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“Año de la consolidación del Mar de Grau”
ESPECIALIDAD:
FARMACIA Y BI!"IMICA
A#:
$%&'
I()RD"CCI(
La uña de gato es una liana trepadora de tronco leñoso y delgado que alcanza
los 15 metros de altura. Crece en la Amazonia, a lo largo del flanco oriental de
la cordillera de los Andes, y se desarrolla mejor a alturas entre los 200 y 00
msnm. !u nom"re com#n responde, como los de una treintena de
especies $egetales, a las filosas espinas cur$as que presentan los tallos
Reacciones de carac*eri+ación de los alcaloides
QUIMICA
REACCIONES DE CARACTERIZACION DE LOS
ALCLOIDES
PRACTICA
°
https://es.wikipedia.org/wiki/Lianahttps://es.wikipedia.org/wiki/Tallohttps://es.wikipedia.org/wiki/Metrohttps://es.wikipedia.org/wiki/Selva_amaz%C3%B3nicahttps://es.wikipedia.org/wiki/Cordillera_de_los_Andeshttps://es.wikipedia.org/wiki/Vegetalhttps://es.wikipedia.org/wiki/Espinahttps://es.wikipedia.org/wiki/Tallohttps://es.wikipedia.org/wiki/Metrohttps://es.wikipedia.org/wiki/Selva_amaz%C3%B3nicahttps://es.wikipedia.org/wiki/Cordillera_de_los_Andeshttps://es.wikipedia.org/wiki/Vegetalhttps://es.wikipedia.org/wiki/Espinahttps://es.wikipedia.org/wiki/Liana
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j%$enes y que la planta utiliza para sujetarse a los &r"oles. !u nom"re
latino tomentosa se de"e a las pequeñas pilosidades o tomentos que, a
manera de pelusa, recu"ren la superficie de sus 'ojas.
(n Uncaria tomentosa, 'a sido o"ser$ado que 'ay tres $ariedades de corteza
que pueden tener relaci%n con el clima) as*, la $ariedad gris "lanquecina suele
estar en condiciones fr*as y secas, el tipo rojo oscuro en clima c&lido y '#medo
y la $ariedad marr%n amarillenta entre am"as condiciones clim&ticas) afirman
los autores que no encontraron correlaci%n entre el color de la corteza de la
ra*z y su contenido de alcaloides.
Composición Química
La corteza de la uña de gato presenta en su composici%n deri$ados
polifen%licos +fla$onoides y procianidinas) -'idro/i&cidos y
deri$ados) terpenos entre los que destacan, al lado de un compuesto de
naturaleza iridoide, los esteroles +sitosterol, campesterol, estigmasterol, as*
como los deri$ados de &cidos triterpnicos, como el &cido urs%lico y &cido
quin%$ico y sus correspondientes deri$ados 'eteros*dicos. Adem&s de los
anteriores principios acti$os, en la composici%n de la corteza de Uncaria
tomentosa destaca la presencia de alcaloides o/ind%licos tetrac*clicos +A3 y
pentac*clicos +A4 que se encuentran en proporciones $aria"les, de tal forma
que, seg#n la mayor o menor presencia de unos y otros, se 'a podido
esta"lecer la e/istencia de dos quimiotipos uno en el que predominan o
e/isten solamente los A4 y en el otro los A3.
PR,C)ICA (- 'REACCI(ES DE CARAC)ERI.ACI/( DE LS ALCALIDES
I0 MARC )ERICLa mayor*a de los alcaloides tienen reacciones que se apro$ec'an para su
detecci%n. 6ay reacti$os generales que detectan alcaloides en general y 'ay
otros que detentan un grupo espec*fico. (stas reacciones se pueden clasificar
en reacciones de precipitaci%n, cristalizaci%n y de color. 4re$io a estas
reacciones de caracterizaci%n se de"e de realizar la e/tracci%n en un medio
&cido formando sales de clor'idrato, y posteriormente se alcaliniza con la
Reacciones de carac*eri+ación de los alcaloides
https://es.wikipedia.org/wiki/Plantahttps://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81rbolhttps://es.wikipedia.org/wiki/Hojahttp://www.iherb.com/cat-s-claw?rcode=fbh700https://es.wikipedia.org/wiki/Plantahttps://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81rbolhttps://es.wikipedia.org/wiki/Hojahttp://www.iherb.com/cat-s-claw?rcode=fbh700
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finalidad de con$ertir los alcaloides en "ases li"res y poder e/traerlos con un
sol$ente no polar. 3enemos el mtodo alcalino y el mtodo &cido
7todo alcalino la droga se 'umedece con agua y se mezcla con cal y
amoniaco. Los alcaloides se e/traen con sol$entes org&nicos +ter de petr%leo,cloroformo, "enceno. La fase org&nica se separa y e$apora. (l residuo de la
droga tam"in se puede agitar con agua acidulada, se añade sol$ente
org&nico, luego dejar reposar para su separaci%n en capas. Las sales de
alcaloides est&n en la fase acuosa y en la fase org&nica las impurezas.
