contenido

CONTENIDOTIPOS DE ISOMERIA

ESTEREOISOMEROSCOFORMACIONALES

NOMENCLATURA DE ESTEREOISOMEROS

ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES


- PROYECCION DE FISCHER

- SISTEMA D -L

-REGLAS DE CAHN-INGOLD-PRELOG

- OTROS SISTEMAS DE DESIGNACION

PROYECCION DE FISCHER

Ideado en 1891 por Emil Fischer, consiste en:

Adoptar el convenio de sobre dos rectas perpendiculares, proyectar los grupos de

forma que aquellos que se representan en la vertical, estén detrás del plano del papel, mientras que los que se representan en la horizontal lo están por delante de dicho

plano


Hay que visualizar lo que representan:

currentpoint 192837465

% ChemDraw Laser Prep% CopyRight 1986, 1987, Cambridge Scientific Computing, Inc.userdict/chemdict 145 dict put chemdict begin/version 23 def/b{bind def}bind def/L{load def}b/d/def L/a/add L/al/aload L/at/atan L/cp/closepath L/cv/curveto L/cw/currentlinewidth L/cpt/currentpoint L/dv/div L/dp/dup L/e/exch L/g/get L/gi/getintervalL/gr/grestore L/gs/gsave L/ie/ifelse L/ix/index L/l/lineto L/mt/matrix L/mv/moveto L/m/mul L/n/neg L/np/newpath L/pp/pop L/r/roll L/ro/rotate L/sc/scale L/sg/setgray L/sl/setlinewidth L/sm/setmatrix L/st/stroke L/sp/strokepath L/s/subL/tr/transform L/xl/translate L/S{sf m}b/dA{[3 S]}b/dL{dA dp 0 3 lW m put 0 setdash}d/cR 12 d/wF 1.5 d/aF 10 d/aR 0.25 d/aA 45 d/nH 6 d/o{1 ix}b/rot{3 -1 r}b/x{e d}b/cm mt currentmatrix d/p{tr round e round e itransform}b/Ha{gs np 3 1 rxl dp sc -.6 1.2 p mv 0.6 1.2 p l -.6 2.2 p mv 0.6 2.2 p l cm sm st gr}b/OB{/bS x 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt dp bS dv dp lW 2 m lt{pp lW 2 m}if/bd x}b/DA{np 0 0 mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 aA a arc cp fill}b/OA{np0 cw -2 dv mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 arc 0 cw -2 dv rlineto cp fill}b/SA{aF m lW m/aL x aL 1 aR s m np 0 p mv rad 0 p l gs cm sm st gr}b/CA{aF lW m/aL x aL 1 aR s m 2 dv rad dp m o dp m s dp 0 le{pppp pp}{sqrt at 2 m np rad 0 rad 180 6 -1 r s 180 6 -1 r s arc gs cm sm st gr cpt e at ro}ie}b/AA{np rad 0 rad 180 180 6 -1 r a arc gs cm sm st gr}b/RA{lW m/w x np rad w p mv w w p l rad w n p mv w w n p l w 2 m dp p mv 0 0 pl w 2 m dp n p l st}b/HA{lW m/w x np 0 0 p mv w 2 m dp p l w 2 m w p l rad w p l rad w n p l w 2 m w n p l w 2 m dp n p l cp st}b/Ar1{gs 5 1 r 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt/rad x[{2.25 SA DA}{1.5 SA DA}{1SA DA}{cw 5 m sl 3.375 SA DA}{cw 5 m sl 2.25 SA DA}{cw 5 m sl 1.5 SA DA}{270 CA DA}{180 CA DA}{120 CA DA}{90 CA DA}{3 RA}{3 HA}{1 -1 sc 270 CA DA}{1 -1 sc 180 CA DA}{1 -1 sc 120 CA DA}{1 -1 sc 90 CA DA}{6RA}{6 HA}{dL 2.25 SA DA}{dL 1.5 SA DA}{dL 1 SA DA}{2.25 SA OA}{1.5 SA OA}{1 SA OA}{1 -1 sc 2.25 SA OA}{1 -1 sc 1.5 SA OA}{1 -1 sc 1 SA OA}{270 CA OA}{180 CA OA}{120 CA OA}{90 CA OA}{1 -1 sc 270 CA OA}{1-1 sc 180 CA OA}{1 -1 sc 120 CA OA}{1 -1 sc 90 CA OA}{1 -1 sc 270 AA}{1 -1 sc 180 AA}{1 -1 sc 120 AA}{1 -1 sc 90 AA}]e g exec