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DETERMINACIÓN DE ÁCIDO ASCÓRBICO (VITAMINA C) EN

UN PREPARADO FARMACEÚTICO

1. OBJETIVO

Determinación de ácido ascórbico (vitamina C) en un preparado farmacéutico mediante una

yodometría.

2. FUNDAMENTO

El ácido ascórbico, más conocido como vitamina C, desde un punto de vista biológico podemos

establecerlo como un nutriente esencial para los mamíferos. Así, suele requerirse en diversas

reacciones metabólicas del organismo y se suele crear en el interior de los seres vivos, pero los

humanos son una excepción. También podemos añadir, que la vitamina C presenta el ión ascorbato,

el cual es un antioxidante, al proteger al cuerpo contra la oxidación. Además es un factor de gran

importancia en diversas reacciones que las enzimas llevan a cabo en el organismo.

Como dato curioso, podemos añadir que la vitamina C ayuda al desarrollo de diversos elementos de

nuestro cuerpo, como pueden ser los dientes, huesos y cartílagos. Además lleva a cabo la absorción

del hierro y la reparación del tejido que une a las células, que necesitan vitamina C para unirse;

también ayuda a la metabolización de las grasas. Su ausencia puede llegar a ocasionar el escorbuto,

una enfermedad grave producida por la ausencia de vitamina C, que presenta hemorragias en labios,

músculos, mala cicatrización de heridas, fiebre…

Como cultura general, podemos destacar que fue en 1937, cuando Walter Haworth recibió el

Premio Nobel de Química por su trabajo en la determinación de la estructura del ácido ascórbico.

Además, ese mismo año fue Albert Szent-Györgyi quien por sus estudios de las funciones

biológicas del ácido L-ascórbico recibió el Premio de Fisiología y Medicina. Así, en el momento de

su descubrimiento, fue llamado ácido hexurónico por algunos investigadores, frente a su nombre

actual.

Estructuración del ácido ascórbico

Centrándonos ahora sí en el fundamento de esta práctica, debemos de establecer el ácido ascórbico

(vitamina C) desde un punto de vista químico, lo que presenta la mayor importancia para nosotros.

El ácido ascórbico es un ácido de azúcar con propiedades antioxidantes. Su aspecto suele ser de

polvo o diminutos cristales de color blanquecino. Coloquialmente se conoce como vitamina C

debido a que uno de sus enantiómeros (estructuras las cuales una representa a la otra como si

estuviera reflejada en un espejo, como nuestras manos), se denomina de dicha forma.

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El ácido ascórbico contiene varios elementos en su estructura que determinan el comportamiento

químico que este lleva a cabo.

En primer lugar, tiene una estructura de lactona y dos grupos de hidroxilos enólicos, así como un

grupo alcohol primario y secundario. Dicha estructura endiol motiva sus cualidades antioxidantes,

ya que los endioles pueden ser oxidados fácilmente en dicetonas (una molécula que contiene dos

grupos de cetona).

Así, el ácido ascórbico forma dos enlaces de puentes de hidrógeno intramoleculares que

contribuyen de manera decisiva a la estabilidad que ofrece esta molécula.

En rojo podemos observar los puentes de hidrógeno intramoleculares

Podemos establecer que el ácido ascórbico, puede presentarse de cuatro formas diferentes

dependiendo de la disposición de sus componentes:

- Ácido L-ascórbico

- Ácido D-ascórbico

- Ácido L-isoascórbico

- Ácido D-isoascórbico

De este modo, las moléculas L- y D- de ácido ascórbico son enantiómeros entre sí. Esto quiere decir

que una es la imagen en un espejo de la otra, y no son superponibles (para entenderlo mejor,

podríamos citar como ejemplo nuestras propias manos).

