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Ácidos Carboxílicos,
Ésteres y Amidas
Semana 22
Licda. Liliqn Judith Guzmán Melgar
Ácido carboxílico
El nombre ácido carboxílico describe al grupo funcional de dos maneras:
1. La palabra carboxílico es una contracción de las palabras carbonilo e hidroxilo,que son las dos unidades estructurales en el grupo.
2. Se agrega el término ácido, debido a las propiedades ácidas de esta familia decompuestos.
2
Grupo Funcional
El grupo funcional de los ácidos carboxílicos se puede representar de la formas siguientes:
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ALIFATICO AROMATICO
O
R-C-OH
O
Ar-C-OH
RCOOH ArCOOH
Fórmula General
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TIPO DE RADICAL
ALIFATICO
AROMATICO
# DE GRUPOS CARBOXILICO
TRICARBOXILICOS
DICARBOXILICOS
MONOCARBOXILICOS
Clasificación
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MONOCARBOXILICOSTienen 1 solo grupo
carboxilo
DICARBOXILICOSTienen 2 grupos
carboxílicos
TRICARBOXILICOSTienen 3 grupos
carboxílicos
Números de Grupos Carboxílicos
NOMENCLATURA COMUN
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# Carbonos Estructura Nombre común Derivación del nombre
1 HCOOH ACIDO FORMICO Hormigas
2 CH3COOH ACIDO ACETICO Vinagre (acetum)
3 CH3CH2COOH ACIDO PROPIONICO Protos = primero, pion=grasa
4 CH3(CH2)2COOH ACIDO BUTIRICO Mantequilla (butyrum)
5 CH3(CH2)3COOH ACIDO VALERICO Raíz de valeriana
6 CH3(CH2)4COOH ACIDO CAPROICO Cabra
7 CH3(CH2)5COOH ACIDO ENANTICO Flores de una enredadera
8 CH3(CH2)6COOH ACIDO CAPRILICO Cabra
9 CH3(CH2)7COOH ACIDO PELARGONICO Pelargonium
10 CH3(CH2)8COOH ACIDO CAPRICO Cabra
Los ácidos sustituidos se les da nombre ubicando la posición de lossustituyentes por medio de las letras griegas.
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Nomenclatura común de ácidos carboxílicos
con sustituyentes
Acido
Ejemplo
-Bromo butírico
REGLAS:
1. Se toma como hidrocarburo básico el que corresponda a la cadena continua más larga que contenga el grupo carboxilo.
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UIQPA
2 15 34
2. El nombre comienza con las palabras ácido seguida por el del alcano básico al cual se le añade el sufijo “ ico ”.
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Nombre comúnNombre UIQPA Estructura
ACIDO FORMICO ACIDO METANOICO HCOOH
ACIDO ACETICO ACIDO ETANOICO CH3COOH
ACIDO PROPIONICO ACIDO PROPANOICO CH3CH2COOH
ACIDO BUTIRICO ACIDO BUTANOICO CH3(CH2)2COOH
ACIDO VALERICO ACIDO PENTANOICO CH3(CH2)3COOH
ACIDO CAPROICO ACIDO HEXANOICO CH3(CH2)4COOH
ACIDO ENANTICO ACIDO HEPTANOICO CH3(CH2)5COOH
ACIDO CAPRILICO ACIDO OCTANOICO CH3(CH2)6COOH
ACIDO PELARGONICO ACIDO NONANOICO CH3(CH2)7COOH
ACIDO CAPRICO ACIDO DECANOICO CH3(CH2)8COOH
Ejercicios
1. 2.
3. 4.
