dmso dimetil sulfuxido
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Gaylord Chemical Company, L.L.C. (GCC) es el principal proveedor mundial de soluciones de Dimetil Sulfóxido (DMSO). Desde principios de los años 60, GCC se ha dedicado al desarrollo de nuevos usos para el DMSO. Con la finalidad de satisfacer las necesidades específicas de los clientes, GCC ha promovido el desar-rollo de múltiples grados del DMSO, que incluyen DMSOUSP.
El enfoque basado en soluci-ones de Gaylord Chemical ha contribuido al desarrollo y crecimiento de industrias tales como farma-céutica, hidrocarburos, electró-nicos, polímeros, recubri-mientos, químicos agrícolas y limpiadores industriales.
La sede de Gaylord Chemical está ubicada en Slidell, Louisiana con centros de fabricación, investigación y desarrollo en Bogalusa, Louisiana. GCC sigue siendo el único productor de DMSO en el Hemisferio Occidental.
Gaylord Chemical Company, L.L.C. ¡Su líder global para soluciones de DMSO!
P.O. Box 1209 Slidell, LA 70459-1209 USA 1.800.426.6620 Office 1.985.649.0068 Fax [email protected]
Enero de 2007
Dimetilo Sulfóxido (DMSO)
Datos de la Solubilidad
Introducción El DMSO, uno de los solventes orgánicos más fuertes, ha sido usado comercialmente por más de cuarenta años. Es un solvente efectivo para una amplia variedad de materiales orgánicos entre los que figuran muchos polímeros. El DMSO también disuelve muchas sales inorgánicas, en especial nitratos de metales de transición, cianuros y dicromatos. El DMSO es miscible con agua y la mayoría de líquidos orgánicos. Este boletín resume la solubilidad de los siguientes materiales en el DMSO: Orgánicos (páginas 2-3) Ingredientes farmacéuticos activos (páginas 4-6) Resinas y polímeros (páginas 8-10) Inorgánicos (páginas 10-11) Gases (páginas 12) Datos de solubilidad de excipiente farmacéutico (páginas 16-17) ¡ Nuevo! Datos de la preparación del gel de DMSO (páginas 18-19)
Los datos afines a las propiedades solventes del DMSO se ofrecen en tablas en las páginas siguientes: Datos relativos al parámetro de solubilidad de Hansen (página 12) Formulaciones DMSO sugeridas para reemplazo de solvente industrial (página 14) Datos de parámetro de solubilidad de Hansen para polímeros seleccionados (p14) Solubilidad de polímeros seleccionados en DMSO / Mezclas de tetralina (páginas
14 –15) Solubilidad de polímeros seleccionados en DMSO / Mezclas MIBK (página 15) Apéndice: Uso de la metodología de parámetro de solubilidad de tres componentes en la formulación de mezclas de solvente industrial (p. 16)
Boletín # 102B
2
Tabla 1
Solubilidad de Materiales Orgánicos en DMSO
Solubilidad Gramos/100 cc DMSO
Solubilidad Grams/100 cc DMSO
Material 20-30°C 90-100°C Material 20-30° C 90-100°C
Ácido acético Miscible - p-diclorobenceno Muy Soluble
Acetona Miscible - S-diclorodifeniltricloroetano 4 100
Acrawax < 1 > 1 Diciandiamida 40
Acrawax B Insoluble 4 Diciclohexilamina 4.5
Anilina Miscible - Dietanolamina Miscible
Antraceno 2 - Dietilamina Miscible
Cera de abejas - < 1 Éter dietílico Miscible
Benceno Miscible - Bis-(2-etilhexil)amina 0.7
Bencidina Soluble Sulfuro de dietilo Miscible
Metano de bencidina Diisobutil carbinol Miscible
Sulfonato Insoluble - Diisobutileno (0.6% de DMSO es soluble en diisobutileno)
3.3
Bromoetano Miscible Éter disopropílico 11
Butenos 2.1 Éter dimetílico 4.4
n-acetato de butilo Miscible Dimetil formamida Miscible
Butil carbitol Miscible Sulfuro de dimetilo Miscible
Sulfonato de metilo cálcico Soluble Sulfona de dimetilo 33.9 Miscible
Alcanfor Soluble Soluble Dioxano Miscible
Cera de candelilla < 1 Difenilo Muy soluble
Carbono Insoluble Dipenteno 10
Disulfuro de carbono 90 Dodecanol >100
Tetracloruro de carbono Miscible n-Dodecano 0.38
