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TERPENOS
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Las plantas producen una variedad de compuestos orgnicosque no participan directamente en su desarrollo y crecimiento.
Estas sustancias fueron denominadas metabolitos
secundarios y generalmente estn distribuidas en un nmero
limitado de grupos taxonmicos.
Muchas de sus funciones an son desconocidas.
Se diferencian de los metabolitos primarios porque stos s
cumplen funciones metablicas esenciales
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METABOLISMO SECUNDARIOComprende los procesos qumicos nicos para una planta
dada y no universales.
Partes de estos procesos son comunes a un cierto nmerode especies o familias de plantas, pero el resultado obtenido
(producto natural) generalmente es diferente de una planta a otra.Precursores qumicos comunes pueden producir resultados
diferentes.
Los metabolitos secundarios no parecen ser necesarios para lasupervivencia de la planta, pero pueden conferirle una ventajacompetitiva.
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Los lpidos son biomolculas formadas por C, H y O (P y N).
Constituyen un grupo de molculas de composicin,
estructura y funciones muy diversas.Poseen en comn varias caractersticas:
No se disuelven en agua (micelas).Solubles en disolventes orgnicos.Son menos densos que el agua.
Clasificaccin:
Lpidos saponificables: cidos grasos, acil-glicridos,cridos, fosfoglicridos y esfingolpidos.
Lpidos no saponificables: esteroides, isoprenoides,prostaglandinas)
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Turpentine oil
(Pistacia terebinthus)
Isoprenoides
Terpenoides - Terpenos
Trementina - Aguarrs
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ISOPRENOIDES
Lpidos no saponificables.
Grupo diverso y numeroso formado por alrededor de 30.000compuestos.
Ampliamente distribuidos en el Reino Plantae (abundantes enalgunas familias como Coniferae, Rutaceae y Lamiaceae).
Insolubles a parcialmente miscibles en agua.
Formados por unidades de isopreno (C5).
La nomenclatura de las principales clases refleja el nmero
de unidades isoprenoides presentes.
Isopreno o metilbutadieno
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CLASIFICACIN Y NOMENCLATURA
Meroterpenos: metabolitos secundarios que se originan slo
parcialmente de terpenos.
Todos los tiposse encuentran
en forma dehetersidoso steres.
o bien libres
Se clasifican segn el nmero de unidades de isopreno presentes(en compuestos muy modificados es difcil identificar al isopreno):
Hemiterpenos: 1 unidad de isopreno (5 C)
Monoterpenos: 2 unidades (10 C)
Sesquiterpenos: 3 unidades (15 C)
Diterpenos: 4 unidades (20 C)
Triterpenos: 6 unidades (30 C)
Tetraterpenos: 8 unidades (40 C) Politerpenos: ms de 10 unidades isoprenoides.
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Sntesis del precursor fundamental IPP(isopentenil difosfato):
Ruta del cido mevalnico (citoslica)
Ruta alternativa (plastdica)Fases intermedias:
Preniltransferasas (elongacin)Terpeno sintasas (sntesis terpenos)
Modificaciones secundarias y transformaciones
BIOSNTESIS
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BIOSNTESIS
Isopentenil
pirofosfato
Isopentenil
pirofosfato
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Los terpenoides se bioseintetizan mediante un cierto nmero de
repeticiones de una molcula de cinco tomos de carbono (C5): el
pirofosfato de isopentenilo (IPP) o isopreno activo.
El IPP puede ser sintetizado por dos rutas diferentes:
La ruta clsica, citoslica, del mevalonato que parte de Acetil CoA
La ruta alternativa, plastdica, que consiste en la condensacin de
gliceraldehdo-3-P e hidroxietiltiamina (producto del la
descarboxilacin del piruvato).
El IPP se isomeriza a dimetil alil pirofosfato (DMAPP)
El DMAPP acta como donante a una molcula de IPP y forma el
geranilpirofosfato (GPP) mediante una reaccin de condensacin cabeza-
cola.
El GPP formado, a su vez, acta como donante para otra molcula de
IPP y forma el farnesil pirofosfato (FPP).
Este tipo de condensaciones de pirofosfatos allicos con el IPP produce
los pirofosfatos prenlicos de mayor tamao.
