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Semana 19 y 20 : Alcoholes, fenoles, éteres, Tioéteres y tioles
En esta presentación, se estudiaran familias que poseen grupos funcionales con
oxígeno : Alcoholes, fenoles, éteres y que poseen grupos funcionales con
azufre : tioles, Tioéteres
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Alcohol
Compuesto orgánico que en su cadena carbonada presenta un radical –OH ( conocido como Hidroxilo ú Oxhidrilo ).
Representación : R-OH
Ejemplo:
CH3OH
CH3CH2OH CH3CHCH3
OH
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Fenoles
Compuestos orgánicos que presentan un radical –OH , unido directamente a un anillo aromático.
Representación Ar-OH
Ejemplos:
-OH
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Eteres
Compuestos orgánicos que contienen un oxígeno -o- unido a dos radicales, ya sean éstos Alifáticos, Aromáticos ó bien Alifático / Aromático. Representación:
R-O-R Ejemplos:
CH3CH2-O-CH2CH3 CH3CH2-O-CH3
Ar-O-Ar Ar-O-R
-O- -O-CH3
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Tioles ó mercaptanos
Compuestos orgánicos que poseen dentro de su estructura al radical –SH ( tiol ó mercaptano). Se representan:
R-S H. Ejemplos:
CH3CH2SH CH3CH2CH2SH
CH3CHCH3
SH note que son iguales a los alcoholes, pero tienen Azufre ( S) en lugar de Oxígeno. “tio” = “azufre”.
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Tioéteres
Compuestos orgánicos que poseen Azufre –S-, entre dos radicales.
Representación :al igual que los éteres los radicales pueden ser aromáticos, alifáticos o mixtos: ROR ArOAr ROAr. Ejs:
CH3SCH3 CH3CH2SCH3
Nótese: son igual a los éteres, pero en lugar de oxígeno, poseen azufre.
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Clasificación de alcoholesSe clasifican de acuerdo al tipo de carbono
al que se halla unido el radical –OH:Primarios: radical –OH unido a un carbono
primario :CH3CH2CH2-OHSecundarios: -OH unido a un C. 2ario.
CH3-CH-CH3
OHTerciarios: -OH unido a C. 3ario.
(CH3)3-C-OH
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Propiedades físicas de alcoholes y fenoles
• Debido a la presencia del radical –OH, los alcoholes y fenoles son más polares y pueden formar Puentes de Hidrogeno, con el agua, lo que los hace más solubles que los alcanos respectivos.
• También pueden formar puentes de Hidrogeno entre ellos, por lo tanto son líquidos en su mayoría ó sólidos y tienen puntos de ebullición mayores que los alcanos respectivos.
• Al igual que todos, sus puntos de ebullición, fusión y densidad, aumentan al aumentar lo longitud de la cadena carbonada en tanto que la solubilidad en agua disminuye.
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Propiedades físicas de éteres
Debido a que el oxígeno de los éteres, no poseen Hidrogeno unido, no forman Puentes de Hidrógeno de forma significativa, por lo tanto son poco solubles en agua y muy volátiles.
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Nomenclatura UIQPA de alcoholes.
1-Escoger la cadena carbonada más larga que incluya al grupo funcional –OH.
2-Numerar la cadena desde el extremo más cercano al radical –OH.
3- Dar la posición del radical –OH por el número respectivo, y hacer terminar el nombre del alcano básico en “ol”.
4- Si hay sustituyentes, éstos se nombran primero ( seguir normas ya vistas).
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Ejemplos
• CH3OH : Metanol• CH3CH2OH : Etanol• CH3CH2CH2OH : 1-Propanol• CH3CHCH3 : 2-propanol• OH• CH3CH2CH2CH2OH : 1-Butanol• CH3CHCH2CH2CHCH2CH3 6-metil-3-heptanol.
• CH3 OH
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Continuación construya las estructuras de:
• a) 4,4-dimetil-2-hexanol d) 2,4-hexanodiol
• b) 2-etil-1-pentanol
• c) Ciclohexanol
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Nombres comunes de alcoholes:
• Se antepone la palabra “alcohol” y a continuación el nombre del alcano del que se origina quitando la terminación ano y agregar “ílico”.
• Cuando hay posibilidad de varios isómeros se usa después de la palabra alcohol prefijos como “sec” ó “ter”, que indica si el radical –OH se halla en un carbono secundario ó terciario.
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Ejemplos de uso de nomenclatura común.
• CH3OH : alcohol metílico ( UIQPA : Metanol )• CH3CH2OH : alcohol etílico ( UIQPA : Etanol)• CH3CH2CH2OH: alcohol n-propílico (UIQPA : 1-Propanol)
• CH3CHCH3 alcohol isopropílico (UIQPA: 2-Propanol ) OH• CH3CH2CH2CH2OH: alcohol n-butílico• CH3CHCH2CH3 : alcohol sec-butílico OH
• (CH3 )3C-OH: alcohol ter-butílico
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Propiedades químicas de alcoholes
Oxidación con KMnO4
Los alcoholes primarios se oxidan a aldehídos.
Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas .Los alcoholes terciarios no experimentan
oxidación bajo éstas condiciones.La manifestación de la reacción positiva es una
coloración café con precipitado.
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Reacción de un alcohol primario con KMnO4,
El alcohol primario se convierte en un aldehído
• Representación general :
R-CH2OH + KMnO4 R-CHO + MnO2 + KOH
Alcohol primario (aldehido)
Ejemplos: CH3CH2OH + KMnO4 CH3CHO + MnO2 + KOH
Complete:
CH3CH2CH2CH2OH + KMnO4
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Reacción de un alcohol secundario con
KMnO4 El alcohol se convierte en una
cetona
Representación general: RCHR + KMnO4 RCOR + MnO2 (s) + KOH + H2O
OH (cetona)
CH3CH2CHCH3 +KMnO4CH3CH2COCH3 + MnO2(s) + KOH + H2O
OH
Complete:
3-hexanol + KMnO4
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Prueba ó reacción de Lucas
• Reactivo de Lucas ( HCl concentrado como reactivo y ZnCl2 como catalítico).
