CUESTIONARIO

1. Escriba la ecuación química de la reacción A partir de ella proponga de acuerdo a lo trabajado en la práctica.

a. Reactivo limitanteb. Rendimiento teórico del productoc. Rendimiento experimental del productod. Rendimiento porcentual

2. Características del producto

a. Aspecto físico (descripción del producto)Sé formó un precipitado de color amarillo claro, el color amarillo es por la presencia de orto-nitroacetanilida y el color blanco es de la presencia de la para-nitroacetanilida.

b. Punto de fusión del producto sin recristalizar

c. Punto de fusión del producto recristalizado

(Orto)(Para)

+ + H2OH2SO4+ HNO3

NO2

NO2

NHCONH3NHCONH3NHCONH3

3. Proponga el mecanismo de la reacción, incluyendo las etapas

Etapa 01: El ion nitronio que es electrófilo de la reacción se genera por acción del ácido sulfúrico que tiene un (pk=-5.2) sobre el ácido nítrico que tiene un (pk=-1.4) según estos valores de pk el ácido sulfúrico actúa como un ácido pro tonando al ácido nítrico para luego generarse el catión nitronio y agua.

Etapa 02: El doble enlace de la acetanilida ataca al nitronío y forma el enlace del nitronío con el anillo de la acetanilida y además rompiendo

la Aromaticidad del anillo.

Etapa 03: En la última etapa la base conjugada ataca del ácido sulfúrico extrayendo un protón del anillo de la acetanilida y así restaurando la aromaticidad.

4. Indique que sucedería

a. Duplica la cantidad de ácido nítricoEn este caso la cantidad de ácido sulfúrico a ácido nítrico es de proporción de 3:1 de cada uno si duplicamos la cantidad de ácido nítrico desfavoreceríamos la disociación del ácido sulfúrico y bajaría la cantidad de ácido sulfónico que actúa como base para la etapa 3, por eso se debe seguir agregando más reactivos es de 3:1 y así debe mantenerse para asegurar el rendimiento de la reacción.

b. Permite que la temperatura se eleve por encima de los 40°CSi se comienza a calentar demasiado se adquirirá un color rojizo oscuro que significa que parte de la p-nitroacetanilida se descompuso para dar otros nitrocompuestos y demás derivados.

c. Disminuye la cantidad de ácido sulfúrico a 5 mlsi disminuimos la cantidad de ácido sulfúrico siendo este el de mayor acides según el valor de pk disminuimos la protonación del ácido nítrico y por lo tanto la formación del ion nitronio.

5. Que pasaría durante la recristalización de la acetanilida (en etanol caliente) que sucedería si no se ha neutralizado todo el ácido que se puede recogerse con el producto durante la filtración?

Al agregar alcohol etílico obtendríamos solo paranitroacetanilida en nuestro precipitado ya que la ortoparanitroacetanilida es soluble en alcohol y seria arrastrada por el dejándonos solo paranitroacetanilida.