gr}b/ac{arcto 4{pp}repeat}b/pA 32 d/rO{4 lW m}b/Ac{0 0 px dp m py dp m a sqrt 0 360 arc cm sm gs sg fill grst}b/OrA{py px at ro px dp m py dp m a sqrt dp rev{neg}if sc}b/Ov{OrA 1 0.4 sc 0 0 1 0 360 arc cm sm gs sg fill gr st}b/Asc{OrA 1 27 dv dp sc}b/LB{9 -6 mv 21 -10 27 -8 27 0 cv 27 8 21 10 9 6 cv -3 2 -3 -2 9 -6 cv cp}b/DLB{0 0 mv -4.8 4.8 l-8 8 -9.6 12 -9.6 16.8 cv -9.6 21.6 -8 24.6 -4.8 25.8 cv -1.6 27 1.6 27 4.8 25.8 cv 8 24.6 9.6 21.6 9.6 16.8 cv 9.6 12 8 8 4.8 4.8 cv cp}b/ZLB{LB}b/Ar{dp 39 lt{Ar1}{gs 5 1 r o o xl 3 -1 r e s 3 1 r s e o 0 lt o 0 lt ne/rev xdp 0 lt{1 -1 sc neg}if/py x dp 0 lt{-1 1 sc neg}if/px x np[{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 p l 0 py p l lp py p l px lp s 0 p mv px 0 p l px py p l px lp s py p l cm sm st}{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 0 py lp ac0 py 2 dv lp neg o lp ac 0 py 2 dv 0 py lp ac 0 py lp py lp ac px lp s 0 p mv px 0 px py lp ac px py 2 dv px lp a o lp ac px py 2 dv px py lp ac px py px lp s py lp ac cm sm st}{py dp 2 dv py 180 pA s 180 pA a arc st np px py s py 2 dvpy pA dp neg arcn st}{0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{px lW 2 dv a lW -2 dv p mv rO dp rlineto px lW 2 dv a rO a py lW 2 dv a rO a p l rO lW -2 dv a py lW 2 dv a rO a p l lW -2 dv py lW 2 dv a p l 0 py p l px py p l px 0 p l cp fill0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp cm sm st}{rO py p mv rO rO xl 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac rO neg dp xl px py 0 py rO accp fill 0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp st}{1.0 Ac}{0.5 Ac}{1.0 Ov}{0.5 Ov}{Asc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st grnp -1 -1 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 1 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 dp sc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc DLB -1 -1 sc DLB gs 1 sg fill grgs cm sm st gr np 90 ro DLB -1 -1 sc DLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 0.5 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 0.5 sgfill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 1 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{0 0 p mv px py p l cm sm st}{gs bW 0 ne{bW}{5 lW m}ie sl 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{gs dL 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{OrA 1 16 dv dp sc0 1 p mv 0 0 1 0 1 ac 8 0 8 -1 1 ac 8 0 16 0 1 ac 16 0 16 1 1 ac cm sm st}]e 39 s g exec gr}ie}b/Cr{0 360 np arc st}b/DS{np p mv p l st}b/DD{gs dL DS gr}b/DB{gs 12 OB bW 0 ne{bW}{2 bd m}ie sl np 0 0 p mv 0 p l st gr}b/ap{e 3 ix ae 2 ix a}b/PT{8 OB 1 sc 0 bd p 0 0 p 3 -1 r s 3 1 r e s e 0 0 p mv 1 0 p l 0 0 p ap mv 1 0 p ap l e n e n 0 0 p ap mv 1 0 p ap l pp pp}b/DT{gs np PT cm sm st gr}b/Bd{[{pp}{[{DS}{DD}{gs 12 OB np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if dp nH dv dp 3 -1 ro 2 dv s{dp bd p mv bd n p l}for st gr}{gs 12 OB 1 sc np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if 1 1 nH 1 