semana 19-20 2015 alcoholes, fenoles,tioles y eteres licda. corina marroquín
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SEMANA 19-202015
ALCOHOLES, FENOLES,TIOLES Y ETERES
Licda. Corina Marroquín
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Los alcoholes y fenoles pueden ser considerados como derivados del
agua.
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Si uno de los átomos de hidrógeno del agua se remplaza por un grupo -R, se produce un
ALCOHOL (ROH).
Si el átomo de hidrógeno del agua se remplaza por un anillo aromático, se produce un FENOL
(ArOH).
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Tienen en común, la presencia del grupo funcional –OH, conocido como grupo hidroxilo.
ALCOHOLES: grupo OH-unido a radical alifático (R-OH)
FENOLES: grupo OH-unido a un radical aromático (Ar-OH)
ALCOHOLES Y FENOLES
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CLASIFICACION DE ALCOHOLES.
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PRIMARIOS:
El OH- unido a un carbono primario
CH3-CH2 -OH (etanol)
CH3 -CH2 -CH2 -OH (1-propanol)
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CH3-CH-CH2-CH3 (2-butanol) OH
CH3-CH-CH3 (2-propanol) OH
SECUNDARIOS:
El OH unido a un carbono secundario
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TERCIARIOS:
El OH-unido a un carbono terciario
CH3
CH3-C-CH3 (2-metil-2-propanol) OH
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ALCOHOLES
El más sencillo Metanol ( alcohol metílico) y se utiliza como disolvente de colorantes.
Cuando se ingiere éste se oxida a formaldehido y causa dolor de cabeza, ceguera hasta la muerte.
(pag.494).
El etanol puede tener uso hospitalario o como bebida.
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FERMENTACION
C12H22O11 +H2O 2C6H12O6
2CH3-CH2-OH + 2CO2
SACAROSA GLUCOSA
LEVADURA
ENZIMAS
ETANOL
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EL PRODUCTO DEPENDE DEL SUSTRATO
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NOMENCLATURA
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IUPAC:
Las mismas reglas de los hidrocarburos.. Se pone la terminación OL, del hidrocarburo del cual se deriva.
La posición del radical OH y los sustituyentes se mencionan por número.
El OH tiene prioridad.
CH3-OH Metanol
CH3-CH2-OH Etanol
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CH3─CH2─CH2─OH 1-propanol
OH │CH3─CH─CH2─CH3 2-butanol
CH3 OH │ │CH3─CH─CH2─CH2─CH─CH3 5-metil-2-hexanol
6 5 4 3 2 1
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CH3—CH2—CH2—CH2—OH
OH CH3 | | CH3—CH—CH—CH2—CH3
NOMBRE LOS SIGUIENTES ALCOHOLES.
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COMUN:
Antepone la palabra “alcohol” y a continuación el nombre del radical,
terminado en “ílico”.
CH3 -OH Alcohol metílico
CH3-CH2-OH Alcohol etílico
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Alcoholes polihidroxiladosAlcohol IUPAC COMUN
1,2- ETANODIOL ETILENGLICOL
1,2-PROPANODIOL PROPILENGLICOL
1,2,3-PROPANOTRIOL GLICEROL O GLICERINA
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JABONES DE GLICERINA
ETILENGLICOLPROPILENGLICOL
(Refrigerante)
USOS DE POLIHIDROXILADOS
Limpiar oídosLubricante de piel.
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PROPIEDADES FÍSICAS
1. El OH le confiere polaridad y la posibilidad de formar puentes de hidrógeno entre ellos mismos dando “moléculas asociadas” por lo
que poseen puntos de ebullición y fusión superiores a los alcanos respectivos y
mayor solubilidad en agua.
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2.Los alcoholes de 1 a 3 carbonos son solubles en agua.
3.La solubilidad disminuye a medida que aumenta el no. De Carbonos. 4. Los de 4 carbonos son poco solubles y los de 5 ó más carbonos son insolubles.