Carbowax 600 Miscible Dodecilbenceno (Neolene 400) 3.5
Carbowax 6000 Insoluble 8 Colorante - azúcar quemada Soluble
Cera de Carnauba < 1 Colorante –FD&C Azul Soluble
Aceite de castor Miscible Colorante – verde pistacho B Soluble Cera de Ceresin < 1 1-Eicosanol Insoluble
Cloroformo Miscible Benzoato de etilo Miscible
Ácido clorosulfónico Reacciona Alcohol etílico
Miscible
Ácido cítrico > 70 Bromuro de etilo Miscible Reacciona
Aceite de nuez de coco (Misc.@160°C)
0.3 1.3 Éter etílico Miscible
Ácido cresílico Miscible Dicloruro de etileno Miscible
Cumeno Miscible Formalina (37%) Miscible
Ciclohexano 4.67 Formamida Miscible
Ciclohexeno Miscible Ácido fórmico Miscible
Ciclohexilamina Miscible Glucosa 54 Decalina 4.5 Glicerina Miscible
n-Decano 0.7 Glicina < 0.05 0.1
Di-n-butilamina 11 - Hexano 2.9
o-diclorobenceno Miscible Ácido 4-hidroxibenzoico 24
3
Tabla 1, continuación
Solubilidade de Materiales Orgánicos en DMSO
Solubilidad
Grams/100 cc DMSO Solubilidad
Grams/100 cc DMSO
Material 20-30°C 90-100°C Material 20-30°C 90-100°C
Hy-Wax 120 < 1 Ácido fosfórico Miscible
Imidazol 80 Tricloruro de fósforo Reacciona violentamente
Ácido isoftálico 68 76 Ácido ftálico 90
Isopreno Miscible Ácido pícrico Soluble
Querosene 0.5 Piridina Miscible
Lanolin 11(solución es fría) pirogalol hidratado 50
Resina de laurilamida 10 > 20 Resina > 100
Lorol 5 Miscible Sevin 50
Aceite lubricante 0.4 Tetracloruro de silicio Reacciona vigorosa
Metionina 0.1 0.3 Sesquioleato de sorbitán 2.5
Borato de metilo Miscible Trioleato de sorbitán Miscible
Caprato de metilo Miscible Sorbitol 60 > 180
Yoduro de metilo Miscible Reacciona Aceite de soja 0.6
Metilmercaptano 40 (Reacciona) Ácido succínico 30
N-metilmorfolina Miscible Azúcar(sacarosa) 30 100
Palmitato de metilo Immiscible Misc. 130-180°C Ácido sulfámico 40
Salicilato de metilo Miscible Ácido sulfúrico Miscible
Ácido metilsulfónico Miscible Sebo Insoluble 1.9
Cloruro de metileno Miscible Amida de sebo hidrogenada Insoluble > 40
Cera microcristalina < 1 Ácido tereftálico 26 33
Morfolina Miscible Anhídrido tetrahidroftálico 50
Naftaleno 40 Miscible Tetralina Miscible
Neopreno Insoluble Insoluble Tetrapropileno 1
Nitrobenceno Miscible Tiourea 40 85
Ácido oleico Miscible Tolueno Miscible
Cera de ouricuri 1 Diisocianato de tolueno Miscible
Ácido oxálico 38
Ácido palmítico 100 Tributilamina 0.9
Parafina Insoluble Fosfato de tricresilo Miscible
Paraformaldehído Insoluble Ligeramente soluble Triethanolamine laurylsulfate Soluble
Paradiclorobenceno 56 Trietanolamina Miscible
Pentaeritritol 5-10 30 Trietilamina 10
n-Pentano 0.35 Trinitrotolueno Soluble
Penteno 1 & 2 7.1 Trementina 10
Ácido perclórico Reacciona violentamente Urea 40 110
Éter de petróleo (DMSO soluble 0.3-0.5% en éter de petróleo) 3 Xileno Miscible
Fenol >100
4
Tabla 2
Solubilidad de Ingredientes Farmacéuticos Activos en DMSO
Nomenclatura farmacéutica
Número CAS
Solubilidad g/100ml
DMSO@25oC
Solubilidad g/100g
DMSO@25oC
Solubilidad g/100ml Solución
@25oC
Acetominofeno 103-90-2 84.3 77.0 43.5
Acetil-D-glucosamina 10036-64-3 4.9 4.5 4.3
Aciclovir USP 59277-89-3 15.4 14.0 12.3
Sulfato de albuterol 0.6 0.5 0.5
Polvo liofilizado de Aloe Vera 200:1 N/A 20.4 18.6 15.7
Clorhidrato de amitriptilina USP 549-18-8 25.4 23.2 18.8
Amfotericina B USP (grado oral) 1397-89-3 0.0 0.0 0.0
Androstendiona 63-05-8 5.5 5.0 4.8
Baclofeno 1134-47-0 0.0 0.0 0.0
Dipropionato de beclometasona USP 1134-47-0 38.5 35.1 26.0
Beta glucano (1,3) FG N/A 0.0 0.0 0.0
Dipropionato de betametasona USP 5593-20-4 89.6 81.8 45.0
Biotina (D) USP (vitamina H) 58-85-5 23.4 21.4 17.6
Budesonida 51333-22-3 49.9 45.6 31.3
Clorhidrato de bupivacaína USP 18010-40-7 11.6 10.6 9.6
Capsaicina sintética 2444-46-4 19.3 17.6 15.0
