Download - 03 Las Biomoleculas
átomo
Número de electrones
Desemparejados(en rojo)
Número completo
de electrones de la última capa
H molecular
Agua
Amoníaco
Metano
Sulfuro dehidrógeno
Ácidofosfórico
Hidroxilo(Alcohol)
Carbonilo(Aldehído)
Carbonilo(Cetona)
Carboxilo
Metilo
Etilo
Fenilo
Amino
Amido
Guanidino
Imidazol
Sulfhidrilo
Disulfuro
Fosoforilo
Éster
Tioéster
Éter
Anhidrido(2 ácidos
carboxílicos)
Anhidridomixto
( ácidoscarboxílico y
fofórico;acil fosfato)
Fosfoanhidro
Hidroxilo(Alcohol)
Carbonilo(Aldehído)
Carbonilo(Cetona)
Carboxilo
Metilo
Etilo
Fenilo
Amino
Amido
Guanidino
Imidazol
Sulfhidrilo
Disulfuro
Fosforilo
Ester
Tioester
Éter
Anhídrido(dos ácidos
carboxílicos)
Anhídridomixto(ácidos
carboxílico yfosfórico;
también llamadoacil fosfato)
Fosfoanhidro
hidroxilmetil fenil
hidroxiloss-amino
Epinefrina
tioéster amidometil
amido
metil
fosfoanhidrido
imidazol
hidroxil
fosforilo
Acetil Coenzima A
Histidina
amino
carboxil
imidazol
Histidina
amino
carboxil
imidazol
hidroxil
metilfenil
hidroxilos
s-amino
Epinefrina
tioester amido
metil
amido
metil
fosfoanhidrido
imidazol
hidroxil
fosforilo
Acetil Coenzima A
Radios de Van der Waals y Covalentes (enlaces simples) de algunos elementos*
Radio de Radio de enlace Elemento Van der Waals (nm) covalente simple (nm)
H 0.1 0.030
O 0.14 0.074
N 0.15 0.073
C 0.17 0.077
S 0.18 0.103
P 0.19 0.110
I 0.22 0.133
Tabla 3-1
* El radio de Van der Waals describe el espacio ocupado a nivel atómico por los enlaces. Cuando dos átomos se unende forma covalente, el radio atómico en el punto de enlace es menor que el radio de Van der Waals, porque la uniónentre átomos se acorta por el par de electrones compartidos. La distancia entre los núcleos en una interacción de Van der Waals equivale, aproximadamente, a la suma de los radios de un enlace covalente. El tamaño del enlace simple carbono-carbono es 0.077 nm + 0.077 nm = 0.154 nm.
Ácido Maléico (cis) Ácido Fumárico (trans)
11-cis-Retinal trans-Retinal
luz
(a)
(b)
Ácido Maléico (cis) Ácido Fumárico (trans)
(a)
11-cis-Retinal trans-Retinal
(b)
luz
Imagenespecular
de lamolécula
real
moléculareal
Moléculaquiral:al rotar la molécula no se superponea su imagenespecular
Imagenespecular
de lamolécula
real
Moléculaaquiral:al rotar la moléculase superponea su imagenespecular
moléculareal
A
A
A
A
A
A
B
B
BB
B
B
Y
Y
Y
X
X
X
X
X
X
X
X
X
(a) (b)
Imagenespecular
de lamolécula
real
moléculareal
Moléculaquiral:al rotar la molécula no se superponea su imagenespecular
(a)
A
A
AY
Y
Y
BB
X
X
X
Imagenespecular
de lamolécula
real
moléculareal
Moléculaaquiral:al rotar la moléculase superponea su imagenespecular
(b)
A
A
A
B
B
B
XX
X
X
X
X