¿Cuál es el nombre UIQPA de las siguientes estructuras
*TRICARBOXILICO
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GRUPOS
CARBOXIICOS NOMBRE COMUN
UIQPA FORMULA
2
ACIDO OXÁLICO ACIDO ETANODIOICO HOOC-COOH
ACIDO MALÓNICO ACIDO PROPANODIOICO HOOC-CH2-COOH
ACIDO SUCCÍNICO ACIDO BUTANODIOICO HOOC-(CH2)2-COOH
ACIDO GLUTÁRICO ACIDO PENTANODIOICO HOOC-(CH2)3-COOH
ACIDO ADIPICO ACIDO HEXANODIOICO HOOC-(CH2)4-COOH
ACIDO PIMÉLICO ACIDO HEPTANODIOICO HOOC-(CH2)5COOH
3 ACIDO CITRICO*
Ácidos Dicarboxílicos
Otros ácidos carboxílicos importantes
• Los primeros 9 miembros de la serie son líquidos, incoloros y olordesagradable.
• Los ácidos de C6, C8 y C10 todos poseen olores “a cabra”.
• Los ácidos con mas de 10 átomos de carbono son sólidos cerososy por su baja volatilidad son inodoros.
• Los homólogos inferiores (1 a 4 C) son solubles en agua.
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Propiedades Físicas
• Todos los ácidos son solubles en alcohol, benceno, CCl4 y éter
• Los ácidos carboxílicos existen principalmente como DIMEROS omoléculas dobles en los estados de vapor y líquidos , esto se atribuyeal puente de hidrogeno intermolecular entre el grupo C=O de lamolécula y el grupo OH de la otra.
▪ Los ácidos carboxílicos están entre los compuestos orgánicos maspolares.
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<
▪Los ácidos carboxílicos poseen puntos de ebullición mayores delos alcoholes, aldehídos y las cetonas de igual peso molecular
Los ácidos carboxílicos en agua se ionizan en un pequeño porcentajepor tanto son ácidos débiles y tienen una constante de ionización(Ka)
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Carácter ácido de los Ácidos Carboxílicos
Propiedades Químicas
Formación de salesReacción con NaOH
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CH3-C-OH + NaOH
O+
CH3-C-O
O-
H2ONa +
Reacción con Na2CO3
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Na2CH3-C-OH CO3Na2+ H2O CO2+ +
2R-C-OH + Na2CO3 2R-C-O Na + H2O + CO2- +
O O
O
2CH3-C-O
O- +
Reacción con NaHCO3
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NaCH3-C-OH CO3NaH+ H2O CO2+ +
R-C-OH + NaHCO3 R-C-O Na + H2O + CO2- +
O O
O
CH3-C-O
O- +
Cuando un ácido carboxílico y un alcohol se calienta en presencia de un catalizador ácido, ocurre una reacción de condensación que produce un ESTER y AGUA.
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Esterificación(Formación de Sales)
O
CH3-C- O-CH2CH3 + HOH
H+
O
CH3-C-OH CH3-CH2-OH+
Acido BenzoicoSolido incoloro.
El ácido benzoico y sus salescomo el benzoato de sodio sonutilizados como conservantes,sólo se pueden utilizar paraconservar alimentos con un pHácido.
Protege sobre todo contra elmoho.
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Ácidos Importantes
ACIDO BENZOICO
Acido salicílico Acido acetilsalicílico
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Aliviaba de manera eficaz el dolor y la inflamación,
causaba irritación grave de la mucosa estomago.
.
Analgésico, antiinflamatorio, antipirético
Acido Valproico
Usado como valproato de sodio o valproato de magnesio
• Antiepiléptico
• Estabilizador del estado de ánimo
• Utilizado como tratamiento de ciertos tipos de convulsiones.
• Utilizado para tratar la esquizofrenia
• Tratamiento manías en pacientes bipolares
Los esteres son los derivados mas importantes de los ácidos carboxílicos.
Fórmula General
Donde R puede ser un hidrógeno, un grupo alquilo o arilo y donde R’ puede ser alquilo, arilo pero NO hidrógeno.