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Ruta del
mevalonato
Reduccin de laHMG CoA
Descarboxilacin
Condensacinde 3 molculasde Acetil CoA
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El cido mevalnico esfosforilado, decarboxilado y
deshidratado para darisopentenilpirofosfato(IPP)
El IPPes el bloque activadode 5 C de los terpenos
Ruta del cido
mevalnico
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oUbiquinona
oEsteroles
oCitoquininas
oBrasinosteroides
La ruta del Mevalonato
origina isoprenoides
mitocondriales y citoslicos
En el citosol
y/o retculo
endoplsmico
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Sntesis alternativa de IPP en plstidos
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IPP y sus derivadosisoprenoides
La ruta alternativa
origina en los plstidos
oMonoterpenosoCarotenoidesoLa cadena lateral de las clorofilasoPlastoquinona (fotosntesis)oTocoferoles (Vitamina E)oGiberelinas (hormona)oAcido Abscsico (hormona)
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La sntesis de terpenos ocurre a partir de dos precursores
universales de naturaleza isoprenoide: IPP y DMAPP
El IPP y su ismero DMAPP
son los bloques activados de
5C que se unen para formar
los terpenos de mayor PM
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La sntesis de terpenos utiliza la qumica de loscarbocationes
Las reacciones de alargamiento de cadena y ciclacindel metabolismo de los terpenos son alquilacioneselectroflicas en las que se forma un nuevo enlace simplecarbono-carbono por reaccin de un carbocatin altamente
reactivo (electrfilo) con un doble enlace carbono-carbono(nuclefilo).
Desde el punto de vista qumico, el paso limitante es elde generacin de carbocationes.
La naturaleza ha seleccionado diferentes estrategiaspara catalizar este proceso:
Ruptura del enlace carbono-oxgeno de un sterdifosfato allico.
Protonacin de un doble enlace carbono-carbono.
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DMAPP IPP
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La isomerizacin de IPP aDMAPP crea un doble
enlace allico, a partir delcual se generancarbocationes estabilizados
por resonancia
Esta incorporacinsucesiva de residuos de
IPP forma geranilpirofosfato (GPP), farnesilpirofosfato (FPP), geranil
geranil pirofosfato (GGPP).
Una prenil transferasacataliza la transferencia de
IPP en un receptor degrupo prenilo (DMAPP) va
sustitucin nucleoflica.
La elongacin de lacadena prenlica tiene
lugar mediante diferentesprenil transferasas quecatalizan reaccionescabeza-cola, cabeza-
cabeza o cabeza-centro.
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Sntesis del precursor fundamental IPP(isopentenil difosfato):
Ruta del cido mevalnico (citoslica)
Ruta alternativa (plastdica)Fases intermedias:
Preniltransferasas (elongacin)Terpeno sintasas (sntesis terpenos)
Modificaciones secundarias y transformaciones
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Adiciones
secuenciales deunidades C5alisopentenilpirofosfato (IPP)
Preniltransferasas
Prenilacin:
Tambin puedeactuar en tomos deC, O, N y S, sobreun amplio rango de
compuestos no-terpenoides,
incluyendo lasprotenas.
Elongacin
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Terpeno sintasas
Catalizan la formacin de
terpenos a partir de:GPP (monoterpeno sintasas)FPP (sesquiterpenos sintasas)GGPP (diterpeno sintasas)
Reacciones de ciclacin(terpeno ciclasas)
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Por ejemplo:
Las sesquiterpeno sintasas, tambin conocidas comoterpeno ciclasas, catalizan la conversin del sustrato farnesil
difosfato (FPP) en ms de 300 productos de ciclacin, loscuales presentan gran diversidad estructural yestereoqumica.
Estas enzimas se caracterizan por su homologaestructural, mostrando todas ellas la procedencia de unancestro comn, a pesar de la escasa similitud entre sussecuencias de aminocidos.
Entre ellas se encuentran enzimas altamente especficas yotras que producen numerosos sesquiterpenos a partir de unmismo sustrato.
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FUNCIONESPRIMARIAS
Hormonas: ABA, GAs,
brasinoesteroides.Esteroles(membranas).
Dolicoles (transporte
de azcares).Carotenoides(pigmentosfotosintticos).
Funciones de los terpenos
FUNCIONES SECUNDARIAS
Txicos (piretrinas, resinas,aceites esenciales).
Fitoalexinas (sesquiterpenosde Solanceas).
Disuasores alimentarios
(lactonas de sesquiterpenos).
Atrayentes de polinizadores ydispersores (carotenoides).
Alelopata.
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El hemiterpeno o isoprenoes un producto voltilliberado en tejidosfotosintticamente activos.