Capsicum Oleoresina USP (Líquido) 8023-77-6 25.7 23.5 19.0
Carbamacepina USP 298-46-4 6.9 6.3 5.9
Cefalexina USP 15686-71-2 0.0 0.0 0.0
Difosfato de cloroquina 50-63-5 0.0 0.0 0.0
Sulfato de condroitina 9007-28-7 0.0 0.0 0.0
Fosfato de clindamicina 24729-96-2 22.4 20.5 17.0
Propionato de clobetasol USP 25122-46-7 40.5 37.0 27.0
Clorhidrato de clonidina USP 5.6 5.1 4.8
Clotrimazol USP 23593-75-1 5.4 4.9 4.7
Colchicina USP 64-86-8 42.6 38.9 28.0
Ciclobenzaprina USP 10.2 9.3 8.5
Ciclosporina (A) USP 59865-13-3 46.1 42.0 29.6
Deoxi-D-Glucosa (2) 154-17-6 19.0 17.4 14.8
Dexametasona USP 50-02-2 60.6 55.3 35.6
5
Tabla 2, continuación
Solubilidad de Ingredientes Farmacéuticos Activos en DMSO
Nomenclatura farmacéutica
Número CAS
Solubilidad g/100ml
DMSO@25oC
Solubilidad g/100g
DMSO@25oC
Solubilidad g/100ml Solución
@25oC
Dextrometorfano 70.9 64.7 39.3
Dichlofenaco Sodio 54.7 49.9 33.3
Dihidroepiandrosterona 53-43-0 61.2 55.8 35.8
Diiodohidroxiquina (Yodoquinol) USP 83-73-8 9.9 9.0 8.3
Sal sódica del ácido dimercaptopropa-nosulfónico (2,3)
4076-02-2 92.6 84.5 45.8
Ácido dimercaptosuccínico N/A 91.8 83.8 45.6
Edetato disódico USP 6381-92-6 9.3 8.5 7.8
Mesilato ergoloide USP 8067-24-1 0.0 0.0 0.0
Eritromicina USP 114-07-8 21.6 19.7 16.5
Estradiol USP (E2) 50-28-2 100.3 91.6 47.8
Cipionato de estradiol USP 313-06-4 90.7 82.8 45.3
Valerato de estradiol USP 979-32-8 97.1 88.7 47.0
Estriol USP (E3) 50-27-1 0.0 0.0 0.0
Estrona USP (E1) 53-16-7 7.9 7.2 6.7
Fluorouracilo(5 FU) USP 51-21-8 17.3 15.8 13.7
Clorhidrato de glucosamina (D) 66-84-2 9.5 8.7 8.0
Guaifenesina USP 93-14-1 131.2 119.8 54.5
Haloperidol USP 52-86-8 0.0 0.0 0.0
Acetato de hidrocortisona USP 50-03-3 24.5 22.4 18.3
Hidrocortisona de quetamina USP 50-23-7 39.3 35.9 26.4
Caproato de hidroxiprogesterona USP 630-56-8 11.6 10.6 9.6
Ibuprofeno USP 15687-27-1 412.1 376.2 79.0
Indometacina USP 53-86-1 119.2 108.8 52.1
Itraconazol 84625-61-6 0.0 0.0 0.0
HCl USP CIII 1867-66-9 4.0 3.6 3.5
Quetoconazol USP 65277-42-1 3.4 3.1 3.1
Quetoprofeno 22071-15-4 54.2 49.5 33.1
Levamisol HCl USP (Uso vet.) 16595-80-5 5.2 4.7 4.5
6
Tabla 2, continuación
Solubilidad de Ingredientes Farmacéuticos Activos en DMSO
Nomenclatura farmacéutica
Número CAS
Solubilidad g/100ml
DMSO@25oC
Solubilidad g/100g
DMSO@25oC
Solubilidad g/100ml Solución
@25oC
Lidocaina USP 137-58-6 163.0 148.8 59.8
Ácido lipóico, DL-alfa (ácido dl-tiótico) 1077-28-7 311.8 284.6 74.0
Hidrocloruro de loperamida USP 34552-83-5 7.2 6.5 6.1
Lorazepam USP Civ NDC: 51927000502 846-49-1 10.8 9.9 9.0
Cloruro de manganeso tetrahidrato USP 13446-34-9 0.0 0.0 0.0
Mebendazol USP 31431-39-7 6.3 5.7 5.4
Acetato de medroxipregesterona 71-58-9 2.2 2.0 2.0
Acetato de megestrol USP 595-33-5 4.3 4.0 3.8
Metimazol USP 60-56-0 93.7 85.5 46.1
Metotrexato USP 59-05-2 20.2 18.5 15.6
Metronidizol 8.6 7.9 7.3
Miconazol base USP 22916-47-8 37.5 34.2 25.5
Naproxeno USP 22204-53-1 37.7 34.4 25.6
Niacinamida USP 98-92-0 7.9 7.2 6.7
Nifedipino USP 21829-25-4 47.8 43.7 30.4
Nistatina USP 1400-61-9 7.6 6.9 6.5
Pantenol 15.2 13.9 12.2
Pentoxifillina 6493-05-6* 36.1 32.9 24.8
Fenitoina USP (Difenilhidantoína) 94.8 86.6 46.4
Piroxicam USP 36322-90-4 5.8 5.3 5.0
Prednisolona 50-24-8 23.2 21.2 17.5
Prednisolona USP 53-03-2 42.8 39.1 28.1
Pregnenolona 145-13-1 2.4 2.2 2.2
Dimalato de proclorperacina 7.6 7.0 6.5
Progesterona USP 57-83-0 4.4 4.1 3.9
7
Tabla 2, continuación
Solubilidad de Ingredientes Farmacéuticos Activos en DMSO
Nomenclatura farmacéutica
Número CAS
Solubilidad g/100ml
DMSO@25oC
Solubilidad g/100g
DMSO@25oC
Solubilidad g/100ml Solución
@25oC
Clorhidrato de prometacina USP 58-33-3 24.9 22.7 18.5
Clorhidrato de propanolol 318-98-9 53.5 48.8 32.8
Piracetam 7491-74-9 22.1 20.2 16.8
Riboflavina-5-fosfato de sodio USP 0.0 0.0 0.0