Enantiómeros (imágenes especulares) Enantiómeros (imágenes especulares)
Diastereómeros (imágenes no especulares)
Sentido horario(R)
Sentido contrahorario(S)
(2R,3R)- ácido tartárico(dextrógiro)
(2S,3S)- ácido tartárico(levógiro)
En
ergí
a P
oten
cial
(k
J/m
ol)
Ángulo de torsión (grados)
Alineado
Rotado
12
8
4
0
0 60 120 180 240 300 360
12.1kJ/mol
(R)-Carvona(hierbabuena)
(S)-Carvona(alcaravea)
L-Aspartil-L-Fenilalanina metil éster(aspartamo) (edulcorante)
L-Aspartil-D-Fenilalanina metil éster(amargo)
(R)-Carvona(hierbabuena)
(S)-Carvona(alcaravea)
(a)
L-Aspartil-L-Fenilalanina metil éster(aspartamo) (dulce)
L-Aspartil-D-Fenilalanina metil éster(amargo)
Electronegatividad de algunos elementos
Elemento Electronegatividad*
F 4.0
O 3.5
Cl 3.0
N 3.0
Br 2.8
S 2.5
C 2.5
I 2.5
Se 2.4
P 2.1
H 2.1
Cu 1.9
Fe 1.8
Co 1.8
Ni 1.8
Mo 1.8
Zn 1.6
Mn 1.5
Mg 1.2
Ca 1.0
Li 1.0
Na 0.9
K 0.8
Tabla 3-2
• Cuanto mayor sea el número, más electronegativo es el elemento (mayorafinidad por los electrones)
Energía de los enlaces comunes en las biomoleculas
Energía de disociación Energía de disociaciónTipo de enlace de enlace* (kJ/mol) Tipo de enlace de enlace (kJ/mol)
Enlace Simple Enlace Doble
O — H 461 C = O 712
H — H 435 C = N 615
P — O 419 C = C 611
C — H 414 P = O 502
N — H 389
C — O 352 Triple enlace
C — C 348 C C 816
S — H 339 N N 930
C — N 293
C — S 260
N — O 222
S — S 214
Tabla 3-3
* Energía necesaria para disociar el enlace (rotura). Fortaleza del enlace.
——————
Alcano
Alcohol
Aldehído
Ácido carboxílico
Dióxido de carbono
Lactato PiruvatoLactato
deshidrogenasa
Escisiónhomolítica
Escisiónheterolítica
Radical carbono
Carboanión Carbocatión
Algunos grupos funcionales activos en los Nucleófilos*
Agua
Ión Hidroxilo
Hidroxil (alcohol)
Alcoxil
Sulfhidrilo
Sulfuro
Amino
Carboxilato
Imidazol
Ortofosfato inorgánico
Tabla 3-4
• Enumerados en orden decreciente
• de fuerza. Algunos de ellos más débiles en los neutrófilos.
Gruposaliente
Nucleófilo
(a) Reacción SN1 (b) Reacción SN2
Carbocatiónintermediario
Configuraciónsimilar
Intermediariopentacovalente
Configuracióninvertida
(a) Reacción SN1
Carbocatiónintermediario
Configuraciónsimilar
(b) Reacción SN2
Intermediariopentacovalente
Configuracióninvertida
Glucosa-6-fosfato Fructosa-6-fosfato
(a)
(b)
Fosfohexosaisomerasa
1 B1 extrae un protón.
2 Esto permite la formación de un doble enlace C = C.
3 Electrones del carbonilocrean un enlace O — Hcon el protón.
5 Un electrón dejael enlace C = C paraformar uno C — C y cede un protón a B1.
4 B2 extrae un protón,permitiendo laformación de unenlace C = C.
Intermediario de Enediol
Glucosa-6-fosfato Fructosa-6-fosfato
Fosfohexosaisomerasa
(a)
(b)