LA EMISIN DE ISOPRENO:-Aumenta con la temperatura
-Es mayor en la luz
-Favorece la formacin de O3
(en la troposfera) y de otroscompuestos que tienen efectoinvernadero
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Metabolitos lipoflicos, voltiles e incoloros.
Componentes de aceites esenciales.
Son ubcuos en plantas superiores y algas. Se acumulanespecialmente en Umbelferas (Apiaceas) y Pinceas,
Principales funciones: Interacciones planta-insecto.Atraer polinizadores (aromas florales).Defensa (partes vegetativas).
TxicosDisuasores alimentariosAtraccin de depredadoresAlelopata (Interaccin planta-planta: canfor, mirtenal, mentofurano)
Usos: perfumera, saborizantes, propiedades farmacolgicas.
Se clasifican en: Acclicos, Monocclicos, Policicicos e irregulares
Monoterpenos (C10)
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ACICLICOS
POLICICLICOSMONOCICLICOS
IRREGULARES
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DistribucinMyrtaceaeAsteraceaeZingiberaceaeLauraceaeApiaceaePiperaceaeRutaceaeCupressaceaeLamiaceae
Poaceae etc.
Monoterpenos (C10)
LocalizacnFlores (bergamota, nardo)Hojas (melisa, eucalipto, laurel)Cortezas (canela);Leo (l.de rosa, sndalo);Races (vetiver)Rizomas (crcuma, jengibre);Frutos (arauela, ans verde,
ans estrellado)Semillas (nuez moscada)
Se sintetizan y acumulan en estructuras histolgicas: clulas conaceites esenciales, pelos secretores, glndulas secretoras, canales
resinferos, etc.
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Monoterpenos (C10)
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Monoterpenos (C10)
Cori andrum sativum
(cilantro)
Meli sa off icinalis
Humulus lupulo
Pelargonium sp
(geranio)Rosa sp
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Son esencias voltilesde las flores.
Muchos de ellos sontxicos para losinsectos. Los piretoidespresentes en hojas yflores de crisantemos seutilizan comoinsecticidas.
En las conferas seacumulan en loscanales resinferos. Alfay beta pineno, limonenoy mirceno, son algunosejemplos
Monoterpenos (C10)
Chr isantemum sp
Pinu s sp
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Monoterpenos (C10)
ACEITES ESENCIALESMezcla de mono y sesquiterpenosDisuasores alimentariosIndustria alimentaria
PerfumeraLimoneno
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Atrayentes depolinizadores
Linalool1,8-Cineol
(eucaliptol)
Monoterpenos (C10)
Limoneno
Linalool
Eucaliptol
Cymbopogon sp
Eucaliptus sp
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Monoterpenos (C10)
Gran importancia industrial- perfumes- insecticidas- aditivos alimentarios
- resinas- medicamentos
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ACCIONES FARMACOLGICAS
Actividad antimicrobiana
Actividad espasmoltica
Accin irritante
Otras acciones
Melisa: reduce colesterol
Clavo, nuez moscada:inhb.agregacin plaquetaria
Manzanilla: antiinflamatoria
Monoterpenos (C10)
TOXICIDAD
Crnica: efectos cancergenos
deriv. fenilpro.(asarona,
safrol,estragol)
Aguda: SNC, aparato respiratorio
y cardiovascular(cetonas
terp.tuyona pinocanfona) ,
Alteraciones del comportamiento-
nuez moscada;
Abortivos: ruda, menta poleo,
enebro, etc.