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De este modo, también establecemos el ácido L-ascórbico y el D-isoascórbico como epímeros, ya

que se diferencian únicamente en la configuración de uno de los átomos de carbono. Aunque

presenten mínimas diferencias en su composición química, los ácidos isoascórbicos son inactivos en

el organismo. Mientras que los otros dos ácidos si son reconocidos por las enzimas.

Enfocando ya los conceptos establecidos para la práctica, resaltamos que el ácido ascórbico es un

reductor que se oxida con facilidad con oxidantes suaves, para dar ácido dehidroascórbico, como se

puede observar en el esquema de la reacción:

Ácido Ascórbico Ácido Dehidroascórbico

OC

COH

O

COH

CH2

CHOH

CH2OH

OC

CO

O

CO

CH

CHOH

CH2OH

ox

-2e-+ 2H+

De forma esquemática esta reacción se puede expresar así:

AH2 dA + 2H+ + 2 e

-

La concentración de una disolución de ácido ascórbico puede ser determinada de varias formas,

aunque la más común es la titulación con un agente que se oxida.

El método que nosotros vamos a desarrollar en esta práctica, implica usar yodo y un indicador de

almidón, en donde el yodo reacciona con el ácido ascórbico y, cuando la totalidad de dicho ácido ha

reaccionado, el yodo queda entonces en exceso, formando una disolución de color azul

oscuro/morado con el indicador de almidón. Dicho método basado en el yodo, implica componer la

disolución de yodo. Una forma de hacerlo, es generar el yodo en presencia del ácido ascórbico por

la reacción del yodato y el ión yoduro en la disolución ácida.

De la misma forma, podemos establecer que hay otra serie de métodos que nos sirven para

determinar la concentración de ácido ascórbico en una disolución. Otro método menos común,

establece un agente de oxidación mucho menos conocido, llamado N-bromosuccinimida (NBS).

Dicho agente oxida el ácido ascórbico en presencia de yoduro potásico y almidón. Así, cuando el

NBS está en exceso (decimos que la reacción está completa) libera el yodo del yoduro potásico, que

forma entonces un complejo azul marino con el almidón, indicando el punto final del proceso.

Tras el establecimiento de esos parámetros, debemos centrarnos en el método llevado a cabo en

dicha práctica, el cual vamos a explicar de forma más detenida a continuación:

En nuestro caso, se utiliza como oxidante el yodo, generado inmediatamente (es decir, “in situ”)

debido a la reacción establecida de los iones yoduro y yodato en medio ácido:

5 I- + IO3

- + 6H

+ → 3 I2 + 3 H2O

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Así, la reacción producida entre el yodo y la presencia del ácido ascórbico es:

C6H8O6 + I2 → C6H6O6 + 2I- + 2 H

+

El yodo molecular es poco soluble en agua, si bien el ión I3-

presenta una solubilidad

considerablemente superior y ésta es la especie utilizada habitualmente como agente valorante. Para

prepararla, se emplea un volumen conocido de disolución de yodato en presencia de un exceso de

yoduro y un medio ácido fuerte.

De la reacción global se deduce que el peso equivalente del ión yodato es igual a su peso molecular

dividido por seis que es el número de electrones que intercambia en el proceso.

Dichos elementos y disoluciones se explicarán más detenidamente en el procedimiento de la

práctica, ya que en el fundamento debemos centrarnos en el análisis de los parámetros y no en la

preparación de disoluciones que deberemos utilizar para elaborar la práctica correctamente.

Además, establecemos que en nuestra práctica, emplearemos el almidón como indicador para poner

de manifiesto el punto final de la valoración. La primera gota de IO3- en exceso, después del punto

de equivalencia, provoca que la disolución se vuelva de color azul oscuro/morado por formación de

un complejo de absorción intensamente coloreado, visible aún a concentraciones muy bajas de

yodo.

