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8/17/2019 alcaloides.docx

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“Año de la consolidación del Mar de Grau”

ESPECIALIDAD:

FARMACIA Y BI!"IMICA

A#:

$%&'

I()RD"CCI(

La uña de gato es una liana trepadora de tronco leñoso y delgado que alcanza

los 15 metros de altura. Crece en la Amazonia, a lo largo del flanco oriental de

la cordillera de los Andes, y se desarrolla mejor a alturas entre los 200 y 00

msnm. !u nom"re com#n responde, como los de una treintena de

especies $egetales, a las filosas espinas cur$as que presentan los tallos

Reacciones de carac*eri+ación de los alcaloides

QUIMICA

REACCIONES DE CARACTERIZACION DE LOS

ALCLOIDES

PRACTICA

°

https://es.wikipedia.org/wiki/Lianahttps://es.wikipedia.org/wiki/Tallohttps://es.wikipedia.org/wiki/Metrohttps://es.wikipedia.org/wiki/Selva_amaz%C3%B3nicahttps://es.wikipedia.org/wiki/Cordillera_de_los_Andeshttps://es.wikipedia.org/wiki/Vegetalhttps://es.wikipedia.org/wiki/Espinahttps://es.wikipedia.org/wiki/Tallohttps://es.wikipedia.org/wiki/Metrohttps://es.wikipedia.org/wiki/Selva_amaz%C3%B3nicahttps://es.wikipedia.org/wiki/Cordillera_de_los_Andeshttps://es.wikipedia.org/wiki/Vegetalhttps://es.wikipedia.org/wiki/Espinahttps://es.wikipedia.org/wiki/Liana


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j%$enes y que la planta utiliza para sujetarse a los &r"oles. !u nom"re

latino tomentosa se de"e a las pequeñas pilosidades o tomentos que, a

manera de pelusa, recu"ren la superficie de sus 'ojas.

(n Uncaria tomentosa, 'a sido o"ser$ado que 'ay tres $ariedades de corteza

que pueden tener relaci%n con el clima) as*, la $ariedad gris "lanquecina suele

estar en condiciones fr*as y secas, el tipo rojo oscuro en clima c&lido y '#medo

y la $ariedad marr%n amarillenta entre am"as condiciones clim&ticas) afirman

los autores que no encontraron correlaci%n entre el color de la corteza de la

ra*z y su contenido de alcaloides.

Composición Química

La corteza de la uña de gato presenta en su composici%n deri$ados

polifen%licos +fla$onoides y procianidinas) -'idro/i&cidos y

deri$ados) terpenos entre los que destacan, al lado de un compuesto de

naturaleza iridoide, los esteroles +sitosterol, campesterol, estigmasterol, as*

como los deri$ados de &cidos triterpnicos, como el &cido urs%lico y &cido

quin%$ico y sus correspondientes deri$ados 'eteros*dicos. Adem&s de los

anteriores principios acti$os, en la composici%n de la corteza de Uncaria

tomentosa destaca la presencia de alcaloides o/ind%licos tetrac*clicos +A3 y

pentac*clicos +A4 que se encuentran en proporciones $aria"les, de tal forma

que, seg#n la mayor o menor presencia de unos y otros, se 'a podido

esta"lecer la e/istencia de dos quimiotipos uno en el que predominan o

e/isten solamente los A4 y en el otro los A3.

PR,C)ICA (- 'REACCI(ES DE CARAC)ERI.ACI/( DE LS ALCALIDES

I0 MARC )ERICLa mayor*a de los alcaloides tienen reacciones que se apro$ec'an para su

detecci%n. 6ay reacti$os generales que detectan alcaloides en general y 'ay

otros que detentan un grupo espec*fico. (stas reacciones se pueden clasificar

en reacciones de precipitaci%n, cristalizaci%n y de color. 4re$io a estas

reacciones de caracterizaci%n se de"e de realizar la e/tracci%n en un medio

&cido formando sales de clor'idrato, y posteriormente se alcaliniza con la


https://es.wikipedia.org/wiki/Plantahttps://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81rbolhttps://es.wikipedia.org/wiki/Hojahttp://www.iherb.com/cat-s-claw?rcode=fbh700https://es.wikipedia.org/wiki/Plantahttps://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81rbolhttps://es.wikipedia.org/wiki/Hojahttp://www.iherb.com/cat-s-claw?rcode=fbh700