s{nH dv dp bd m wF m o o p mv n p l}for cm sm st gr}{pp}{DB}{gs 12 OB np 0 lW 2 dv o o n p mv p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m o o p l n p lcp fill gr}{pp}{gs 12 OB/bL x bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if np 0 0 p mv bL bd 4 m dv round 2 o o lt{e}if pp cvi/nSq x bL nSq 2 m dv dp sc nSq{.135 .667 .865 .667 1 0 rcurveto .135 -.667 .865 -.667 1 0 rcurveto}repeat cm sm st gr}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp5 -1 r exec}{al pp 8 ix 1 eq{DD}{DS}ie 5 -1 r 2 eq{DB}{DS}ie pp}{2 4 gi al pp DT}]o 0 g g exec}b/CS{p mv p l cw lW cW 2 m a sl sp sl}b/cB{12 OB 0 0 p mv 0 p l cm sm cw bW 0 ne{bW}{bd 2 m}ie cW 2 m a sl sp sl}b/CW{12 OB 1 sc cW lW 2 dva 0 o p mv 0 e n p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m cW a 1 o n p l 1 e p l cp cm sm}b/CB{np[{[{CS}{CS}{cB}{CW}{pp}{cB}{CW}{pp}{cB}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp 5 -1 r exec}{al pp p mv p l CS pp pp}{2 4 gi al pp PT cm sm cw cW 2 m sl sp sl}]o0 g 1 s g exec clip}b/Ct{bs rot g bs rot g gs o CB CB 1 setgray clippath fill 0 setgray Bd gr}b/wD 18 dict d/WI{wx dx ne{wy dy s wx dx s dv/m1 x wy m1 wx m s/b1 x}if lx ex ne{ly ey s lx ex s dv/m2 x ly m2 lx m s/b2 x wx dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{wx}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/WW{gs wD begin bs e g 2 4 gi al pp o o xl 4 -1 r 3 -1 r s/wx x s/wy x bs e g 2 4 gi al pp 4 -1 r 3 -1 r s/lx x s/ly x 0 bW 2 dv wF m o o wy wx at mt ro tr/dy x/dx x ly lx at mt ro tr n/ey x n/ex x np wxwy p mv WI p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x lx ly p l WI p l cp fill end gr}b/In{px dx ne{py dy s px dx s dv/m1 x py m1 px m s/b1 x}if lx 0 ne{ly lx dv/m2 x ly ey s m2 lx ex s m s/b2 x px dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{px}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/BW{wD begin bs e g/wb x bs e g/bb x wb 4 g/cX x wb 5 g/cY x bb 4 g cX eq bb 5 g cY eq and{bb 2 g bb 3 g}{bb 4 g bb 5 g}ie cY s/ly x cX s/lx x/wx wb 2 g cX s d/wy wb 3 g cY s d 0 bW 2 dv ly lx at mt ro tr/ey x/ex x0 bW 2 dv wF m wy wx at mt ro tr/dy x/dx x 0 lW 2 dv wy wx at mt ro tr wy a/py x wx a/px x gs cX cY xl np px py p mv In p l lx ex s ly ey s p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x wx 2 m px s/px x wy 2 m py s/py x lx ex s ly ey s p lIn p l px py p l cp fill gr end}b/Db{bs{dp type[]type eq{dp 0 g 2 eq{gs dp 1 g 1 eq{dL}if 6 4 gi al pp DS gr}{dp 0 g 3 eq{2 4 gi al pp DT}{pp}ie}ie}{pp}ie}forall}b/I{counttomark dp 1 gt{2 1 rot{-1 r}for}{pp}ie}b/DSt{o/iX x dp/iY x o/cXx dp/cY x np p mv counttomark{bs e g 2 4 gi al pp o cX ne o cY ne or{4 1 r 4 1 r}if pp pp o/cX x dp/cY x o iX eq o iY eq and{pp pp cp}{p l}ie}repeat pp st}b/SP{gs/sf x/lW x/bW x/cW x count 7 ge 5 ix 192837465 eq and{ 5 -1 r pp cpt 7 -1 r s e 7 -1 r s e5 -1 r dv neg e 5 -1 r dv neg e cpt xl sc neg e neg e xl}{xl pp pp}ifelse 1 1 S dv dp sc cm currentmatrix pp lW sl 4.0 setmiterlimit np}b end