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Sesquiterpenos (C15)
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Grupo ms abundante de compuestos terpnicos
Presentes en aceites esenciales junto a monoterpenos
Reguladores del crecimiento
Mecanismos de defensa
Fitoalexinas de SOLANCEAS: sesquiterpenos cclicos
Elicitores fngicos:
Aumentan la actividad sesquiterpeno ciclasa
Disminuyen la escualeno sintasa
Sesquiterpenos (C15)
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POR ELICITORES
FITOALEXINAS
ELICITORESFNGICOS
Farnesil-PP
ESCUALENO
Sesquiterpeno ciclasa
Escualeno sintasa
+
_
POR EL PROGRAMA DE DESARROLLO
Sntesis licopeno
Sesquiterpenos (C15)
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Sesquiterpenos (C15)
Lactonas sesquiterpnicas
Sufijo lido: presencia de la agrupacin lactnica
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Lactonas sesquiterpnicas
Principios amargosMarcadoresquimiotaxonmicosActividades Farmacolgicas
Citotxicas, antitumoralesAntiinflamatoriosAntipaldicos,
AntimigraososAntimicrobianoAlergeno por contacto
Distribucin botnica ylocalizacinHongosBriofitasAngiospermas
(Magnoliceas, Ilicceas,,Apiceas, Laurceas, yAsterceas(mayoritariamente).Pelos secretores (hojas)
Flores.Semillas y enTallos y races (+ raro)
Sesquiterpenos (C15)
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Sesquiterpenos (C15)
Chr isantemum sp
Humulus lupu lo
Cannavis sat iva Eugenia caryophyllata(clavo de olor )
Guaiacum off icinale
Piper nig rum
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Sesquiterpenos (C15)
Cedrus sp
Pinus sp
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Sesquiterpenos (C15)
Antimalaria
Artemisina
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Sesquiterpenos (C15)
GOSIPOL
Gossypium, spp
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ACIDO ABSCCICO (ABA)
Sesquiterpenos (C15)
Un aumento en laconcentracin de estahormona en la hoja
como respuesta a unestrs hdrico causa elcierre de estomas,disminuye la
transpiracin, inhibe elcrecimiento de laplanta y el desarrollode las semillas y losfrutos
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Sesquiterpenos (C15)
Funcin de los aceites esenciales
Polinizacin. Atrayentes de insectos (semioqumicos) Defensa contra depredadores (ej. irritantes) Sustancias de reserva de la planta Funcin protectora en procesos de cicatrizacin
(resinas y blsamos) y actividad antimicrobiana Regulacin de los procesos de evaporacin de agua Deshechos del metabolismo vegetal Mecanismo de defensa contra otros vegetales
(alelopata).
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OH
HO
H
H
CHO
HOOCCOOCH3
O
O
O
grandisol
(atractor sexualdel gorgojo del
algodn)
-cadineno
(presente en
los cedros)
citronelal(repelente de insectos)
Bixen (colorante amarillo dorado usado en alimentos)
Ambrosina
Sesquiterpenos (C15)
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Sesquiterpenos (C15)
rganos vegetales
Flores (rosa, jazmn) Hojas (menta, eucalyptus)
Leos (alcanfor)
Races (lirio, vetiver)
Cortezas (canela)
Frutos (ans, ctricos)
Semillas (almendras)
jazmn) rosa
Menta sp
Eucalyptus sp
vetiver
Cinnamomum camphora
alcanfor)
I lli cium verum
(anis estrellado)
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Tejidos vegetales
Pelos glandulares, ej. Labiatae
(menta, lavanda).
Clulas modificadas del parnquima,ej. Piperaceae (pimienta).
Tubos oleferos vitas ,
ej. Lauraceae (canela)
Tubos esquizgenos,
ej. Umbelliferae (anis, hinojo) Canales lisgenos, ej. Pinaceae (pinos)
Canales esquizgenos, ej. Rutaceae (ruda)
Sesquiterpenos (C15)
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Diterpenos (C20)
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Diterpenos (C20)
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Diterpenos (C20)
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Ciclacin de diterpenos
A partir del GGPP las ciclasas pueden iniciar la formacin de
enlaces siguiendo 2 rutas:
Tipo A: el grupo Pirofosfato sedisocia, con ataque subsecuente
por el doble enlace
Tipo B: el doble enlace es protonado,generando un catin que es atacado porotro doble enlace
Diterpenos (C20)
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Diterpenos (C20)
Derivan del GGPP siempre con reordenamientos de lacadena carbonada
Se hayan principalmente en plantas superiores y hongos
Incluyen a las giberelinas (GAs): hormonas decrecimiento
Acidos resnicos de las gimnospermas: ac. pimrico ysus ismeros y cidos abiticos .
Son generalmente cclicas con algunas excepciones (fitol).
Distribucin restringida (Lamiceas y Asterceas)
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Diterpenos (C20)
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steres del forbol: activacin PKC estimulancrecimiento de clulas.
Estructura compleja, lbiles.
Marcada toxicidad (reacciones inflamatorias encontacto con la piel y mucosas).
