcelona

Páginas web consultadas:

http://www.biologia.edu.ar/botanica/tema14/14-6tricomasgland.htm

http://www.espacial.org/planetarias/astrobiologia/meteorito_tagish1.htm

9