ORIGEN DE LA QUIMICA ORGANICA
- A inicios del siglo XIX, la química orgánica sededico al estudio de compuestos derivados defuentes naturales y organismos vivos. Sehablaba de una “fuerza vital”.
- En 1828 Wöhler convirtió el cianato de amonioen urea.
- A mediados del siglo XIX, ya se habíanpreparado algunos compuestos orgánicos sinutilizar organismos vivos.
QUIMICA ORGANICA
Es la parte de la química en que se estudianlos compuestos químicos del carbono.
Con excepción de los carbonatos,bicarbonatos, cianuros y algunos otroscompuestos sencillos del carbono , todos loscompuestos del carbono se clasifican comocompuestos orgánicos.
CARACTERISTICA ORGANICO INORGANICO
ENLACEPrincipalmente covalente
Muchos iónicos y algunoscovalentes
PUNTO DE FUSIÓN bajos altos
PUNTO DE EBULLICION Bajos altos
INFLAMABILIDAD Alta Baja
SOLUBILIDAD EN AGUANO solubles solo los que tengan un grupo polar
La mayoría solubles a menos que sea no polar
CONDUCEN LA ELECTRICIDAD NO SI
ESTADO FÍSICOSolidos, líquidos y gases a T°ambiente
La mayoría solidos a temperatura ambiente
ISOMERIA SI un reducido numero
VELOCIDAD DE REACCION Suelen ser lentas Rápidas
DIFERENCIAS ENTRE LAS CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS
Características generales del carbono y su estructura
• No metal
• Columna IVA (4 electrones de valencia)
• No. atómico 6
• Masa atómica 12
• Estructura electrónica:
Basal 6C = 1s2 2s2 2p2
Real 6C = 1s2 2s1 2p3
• Dependiendo de las condiciones deformación, puede encontrarse en lanaturaleza en formas alotrópicas comografito, diamante, fulerenos
• El carbono tiene la capacidad de enlazarsesucesivamente a otros átomos de carbonoformando cadenas lineales, ramificadas y anillos detamaño variable.
CADENAS LINEALES
CADENAS RAMIFICADAS
ANILLOS
• Conforme incrementa el número de átomos decarbono en una cadena, aumenta el número deformas de distribución de estos átomos.Esto conduce a compuestos con la mismacomposición química pero diferente estructura.
• El carbono puede formar enlaces de igual fuerzacon diversos elementos.Los elementos que se encuentran confrecuencia en los compuestos orgánicos son :hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo ylos halógenos.
Hibridación del carbono
• La hibridación es una mezcla de orbitalespuros en un estado excitado para formarorbitales híbridos equivalentes conorientaciones determinadas en el espacio.
• Es un reacomodo de electrones del mismonivel de energía; del orbital s al orbital p delmismo nivel. La configuración electrónica delcarbono en su estado natural es: 1s² 2s² 2p²(estado basal); por lo tanto en loscompuestos orgánicos el carbono estetravalente,
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C C*
↑ ↑ ↑ ↑ ↑
↑↓ ↑
↑↓ ↑↓
1s 2s 2p 1s 2s 2p
Estado Basal Estado Activado
Promoción
Basal: 1S2 2S2 2P2 Real: 1S2 2S1 2P3
• El carbono puede adquirir cuatroelectrones adicionales para llenar su capaexterna, mediante compartición deelectrones, se une mediante un enlacecovalente. El carbono forma cuatroenlaces covalentes.
FÓRMULA GLOBAL O MOLECULAR
Fórmula que proporciona el númeroreal de átomos en un compuesto.
Ejemplo :
C2H6
C3H8
C2H6O
FORMULA ESTRUCTURAL
La fórmula estructural indica la distribución de losátomos que constituyen una molécula.
Esta fórmula puede ser:
• Desarrollada
• Condensada
• Escalonada o esqueleto
FORMULA ESTRUCTURAL DESARROLLADA
Muestra la estructura de una molécula esdecir el modo de unión de sus átomos.Establece las uniones carbono-carbono ycarbono otros elementos.
FÓRMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA
Las fórmulas estructurales desarrolladasse transforman en otras condensadas.En esta fórmula los enlaces no siempre semuestran y los átomos del mismo tipounidos a otro se dibujan agrupadosconjuntamente.
• En ocasiones se usan paréntesis para condensar más las estructuras.
CH3CHCH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH2 CH3CH3
CH3 CH3| |
CH3C CH2CHCH3 (CH3)3CCH2CH(CH3)2|CH3
MAS
CONDENSADA
MAS
CONDENSADA
FORMULA DE ESQUELETO O ESCALONADA
Una estructura simplificada , es un esqueletode carbono en el que los átomo de carbono serepresentan como el extremo de cada línea ocomo esquinas en una línea en zigzag. Losátomos de hidrogeno no se muestran.
EJERCICIOS
1. Escriba la fórmula estructural desarrollada, condensada y escalonada de los siguientes compuestos
a) C3H8
b) C5H12
EJERCICIOS
2. A partir de la siguiente fórmula, dibuje:
CH3CH2CH2CH2CH2CH3,
MOLECULAR ESTRUCTURAL DESARROLLADAESQUELETO O
ESCALONADA
ISOMERIALos compuestos que poseen la misma fórmulamolecular, pero diferentes fórmulas estructurales,reciben el nombre de isómeros (del griego iso,igual; mero, parte).
El fenómeno que describe la existencia deestos compuestos se denomina ISOMERÍA.