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finalidad de con$ertir los alcaloides en "ases li"res y poder e/traerlos con un

sol$ente no polar. 3enemos el mtodo alcalino y el mtodo &cido

7todo alcalino la droga se 'umedece con agua y se mezcla con cal y

amoniaco. Los alcaloides se e/traen con sol$entes org&nicos +ter de petr%leo,cloroformo, "enceno. La fase org&nica se separa y e$apora. (l residuo de la

droga tam"in se puede agitar con agua acidulada, se añade sol$ente

org&nico, luego dejar reposar para su separaci%n en capas. Las sales de

alcaloides est&n en la fase acuosa y en la fase org&nica las impurezas.

7todo &cido, la droga se e/trae con agua o alco'ol, en medio &cido. !e

agrega un sol$ente org&nico, otros productos indesea"les se eliminan en laagitaci%n con cloroformo u otros sol$entes org&nicos. Luego los alcaloides

li"res son precipitados por adici%n en e/ceso de "icar"onato de s%dico o

amoniaco, separ&ndose por filtraci%n o e/tracci%n con disol$entes org&nicos.

II0 1ar*e e21eri3en*al

45e*i6os

• Identificar la uncaria tormentosa (alcaloide) de nuestro producto

natural la uña de gato, mediante reacciones de identificación.

• Interpretar las reacciones producidas en la práctica.

MA)ERIALES Y REAC)I7S



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REAC)I7S


8agueta 3u"o de ensayo

8agueta

9radilla de metal

4ipetas

4ipetas $olumtricas 5 10mL


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Procedi3ien*o E21eri3en*al:

Reconoci3ien*o de alcaloides

&0 REACCI( DE MAYER: Colocar : tu"os de ensayo la muestrapro"lema.

(n un tu"o de ensayo añadir 0.5mLde la soluci%n acida y agregar ;;

gotas del reacti$o de 7ayer si se o"ser$a precipitado "lanco amarillentola muestra contiene alcaloides .



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$: Reacción de Dra8endor99 ;oduro 1o**ico ? Yodados1oli;oda*os co31le5os0

(n un tu"o de ensayo añadir 0.5mLde la soluci%n acida y agregar 2 gotas delreacti$o de dragendorff.!i se o"ser$a precipitado anaranjado la muestracontiene alcaloides.


4recipitado "lanco

amarillento positi$o


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@0=Reacción de Ber*randn8s*ico? Poli$o.

?e 4opoff. !i se o"ser$a precipitado amarillo la muestra contiene alcaloides.


precipitado anaranjado positi$opresencia de alcaloides


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0 Reacción de Sonnenscein


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Cues*ionario

& Desarrollar o*ros 3*odos 1ara la iden*i9icación de alcaloides 0



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• Cloruro de Bario ?isol$er mg de muestra en agua destilada,medir el p6 y acidificar con gotas de 6Cl 10@ Agregar ;;; gotasdel reacti$o 8aCl2 10@ si da una reacci%n positi$a se formar& unprecipitado "lanco.

•

Reacción de Youn8 mg de e/tracto desecado < ;; gotas detiocianato de co"alto si da reacci%n positi$a de"e dar unacoloraci%n turquesa +tiocianato de coca*na.

• (i*ra*o de 1la*a &%?isol$er mg de muestra en agua destilada,

medir p6 y acidificar +si es necesario con gotas de &cido n*trico. Agregar ;;; gotas de AgB si da reacci%n positi$a dar& unprecipitado "lanco.

• Per3an8ana*o de 1o*asio +7nD mg de e/tracto desecado < ;;

gotas de 7nD si da reacci%n positi$a dar& cristalescaracter*sticas.

$ Reali+ar las in*er1re*aciones u3icas de cada reacción.

Aconitina.

• Usos medicinales: Para crear modelos de arritmia cardíaca.

• Fórmula química: !"#"$ %&''.

Anfetamina.

• Usos medicinales: rastorno por dficit de atención con *iperacti+idad,

narcolepsia depresión refractaria.

• Fórmula química: -#'! %.

Atropina.

• Usos medicinales: onsiderada por la &/ una medicina esencial. Para

dilatar las pupilas, en trastornos cardíacos (acti+ar el ritmo cardíaco), como

antídoto por en+enenamiento con insecticidas organofosforados gases

ner+iosos (uso militar), etc.• Fórmula química: '$#0! %&!.