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Ésteres
R-C-OR’
OR-COO-R’
1. Primero se menciona la porción ácida y luego la porción alquílica oarílica.
2. Tanto en la nomenclatura común como en la UIQPA la terminación“ico” del ácido se reemplaza por el sufijo “ato”.
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Nomenclatura
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FORMULA NOMBRE COMUN UIQPA
Formiato de metilo Metanoato de metilo
EjercicioESTRUCTURA
NOMBRECOMUN
NOMBREUIQPA
NOMBRECOMUN
NOMBREUIQPA
Propiedades Físicas
• A diferencia de los ácidos carboxílicos de los cuales se derivan losesteres poseen olores agradables.
• El aroma de muchas flores y frutos se debe a la presencia de esteres.
• Estos se emplean en la fabricación de perfumes y como saborizantesen la fabricación de dulces y bebidas no alcohólicas.
• La mayor parte de esteres son líquidos, incoloros, insolubles y menosdensos que el agua.
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ESTRUCTURA NOMBRE SABOR
HCO2CH2CH3FORMIATO DE ETILO RON
HCO2CH2CH(CH3)2FORMIATO DE ISOBUTILO FRAMBUESA
CH3CO2CH2CH2CH2CH2CH(CH3)2 ACETATO DE PENTILO BANANO
CH3CO2 CH2CH2CH3ACETATO DE PROPILO PERAS
CH3CO2CH2(CH2)6CH3ACETATO DE OCTILO NARANJAS
CH3(CH2)2CO2CH3BUTANOATO DE METILO MANZANA
CH3(CH2)2CO2CH2CH3BUTANOATO DE ETILO PIÑA
CH3CH2CH2CO2(CH2)4CH3BUTANOATO DE PENTILO DURAZNO
2-AMINOBENZOATO DE METILO UVA
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Esteres como saborizantes Y aromatizantes
CO2CH3
NH2
• También llamado esencia de gaulteria.• Con olor agradable. • Fármaco de acción balsámica,
analgésica y suavizante.
• Se emplea en pomadas, Linimentos,
enjuagues bucales, pastas dentales
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Salicilato de metilo
Pueden considerarse como derivados de los ácidos carboxílicos, endonde el grupo hidroxilo es sustituidos por el grupo amino.
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Amidas
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AMIDA REPRESENTACIÓN
PRIMARIA
SECUNDARIA
TERCIARIA
Clasificación
A las amidas se les da nombre como derivados de los ácidoscarboxílicos.
• Las terminaciones ico del nombre común o la terminación oicodel nombre UIQPA se reemplaza por el sufijo amida.
• Los sustituyentes Alquílicos y arílicos unidos al nitrógeno semencionan como prefijos, precedidos de la letra “N” del nombrede la amida simple.
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Nomenclatura
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FORMULA NOMBRE COMUN NOMBRE UIQPA
FORMULA NOMBRE COMUN NOMBRE UIQPA
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ESTRUCTURANombre IUPAC
Nombre Común
EjerciciosESTRUCTURA
NOMBRECOMUN
NOMBREUIQPA
NOMBRECOMUN
NOMBREUIQPA
Propiedades Físicas
• Sólo la metanamida es un líquido a temperatura ambiente, en tanto que lasdemás son sólidas.
• Las amidas primarias, por el grupo ¬NH2 puede formar más enlaces por puentede hidrógeno, por lo que presentan puntos de fusión más altos.
• Los puntos de fusión de las amidas secundarias son más bajos porque forman
menos enlaces por puente de hidrógeno.
• Las amidas terciarias no pueden formar enlaces por puente de hidrógeno, por lo
tanto presentan puntos de fusión más bajos de todas.
• Las amidas con uno a cinco átomos de carbono son solubles en agua porque pueden formar enlaces por puente de hidrógeno con moléculas de agua.
Enlace Amida:
se denomina al enlace Carbonilo-nitrógeno
Son importantes e indispensables para la vida, en las proteínaslos aminoácidos están unidos entre si mediante enlaces amida, paraformar péptidos.
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O- C - N-
Enlace Amida
Importancia del enlace amida
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Fin