7todo &cido, la droga se e/trae con agua o alco'ol, en medio &cido. !e
agrega un sol$ente org&nico, otros productos indesea"les se eliminan en laagitaci%n con cloroformo u otros sol$entes org&nicos. Luego los alcaloides
li"res son precipitados por adici%n en e/ceso de "icar"onato de s%dico o
amoniaco, separ&ndose por filtraci%n o e/tracci%n con disol$entes org&nicos.
II0 1ar*e e21eri3en*al
45e*i6os
• Identificar la uncaria tormentosa (alcaloide) de nuestro producto
natural la uña de gato, mediante reacciones de identificación.
• Interpretar las reacciones producidas en la práctica.
MA)ERIALES Y REAC)I7S
Reacciones de carac*eri+ación de los alcaloides
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REAC)I7S
Reacciones de carac*eri+ación de los alcaloides
8agueta 3u"o de ensayo
8agueta
9radilla de metal
4ipetas
4ipetas $olumtricas 5 10mL
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Procedi3ien*o E21eri3en*al:
Reconoci3ien*o de alcaloides
&0 REACCI( DE MAYER: Colocar : tu"os de ensayo la muestrapro"lema.
(n un tu"o de ensayo añadir 0.5mLde la soluci%n acida y agregar ;;
gotas del reacti$o de 7ayer si se o"ser$a precipitado "lanco amarillentola muestra contiene alcaloides .
Reacciones de carac*eri+ación de los alcaloides
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$: Reacción de Dra8endor99 ;oduro 1o**ico ? Yodados1oli;oda*os co31le5os0
(n un tu"o de ensayo añadir 0.5mLde la soluci%n acida y agregar 2 gotas delreacti$o de dragendorff.!i se o"ser$a precipitado anaranjado la muestracontiene alcaloides.
Reacciones de carac*eri+ación de los alcaloides
4recipitado "lanco
amarillento positi$o
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@0=Reacción de Ber*randn8s*ico? Poli$o.
?e 4opoff. !i se o"ser$a precipitado amarillo la muestra contiene alcaloides.
Reacciones de carac*eri+ación de los alcaloides
precipitado anaranjado positi$opresencia de alcaloides
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0 Reacción de Sonnenscein
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Cues*ionario
& Desarrollar o*ros 3*odos 1ara la iden*i9icación de alcaloides 0
Reacciones de carac*eri+ación de los alcaloides
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• Cloruro de Bario ?isol$er mg de muestra en agua destilada,medir el p6 y acidificar con gotas de 6Cl 10@ Agregar ;;; gotasdel reacti$o 8aCl2 10@ si da una reacci%n positi$a se formar& unprecipitado "lanco.
•
Reacción de Youn8 mg de e/tracto desecado < ;; gotas detiocianato de co"alto si da reacci%n positi$a de"e dar unacoloraci%n turquesa +tiocianato de coca*na.
• (i*ra*o de 1la*a &%?isol$er mg de muestra en agua destilada,
medir p6 y acidificar +si es necesario con gotas de &cido n*trico. Agregar ;;; gotas de AgB si da reacci%n positi$a dar& unprecipitado "lanco.
• Per3an8ana*o de 1o*asio +7nD mg de e/tracto desecado < ;;
gotas de 7nD si da reacci%n positi$a dar& cristalescaracter*sticas.
$ Reali+ar las in*er1re*aciones u3icas de cada reacción.
Aconitina.
• Usos medicinales: Para crear modelos de arritmia cardíaca.
• Fórmula química: !"#"$ %&''.
Anfetamina.
• Usos medicinales: rastorno por dficit de atención con *iperacti+idad,
narcolepsia depresión refractaria.
• Fórmula química: -#'! %.
Atropina.
• Usos medicinales: onsiderada por la &/ una medicina esencial. Para
dilatar las pupilas, en trastornos cardíacos (acti+ar el ritmo cardíaco), como
antídoto por en+enenamiento con insecticidas organofosforados gases
ner+iosos (uso militar), etc.• Fórmula química: '$#0! %&!.
Cafeína.
• Usos medicinales: ontra la cefalea, asma 1ronquial, cólicos de la +esícula
1iliar.• Fórmula química: 2#'3 %"&0.
Reacciones de carac*eri+ación de los alcaloides
http://en.wikipedia.org/wiki/Aconitinehttp://es.wikipedia.org/wiki/Anfetaminahttp://es.wikipedia.org/wiki/Atropinahttp://es.wikipedia.org/wiki/Cafe%C3%ADnahttp://en.wikipedia.org/wiki/Aconitinehttp://es.wikipedia.org/wiki/Anfetaminahttp://es.wikipedia.org/wiki/Atropinahttp://es.wikipedia.org/wiki/Cafe%C3%ADna
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Capsaicina.