Riboflavina-5-fosfato de sodio USP 130-40-5 0.0 0.0 0.0
Rifampina USP 13292-46-1 20.6 18.8 15.8
Sulfadiacina de plata USP 22199-08-2 0.0 0.0 0.0
Citrato de tamoxifeno USP 54965-24-1 10.8 9.9 9.0
Clorhidrato dihidrato de terazosina 70024-40-7 10.6 9.6 8.8
Testosterona 30.2 27.6 21.6
Tetracaína USP 94-24-6 369.9 337.6 77.2
Tetraciclina USP 60-54-8 19.0 17.4 14.8
Tiabendazol USP 148-79-8 10.8 9.9 9.0
Yoduro de timol purificado 552-22-7 3.0 2.8 2.7
Tranilast 53902-12-8 41.1 37.6 27.3
Triamcinolona 17.2 15.7 13.6
Urea USP 57-13-6 45.2 41.2 29.2
Clorhidrato de vancomicina N/A 11.5 10.5 9.5
Clorhidrato de verapamilo USP 152-11-4 19.5 17.8 15.1
Palmitato de vitamina A vitamina B12 USP (cianocobalamina)
79-81-2 11.9 10.9 9.8
Vitamina D3 (2400 U/mL) 68-19-9 0.0 0.0 0.0
Vitamina E 67-97-0 0.0 0.0 0.0
Clorhidrato de Yohimbina 10191-41-0 0.0 0.0 0.0
Piritiona de cinc (48% min. dis. ac.) 65-19-0 0.0 0.0 0.0
Zinc Pyrithione (48% Min. Aq. Dis.) 13463-41-7 0.0 0.0 0.0
8
Tabla 3
Solubilidad de Resinas y Polímeros en DMSO
Solubilidad , Gramos/100cc DMSO
Material 20-30°C 90-100°C Comentarios
Aminoplasts Melamina Formol
Soluble
Urea formol Soluble
Polyacrylics Orlon (DuPont)
-
20
solución viscosa
Acrilan (Monsanto) >25
Verel (Eastman) >5 25 at 130°C, un poco de descomposi-ción
Creslan (Am. Cyanamid) 5 25 at 130°C
Polyamides Nilón 6
-
Insoluble
40 at 130°C
Nilón 6/6 - Insoluble 25 at 150°C
Nilón 6/10 - Insoluble 40 at 150°C
Nilón 11 Rilsan (Elf Ato) - Insoluble -
Nilón 12 Oryasol (Elf Ato) - Insoluble Soluble @ 140°C
Poliimidas Copolímeros de bismaleimida
Insoluble
Kermid 353 (Rhone-Poulenc) se hincha
Kermid 711 (Rhone-Poulenc) Soluble
Poliamino-bis-maleimida Kermid 601(Rhone poulenc) I -
Poliamideimida Torlon 4203L (Amoco) Insoluble
Polieterimida Ultem 100 (G.E.) se hincha
Celulosa Triacetato de celulosa
10
20
Rayón viscoso - <1
Celofán - Insoluble
Carboximetilcelulosa - Insoluble
Nitrocelulosa - 10
Resinas cloradas Butaclor MC30 (Distugil)
se hincha
CM3630 (Bayer)
Hypalon DH70 (DuPont) se hincha
Epoxis Epikote 1004 (Shell)
Soluble
Epon 1001 (Shell) 50
Epon 1004 (Shell) 50
Epon 1007 (Shell) 50
9
Tabla 3, continuación
Solubilidad de Resinas y Polímeros en DMSO
Solubilidad , Gramos/100cc DMSO
Material 20-30°C 90-100°C Comentarios
Resinas fluoradas Fluoruro de polivinilideno
Foraflon (Atochem)
se hincha
Elastómeros Viton DF801 (DuPont)
se hincha
Viton DF809 (DuPont) se hincha
Kalrez 4079 (DuPont) Insoluble
Teflon (DuPont) Insoluble Insoluble
Metacrilatos Lucite 41, 45 (DuPont)
-
<1
Plexiglas (Rohm & Haas) - <1
Fenoplasts Novalac modificado
R7522 (Ceca)
Soluble
R7550 (Ceca) Soluble
Norsophen Resin PH 13 (CDF Chime) Soluble
Policarbonatos Lexan (General Electric)
-
>5
Poliésteres Dacron (DuPont)
-
>1
Se disuelve en 160°C; ppts a 130°C
CX 1037 (Goodyear) - 7
Atlac (ICI-America) - 50
Poli(tereftalato de etileno) - - -
Poli(tereftalato de butileno) - - -
Hytrel (DuPont) - - -
Siliconas Dow Corning 803 solución
Miscible
-
Dow Corning 805 solución Miscible -
Dow Corning "Sylkyd 50" Miscible -
Dow Corning Z6018 (hojuelas) 70 -
Resinas de sulfuro Sulfuro de polifenileno
Ryton V107 (Philips)
se hincha
Polietersulfona Victrex 660P (ICI)
Soluble
Ultrason E3000 (BASF) Soluble
Udel (Amoco) Soluble
Uretanos Vithane (Goodyear)
-
100
10
Tabla 3, continuación
Solubilidad de Resinas y Polímeros en DMSO
Solubility, Grams/100cc DMSO
Material 20-30°C 90-100°C Comments
Polímeros y copolímeros de vinilo Butvar B-76 (Monsanto)
-
20
Muy viscoso
Formvar 7/70 E Monsanto) - 42 Muy viscoso
Elvanol 51-05 (DuPont) - 90 viscoso
Elvanol 52-22 (DuPont) - 15 viscoso
Elvanol 71-24 (DuPont) - 30 viscoso
Polivinilpirrolidona (GAF) 30 >100
Geon 101 (PVC Goodrich) - 10
Vinylite WHH (Union Carbide) 2 30
