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7/21/2019 Practica Calificada de Quimica Organica 1
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QUIMICA ORGANICA
1.-ELABORE DOS TABLAS CON LOS RESULTADOS DE LOS ENSAYOS REALIZADOS,
UNA PARA ALCOHOLES, OTRA PARA ALDEHIDOS Y CETONASALDEHIDOS Y CETONAS
ALCOHOLES
PRUEBA DEYODOFORMO
PRUEBA DEESTERIFICACION
ACCION DELSODIO
PRUEBA POROXIDACION
PRUEBA DE LUCAS
ALCOHOLTERC-BUTIL
SE OBSERVA LADECOLORACION
HASTA UNCOLORAMARILLO CONCONSISTENCIAGELATINOSAGRACIAS A LAADICION DELNAOH
SE OBSERVA UNACOLORACION
ROSADADESPUES DELBAO MARIA YSE PERCIBIO UNOLOR A VINAGRE
SE OBSERVAUNA
COLORACIONBLANQUECINAY CON UNLIGEROPRECIPITADO
NO SEOBSERVA A
SIMPLEVISTA UNAOXIDACIONPOR UNLIGEROCAMBIO DECOLOR
SE OBSERVA UNASEPARACION DE
FASES Y LUEGO SEVOLVIO TURBIAINMEDIATAMENTE
TOLLENS FEHLING SHIFT
ACETONA NO REACCIONA NO REACCIONA COLOR LILA
BENZALDEHIDOESPEJO DE PLATA VERDE
CARACTERISTICO-
ACETALDEHIDO ESPEJO DE PLATA PRECIPITADOMARRON COLOR VIOLETA
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2.-COMPARE EN CADA TABLA LOS RESULTADOS OBTENIDOS CON LOSCOMPUESTOS ANALIZADOS EN CADA ENSAYO Y ESTABLEZCA CLARAMENTE ELTIPO DE REACCION Y SU RELACION CON SU EATRUCTURA QUIMICA.
3.-ANALICE SI LOS RESULTADOS OBTENIDOS ESTAN DE ACUERDO CON LOESPERADO EN CADA CASO
ALCOHOL PRIMARIO
ALCOHOL SECUNDARIO
ALCOHOL TERCIARIOSe verifica gracias a la teora de la reactividad de los alcoholes los cambios decolor , la presencia de olores y formaciones de precipitados en la experienciarealizada en el laboratorio; a excepcin de la prueba por oxidacin ya que loesperado era que no presentara ningn cambio quimico ni fsico por lo contrario sevisualizo un ligero cambio en el color de naranja a naranja intenso.
ALDEHIDOS
CETONAS
4.-ESCRIBA LAS REACCIONES(CON SU MECANISMO), QUE OCURRIERON EN CADACASO.
ALCOHOLES:
c. Accion del Sodio
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ALDEHIDOS Y CETONAS:
1. REACTIVO DE FEHLING:1.1 ACETONA
1.2 BENZALDEHIDO
1.3 ACETALDEHIDO
2. REACTIVO DE TOLLENS:
2.1 ACETONA
Na Na
CH3-CO-CH3+ Na++ Cu
+2NR.
CH3-CO-CH3 + Ag++ OH
- no reacciona
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2.2 BENZALDEHIDO
2.3 ACETALDEHIDO
3. REACTIVO DE SHIFT:
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5.-CUALES REACCIONES UTILIZARIAN COMO RECONOCIMIENTO YDIFERENCIACION ENTRE UN ALCOHOL, UN ALDEHIDO Y UNA CETONA?ESCRIBELAS.
ALCOHOL
1)Adicin de alcoholes a alquenos
La adicin de alcoholes a dobles ligaduras puede ser catalizada por cidos. Elmecanismo es electroflico, en donde el enlace es atacado por el protn cido. Al
formarse el carbocatin, el alcohol se adiciona por el mecanismo deSN.La adicin siguelaRegla de Markovnikov.Los alcoholes primarios dan mejores resultados que lossecundarios y los alcoholes terciarios son muy inactivos.
2)Formacin de cetalesLosacetalesycetales se preparan a partir de la acetona o aldehdo correspondiente yun alcohol, en presencia de cido mineral. La reaccin est en equilibrio marcado, asque se utilizan condiciones que favorezcan la formacin del producto acetlico, porejemplo, haciendo uso de la ley de accin de masas. El mecanismo de formacin deacetales se cataliza con medio cido. El hemiacetal se protona posteriormente para
formar el acetal otra vez por un mecanismo adicin-eliminacin.
