ME

TA

BO

LIS

MO

VE

GE

TA

L

Fotosíntesis CO2

METABOLITOS PRIMARIOS (Azúcares)

Glicólisis

E-4P Fosfoenolpiruvato Piruvato

Acetil CoA Ciclo de Krebs

METABOLITOS SECUNDARIOS

Vía ácido shiquímico

Vía del acetato

malonato

Vía ácido mevalónico

Aa aromáticos

NITROGENADOS FENÓLICOS TERPENOS

Supervivencia

H2O

METABOLITOSNTERMEDIOS??

PF

Estrategias relacionadas a la defensa química

de las plantas

Acumulación constitutiva (Fitoanticipinas)

Producción de protoxinas

Inducción (Fitoalexinas)

Metabolismo primario

A B C P

P

Macromoléculas

Metabolismo secundario

P1

P4

P2 P3 P5

A B C P

P1

P2

P3

P4

P5

Transformación

Almacenamiento

Almacenamiento

Transformación

Reacciones de

conjugación con

glicósidos, grupos

hidrofílicos

alifáticos,

compuestos

fenólicos, funciones

carboxilo o grupos

amino Polimerización: los

compuestos aromáticos y

heterociclicos tienden a ser

convertidos en estructuras

insolubles de alto peso

molecular que se incorporan a

las paredes celulares ya que

estas ofrecen una matriz de

polisacáridos y proteínas

donde pueden formarse

polímeros

Degradativas: donde los

productos son

convertidos a

estructuras del

Metabolismo Primario

BIOSÍNTESIS DE METABOLITOS SECUNDARIOS

Definida por:

El espacio

El tiempo

La translocación

Modificaciones post-biosintéticas

El almacenamiento.

El catabolismo

Su lento turnover

compuesto Vida media Planta

Glucósido del ácido nicotínico 24 horas Glycine max

Glucosido de delfinina 25-31 horas Petunia híbrida

Acido clorogénico 20 horas Xanthium pensylvanicum

Coniferina 60-120 horas Picea abies

morfina 7,5 horas Papaver sommniferum

VIDA MEDIA

Metabolítos Regulación Espacial Transporte desde

el sitio de

producción al de

almacenamiento

regulación

temporal

Biosíntesis Almacenamiento Máxima

producción

Nicotina Raíces Hojas (vacuolas) Xilema :

transporte activo

Noche

Monoterpenos de

menta

Tricomas

glandulares

Tricomas

glandulares

Floema Dos primeras

semanas de

desarrollo de

las hojas

Alcaloides de

quinolizidina

Hojas Hojas Floema Noche

temprano

TRANSPORTE O TRANSLOCACIÓN

Compartimientos de almacenamientos

Compuestos Hidrofílicos

Compuestos lipofílicos

Vacuolas: mayoría de los alcaloides,

aa no proteícos, glicósidos,

flavonoides, antocianinas, taninos,

comp. Cianogénicos, glucosinolatos,

aminas

Laticiferos: algunos alcaloides,

comp. Cianogénicos, aa no

proteícos, glicósidos cardíacos

Apoplasto: taninos

Cutícula: resinas, flavonoides

lipofílicos, terpenoides

Tricomas: monoterpenos,

sesquiterpenos

Laticiferos: politerpenos, diterpenos,

flavonoides lipofilicos, quinonas

Conductos resiniferos: terpenos

(c10,C15,C20,C30) flavonoides

lipofilicos

Células oleífera: antroquinonas,

(hipericina), terpenoides

Membrana plastídica: ubiquinona,

tetraterpenos

Afectado por:

la luz

las fitohormonas

la disponibilidad de N. C., P y demás

nutrientes,

la temperatura

el estrés biótico y abiótico.

METABOLISMO VEGETAL

ME

TA

BO

LIS

MO

VE

GE

TA

L

Fotosíntesis CO2

METABOLISMO PRIMARIO

Glicólisis

E-4P Fosfoenolpiruvato Piruvato

Acetil CoA Ciclo de Krebs

METABOLISMO SECUNDARIO

Vía ácido shiquímico

Vía acetato

malonato Aa aromáticos

Compuestos FENÓLICOS

H2O

PF

Clasificación de los compuestos fenólicos según su

grado de complejidad

C6 Fenoles simples

C6-C1 Ácidos Benzoicos y relacionados

C6-C2 Acetofenonas, ácidos fenol acético

C6-C3 Ácidos cinámicos y relacionados

C6-C3 Cumarinas y relacionados

C6-C3-C6 Flavonoides y derivados

C6-C1-C6 benzofenonas y estilbenos

C6-C2-C6 xantonas

COMPUESTOS

FENOLICOS

COMPUESTOS

FENOLICOS

FLAVONOIDES

COMPUESTOS

FENOLICOS

NO FLAVONOIDES

C6 Fenoles simples

C6-C1 Ácidos Benzoicos y

relacionados

C6-C2 Acetofenonas, ácidos

fenol acético

C6-C3 Ácidos cinámicos y

relacionados

C6-C3 Cumarinas y

relacionados

C6-C1-C6 benzofenonas y

estilbenos

C6-C2-C6 xantonas

Flavonas

Flavonol

Flavanona

Antocianina

Dihidroflavonol

isoflavonoides

Policétidos

Derivados fenilpropanoides

Fenil alanina ácido cinámico ácido p-cumarico Ácido cafeico ácido ferulico ácido sinápico

Cumarinas

Simples Complejas

monolignoles

lignanos

lignina

LIGNANOS:

.