Teslar (DuPont) - - Ligeramente sol. a 160-170°C
Vinilidenos Darvan (Goodrich)
5
-
Solución turbia y viscosa
Saran film (Dow) - 30
Geon 200 x 20 (Goodrich) - 20
DNA (Goodrich) >5 - 25 at 130°C
Otros materiales resinosos Melmac 405 (Am. Cyanamid)
70
-
-
Neopreno Polietereter cetona(PEEK) Polietileno Polipropileno Poliestireno
Insoluble Insoluble Insoluble Insoluble
-
Insoluble
Insoluble Insoluble
-
Sol. a 150°C; ppts a 130°C
Resina(Hercules) >100 -
Poliéter clorado Penton (Hercules) - 5
Vinsol (Hercules) 50 >100
Tabla 4
SOLUBILIDAD DE MATERIALES INORGÁNICOS EN DMSO
Solubilidad, Gramos/100cc DMSO Solubility, Grams/100cc DMSO
Material 25°C 90-100°C Material 25°C 90-100°C
Sulfato de aluminio (18H20) Insoluble 5 Nitrato de amonio 80
Cloruro de aluminio Reacciona Tiocianato de amonio amónico 30
Borato de amonio amónico (3H20) 10 Nitrato bárico 1
Carbonato amónico (H20) 1 Nitrato de berilio (4H2O) 10
Cloruro amónico Insoluble 10 Tricloruro de bismuto 1
Cromato amónico 1 Ácido bóricoa 45
Dicromato de amonio 50 Bromo Reacciona
11
Tabla 4, continuación SOLUBILIDAD DE MATERIALES INORGÁNICOS EN DMSO
Cloruro de cadmio b 20 Cloruro potásico 0.2
Yoduro de cadmio 30 Cianuro potásico 1 2
Cloruro cálcico Insoluble Hidróxido potásico 0.013
Dicromato cálcico (3H2O)c 50 Yoduro potásico 20 20
Nitrato cálcico(4H2O) 30 Nitrato potásico 12
Nitrato amónico cérico 1 Nitrito potásico 2
Cloruro cobaltoso 30 Misc. p.f. 86° Perclorato potásicoc 38
Acetato cúprico(H2O) Insoluble 6 Tiocianato potásico 20 50
Bromuro cúpricob 1 20 @150°C Cloruro de plata <0.01
Cloruro cúprico(2H2O) Insoluble 27 Yoduro de plata <0.01
Sulfato cúprico(5H2) <0.01 Nitrato de plata 130 180
Yoduro cuproso 1 at 30°C Sulfato sódico <0.01
Sulfato amónico férrico Insoluble Misc. m.p. Azida sódica <1.0 1.6
Cloruro férrico 30 90 Cloruro sódico 0.4
Cloruro ferroso 30 90 Cianuro sódico 1 10
Cianuro sódico 5 Dicromato sódico(2H2O)c 12
Yodo >100 Hidróxido sódico 0.035
Cloruro de plomo b 10 Yodo sódico 30
Nitrato de plomo 20 60 Nitrato sódico 20
Bromuro de litio 31.4 Sodium nitrite 20
Cloruro de litio 10.2 Perclorato sódicoc 24.2
Dicromato de litio(2H2O)c 10 Tiocianato sódico 1
Yodo de litio 41.1 Cloruro estánnico 25
Nitrato de litio 10 Cloruro estannoso(2H2O) 40
Perclorato de litio 31.5 Bromuro de estroncio 5
Cloruro magnésico 1.0 Cloruro de estroncio 10
Nitrato magnésico (6H20) 40 Bicloruro de azufre Reacciona violentamente
Cloruro manganoso 20 Monocloruro de azufre Reacciona violentamente
Acetato mercúrico 100 Hexacloruro de tungsteno 5
Bromuro mercúrico 90 Nitrato de uranilo 30
Yodo mercúrico 100 Cloruro de vanadio 1
Sulfato mercúrico <0.01 Acetato de cinc >100
Bromuro de molibdeno 1 Cloruro de cinc 30
Cloruro de níquel 60 Nitrato de cinc 55
Nitrato de níquel 60 Sulfato de cinc <0.01
Bromuro potásico 6.5
a) @20.3° b)reacción posible c) no recomendada debido a consideraciones de seguridad
12
Table 5
SOLUBILIDAD DE GAS EN DMSO
(At Atmospheric Pressure, 20oC)
Gramos Gas/100 gramos solución
Volumen de gas/volumen de DMSO
Acetileno 2.99 28.1
Amoníaco 2.6 40.0
Butadieno 4.35 31.0
Butano 4.8
Butilenos (mezclados) 2.05
Dióxido de carbono .05 2.86
Monóxido de carbono <0.01
Etano 6.85 x 10-2
0.56
Etileno .32 2.8
Óxido de etileno 60.0 306.0
Freón 12 1.8 3.7
Helio 1.46 x 10-4 0.89 x 10
-2
Hidrógeno 1.95 x 104 2.39 x 10
-2
Sulfuro de hidrógeno 0.5 (Reacciona)
Isobutylene 2.5-3.0
Metano 7.92 x 10-3
Óxido nítrico (NO) 0.00
Nitrógeno 2.99 x 10-3
0.6
Dióxido de nitrógeno (NO2,N2O4) Miscible (posible reacción )
Oxígeno 6.44 x 10-3
0.049
Ozono Reacciona
Propano 1.8
Propino 58.2
Dióxido de azufre 57.4 (Reacciona)
Las unidades para los parámetros de solubilidad de esta tabla son (cal /cm3)1/2
. Las unidades de SI (J/cm
3)1/2
pueden obtenerse al multiplicar por 2.0455.