1 B1 extrae un protón.
2 Esto permite la formación de un doble enlace C = C.
3 Electrones del carbonilocrean un enlace O — Hcon el protón.
5 Un electrón dejael enlace C = C paraformar uno C — C y cede un protón a B1.
4 B2 extrae un protón,permitiendo laformación de unenlace C = C.
Intermediario de Enediol
Adenina
Adenina
Ribosa
Ribosa
Glucosa
Glucosa-6-fosfato,Un ester fosfato
Adenina Ribosa
Glucosa
Glucosa-6-fosfato,un éster fosfato
Adenina Ribosa
(c)
Glicina Glicina
Diglicina
Aminoácido activado Polipéptido
Polipéptido elongado
Polipéptido
Dos fragmentos de péptido
(a)
(b)
(c)
(a)
Glicina Glicina
Diglicina
(b)
Aminoácido activado Polipéptido
Polipéptido elongado
Polipéptido
Dos fragmentos de péptido
(c)
Componentes moleculares de una E. coli
Porcentaje del peso Número aproximadoMolécula total de la célula de especies moleculares
Agua 70 1
Proteínas 15 3.000Ácidos Nucléicos
ADN 1 1
ARN 6 >3.000
Polisacáridos 3 5
Lípidos 2 20
Monómeros e
Intermediarios 2 500
Iones inorgánicos 1 20
Tabla 3-5
(ADN)
(Celulosa)
Algunos de los Aminoácidos de las proteínas
Alanina Serina ÁcidoAspártico
TirosinaHistidina
Cisteína
(a)
Componentes de los ácidos nucléicos
Uracilo Timina α-D-Ribosa
Algunos componentes de los lípidos
Citosina 2-Desoxi-D-ribosa
Colina
Glicerol
Adenina Guanina
Ácido Fosfórico Ácido Oléico
Ácido Palmítico
Base de los azúcares
α-D-Glucosa
(d)
Aminoácidos
Proteínas
Hormonas peptídicas
Neurotransmisores
Alcaloides tóxicos
Adenina
Ácidos Nucléicos
ATP
Coenzimas
Neurotransmisores
Ácido PalmíticoLípidos de membrana
GrasasCeras
Glucosa
CelulosaAlmidónFructosa
SacarosaManosa
Lactosa
Niveles de Organización
Nivel 4:La Célula y sus orgánulos
Nivel 3:Complejossupramoleculares
Nivel 2:Macromoléculas
Nivel 1:Unidadesmonoméricas
Cromosoma
ADN Nucleótidos
Aminoácidos
Membrana Plasmática
Proteína
Pared Celular
Celulosa
Azúcares
Electrodos
Chispa
Condensador Mezcla deNH , CH H y H O a 80 ºC
2 2
3 4
Algunas sustancias formadas bajo condiciones prebióticas
Ácidos Carboxílicos Nucleótidos Aminoácidos Azúcares
Ácido Fórmico Adenina Glicina Pentosas y Hexosaslineales y
ramificadas
Ácido Acético Guanina Alanina
Ácido Propiónico Xantina Ácido α-Aminobutírico
Ácidos Grasos lineales Hipoxantina Valinay ramificados (C — C )
Citosina Leucina
Ácido Glicólico Uracilo Isoleucina
Ácido Láctico Prolina
Ácido Succínico Ácido Aspártico
Ácido Glutámico
Serina
Treonina
Tabla 3-6
4 10
Fuente: Miller, S.L. (1987) ¿Qué compuestos orgánicos podrían haber existido en la Tierra prebiótica? Cold Spring Harbour Symp. Quant. Biol. 52, 17-27
Creación de la sopa prebiótica, incluyendo nucleótidos a partir de componentes de la primitiva atmósfera de la Tierra
Producción de moléculas cortas de ARNcon secuencias aleatorias
Replicación selectiva por autoduplicaciónde segmentos catalíticos de ARN
Síntesis de péptidos específicos,catalizada por ARN
Incremento del papel de los péptidos en la replicación del ARN;coevolución de ARN y proteínas
Desarrollo de un sistema primitivo de Traducción,con ARN-genómico y ARN-proteocatalítico
ARN genómico comienza a copiarse como ADN
Genoma de ADN, traducido en ARN unido a proteínas complejas (ribosomas) y con catálisis protéica
(a)
(b)
(c) 10 µm