ACCIONES

Citotóxica y antimitótica

Hepatoprotectora

Antirreumática

Antialérgica

Antiagregante plaquetario

Adaptógeno

Antineoplásico

Radicales

libres

fenoxi

LIGNINAS

Cumarinas simples

Vit K

Mellilotus officinalis

Inhibe la síntesis

de protrombina y

tromboplastina

Cumarinas policiclicas o condensadas

Actividades biológicas Actividad anticoagulante (inhibe la síntesis de protrombina y

tromboplastina) y antibacteriana: dicumarol

Estimulan el SRE y el poder proteolítico de los macrófagos

Hepatotóxicas: Aflatoxinas

Hepatoprotectora: silimarina

Estrogénica: cumestrol

Fotosensibilizante (cosmética

y farmacia)

furanocumarinas (PUVA): aumentan el número de melanocitos y

la producción de melanina

Saborizante

Perfumería

Melilotus officinalis Castaño de

indias.

Kaempferol (flavonol)

policétido

naringenina dihidrokaempferol

flavanona dihidroflavonol

Citroflavonoides:

quercetina (flavonol)

hesperidina(flavanonol)

rutina (flavonol)

naringenina (flavanonol)

Quercetina:

Cebolla

Manzanas

Brócolis

Cerezas

Uva

Repollo rojo

flavonoide color

• Pelargonidina rojo naranja

• Cianidina rojo púrpura

• Delfinidina azul púrpura

• Peonidina rojo rosado

• Petunidina púrpura

Antocianinas: forman parte del grupo de flavonoides

hidrosolubles y son las que le proporcionan el color a

muchas flores y frutos.

Fitoestrógenos: Isoflavonas

Daidzeina, genisteina, equol Isoflavonas----(-) cáncer de mama promovido por estrógenos

Modula reacción de estrógenos ligándose a sus receptores

Taninos

ACCIONES DE LOS TANINOS EN EL HOMBRE

Antidiarreicos

Vasoconstrictor de vasos superficiales

Antisépticos, antibacterianos, antifúngicos

Depuradores de radicales libres e inhibidores de la

formación de superóxidos

Disminución de la permeabilidad y fragilidad capilar

Aumento del tono muscular y estabilización del colágeno

Cicatrizante ACCIONES DE LOS TANINOS EN PLANTAS

Protege contra los herbivoros e insectos ya que se unen a las proteínas digestivas

(tripsina, quimiotripsina, amilasa, glucosidasa, lípidos ): ligamiento reversible

e irreversible (H+)

causan necrosis en la mucosa gástrica y fallas renales y hepáticas debido a la

hidrólisis intestinal por esterasas que liberan ácidos fenólicos que son tóxicos.

ANTIOXIDANTES

Puntos posibles para el ataque por

Radicales libres

-

1'4'

3'2'

NH

N

O

NH2

1

8

76

23

4

5

9

N

NO

O

P O CH2O

O

PO

O

O

O CH2

-

4

53

2 61

CH3

O

O N

HN

1'4'

3'2'

O

OH

Oxidative Damage to the Bases

Ataque de HO• sobre pirimidinas

reducing

oxidizing

12

34

5

6

Thymine

HN

NH

O

O

CH3

H

+ HO.

HN

NH

O

O

CH3

H

OH

.

HN

NH

O

O

CH3

HOH

.

HN

NH

O

O

CH2

H

.

Daño Oxidativo del DNA puede conducir

a mutaciones

Ataque del HO• sobre las purinas

N

NH

N

HN

O

H2N H

Guanine

+ HO.

.N

NH

N

HN

O

H2N H

OH

.N

NH

N

HN

O

H2N HOH

1

23

4

56

7

89

.N

NH

N

HN

O

H2N HHO

Carcinoma epidermoide

de laringe (Hep-2)

Artritis degenerativa

(McCoy)

Los citostáticos son

fármacos capaces de

inhibir el crecimiento

desordenado de las

células tumorales,

alterando la división

celular y destruyendo

las células que se

multiplican más

rápidamente.

Hipocolesterolémicos: Su habilidad para

bloquear la acción de enzimas específicas

LAS QUINONAS:

*

Benzoquinonas

Naftoquinonas

Antraquinonas

Naftoquinonas: a partir de la vía del ácido

shiquimico

Antihelmintico

Fungistático

Lawsonia

inermis

Juglans regia

Antiespasmodica,

antifúngica, antiprotozoaria

Drosera rotundifolia

Naftoquinona a partir de la vía del acetato malonato

1 y 8

Efecto laxante

1

3 6

1

6

Laxantes: 1 y 8 HO

3 CH3

6 CH3O (si o

no)

reducida

oxidada

ANTROQUINONAS

Rhamnus frangula

Cassia sp

Rheum (ruibarbo)

Aloe

Naftodiantrona

Quinonas policiclicas

Hypericum perforatum

oscuridad

Luz