HR
C
O
H+ H CN
RC
O
H
CNR
C
OH
H
CN
cianhidrina
http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_SN1http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_SN1http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_SN1http://es.wikipedia.org/wiki/Regla_de_Markovnikovhttp://es.wikipedia.org/wiki/Acetalhttp://es.wikipedia.org/wiki/Cetalhttp://commons.wikimedia.org/wiki/File:FORMACI%C3%93N_DE_CETALES.pnghttp://commons.wikimedia.org/wiki/File:ADICI%C3%93N_DE_ALCOHOLES_A_ALQUENOS.pnghttp://commons.wikimedia.org/wiki/File:FORMACI%C3%93N_DE_CETALES.pnghttp://commons.wikimedia.org/wiki/File:ADICI%C3%93N_DE_ALCOHOLES_A_ALQUENOS.pnghttp://commons.wikimedia.org/wiki/File:FORMACI%C3%93N_DE_CETALES.pnghttp://commons.wikimedia.org/wiki/File:ADICI%C3%93N_DE_ALCOHOLES_A_ALQUENOS.pnghttp://es.wikipedia.org/wiki/Cetalhttp://es.wikipedia.org/wiki/Acetalhttp://es.wikipedia.org/wiki/Regla_de_Markovnikovhttp://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_SN1 -
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CETONAS Y ALDEHIDOS
1) Nucleoflica sobre el carbonilo.
2)Reaccin con bisulfito. Esta reaccin la experimentan la mayora de los aldehdos y lasmetilcetonas. El producto resultante es un producto de adicin que cristaliza por lo
cual se utiliza para separar aldehdos y cetonas, ya que por simple hidrlisis se
recupera el aldehdo o la cetona.
3) Formacin de acetales( cetales). Los aldehdos y las cetonas pueden reaccionar conlos alcoholes en presencia de cido (HCl) dando lugar a la formacin de acetales y
cetalesrespectivamente.
Nuc: + CR
R
O
HC
R
R
ONuc C
R
R
OHNuc
R
C
O
H
+ HSO3 Na
RC
O
HSO3H
RC
OH
HSO3 Na
Producto de adicin
Producto de adicin
Na
RC
OH
CH3SO3
RC
O
CH3SO3H
NaHSO3+RC
O
CH3
Na
Na
RC
R
O
+ 2 R1 OH R C
OR1
R
OR1
R= H (acetal)
R= alquilo (cetal)
cianhidrina
RC
OH
R1CN
RC
O
R1CN
CNH+R
C
O
R1
H
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4)Reacciones de oxidacin.
Un caso especial de oxidacin de los aldehdos es la Reaccin de Tollens, tambin conocida
como Ensayo de Tollens, donde como oxidante se emplea el complejo Ag(NH3)+
2, siendo un
ensayo especfico de los aldehdos, lo que nos permite determinar la presencia de un aldehdo
en una muestra.
5) Reaccin de halogenacin de las cetonas. Cuando se hace reaccionar una cetonacon halgeno en medio cido o bsico se procede a la halogenacin en el carbono .
6.-QUE REACCIONES UTILIZARIA PARA DIFERENCIAR UN ALCOHOL TERCIARIODE UN PRIMARIO ESCRIBELAS
Prueba por OxidacionEl permanganato oxida a los alcoholes primarios a cidos carboxlicos.La oxidacin de un alcohol primario origina un aldehdo. ste se oxida fcilmentepara dar un cido carboxlico.Los alcoholes terciarios son difcilmente oxidables, necesitndose de condicionesdrsticas.
R C
O
HH2CrO4 KMnO4
R C
O
OH
NaCr2O7
R C
O
C R
H
H
+ X2H
OHR C
O
C R
H
X
+ HX
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Prueba de LucasLos alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente con el reactivo de Lucas paraproducirturbidez mientras que los alcoholes primarios no reaccionan
significativamente con el reactivo de Lucas a temperatura ambiente.
7.- .-QUE REACCIONES UTILIZARIA PARA DIFERENCIAR UNA CETONA DE UNALDEHIDO ESCRIBELAS
http://es.wikipedia.org/wiki/Turbidezhttp://es.wikipedia.org/wiki/Turbidez