practica calificada de quimica organica 1

7/21/2019 Practica Calificada de Quimica Organica 1

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QUIMICA ORGANICA

1.-ELABORE DOS TABLAS CON LOS RESULTADOS DE LOS ENSAYOS REALIZADOS,

UNA PARA ALCOHOLES, OTRA PARA ALDEHIDOS Y CETONASALDEHIDOS Y CETONAS

ALCOHOLES

PRUEBA DEYODOFORMO

PRUEBA DEESTERIFICACION

ACCION DELSODIO

PRUEBA POROXIDACION

PRUEBA DE LUCAS

ALCOHOLTERC-BUTIL

SE OBSERVA LADECOLORACION

HASTA UNCOLORAMARILLO CONCONSISTENCIAGELATINOSAGRACIAS A LAADICION DELNAOH

SE OBSERVA UNACOLORACION

ROSADADESPUES DELBAO MARIA YSE PERCIBIO UNOLOR A VINAGRE

SE OBSERVAUNA

COLORACIONBLANQUECINAY CON UNLIGEROPRECIPITADO

NO SEOBSERVA A

SIMPLEVISTA UNAOXIDACIONPOR UNLIGEROCAMBIO DECOLOR

SE OBSERVA UNASEPARACION DE

FASES Y LUEGO SEVOLVIO TURBIAINMEDIATAMENTE

TOLLENS FEHLING SHIFT

ACETONA NO REACCIONA NO REACCIONA COLOR LILA

BENZALDEHIDOESPEJO DE PLATA VERDE

CARACTERISTICO-

ACETALDEHIDO ESPEJO DE PLATA PRECIPITADOMARRON COLOR VIOLETA


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2.-COMPARE EN CADA TABLA LOS RESULTADOS OBTENIDOS CON LOSCOMPUESTOS ANALIZADOS EN CADA ENSAYO Y ESTABLEZCA CLARAMENTE ELTIPO DE REACCION Y SU RELACION CON SU EATRUCTURA QUIMICA.

3.-ANALICE SI LOS RESULTADOS OBTENIDOS ESTAN DE ACUERDO CON LOESPERADO EN CADA CASO

ALCOHOL PRIMARIO

ALCOHOL SECUNDARIO

ALCOHOL TERCIARIOSe verifica gracias a la teora de la reactividad de los alcoholes los cambios decolor , la presencia de olores y formaciones de precipitados en la experienciarealizada en el laboratorio; a excepcin de la prueba por oxidacin ya que loesperado era que no presentara ningn cambio quimico ni fsico por lo contrario sevisualizo un ligero cambio en el color de naranja a naranja intenso.

ALDEHIDOS

CETONAS

4.-ESCRIBA LAS REACCIONES(CON SU MECANISMO), QUE OCURRIERON EN CADACASO.

ALCOHOLES:

c. Accion del Sodio


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ALDEHIDOS Y CETONAS:

1. REACTIVO DE FEHLING:1.1 ACETONA

1.2 BENZALDEHIDO

1.3 ACETALDEHIDO

2. REACTIVO DE TOLLENS:

2.1 ACETONA

Na Na

CH3-CO-CH3+ Na++ Cu

+2NR.

CH3-CO-CH3 + Ag++ OH

- no reacciona


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2.2 BENZALDEHIDO

2.3 ACETALDEHIDO

3. REACTIVO DE SHIFT:


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5.-CUALES REACCIONES UTILIZARIAN COMO RECONOCIMIENTO YDIFERENCIACION ENTRE UN ALCOHOL, UN ALDEHIDO Y UNA CETONA?ESCRIBELAS.

ALCOHOL

1)Adicin de alcoholes a alquenos

La adicin de alcoholes a dobles ligaduras puede ser catalizada por cidos. Elmecanismo es electroflico, en donde el enlace es atacado por el protn cido. Al

formarse el carbocatin, el alcohol se adiciona por el mecanismo deSN.La adicin siguelaRegla de Markovnikov.Los alcoholes primarios dan mejores resultados que lossecundarios y los alcoholes terciarios son muy inactivos.

2)Formacin de cetalesLosacetalesycetales se preparan a partir de la acetona o aldehdo correspondiente yun alcohol, en presencia de cido mineral. La reaccin est en equilibrio marcado, asque se utilizan condiciones que favorezcan la formacin del producto acetlico, porejemplo, haciendo uso de la ley de accin de masas. El mecanismo de formacin deacetales se cataliza con medio cido. El hemiacetal se protona posteriormente para

formar el acetal otra vez por un mecanismo adicin-eliminacin.