Tabla 6
Datos relativos del parámetro de solubilidad de Hansen
Solvente δd δP δh δt
DIMETHYL SULFOXIDE (DMSO) 9.0 8.0 5.0 13.0
Butirolactona 9.3 8.1 3.6 12.8
Dimetilacetamida (DMAC) 8.2 5.6 5.0 11.1
Dimetilformamida (DMF) 8.5 6.7 5.5 12.1
N-metil-2-pirrolidona (NMP) 8.8 6.0 3.5 11.2
Carbonato de propileno 9.8 8.8 2.0 13.3
Sulfolano 9.0 7.4 5.3 12.8
13
Tabla 7
Formulaciones DMSO sugeridas para el reemplazo de solvente industrial
Solventes que Serán Reemplazados
Mezcla de Reemplazo Teórico
δd δp δh Peso% δd δp δh
Acetona 7.6 5.1 3.4 65% DMSO 35% Aromatic 150
8.8
5.0
3.6
Celosolva de butilo 7.8 2.5 6.0 10% DMSO 30% Aromatic 150 60% alcohol isopropílico
8.0
2.7
5.9
Butirolactona 9.3 8.1 3.6 100% DMSO 9.0 8.0 5.0
Celosolva 7.9 4.5 7.0 33% DMSO 67% alcohol butílico
8.1
4.2
7.0
Ciclohexanona 8.7 3.1 2.5 40% DMSO 60% Aromatic 100
8.9
3.2
2.4
Dimetilacetamida 8.2 5.6 5.0 67% DMSO 33% Acetato de amilo
8.6
5.3
5.0
Dimetilformamida 8.5 6.7 5.5 80% DMSO 20% 2-metilbutanol
8.6
6.6
5.4
Etilamilcetona 8.0 2.5 2.1 30% DMSO 70% Aromatic 100
8.9
2.5
2.0
Butilo de etilenglicol 8.1 2.8 6.7 20% DMSO 60% Cloruro de metilo Nitrobenceno 20% Acetato de amilo
8.0
3.3
6.6
Isoforona 8.1 4.0 3.6 50% DMSO 40% Aromatic 100 10% n-Butanol
8.9
4.1
3.5
Metiletilcetona 7.8 4.4 2.5 20% DMSO 80% Metilisobutilcetona
7.8
3.8
2.5
Dimetilacetamida 8.2 5.6 5.0 67% DMSO 33% Acetato de amilo
8.6
5.3
5.0
Dimetilformamida 8.5 6.7 5.5 80% DMSO 20% 2-metilbutanol
8.6
6.6
5.4
Etilamilcetona 8.0 2.5 2.1 30% DMSO 70% Aromatic 100
8.9
2.5
2.0
Butilo de etilenglicol Aceta-to de éter
8.1 2.8 6.7 20% DMSO 60% alcohol butílico 20% Acetato de amilo
8.0
3.3
6.6
Isoforona 8.1 4.0 3.6 50% DMSO 40% Aromatic 100 10% n-Butanol
8.9
4.1
3.5
Metiletilcetona 7.8 4.4 2.5 20% DMSO 80% Metilisobutilcetona
7.8
3.8
2.5
Cloruro de metilo 8.9 3.1 3.0 40% DMSO 60% Aromatic 150
8.7
3.1
2.7
Nitrobenceno 9.8 4.2 2.0 45% DMSO 55% tolueno
8.9
3.6
2.6
14
Tabla 7, continuación
Formulaciones DMSO sugeridas para el reemplazo de solvente industrial
Solventes que Serán Reemplazados
Mezcla de Reemplazo Teórico
NMP 8.8 6.0 3.5 70% DMSO 30% Aromatic 100
8.9
5.4
3.6
Pentoxón (descontinuado) 7.3 4.2 2.8 50% DMSO 50% Aromatic 100
8.9
3.9
2.8
Carbonato de propileno 9.8 8.8 2.0 100% DMSO 9.0 8.0 5.0
Sulfolano 9.0 8.1 3.6 100% DMSO 9.0 8.0 5.0
Tabla 8
Datos de parámetro de solubilidad para polímeros seleccionados
Polimero dd dP dh Radio
Polimetilmetacrilato (Rohm & Haas)
9.1 5.1 3.7 4.2
Epoxi - "Epicote" 1001 (Shell Chemical)
10.0 5.9 5.6 6.2
Polistireno (BASF)
10.4 2.8 2.1 6.2
Acetato de polivinilo "Mowilith" 50 (Farbwerke Hoechst)
10.2 5.5 4.7 6.7
Nitrocelulosa, 1/2 sec. H 23 (A. Hagedorn)
7.5 7.2 4.3 5.6
Acetato de celulosa "Cellidora" ( A. Bayer A.G.)
9.1 6.2 5.4 3.7
Poliéster "Desmophen" 850 (A. Bayer A.G.)
10.5 7.3 6.0 8.2
Cloruro de polivinilo "Vipla"KR (Montecatini)
8.9 3.7 4.1 1.7
Tabla 9
Solubilidad de polímeros seleccionados en mezclas DMSO/Tetralina
Polímero Solvencia(1)
versus Composición de Mezcla
DMSO % 100 80 60 50 40 20 0
Tetralin% 0 20 40 50 60 80 100
Polimetilmetacrilato (Rohm & Haas)
42 87 99 93 80 38 ns
Epoxi - "Epicote" 1001 (Shell Chemical)
77 85 81 60 32 ns
Poliestireno (BASF)
ns 35 70 87 91 84
Las tablas 9 y 10 ilustran cómo la solvencia de una mezcla para polímeros seleccionados puede re-lacionarse con la composición de la mezcla. Se tabulan las solvencias predichas de DMSO y tetrali-na o DMSO y metilisobutilcetona para estos ocho polímeros. Un valor de solvencia de 100 fue asig-nada a mezclas en el centro de la envoltura HSP y un valor de 0 para las mezclas en el límite de la envoltura. Estas tablas también muestran cómo la solvencia cambia con la composición de la mez-cla, con una relación de los solventes seleccionados, y muestran la composición de la solvencia máxima para cada polímero y par de solvente.
15
Tabla 9, continuación
Solubilidad de polímeros seleccionados en mezclas DMSO/Tetralina
Polímero Solvencia (1)
versus Composición de Mezcla
DMSO % 100 80 60 50 40 20 0
Tetralin% 0 20 40 50 60 80 100
Acetato de polivinilo "Mowilith" 50 (Farbwerke Hoechst)
73 86 89 84 77 57 28
Nitrocelulosa 1/2 sec. H 23 (A. Hagedorn)
67 65 65 - 4 ns ns
Acetato de celulosa
"Cellidora “ (A. Bayer A.G.)