• Es una reacción de sustitución donde se sustituye el radical –OH de un alcohol por un ion cloruro (Cl-). Como subproducto se obtiene H2O.
• La manifestación de la reacción es una “turbidez en el fondo del tubo”.
• Al añadir el reactivo de Lucas debe hacerse “resbalado por las paredes del tubo y NO debe agitarse.
• Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente a temperatura ambiente. Los secundarios a los 1-3 ‘, en baño Maria ( no hirviendo). Los Primarios dan una reacción negativa( aún en Baño Maria).
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Ejemplos de reacción de Lucas :
ZnCl2 CH3CH2CH2CHCH3 + HCl CH3CH2CHCH3 + H2O
OH Cl
ZnCl2
(CH3)3C-OH + HCl (CH3)3C-Cl + H2O
Escriba la reacción de Lucas con el :
a) 2-metil-3-pentanol
b) 3-metil-3-hexanol
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Deshidratación a 180°C con H2SO4 concentrado.
• Los alcoholes pierden una molécula de H2O( se deshidratan), con ácido sulfúrico concentrado y originan un Alqueno.
• Esta reacción sigue la regla de Saytseff, que dice que el producto principal es el alqueno más ramificado ( el que posee más radicales alrededor del doble enlace, es decir casi NO se produce un alqueno cuyo doble enlace se halle en un extremo de la cadena a menos que el alcohol sea primario.)
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Ejemplos de deshidratación
180°C CH3CHCH2CH3 + H2SO4 CH3CH=CHCH3 + H2O
OH H-OH
Complete la reacción de deshidratación del:
a) 3-metil-3-pentanol
180°C
b) CH3CH2CH2CH2OH + H2SO4
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Usos y riesgos de algunos alcoholes
• CH3OH ( alcohol metílico, metanol)”alcohol de madera”.Materia
prima en la fabricación de formaldehído y polímeros, solvente y combustible en “Sterno” y mecheros para mantener la comida caliente. Altamente tóxico su ingestión produce ceguera y muerte.
• CH3CH2OH : (alcohol etílico, etanol) “alcohol de grano”., alcohol
presente en todas las bebidas alcohólicas. Se usa como desinfectante, solvente y se puede adicionar a la gasolina.
Al beberlo en cantidades moderadas, afecta el juicio personal y reduce inhibiciones. A mayor cantidad afecta coordinación motriz y articulación del habla, en mayores cantidades causa naúsea y pérdida de la conciencia. Y en cantidades elevadas puede causar paro respiratorio y muerte.
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Continuación de usos e importancia
CH3CHCH3: “2-propanol ó alcohol isopropílico.
OH : sustituto del etanol para desinfección y fricciones. Es más toxico y no bebible.
HOCH2CH2OH Etilenglicol ó 1,2-etanodiol:
principal componente del anticongelante .CH2OHCHOHCH2OH: 1,2,3-propanotriol ( glicerol ó
glicerina): producto de la digestión de grasas, usado en cremas pues favorece la humectación é hidratación.
También usado como aditivo en alimentos.
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Tioles ó mercaptanos R-SH
• Nombre UIQPA:
• Se nombran igual que alcohol, pero se hace terminar en ”tiol”.
• Nombre COMUN : se coloca el nombre del radical al que se halla unido el –SH y a continuación la palabra “mercaptano”.
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Ejemplo de tioles ó mercaptanos.
CH3SH : Metanotiol Metilmercaptano
CH3CH2SH Etanotiol Etilmercaptano
CH3CH2CH2SH 1-propanotiol Propilmercaptano
CH3CHCH3 : 2-propanotiol Isopropilmercaptano
SH
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Eteres : Nomenclatura
• Común se enumeran los radicales en orden alfabético y a continuación la palabra éter.Si el mismo radical está presente se usa el prefijo “di”.Ejemplos:
• UIQPA: El radical más pequeño se nombra como “oxi” y a continuación el nombre del alcano correspondiente al otro radical de mayor tamaño.
• CH3OCH3 : Dimetiléter Metoximetano• CH3CH2OCH3 : Etilmetiléter. Metoxietano• CH3CH2OCH2CH2CH3 : Etilpropiléter 1-Etoxipropano• CH3CHOCH2CH3 : Isopropiletiléter 2-etoxipropano• CH3
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Usos y riesgos de algunos éteres
• El dietiléter: antiguamente usado como anestésico general. Actualmente se usa como solvente de sustancias apolares.
• Metilterbutiléter : se inyecta directamente en la vesícula biliar a través de un catéter, éste disuelve los cálculos que principalmente son de colesterol, no presenta efectos secundarios desagradables.
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Tioéteres R-S-R
• Nomenclatura común: se nombran igual que los éteres anteponiendo el prefijo “tio”.
• CH3-S-CH3 Dimetiltioéter
• CH3-S-CH2CH3 Etilmetiltioéter
• CH3CH2-S-CH2CH2CH3 Etilpropiltioéter.
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Importancia de los tioles y tioeteres
• El aminoácido metionina, posee una función “tioéter” y la Cisteina una función “tiol”.
• Los tioles tienen olores desagradables EJ:• 3-metil-1-butanotiol : olor del zorrillo.• Propanotiol: olor de cebollas.• Mezcla de metanotiol y etanotiol: se agrega al
gas para darle un “olor de advertencia”.
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Comente quimica y salud, pág. 409 y 418