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ISÓMEROS ESTRUCTURALES
Isómeros que difieren en la disposición de la cadena de carbonos.
Ejemplo :
a) C4H10
Isómeros de Esqueleto o Cadena
H H H HH- C – C – C - C-H
H H H H
H H HH- C – C - C –H
H HH-C-H
H
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Isómeros de Posición
Isómeros que difieren en la ubicación de un grupo sin carbono o un doble o triple enlace.
Ejemplo :
a) C4H9Br
b) C6H12
CH3CH2CH=CHCH2CH3
CH2=CHCH2CH2CH2CH3
CH3
CH3–CH-CH2 -BrCH3
CH3 – C - CH3
Br
Isómeros Funcionales
Son compuestos que tienen la mismafórmula molecular pero pertenecen agrupos funcionales diferentes.
Ejemplo: C2H4O2
CH3COOH HCOOCH3
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Ejemplos: Indique si las siguientes parejas de compuestos son isómeros y que tipo de isómeros
SON ISOMEROS
SI/NO
ISOMERIA QUE PRESENTA
Clasificación del Carbono
CARBONO EJEMPLO UNIDO A:TOTAL DE CARBONOS
1º CH3 -CH2-CH3 1 CARBONO PRIMARIOS
2ºCH3-CH2-CH3
2 CARBONOS PRIMARIOS:
SECUNDARIOS
3º
CH3
CH3-CH2- CH
CH3
3 CARBONOS
PRIMARIOS:
SECUNDARIOS
TERCIARIOS
4º
CH3
CH3-CH2-C- CH3
CH34 CARBONOS
PRIMARIOS:
SECUNDARIOS
TERCIARIOS
CUATEANRIOS
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Según el número de carbonos que se encuentre unidos
Clasificación de Hidrógenos
Por el carbono al que se encuentran unidos
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H EJEMPLOUNIDO A UN CARBONO:
TOTAL DE H
1º CH3 -CH2-CH3 PRIMARIO PRIMARIOS:
2ºCH3-CH2-CH3
SECUNDARIO PRIMARIOS:
SECUNDARIO:
3º
CH3
CH3-CH2- CH
CH3
TERCIARIO
PRIMARIOS
SECUNDARIOS
TERCIARIOS
Ejercicio:
Indique el número de carbonos e hidrógenos 1º.,2º., 3º y 4º presentes en la estructura anterior
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1º. 2º. 3º. 4º.
# DE CARBONOS
# DE HIDROGENOS
Ejercicio
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Indique el número de carbonos e hidrógenos
1º.,2º., 3º y 4º presentes en la estructura
anterior
NUMERO DE 1º. 2º. 3º. 4º.
CARBONOS
HIDROGENOS
GRUPOS FUNCIONALES
El estudio de la química orgánica seorganiza alrededor de los grupos funcionales.
El grupo funcional es una unidad estructural deuna molécula que caracteriza una clase decompuestos orgánicos y hace que la moléculapresente las propiedades químicas y físicascaracterísticas de esa clase de compuestos.
Cada grupo funcional define una familiaorgánica.
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Hidrocarburos
Los compuestos orgánicos que contienensólo carbono e hidrógeno reciben el nombrede hidrocarburos.
HIDROCARBUROS
ALIFATICOS
SATURADOS
ALCANOS
INSATURADOS
ALQUENOSALQUENOS ALQUINOS
AROMATICOS
BENCENOAROMATICOS POLINUCLEARES
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ALIFATICOSDel griego aleiphar que significa grasa oaceite. Los cuales pueden ser saturados oinsaturados . Y se subdividen en familias, queincluyen alcanos, alquenos y alquinos.
ALCANOS C-C
ALQUENOS C=C
ALQUINOS CΞC
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HIDROCARBUROS SATURADOS
Constituido solamente por átomos decarbono e hidrógeno.
El adjetivo saturado se refiere al tipo deenlaces de la molécula.
Significa que cada átomo de carbono seencuentra unido en forma covalente a otroscuatro átomos mediante enlaces sencillos.
TAMBIEN LLAMADOS:
• Parafinicos: del latín parum affinus que significa “poca afinidad”
• Alcanos : El nombre genérico para este tipo de compuestos basados en el sistema UIQPA
FORMULA GENERALALCANOS
CnH2n+2
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NOMENCLATURA
NOMBRENo. de
Carbonos
FORMULA MOLECULAR
FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA
METANO 1 CH4 CH4
ETANO 2 C2H6 CH3CH3
PROPANO 3 C3H8 CH3CH2CH3
BUTANO 4 C4H10 CH3CH2CH2CH3
PENTANO 5 C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3
HEXANO 6 C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3
HEPTANO 7 C7H16 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
OCTANO 8 C8H18 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
NONANO 9 C9H20 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
DECANO 10 C10H22CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
NOMBRENo. de
carbonosFORMULA
MOLECULAR
FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA
UNDECANO 11 C11H24 CH3(CH2)9CH3
DODECANO 12 C12H26 CH3(CH2)10CH3
TRIDECANO 13 C13H28 CH3(CH2)11CH3
TETRADECANO 14 C14H30 CH3(CH2)12CH3
PENTADECANO 15 C15H32 CH3(CH2)13CH3
HEXADECANO 16 C16H34 CH3(CH2)14CH3
HEPTADECANO 17 C17H36 CH3(CH2)15CH3
OCTADECANO 18 C18H38 CH3(CH2)16CH3
NONADECANO 19 C19H40 CH3(CH2)17CH3
EICOSANO 20 C20H42 CH3(CH2)18CH3
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