74 89 61 0 ns ns
Poliéster "Desmophen" 850 (A. Bayer A.G.)
85 83 74 57 35 5
Cloruro de polivinilo "Vipla" KR (Montecatini)
ns ns ns 68 ns ns ns
(1)Si la solvencia <0, la clasificación es “ns” que indica no soluble.
Tabla 10
Solubilidad de polímeros seleccionados en mezclas DMSO/Metilisobutilcetona (MIBK)
Polímero Solvency(1) Versus Mixture Composition
DMSO, % MIBK, %
100 0
80 20
60 40
40 60
20 80
0 100
Polimetilmetacrilato 42 77 84 67 38 0
Epoxi - Epicote® 1001, (Shell Chemical) 77 73 58 38 9 ns
Poliestireno ns 15 27 30 21 12
Acetato de polivinilo Mowilith® 50, ( Hoechst)
73 72 64 43 28 6
Nitrocelulosa 1/2 sec. H 23
67 83 82 69 51 27
Acetato de celulosa 74 81 54 0 ns ns
Poliéster - Desmophen® 850, (Bayer MaterialScience)
85 74 58 39 16 ns
Cloruro de polivinilo ns ns ns ns ns ns
(1)Si la solvencia <0, la clasificación es “ns” que indica no soluble.
16
Tabla 11
Datos de Solubilidad de Excipiente Farmacéutico (Adaptado de USP 28/NF 23 (2005) p. 9. Todas las medidas fueron realizadas a temperatura ambiente.)
Excipiente Nombre de marca (proveedor) Descripción de la solubilidad
Butilo y otros adhesivos de parche Duro-TAK® (National Starch) prácticamente insoluble o insoluble
Carnauba Wax Carnauba wax, No. 1 (Aldrich) prácticamente insoluble o insoluble
Carragenano NF Gelcarin® GP 911NF (FMC) prácticamente insoluble o insoluble
Alcohol cetílico NF Crodacol® C-95 NF (Croda) prácticamente insoluble o insoluble
Etanol (absoluto) Ethanol (Aldrich) muy soluble
Etilcelulosa NF Ethocel® Standard 4 (Dow) escasamente soluble
Hidroxipropilcelulosa Klucel® LF (Aqualon) escasamente soluble
Hipromelosa USP Methocel® E3 Premium LV (Dow) escasamente soluble
Lactosa b- & D- Lactose soluble libremente
Lanolina Medilan® Ultra (Croda) ligeramente soluble
Lecitina Lecithin, refined (Alfa Aesar) prácticamente insoluble o insoluble
Aceite mineral ligero NF Drakeol® 5 (Penreco) prácticamente insoluble o insoluble
Estearato magnésico NF Mg Stearate (Ferro) prácticamente insoluble o insoluble
Aceite mineral USP Drakeol®19 (Penreco) prácticamente insoluble o insoluble
Ácido oleico Oleic acid (Aldrich) muy soluble
PEG (polietilenglicol) 300 NF Carbowax® Sentry® 300 (Dow) muy soluble
PEG 50 Estearato Ritox® 53 (Rita) muy ligeramente soluble
PEG 8000 NF Carbowax® Sentry® 8000 (Dow) prácticamente insoluble o insoluble
Poloxamero NF Lutrol® F127 NF (BASF) prácticamente insoluble o insoluble
Poli (L-lactida) Resomer® L210 S (Boehringer Ingelheim) prácticamente insoluble o insoluble
Poli (DL-lactida-co-glicolida) Resomer® RG502 H (Boehringer Ingelheim) soluble libremente
Polimetacrilatos Eudragit® E 100 (Rohm Pharma) prácticamente insoluble o insoluble
17
Tabla 11, continuación
Pharmaceutical Excipient Solubility Data
Término descriptivo
Partes del solvente requerido para 1 parte de soluto
Muy soluble Menos de 1
Soluble libremente De 1 a 10
Soluble De 10 a 30
Escasamente soluble De 30 a 100
Ligeramente soluble De 100 a 1000
Muy ligeramente soluble De 1000 a 10000
Prácticamente insoluble o insoluble
10,000 o más
Excipiente Nombre de Marca (proveedor) Descripción de la Solubilidad
Polioxil 35 Aceite de castor NF
Cremophor® EL (BASF) muy soluble
Alcohol polivinílico PVA, fully hydrolyzed (JT Baker) prácticamente insoluble o insoluble
Povidona USP Kollidon® 90 F and 17 PF (BASF) soluble libremente
Propilenglicol (USP) Propylene Glycol (Dow) muy soluble
Polisorbato 80 NF TWEEN® 80 muy soluble
Monopalmitato de sorbitán SPAN® 40 (Uniqema) insoluble
Aceite de soja NF Super Refined® Soybean Oil NF
(Croda) prácticamente insoluble o insoluble
Almidón pregelatinizado NF Starch 1500 (Colorcon) prácticamente insoluble o insoluble
Ácido esteárico Stearic acid, Grade I (Aldrich) escasamente soluble
Sacarosa Sucrose (Domino) soluble libremente
Agua Water muy soluble
Petrolato blanco USP Super White PET USP (Penreco) prácticamente insoluble o insoluble
18
Tabla 12
Datos de la preparación del gel de DMSO
Se registraron todas las mediciones de viscosidad, usando un viscosíme-tro digital Brookfield, Modelo DV-E, con un huso 61, a 100 rpm. Los geles se midieron a 73
○F (23
○C). El diáme-
tro del recipiente de medición era de 8 cm.