Cafeína.

• Usos medicinales: ontra la cefalea, asma 1ronquial, cólicos de la +esícula

1iliar.• Fórmula química: 2#'3 %"&0.


http://en.wikipedia.org/wiki/Aconitinehttp://es.wikipedia.org/wiki/Anfetaminahttp://es.wikipedia.org/wiki/Atropinahttp://es.wikipedia.org/wiki/Cafe%C3%ADnahttp://en.wikipedia.org/wiki/Aconitinehttp://es.wikipedia.org/wiki/Anfetaminahttp://es.wikipedia.org/wiki/Atropinahttp://es.wikipedia.org/wiki/Cafe%C3%ADna


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Capsaicina.

• Usos: 4n alimentación, como condimento. 4n medicina, contra el dolor. 4n

defensa personal, en spras defensi+os contra delincuentes.

• Fórmula química: '2#0$ %&!.

Cocaína.

• Usos: Puede ser empleada en cirugía como anestsico. Famosa droga ilegal.

• Fórmula química: '$#0' %&".

Codeína (metilmorfina).

• Uso medicinal: 4s un calmante similar a la morfina, pero menos potente (

menos adicti+o). am1in se usa contra la tos.

• Fórmula química: '2#0' %&!.

Colchicina.

• Uso medicinal: /e usa actualmente en el tratamiento de la gota se in+estigan

sus posi1les propiedades anticancerígenas.

• Fórmula química: 00#05 %&6.

Efedrina.

• Uso medicinal: omo descongestionador nasal, 1roncodilatador, etc. am1in

se usa muc*o en medicina tradicional c*ina.

• Fórmula química: '3#'5 %&.

Ergotamina.

• Uso medicinal: /e usa como +asoconstrictor para pre+enir la migraña.

• Fórmula química: !!#!5 %5&5.

Escopolamina.

• Uso medicinal: /e emplea para tratar el mareo náuseas en +ia7es, como

antipar8insoniano para dilatar las pupilas en oftalmología.

•

Fórmula química: '$#0' %&".

Morfina.

• Uso medicinal: 4s el más utili9ado contra el dolor, especialmente el gra+e.

• Fórmula química: '$#'- %&!.

Papaverina.

• Uso medicinal: 4n el tratamiento de espasmos +iscerales, +asoespasmos

(cora9ón cere1ro), disfunción erctil, etc.


http://en.wikipedia.org/wiki/Capsaicinhttp://es.wikipedia.org/wiki/Coca%C3%ADnahttp://es.wikipedia.org/wiki/Code%C3%ADnahttp://en.wikipedia.org/wiki/Colchicinehttp://es.wikipedia.org/wiki/Efedrinahttp://en.wikipedia.org/wiki/Ergotaminehttp://es.wikipedia.org/wiki/Escopolaminahttp://es.wikipedia.org/wiki/Morfinahttp://en.wikipedia.org/wiki/Papaverinehttp://en.wikipedia.org/wiki/Capsaicinhttp://es.wikipedia.org/wiki/Coca%C3%ADnahttp://es.wikipedia.org/wiki/Code%C3%ADnahttp://en.wikipedia.org/wiki/Colchicinehttp://es.wikipedia.org/wiki/Efedrinahttp://en.wikipedia.org/wiki/Ergotaminehttp://es.wikipedia.org/wiki/Escopolaminahttp://es.wikipedia.org/wiki/Morfinahttp://en.wikipedia.org/wiki/Papaverine


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• Fórmula química: 03#0' %&".

Pilocarpina.

• Uso medicinal: /e usa en el tratamiento del glaucoma, como antídoto de la

atropina.

• Fórmula química: ''#'6 %0&0.

Quinina.

• Uso medicinal: Famosa por ser utili9ada contra la malaria.

• Fórmula química: 03#0" %0&0.

Reserpina.

• Uso medicinal: ontra la *ipertensión arterial.

• Fórmula química: !!#"3 %0&-.

Teofilina.

• Uso medicinal: omo diurtico.

• Fórmula química: $#2 %"&0.