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Oxidación con KMnO4 en frío:
a. Alcoholes primarios: Sufren oxidación los a Aldehídos, que a su
vez pueden dar ácidos carboxílicos.
b. Alcoholes secundarios: se oxidan a cetonas.
c. Alcoholes terciarios: no se oxidan.
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O
CH3-CH2-CH2-OH+KMnO4 CH3-CH2-C-H+MnO2 (s)
CH3-CH-CH2-CH3+KMnO4 CH3-C-CH2-CH3+MnO2 (s)
OH O
ALDEHÍDO
CETONA
ALCOHOL PRIMARIO ALDEHIDO ALCOHOL SECUNDARIO CETONA TERCIARIOS no se oxidan
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PRUEBA DE LUCAS HCL/ZnCl2
Los alcoholes terciarios sustituyen su radical –OH por el ión cloruro de inmediato manifestándose una TURBIDEZ en el fondo del tubo. Los alcoholes secundarios los hacen más lentamente (3-5´en baño de María a 60-70ºC).
Los alcoholes primarios no manifiestan turbidez.
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CH3
CH3C-CH3 + HCL OH
CH3
CH3C-CH3 + H2O CL
ZnCl2
Reactivo de Lucas :HCl concentrado y ZnCl2
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ALCOHOL OXIDACION KMnO4
LUCAS
PRIMARIO + (café) negativo
SECUNDARIO + (café) lento + (turbidez/calentar)
TERCIARIO negativo + turbidez
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Deshidratación de Alcoholes a 180ºC con H2SO4conc.
Convierte a los alcoholes en los alquenos respectivos. La regla de Sayzeff predice que se produce el alcohol
más ramificado o sustituído.
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Dos ramificaciones
Una ramificación
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FENOLES
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Representación general R-SH
R=radical alifático o aromático.
Son análogos azufrados de los alcoholes, ya que en lugar de oxígeno tienen azufre.
El SH también conocido como Mercaptano.
TIOALCOHOLES
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NOMENCALTURAIUPAC: Sufijo “tiol” en lugar “ol”
COMUN: Primero radical, luego mercaptano.
ALCOHOL IUPAC COMUN
CH3SH Metanotiol Metil mercaptano
CH3-CH-CH3
SH
2- Propanotiol Isopropil mercaptano
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CISTEINAaminoácido METANOTIOL
OSTRAS Y QUESO
1-PROPANOTIOLCEBOLLAS
2-PROPENO-1-TIOLAJO
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ETERES
Derivados de agua, donde los dos hidrógenos han sido sustituidos por radicales alifáticos y/o aromáticos.
R-O-R
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Se clasifican en:
Simétricos: si los radicales son iguales CH3CH2-O- CH2CH3
Asimétricos: si los radicales son diferentesCH3 –O- CH2CH3
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Propiedades físicas
Los éteres tienen propiedades muy diferentes a las de los fenoles y alcoholes;
debido a que NO POSEEN H no forman puentes de H y sus propiedades físicas se
parecen más a los alcanos. Los de bajo peso molecular tienen bajos puntos de fusión y
ebullición.
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IUPAC: Los nombra como derivados “ALCOXI” del alcohol más pequeño que los origina y a
continuación el nombre del alcano (que en éste caso corresponde al radical de mayor tamaño.
Ej: CH3-O-CH3 Metoximetano
Común: Antepone la palabra “ETER” y a continuación, el nombre del radical ,el más pequeño primero y el
segundo terminado en “ÍLICO”.
(pero los nombraremos en orden alfabético).
Ej: CH3-O-CH3 Eter dimetílico
Nomenclatura:
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Fórmula estructural
COMUN IUPAC
CH3-O-CH3Eter dimetílico Metoximetano
CH3-O-CH2-CH3Eter etil metílico Metoxietano
CH3-CH2-O-CH2-CH3Eter dietílico Etoxietano
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MALASIAKUALA LUMPUR