Methocel A4M: se registraron todas las mediciones de viscosidad usando un viscosímetro digital Brookfield, Modelo DV-E, con un huso 61, para las medi-ciones con 0,5; 1,0 y 1,5% de políme-ro. El huso 63 se usó para la muestra que tenía 2,0%. El instrumento se con-figuró a 100, 30, 6 y 100 RPM para las muestras que contenían 0,5; 1,0; 1,5, y 2,0% en peso de polímero, respectiva-mente. Los geles se midieron a 73
○F
(23○C). El diámetro del recipiente de
medición era de 8 cm.
Methocel E4M: se registraron todas las mediciones de viscosidad usando un vis-cosímetro digital Brookfield, Modelo DV-E, con un huso 61. El instrumento se con-figuró a 100, 30, 12 y 5 RPM para las muestras que contenían 0,5; 1,0; 1,5 y 2,0% en peso de polímero, respectiva-mente. Los geles se midieron a 73
○F
(23○C). El diámetro del recipiente de me-
dición era de 8 cm. La formulación incluyó 1,0 % peso de triethanolamine.
Se evaluaron unos agentes gelificantes farmacéuticamente aceptables, adecuados para la formulación de produc-tos de sulfóxido de dimetilo DMSO [Dimethyl Sulfoxide] tópicos/ transdérmicos, con el propósito de comprender el efecto de la carga polimérica sobre la viscosidad de la formulación. Methocel® es una marca registrada de Dow Chemical Company.
Otros modificadores de la reología de Dow que actualmente se están eva-luando incluyen: Polyox® WSR N10 NF, Methocel E5 LV, Ethocel® Standard 4 NF y Ethocel Standard 10.
19
Se evaluaron unos agentes gelificantes farmacéuticamente aceptables, adecuados para la formulación de produc-tos de sulfóxido de dimetilo DMSO [Dimethyl Sulfoxide] tópicos/ transdérmicos, con el propósito de comprender el efecto de la carga polimérica sobre la viscosidad de la formulación. Klucel® es una marca registrada de Hercules Aqualon. Carbopol® es una marca registrada de Noveon Corporation.
Tabla 12, continuación
Datos de la preparación del gel de DMSO
Otros modificadores de la reología de Aqualon que actualmente se están evaluando incluyen: Klucel GF, HFX, LF, MF, EF, y JF.
. Klucel HF: se registraron todas las mediciones de viscosidad usando un viscosímetro digital Brookfield, Modelo DV-E, con un huso 61 para las medi-ciones con 0,5; 1,0 y 1,5% de políme-ro. El huso 64 se usó para la muestra que tenía 2,0%. El instrumento se con-figuró a 60; 2,5; 0,6 y 20 RPM para las muestras que contenían 0,5; 1,0; 1,5, y 2,0% en peso de polímero, respectiva-mente. Los geles se midieron a 73
○F
(23○C). El diámetro del recipiente de
medición era de 8 cm.
Carbopol 941 NF: se registraron todas las mediciones de viscosidad usando un viscosímetro digital Brookfield, Mo-delo DV-E, con un huso 64 para las me-diciones con 1,5% y 2,0% de polímero. El huso 61 se usó para la muestra que tenía 0,5%, y el huso 62 se usó para la muestra que tenía 1,0%. El instrumento se configuró a 30; 1,0; 100 y 0,3 RPM para las muestras que contenían 0,5; 1,0; 1,5 y 2,0% en peso de polímero, respectivamente. Los geles se midieron a 73
○F (23
○C). El diámetro del recipien-
te de medición era de 8 cm.
Otros modificadores de la reología de Noveon que actualmente se están evaluando incluyen: Carbopol 940 NF, 934 NF, 980 NF, 934 NF, 981 NF, 1342 NF, 71G NF, 974 NF, Ultrez 10 NF, 971P NF
Procedimiento general para preparar productos DMSO-basados del gel. los ge-les DMSO-basados están preparados usando los métodos similares a ésos de-scritos por los fabricantes para los medios a base de agua. El añadido se tam-iza con el revolvimiento en DMSO y se permite dispersarse sobre 30-60 minutos. Calentar la mezcla en 50°C es provechoso en la dispersión del añadido, y el ajuste del pH que usa bases convenientes es a menudo útil. En el caso que los cosolvents menos polares son incluidos, puede ser el mejor formar una pregelificación en DMSO, seguido por la adición lenta del cosolvent menos polar. Los materiales de empaquetado recomendados para el almacenaje in-cluyen el HDPE, HDPP, o Teflon® PTFE.
Viscosidad del gel de DMSO: en función del carga-mento del polímero
Viscosidad de Brookfield Polímero del % peso
Gaylord Chemical Company, L.L.C. ¡Su líder global para soluciones de DMSO!
P.O. Box 1209 Slidell, LA 70459-1209 USA 1.800.426.6620 FAX 1.985.649.0068 [email protected]
La información del pre-sente folleto se basa en información que tene-mos disponible y en nuestras observaciones y experiencias. Sin em-bargo, no se ha expresa-do ni está implícita nin-guna garantía sobre la precisión de estos datos, los resultados que se obtendrán por el uso de los mismos, ni que cual-quier uso no infringirá alguna patente. Cada usuario debe establecer los procedimientos ade-cuados para la descar-ga, el manejo, y el uso del(los) producto(s). Da-do que las condiciones están más allá de nues-tro control, no haremos ninguna garantía de los resultados, ni asumire-mos ninguna responsa-bilidad por los daños incurridos por la descar-ga, el manejo o el uso del(los) producto(s). Na-da de lo contenido en el presente folleto constitu-ye un permiso o una re-comendación para prac-ticar cualquier invención cubierta por alguna pa-tente sin la licencia del dueño de la patente.
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