• Usos: 4n alimentación, como condimento. 4n medicina, contra el dolor. 4n
defensa personal, en spras defensi+os contra delincuentes.
• Fórmula química: '2#0$ %&!.
Cocaína.
• Usos: Puede ser empleada en cirugía como anestsico. Famosa droga ilegal.
• Fórmula química: '$#0' %&".
Codeína (metilmorfina).
• Uso medicinal: 4s un calmante similar a la morfina, pero menos potente (
menos adicti+o). am1in se usa contra la tos.
• Fórmula química: '2#0' %&!.
Colchicina.
• Uso medicinal: /e usa actualmente en el tratamiento de la gota se in+estigan
sus posi1les propiedades anticancerígenas.
• Fórmula química: 00#05 %&6.
Efedrina.
• Uso medicinal: omo descongestionador nasal, 1roncodilatador, etc. am1in
se usa muc*o en medicina tradicional c*ina.
• Fórmula química: '3#'5 %&.
Ergotamina.
• Uso medicinal: /e usa como +asoconstrictor para pre+enir la migraña.
• Fórmula química: !!#!5 %5&5.
Escopolamina.
• Uso medicinal: /e emplea para tratar el mareo náuseas en +ia7es, como
antipar8insoniano para dilatar las pupilas en oftalmología.
•
Fórmula química: '$#0' %&".
Morfina.
• Uso medicinal: 4s el más utili9ado contra el dolor, especialmente el gra+e.
• Fórmula química: '$#'- %&!.
Papaverina.
• Uso medicinal: 4n el tratamiento de espasmos +iscerales, +asoespasmos
(cora9ón cere1ro), disfunción erctil, etc.
Reacciones de carac*eri+ación de los alcaloides
http://en.wikipedia.org/wiki/Capsaicinhttp://es.wikipedia.org/wiki/Coca%C3%ADnahttp://es.wikipedia.org/wiki/Code%C3%ADnahttp://en.wikipedia.org/wiki/Colchicinehttp://es.wikipedia.org/wiki/Efedrinahttp://en.wikipedia.org/wiki/Ergotaminehttp://es.wikipedia.org/wiki/Escopolaminahttp://es.wikipedia.org/wiki/Morfinahttp://en.wikipedia.org/wiki/Papaverinehttp://en.wikipedia.org/wiki/Capsaicinhttp://es.wikipedia.org/wiki/Coca%C3%ADnahttp://es.wikipedia.org/wiki/Code%C3%ADnahttp://en.wikipedia.org/wiki/Colchicinehttp://es.wikipedia.org/wiki/Efedrinahttp://en.wikipedia.org/wiki/Ergotaminehttp://es.wikipedia.org/wiki/Escopolaminahttp://es.wikipedia.org/wiki/Morfinahttp://en.wikipedia.org/wiki/Papaverine
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• Fórmula química: 03#0' %&".
Pilocarpina.
• Uso medicinal: /e usa en el tratamiento del glaucoma, como antídoto de la
atropina.
• Fórmula química: ''#'6 %0&0.
Quinina.
• Uso medicinal: Famosa por ser utili9ada contra la malaria.
• Fórmula química: 03#0" %0&0.
Reserpina.
• Uso medicinal: ontra la *ipertensión arterial.
• Fórmula química: !!#"3 %0&-.
Teofilina.
• Uso medicinal: omo diurtico.
• Fórmula química: $#2 %"&0.
@0 REALI.AR LAS I()ERPRE)ACI(ES !"HMICAS DE CADA REACCI/(
Reacciones de carac*eri+ación de los alcaloides
http://en.wikipedia.org/wiki/Pilocarpinehttp://es.wikipedia.org/wiki/Quininahttp://en.wikipedia.org/wiki/Reserpinehttp://es.wikipedia.org/wiki/Teofilinahttp://en.wikipedia.org/wiki/Pilocarpinehttp://es.wikipedia.org/wiki/Quininahttp://en.wikipedia.org/wiki/Reserpinehttp://es.wikipedia.org/wiki/Teofilina
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&0=Reacción de Ma;er
4recipitaci%n de los alcaloides en forma de yodomercuriatos con el reacti$o de7ayer concentrado) el complejo formado es recuperado por filtraci%n ocentrifugaci%n, luego se redisuel$e en una mezcla de aguaalco'olacetona y
se separan los alcaloides 'acindolos pasar so"re resinas intercam"iadoras deiones. +(sta tcnica es particularmente #til para alcaloides amoniocuaternarios.(l reacti$o de 7ayer de"e ser empleado en soluci%n neutra. (n medioalcalino su acci%n es neutra y en medio acido precipita.(l reacti$o de 7ayer se "asa en la acides de los alcaloides en su forma desales +clor'idratos de"ido que en medios "&sicos el reacti$o de 7ayer noprecipita.