HR

C

O

H+ H CN

RC

O

H

CNR

C

OH

H

CN

cianhidrina
http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_SN1http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_SN1http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_SN1http://es.wikipedia.org/wiki/Regla_de_Markovnikovhttp://es.wikipedia.org/wiki/Acetalhttp://es.wikipedia.org/wiki/Cetalhttp://commons.wikimedia.org/wiki/File:FORMACI%C3%93N_DE_CETALES.pnghttp://commons.wikimedia.org/wiki/File:ADICI%C3%93N_DE_ALCOHOLES_A_ALQUENOS.pnghttp://commons.wikimedia.org/wiki/File:FORMACI%C3%93N_DE_CETALES.pnghttp://commons.wikimedia.org/wiki/File:ADICI%C3%93N_DE_ALCOHOLES_A_ALQUENOS.pnghttp://commons.wikimedia.org/wiki/File:FORMACI%C3%93N_DE_CETALES.pnghttp://commons.wikimedia.org/wiki/File:ADICI%C3%93N_DE_ALCOHOLES_A_ALQUENOS.pnghttp://es.wikipedia.org/wiki/Cetalhttp://es.wikipedia.org/wiki/Acetalhttp://es.wikipedia.org/wiki/Regla_de_Markovnikovhttp://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_SN1


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CETONAS Y ALDEHIDOS

1) Nucleoflica sobre el carbonilo.

2)Reaccin con bisulfito. Esta reaccin la experimentan la mayora de los aldehdos y lasmetilcetonas. El producto resultante es un producto de adicin que cristaliza por lo

cual se utiliza para separar aldehdos y cetonas, ya que por simple hidrlisis se

recupera el aldehdo o la cetona.

3) Formacin de acetales( cetales). Los aldehdos y las cetonas pueden reaccionar conlos alcoholes en presencia de cido (HCl) dando lugar a la formacin de acetales y

cetalesrespectivamente.

Nuc: + CR

R

O

HC

R

R

ONuc C

R

R

OHNuc

R

C

O

H

+ HSO3 Na

RC

O

HSO3H

RC

OH

HSO3 Na

Producto de adicin

Producto de adicin

Na

RC

OH

CH3SO3

RC

O

CH3SO3H

NaHSO3+RC

O

CH3

Na

Na

RC

R

O

+ 2 R1 OH R C

OR1

R

OR1

R= H (acetal)

R= alquilo (cetal)

cianhidrina

RC

OH

R1CN

RC

O

R1CN

CNH+R

C

O

R1

H


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4)Reacciones de oxidacin.

Un caso especial de oxidacin de los aldehdos es la Reaccin de Tollens, tambin conocida

como Ensayo de Tollens, donde como oxidante se emplea el complejo Ag(NH3)+

2, siendo un

ensayo especfico de los aldehdos, lo que nos permite determinar la presencia de un aldehdo

en una muestra.

5) Reaccin de halogenacin de las cetonas. Cuando se hace reaccionar una cetonacon halgeno en medio cido o bsico se procede a la halogenacin en el carbono .

6.-QUE REACCIONES UTILIZARIA PARA DIFERENCIAR UN ALCOHOL TERCIARIODE UN PRIMARIO ESCRIBELAS

Prueba por OxidacionEl permanganato oxida a los alcoholes primarios a cidos carboxlicos.La oxidacin de un alcohol primario origina un aldehdo. ste se oxida fcilmentepara dar un cido carboxlico.Los alcoholes terciarios son difcilmente oxidables, necesitndose de condicionesdrsticas.

R C

O

HH2CrO4 KMnO4

R C

O

OH

NaCr2O7

R C

O

C R

H

H

+ X2H

OHR C

O

C R

H

X

+ HX


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Prueba de LucasLos alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente con el reactivo de Lucas paraproducirturbidez mientras que los alcoholes primarios no reaccionan

significativamente con el reactivo de Lucas a temperatura ambiente.

7.- .-QUE REACCIONES UTILIZARIA PARA DIFERENCIAR UNA CETONA DE UNALDEHIDO ESCRIBELAS
http://es.wikipedia.org/wiki/Turbidezhttp://es.wikipedia.org/wiki/Turbidez

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