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ESTEREOQUIMICA
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ESTEREOQUIMICA
Estudio tridimensional de las molculas
1808:
Etienne
Malus
descubre el fenmeno de larotacin ptica
1815:
J.B.Biot
: algunas sustancias como el
azucar
y la
trementina, desvan la luz polarizada
1821: John
Hershel
: La rotacin ptica estaba asociada
con la disimetra de la molcula
Finales del siglo XIX: Lus Pasteur: Caso del Acido
tartarico1858:
Kekule
propone
tetravalencia
del C
1874:
Van
t
Hoff
: Propone que los tomos unidos a un C
lo hacen en forma
tetrahedrica
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Acido Lctico de la leche agria (
-
)
Acido Lctico aislado de msculos ( + )
Iguales Propiedades Fsicas y Qumicas
Acido Lctico (
-
)
---------------------------
No se Afecta
Acido Lctico ( + )
--------------------------
Acido Piruvico
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Diferenciacion Bioquimica
Asparragina ( + )
----------
Dulce
Asparragina (
-
)
-----------
Simple
Acido Glutmico ( + )
----
Realza sabor de las comidas
Cloranfenicol ( + )
----------
Cloranfenicol (
-
)
-----------
(
-
) Adrenalina
--------------
Hipertensivo
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A que se debe este comportamiento?
Se atribuye a la presencia en dichas molculas de C con 4
sustituyentes diferentes
C* = Carbono Quiral
En que consiste la Quiralidad?
Objetos Quirales
Objetos Aquirales
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Elementos de Simetraa) Eje de Simetra
b) Plano de Simetra
c) Centro de Simetra
El Centro de Simetra se ubica en el P+
H
HC
H
H
Cl
Cl
Pt
Cl
Cl
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Enantiomeria y diasteroisomeria
Estereoqumica
Estreoismeros
Enantiomeros Diasteroismeros
Mezcla Racmica Compuestos meso
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Rotacin Especifica
C= Densidad de liquido puro o su concentracin
D= Longitud de Onda, lnea del Sodio = 5.893 A
L= Longitud del tubo
= Rotacin Observada
EJ:
1gr/mldm
1
20
CL
D
90.520 D
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Enantiomeros
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Diasteroisomeros
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Compuestos Meso
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Configuracin RS
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Luz Polarizada
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Familias D, L
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Estereoqumica Dinmica
Estudia reacciones de estreoismeros
1) Conversin de una molcula aquiral en una quiral, con generacin de un centro quiral
La sntesis de Compuestos quirales a partir de reactivos aquirales siempre produce la mezclaracemica
2) Reacciones de molculas quirales en las que no se rompen enlaces en el centro quiral
No cambia la Configuracin
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(3)Reacciones como (2) en las que se genera un segundo CentroQuiral
Se produce mezcla de diasteroisomeros en proporciones desiguales
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(4) Reacciones de molculas quirales con reactivos pticamente activos. Resolucin
( - ) -2- Metil-1-Butanol --- Fermentacin de almidones
(+) Lctico ----------------- Contracciones musculares
( - ) Mlico ------------------ Jugo de Frutas
( - ) Quinina ---------------- Corteza de la Cinchona
Entre las bases q se pueden utilizar estan la ( - ) brucina, la ( - ) quinina, la ( - ) estricnina y la ( + )cinconina
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5) Reaccin de un Compuesto quiral, en la que se rompe un enlace del Centro Quiral
Hasta 1940
X + R - H R X + H.H + X2 HX + X.
X. + R - H RX + H.H. + X
2 HX + X.
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6) Reacciones en las que se generan dos centros quirales.
Halogenacion de alquenos
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GRACIAS POR SU ATENCION!