De este modo, establecemos que el fundamento de esta práctica, es importante de asimilar, ya que

sus conceptos nos serán muy útiles para su realización. Por último, sería conveniente resaltar que el

establecimiento de la concentración de ácido ascórbico en la disolución de este método presentado,

radica en que debemos averiguar la cantidad de yodo que ha reaccionado, ya que según las fórmulas

ya expuestas, debemos establecer cuanta cantidad reacciona de ácido ascórbico cuando lo hace un

mol de yodo. Pero estos parámetros ya forman parte del procedimiento y los cálculos, por lo que el

fundamento debemos centrarlo en el análisis de todos los contenidos que hemos tenido que analizar

en la presente práctica.

3. MATERIAL

- Balanza.

- Pesasustancias y espátula.

- Mortero de vidrio.

- Pipetas.

- Matraces aforados.

- Matraces Erlenmeyer.

- Bureta, pie y pinzas.

4. REACTIVOS

- Comprimidos Redoxon (los cuales incluyen el ácido ascórbico en sus componentes).

- Disolución patrón de KIO3 0,01 M.

- Disolución de HCl 1 M.

- KI sólido.

- Almidón al 1%.

- Agua destilada.

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5. PROCEDIMIENTO

A. PREPARACIÓN DE LA DISOLUCIÓN PATRÓN DE KIO3 0,01 M.

- En un matraz aforado del volumen que precisemos (aproximadamente 200mL) se introduce la

cantidad necesaria de yodato potásico, previamente pulverizado y desecado a 120ºC durante dos

horas (esto ya estaría previamente preparado en el laboratorio, de lo cual no nos hemos

encargado nosotros, sino que el yodato potásico ya viene únicamente para utilizarlo).

- Se disuelve a continuación en agua desionizada (en nuestro caso hemos utilizado agua destilada,

que a efectos presenta iguales propiedades) y se enrasa. Se agita para homogeneizar la

disolución y se guarda en una botella limpia y seca etiquetándola adecuadamente.

B. DETERMINACIÓN DEL CONTENIDO EN VITAMINA C.

- Se determina el peso de unos sobres del fármaco a analizar (en nuestro caso, un sobre presenta

un peso de 6.071g de fármaco), se trituran en un mortero de vidrio y se pesa de forma exacta

una porción de 0,5 g.

- El sólido se agrega a un Erlenmeyer que contiene aproximadamente 1 g de KI, 5 mL de HCl

1 M y unos 100 mL de agua destilada junto con una pequeña cantidad de almidón (esta no debe

ser una cantidad exacta, sino un valor únicamente aproximado, que en nuestro caso es una

cucharadita pequeña).

- A medida que se disuelve la tableta, se va disolviendo la vitamina C (ácido ascórbico) mientras

que el material aglutinante quedará como sólido finamente dividido.

- Una vez completada la disolución, se valora ésta con la disolución patrón de yodato potásico. El

punto final se detecta por la aparición de un color azul oscuro/morado intenso correspondiente

al complejo I3- - Almidón. Así, la valoración de la disolución se realizará anotando la cantidad

de yodato potásico que reacciona justo antes de tomar el color intenso la disolución, indicando

el punto final de la reacción. A partir de ese dato que estableceremos al final de la práctica,

debemos realizar los cálculos que aparecen a continuación.

6. CÁLCULOS

El objetivo de todos los cálculos que realizaremos a continuación, serán para expresar el resultado

en gramos de ácido ascórbico por comprimido que presenta cada sobre de dicho fármaco.

- En primer lugar, sería aconsejable establecer de nuevo las reacciones que se llevan a cabo en la

práctica, para comprenderla mejor. Son dos:

5 I- + IO3- + 6H+ → 3 I2 + 3 H2O

C6H8O6 + I2 → C6H6O6 + 2I- + 2 H+

- Ahora, estableceremos el valor de yodato potásico que hemos consumido hasta que la reacción

ha cogido el color intenso, estableciéndose como acabada. Han sido 17mL KIO3. Con dicho

dato, estableceremos los moles de yodato potásico consumidos; a partir de ello, nos será posible

calcular la cantidad de ácido ascórbico que ha reaccionado.

