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Los Alquenos
*estructura*nomenclatura
*reacciones químicas
Wendy Arredondo GonzálezDaniela Betzaida Leal Rangel
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Los alquenos
¿Que son?
•Hidrocarburos con doble enlace•Doble enlace mas fuerteSe
denomina
•Olefinas•Proviene del griego oleum,facereEstudi
aremos
•estructura•nomenclatura •reacciones
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¿Que son los alquenos?
• Los Alquenos son hidrocarburos que cuentan con doble enlace (carbono-carbono)
• Un alcano que ha perdido 2 átomos de hidrogeno que dan como resultado un enlace doble entre 2 carbonos
• Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o mas dobles enlaces (C=C)
• Hidrocarburos insaturados
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Estructura:
• La estructura geométrica del etileno• La molécula es plana y de acuerdo
con la estructura de Lewis, el doble enlace se caracteriza por ser una región con dos pares de electrones
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Estructura de los alquenos:
Según la descripción orbitalistica
El modelo orbitalitico comprende Csp2-Csp2
Enlace Enlace
Se necesita un orbital por cada par de electrones
Para alojar los electrones de el doble enlace
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Estructura de los alquenos:
• El doble enlace:• se forman dos enlaces carbono-carbono y se
tienen dos dimensiones, por lo que se puede obtener una figura plana y los ángulos que se forman entre enlace y enlace son de 120°, a este tipo de configuración se le conoce como Configuración sp2
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Propiedades de los alquenos:
• Poseen propiedades físicas esencialmente iguales a las de los alcanos
• Son insolubles en agua, pero bastantes solubles en líquidos no polares como el benceno, éter, cloroformo, etcétera
• Menos densos que el agua
• Su punto de fusión y ebullición aumenta si el numero de átomos de carbono también aumenta
• Presenta orbitales híbridos del tipo sp2
• No polares
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Clasificación de los alquenos:
• Simples: presentan un solo doble enlace (C=C)
• Vecinos: presentan dos dobles enlaces sostenidos del mismo carbono (C H2 = C = CH CH3)
• Extremos: presentan dos dobles enlaces, uno en cada extremo de la molécula (CH2 = CH CH2 CH CH2)
• Conjugados: presentan dos dobles enlaces alternados (CH2 CH CH CH CH3)
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Nomenclatura:
Formula General• Si presentan un solo enlace doble : CnH2n
• Si presentan mas de un enlace doble : CnH2n + 2 - 2d
• Donde: n= numero de Carbonos d= numero de enlaces dobles
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Nomenclatura de los alquenos
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• Se nombra utilizando una serie de reglas y con el sufijo –eno
• PASO 1: Nombre al hidrocarburo principal • CH3CH2 H
• C = C
• CH3CH2CH2 H • Se nombra como un penteno
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Nomenclatura de los alquenos:
• Paso 2 :Numere los átomos de carbono en la cadena
• CH3CH2CH2CH=CHCH3
• 6 5 4 3 2 1
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Nomenclatura de los alquenos:
• Paso 3: Escribir el nombre completo • CH3CH2CH2CH=CHCH3 2-Hexeno• 6 5 4 3 2 1
• CH3CH2 H
• 2 C = C 1
• CH3CH2CH2 H 2-etil- 1- penteno • 5 4 3
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Nuevo y antiguo sistema de nomenclatura:
• CH3 CH3
• CH3CH2CHCH=CHCHCH3
• 7 6 5 4 3 2 1
• Antiguo sistema: 2,5 dimetil-3-hepteno• Nuevo sistema: 2,5-dimetilhept-3-eno
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Nomenclatura de los alquenos:
• Los cicloalquenos se nombran de manera similar a los alquenos de cadena abierta, se numera de tal manera que el enlace entre C1 y C2 y su primer sustituyente forman el numero mas bajo posible
• CH3
• 1-metilciclohexenoWendy Arredondo GonzálezDaniela Betzaida Leal Rangel
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Nombres comunes de algunos alquenos:
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COMPUESTO NOMBRE SISTEMATICO NOMBRE COMUN
H2C=CH2 eteno etileno
CH3CH=CH2 propeno propileno
CH3
CH3C=CH2
2-metilpropeno Isobutileno
CH3
H2C=C-CH=CH2
2-metil-1,3-butadieno isopreno
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Isomería cis- trans- en alquenos:
• Es cuando el enlace doble carbono-carbono puede describirse de dos maneras
• Cuando los sustituyentes están en el mismo lado del enlace doble se llama cis-
• Cuando los sustituyentes están en lados opuestos es trans-• H3C CH3 H CH3
• C = C C = C
• H H H3C H• Cis-2-buteno trans-2-buteno
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La designación E,Z
• Se utiliza para designar el nombre a los enlaces dobles con trisustituidos y tetrasustituidos
• Z viene del alemán zusammen que significa juntos• E viene del alemán entegegen que significa opuestos• H Cl H CH3
• C = C C = C
• CH3 CH3 CH3 Cl • (E) -2-cloro-2-buteno (Z) -2-cloro-2-buteno
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Reacciones quimicas de los alquenos:
• Hidrohalogenacion: • Consiste en que el compuesto HX, puede
ser HCl, HBr o HI, El H se une al carbono menos sustituido y el X lo hace al carbono más sustituido. Por la regla de markovnikov
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Reacciones químicas de los alquenos
• Hidratación electrofilia:• Consiste básicamente en que los
elementos del agua se adicionan al doble enlace
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Reacciones quimicas de los alquenos:
• Hidroboracion-oxidacion:• Consiste en añadir un borano al
doble enlace sin activación catalítica junto con peróxido de hidrogeno para formar un alcohol
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Reacciones quimicas de los alquenos:
• Ozonolisis:• Consiste en utilizar ozono para
romper los enlaces dobles y asì formar los molozonidos, ozónidos y por ultimo compuestos carbonilicos
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Reacciones quimicas de los alquenos:
• Ozonolisis reductiva:• Es cuando se trata a un ozónido con
boro hidruro sódico para obtener alcoholes
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Reacciones químicas de los alquenos:
Deshidratación de un alcohol.
Al calentar la mayoría de alcoholes con un acido fuerte provoca la perdida de una molécula de agua y forman un alqueno
La reacción es una eliminación y se favorece a
temperaturas elevadas. Los acidos mas comúnmente usados en el laboratorio son acidos de Bronsted -donadores de protones – como el acido sulfúrico y el acido fosfórico
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