Potencial teraputico:Actividad antihipertensora (forskolina)
Accin antitumoral: Taxol (Taxus brevifolia)
Diterpenos (C20)
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Diterpenos (C20)
Mezclas naturales complejas Ms o menos slidas amorfas Transparentes y fractura vtrea Se ablandan por calentamiento (funden) Insolubles en agua, ter de petrleo Solubles en cloroformo, EtOH, ter etlico
Aceites esenciales(oleo-resinas, blsamos)Gomas(gomo-leo-resinas
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cidos alcoholes y steres: benzoato y cinamatode bencilo, c. benzoico c. cinmico, alcoholconiferlico,etc. (Blsamos).
Derivados diterpnicos: c. abitico y pimrico(Trementinas)
Derivados triterpnicos: c. siamresinlico(Benju de Siam)
Derivados del lignano: podofilotoxinas (Podfilo)
Diterpenos (C20)
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Diterpenos (C20)
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Triterpenos (C30)
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Triterpenos (C30)
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Esteroides. Algunos alcoholes esteroidales son importantescomponentes de las membranas vegetales.
Limonoides. Son txicos o disuasores alimentarios (azadiractina ysustancias amargas de los limones).
Cardenlidos:Digitalis purpurea (dedalera): activas sobre el msculo cardiacoAsclepias sp (algodoncillo): uso en defensa por mariposa monarca
Saponinas. Glucsidos de triterpenos y esteroides con propiedadesdetergentes por tener una parte insoluble (triterpeno) y una soluble(azcar) Son txicas por formar complejos con los esteroles.
Yamogenina, del am (Dioscorea) se emplea como anticonceptivo
Fitoedicsonas. Presentan la misma estructura bsica que lashormonas de algunas insectos. Su ingesta es letal.
Triterpenos (C30)
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Triterpenos (C30)
Beta-sitosterol.
Girasoll
Soja
http://es.wikipedia.org/wiki/Beta-sitosterolhttp://es.wikipedia.org/wiki/Beta-sitosterolhttp://es.wikipedia.org/wiki/Beta-sitosterolhttp://es.wikipedia.org/wiki/Beta-sitosterol -
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Triterpenos (C30)
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REGULADOR VEGETAL
Triterpenos (C30)
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Triterpenos (C30)
GLUCSIDOS
CARDIACOS* Digitoxina* Digitoxigenina* Gilatoxigenina
Digitalis purpurea
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Triterpenos (C30)
Asclepias curassavica
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Triterpenos (C30)
Planta txicaHojas son ricas en sustanciasdigitlicas (oleandrina) muy activa,(mieles txicas)
La intoxicacin por adelfa es parecidaa la intoxicacin digitlica, entre 4-12horas despus de la ingesta seproducen alteracionesgastrointestinales acompaadas denuseas y vmitos, con deposiciones
diarreicas sanguinolentas, vrtigo,ataxia, midriasis, excitacin nerviosaseguida de depresin, disnea yconvulsiones tetaniformes.
Nerium oleander
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Glicsido cardiotnico Planta que lo contienen LocalizacinOuabana
Convalotoxina
Digitoxina
Cimarina
Strophantus kombe
Convallaria majallis
Digitalis sp
Adonis vernalis
Semillas
Hojas y races
Ltex
Raz
Triterpenos (C30)
Convalaria majali ls
Adonis vernali s
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Triterpenos (C30)
Alfa-solanina
SaponinasExpectoranteDiurticaHemoltica
Qui ll aja saponaria
Chenopodium quinoa
(quinoa)
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Tetraterpenos (C40)
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Tetraterpenos (C40)
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Tetraterpenos (C40)
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Tetraterpenos (C40)
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CAROTENOIDES: CAROTENOS Y XANTOFILAS
Aparato fotosintticoProteccin frente a especies reactivas de oxgenoDisipacin exceso de E (ciclo delas xantofilas)Pigmentos accesoriosPrecursores del ABAAtraccin polinizadores y dispersores (flores yfrutos).
Tetraterpenos (C40)
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Tetraterpenos (C40)
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Tetraterpenos (C40)
(C )
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Capsaicina (Capsicum sp)Crocina (Croccus sat ivus)Bixina (Bixa orel lana)
Tetraterpenos (C40)
Croccus sat ivus
Capsicum s p
Bixa o rellana
T (C )
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Tetraterpenos (C40)
P lit (C )
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Politerpenos (C40)
P lit (C )
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Politerpenos (C40)
M t (C )
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Meroterpenos (C40)
M t (C )
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Meroterpenos (C40)
ALCALOIDES TERPNICOS
VinblastinaVincristina