0.01_mol KIO3_ · 0.017 L disolución = 0.00017 moles de KIO3

L disolución

0.00017 moles KIO3 · _3moles I2_ = 0.00051moles I2

1mol KIO3

6

0.00051moles I2 · 1mol C6H8O6 = 0.00051moles C6H8O6

1mol I2

0.00051moles C6H8O6· 176g C6H8O6 = 0.0898g C6H8O6

1mol C6H8O6

- Ya tenemos los gramos de ácido ascórbico que han reaccionado en nuestra disolución, por lo que

ya únicamente nos falta establecer la cantidad de ácido ascórbico que se establece en un sobre. Así,

es necesario aportar que un sobre de este fármaco (cebión) presenta 6.071g.

0.0898g C6H8O6 · 6.071g cebión (un sobre) = 1.09g C6H8O6

0.5g cebión

- Así, concluimos los cálculos de esta práctica estableciendo que un sobre del fármaco

cebión contiene 1.09gramos de ácido ascórbico (vitamina C) en su interior.

7. CONCLUSIONES.

Respecto a esta práctica, creo que es bastante elaborada, por lo que nos ha podido aportar

numerosos conceptos. Además, hemos podido conocer el verdadero nombre de la vitamina C, ya

que nosotros únicamente conocíamos su nombre en lenguaje coloquial, y de esta forma, hemos

podido profundizar en dicho concepto, de forma que hemos podido aprender características y

parámetros de esta sustancia que desconocíamos.

Además, creo que el fundamento de esta práctica es bastante interesante, ya que además de

presentar al ácido ascórbico desde el punto de vista químico, también ha sido posible conocer

algunos parámetros desde el carácter biológico de la sustancia, que aunque no sea relevante para la

realización de la práctica, es aconsejable conocer amplios parámetros sobre las sustancias que

tratamos.

Por otra parte, también creo que la realización de estas prácticas nos influye de forma muy positiva,

debido a que de forma teórica también estamos realizando problemas de disoluciones y de todo tipo

de parámetros, de modo que mediante la realización de este tipo de actividades sobre valoraciones y

disoluciones en el laboratorio, podemos aplicar los conocimientos teóricos que vamos aprendiendo

a la práctica, de forma que afianzamos en mayor medida los conceptos aprendidos, ya que

establecemos y comprendemos que verdaderamente son útiles para nosotros, ya que podemos

aplicarlos en la práctica y realización de experimentos de este tipo.

Del mismo modo, creo que esta práctica en particular ha sido muy enriquecedora, ya que al no ser la

primera valoración que llevamos a cabo, hemos podido recordar lo que hicimos anteriormente, y

aunque todo el procedimiento no sea semejante, muchos de los parámetros si lo son, por lo que ya

teníamos cierta noción sobre los conceptos, por lo que resultaba llamativo ver como la mayoría de

nosotros intuíamos el orden de los pasos a seguir y su correcto desarrollo.

De este modo, cada vez en mayor medida vamos afianzando una serie de conocimientos y actitudes

que nos ayudan tanto para la comprensión de la química como para nuestra vida personal, ya que

características como lo importante que es el riguroso orden para la realización de los pasos como el

cuidado y la precisión que debemos llevar a cabo, son parámetros que podemos aplicar a nuestra

propia vida, aunque es visible que donde más avanzamos es en el campo de la química y todos los

conceptos que esta engloba.

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Por último, creo que sería conveniente decir que todo el aprendizaje que vamos adquiriendo día a

día con la realización de todo tipo de prácticas, es de agradecer, ya que sino desempeñáramos las

prácticas ni desarrollásemos los fundamentos, muchos de los conocimientos que de esta forma

estamos desarrollando, no podríamos adquirirlos en la vida, al no realizar este tipo de actividades,

sino fuese por la oportunidad que nos dan en esta asignatura.

Sandra Castro 1º Bachillerato E