Qumica Orgnica II31 Agosto 2011

Descubrimiento de la Enantiomera La actividad ptica recin descrita fue descubierta en 1815 por el fsico francs Jean-Baptiste Biot (College de France). Pero quien hizo el descubrimiento de los ismeros llamados enantimeros, que presentan ciertas sustancias, fue el qumico Louis Pasteur (Ecole Nrmale de Paris) en 1848. Para adquirir alguna experiencia en cristalografa, l estaba repitiendo el trabajo anterior de otro qumico sobre sales del cido tartrico a partir del vino. Observ que al cristalizar una disolucin concentrada de tartrato amnico de sodio (aparentemente pticamente inactivo) a menos de 28C, se precipitaban dos tipos distintos de cristales, los cuales eran imgenes especulares entre s. Empleando una lupa y pinzas, separ la mezcla cuidadosamente en dos montculos (unos cristales izquierdos y otros derechos) como quien separa zapatos izquierdos y derechos revueltos. Descubri que mientras la solucin de la muestra original de aquellas sales, era pticamente inactiva, cada grupo de cristales, una vez disueltos en agua era ahora pticamente activo. Las rotaciones de ambas soluciones eran iguales pero de signo contrario. En todas las dems propiedades, ambas sustancias era idnticas. Puesto que la diferencia en rotacin ptica fue observada en solucin, Pasteur concluy que no se trataba de una caracterstica de los cristales, sino de las molculas. Difieren en la direccin en que sus disoluciones rotan el plano de la luz polarizada. Pasteur explico sus resultados, diciendo No hay duda que (en el cido dextro tartrico) existe un arreglo asimtrico que tiene una imagen que no se puede sobreponer. Los cidos del tomo levo tienen precisamente el arreglo asimtrico inverso. Propuso que, al igual que los dos tipos de cristales, las molculas que los conformaban eran imgenes especulares entre si: acababa de descubrir el fenmeno de la enantiomera.

Fuente: Mc Murry