$0=
Reacción de
Dra8endor99 4recipitado "lanco o de color crema solu"le en &cido actico y etanol. (lreacti$o de ?ragendorff se prepara mezclando g de nitrato de "ismutopenta'idratado en 20 ml de &cido n*trico al B0@ con una soluci%n de 2E.2 g deyoduro de potasio en 50 ml de agua. !e deja en reposo por 2D 'oras, sedecanta y se afora a 100 ml. La presencia de alcaloides se detecta por laformaci%n de un precipitado naranja rojizo cuando se le adiciona esta reacti$o auna soluci%n &cida de alcaloides. ?e los precipitados la$ados se puederecuperar los alcaloides con una soluci%n saturada de car"onato de sodio. Algunas sustancias o/igenadas con alta densidad electr%nica como es el caso
de las cumarinas, c'alconas, maltol, acetogeninas, etc. pueden dar falsosalcaloides con el reacti$o de ?ragendorff
Reacciones de carac*eri+ación de los alcaloides
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@0=Reacción de Po1o99
Reacciones de carac*eri+ación de los alcaloides
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0=REAC)I7 DE BER)RA(D
Reacciones de carac*eri+ación de los alcaloides
+ H
+
+
HCL
+SiO2.12WO3.26H2O
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0=REAC)I7 DE S((E(SCEI(
'0=REAC)I7 DE B"CARD) JAG(ER
Reacciones de carac*eri+ación de los alcaloides
+H4(Si(W3010)4)
XH2OAcido silicotungtico
+ CL + (NH4)6 MO 024 10 +
NA2 N!O4
+6B+4+7B10D < ACL
pp. color naranja
=cido 7oli"dofosf%rico Fña de gato
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DISC"SI/(
Reacciones de carac*eri+ación de los alcaloides
+
"#O3
+
"O2
Fña de gato
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(l fundamento de la e/tracci%n se "asa en el car&cter "&sico de los alcaloidesy en el 'ec'o de su e/istencia en las plantas como sales de &cidos org&nicoso como com"inaciones solu"les de otras sustancias. Los alcaloides seencuentran en forma de sales solu"les en soluciones acuosas o'idroalco'%licas. (n la e/tracci%n &cida de uña de gato se alcaliniz% y e/trajoalcaloides con un sol$ente org&nico no misci"le +cloroformo necesario parao"tener alcaloides "ases en la fase org&nica. !e agreg% &cido clor'*drico paraformar sales con los alcaloides totales li"res y poder realizar el reconocimientocon los reacti$os generales.
Los alcaloides al igual que muc'as drogas "&sicas de inters to/icol%gico,tienen un comportamiento an&logo, frente a un grupo de reacti$os generales deprecipitaci%n que nos permite sospec'ar su presencia. 4ara realizar el an&lisiscualitati$o de alcaloides se tra"aj% con la corteza uña de gato +uncaria
tormentosa.
C(CL"SI(ES
• (n los $egetales los alcaloides proceden del meta"olismo secundario yse originan a partir de amino&cidos terpenos y acetogeninas.
• Los principales productores de alcaloides son generalmente los $egetalencontr&ndoseen mayor cantidaden las gimnospermasespecialmente en las dicotiled%nea
• La identificaci%n de los alcaloides se determina mediante reacciones deprecipitaci%n, coloraci%n y cristalizaci%n
• (n nuestra muestra, se identific% gran presencia de alcaloides mediantelas reacciones de color.
BIBLIGRAFIA
Reacciones de carac*eri+ación de los alcaloides
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1. ?upont ?. 6, 9oGel 9.H. Iu*mica rg&nica (/perimental. 8arcelona J(spaña. (ditorial >e$ert !.A. 200E2. 4rimo K.(. Iu*mica rg&nica 8&sica y aplicada de la molcula a la;ndustria. 8arcelona(spaña. (ditorial >e$ert !.A. 200E
B. Iuiroga . 7L. (stereoqu*mica Conceptos y aplicaciones en Iu*micarg&nica. (spaña. (ditorial !*ntesis !.A. 200ED. 6art ', Craine L, 6art ?, 6adad C'. Iu*mica rg&nica. 7adrid(spaña.(ditorial 7c9raM6ill.200E5.Iuiñoa C.(, >iguera N.>. omenclatura y representaci%n de los compuestosorg&nicos. 7adrid(spaña. (ditorial 7c9raM6ill. 2005
Reacciones de carac*eri+ación de los alcaloides