@0 REALI.AR LAS I()ERPRE)ACI(ES !"HMICAS DE CADA REACCI/(


http://en.wikipedia.org/wiki/Pilocarpinehttp://es.wikipedia.org/wiki/Quininahttp://en.wikipedia.org/wiki/Reserpinehttp://es.wikipedia.org/wiki/Teofilinahttp://en.wikipedia.org/wiki/Pilocarpinehttp://es.wikipedia.org/wiki/Quininahttp://en.wikipedia.org/wiki/Reserpinehttp://es.wikipedia.org/wiki/Teofilina


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&0=Reacción de Ma;er

4recipitaci%n de los alcaloides en forma de yodomercuriatos con el reacti$o de7ayer concentrado) el complejo formado es recuperado por filtraci%n ocentrifugaci%n, luego se redisuel$e en una mezcla de aguaalco'olacetona y

se separan los alcaloides 'acindolos pasar so"re resinas intercam"iadoras deiones. +(sta tcnica es particularmente #til para alcaloides amoniocuaternarios.(l reacti$o de 7ayer de"e ser empleado en soluci%n neutra. (n medioalcalino su acci%n es neutra y en medio acido precipita.(l reacti$o de 7ayer se "asa en la acides de los alcaloides en su forma desales +clor'idratos de"ido que en medios "&sicos el reacti$o de 7ayer noprecipita.

$0=

Reacción de

Dra8endor99 4recipitado "lanco o de color crema solu"le en &cido actico y etanol. (lreacti$o de ?ragendorff se prepara mezclando g de nitrato de "ismutopenta'idratado en 20 ml de &cido n*trico al B0@ con una soluci%n de 2E.2 g deyoduro de potasio en 50 ml de agua. !e deja en reposo por 2D 'oras, sedecanta y se afora a 100 ml. La presencia de alcaloides se detecta por laformaci%n de un precipitado naranja rojizo cuando se le adiciona esta reacti$o auna soluci%n &cida de alcaloides. ?e los precipitados la$ados se puederecuperar los alcaloides con una soluci%n saturada de car"onato de sodio. Algunas sustancias o/igenadas con alta densidad electr%nica como es el caso

de las cumarinas, c'alconas, maltol, acetogeninas, etc. pueden dar falsosalcaloides con el reacti$o de ?ragendorff



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@0=Reacción de Po1o99



15/19

0=REAC)I7 DE BER)RA(D


+ H

+

+

HCL

+SiO2.12WO3.26H2O


16/19

0=REAC)I7 DE S((E(SCEI(

'0=REAC)I7 DE B"CARD) JAG(ER


+H4(Si(W3010)4)

XH2OAcido silicotungtico

+ CL + (NH4)6 MO 024 10 +

NA2 N!O4

+6B+4+7B10D < ACL

pp. color naranja

=cido 7oli"dofosf%rico Fña de gato


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DISC"SI/(


+

"#O3

+

"O2

Fña de gato


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(l fundamento de la e/tracci%n se "asa en el car&cter "&sico de los alcaloidesy en el 'ec'o de su e/istencia en las plantas como sales de &cidos org&nicoso como com"inaciones solu"les de otras sustancias. Los alcaloides seencuentran en forma de sales solu"les en soluciones acuosas o'idroalco'%licas. (n la e/tracci%n &cida de uña de gato se alcaliniz% y e/trajoalcaloides con un sol$ente org&nico no misci"le +cloroformo necesario parao"tener alcaloides "ases en la fase org&nica. !e agreg% &cido clor'*drico paraformar sales con los alcaloides totales li"res y poder realizar el reconocimientocon los reacti$os generales.

Los alcaloides al igual que muc'as drogas "&sicas de inters to/icol%gico,tienen un comportamiento an&logo, frente a un grupo de reacti$os generales deprecipitaci%n que nos permite sospec'ar su presencia. 4ara realizar el an&lisiscualitati$o de alcaloides se tra"aj% con la corteza uña de gato +uncaria

tormentosa.

C(CL"SI(ES

• (n los $egetales los alcaloides proceden del meta"olismo secundario yse originan a partir de amino&cidos terpenos y acetogeninas.

• Los principales productores de alcaloides son generalmente los $egetalencontr&ndoseen mayor cantidaden las gimnospermasespecialmente en las dicotiled%nea

• La identificaci%n de los alcaloides se determina mediante reacciones deprecipitaci%n, coloraci%n y cristalizaci%n

• (n nuestra muestra, se identific% gran presencia de alcaloides mediantelas reacciones de color.

BIBLIGRAFIA



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