394 102 164 50 40 80 40 20 chemdict begin SP /bs[[1 1 3984 1271 3984 1712][1 7 3828 2018 3461 2263][1 7 4062 2018 4340 2360][1 4 3953 2049 3953 2489][1 1 4870 1712 5311 1712][1 1 4870 2049 5311 2049][1 1 4870 2437 5311 2437][1 7 6549 2033 6108 2033][1 7 7047 2080 7488 2080][1 4 6782 1847 6782 1406][1 4 6782 2283 6782 2722][1 1 8182 1766 8622 1766][1 1 8182 2103 8622 2103][1 1 8182 2492 8622 2492][1 1 10078 1465 10078 1906][1 1 10871 2149 10430 2149][1 1 9876 2103 9435 2103][1 1 10078 2258 10078 2699]]d [0 I 3984 1712 DSt [4 I 5311 1712 DSt [5 I 5311 2049 DSt [6 I 5311 2437 DSt [11 I 8622 1766 DSt [12 I 8622 2103 DSt [13 I 8622 2492 DSt [14 I 10078 1906 DSt [15 I 10430 2149 DSt [16 I 9435 2103 DSt [17 I 10078 2699 DSt 1 2 3 7 8 9 10 7{bs e g Bd}repeat Db gr end

C

E

D BA

A C B

E

D D

E

BCA


Al manejar las proyecciones hacerlo con imaginación


Permutar dos grupos en la proyección equivale a hacerlo en la molécula (paso al otro enantiómero)


También se pasa de un enantiómero a otro al girar 90º la proyección


Dos giros de 90º ó dos permutaciones conducen al mismo enantiómero original


Igualmente mantener un grupo fijo y girar los otros tres conduce al mismo enantiómero



- SISTEMA D -L



SISTEMA D - L

El primer conocimiento experimental de los compuestos quirales partió de una propiedad de estos

como es rotar el plano de la luz polarizada, por los que se los llamó compuestos ópticamente activos



211 120 54 50 40 80 40 20 chemdict begin SP /bs[[1 1 1952 1345 1952 1714][1 1 4370 1345 4370 1714][1 1 1952 2047 1952 2416][1 1 4370 2086 4370 2455][1 1 2095 1878 2464 1878][1 1 1796 1878 1427 1878][1 1 4552 1904 4921 1904][1 1 4214 1904 3845 1904][1 1 1952 2736 1952 3105][1 1 4370 2762 4370 3131][1 1 4513 2606 4882 2606][1 1 4214 2606 3845 2606][1 1 2095 2580 2464 2580][1 1 1822 2606 1453 2606][1 2 3122 1033 3122 3425]]d gs dL [14 I 3122 3425 DSt gr [0 I 1952 1714 DSt [1 I 4370 1714 DSt [2 I 1952 2416 DSt [3 I 4370 2455 DSt [4 I 2464 1878 DSt [5 I 1427 1878 DSt [6 I 4921 1904 DSt [7 I 3845 1904 DSt [8 I 1952 3105 DSt [9 I 4370 3131 DSt [10 I 4882 2606 DSt [11 I 3845 2606 DSt [12 I 2464 2580 DSt [13 I 1453 2606 DSt Db gr end

COOH COOH

C C

C C

HHO

H OH

H OH

HO H

COOH COOH

SISTEMA D - L

Pasteur separó los tartratos de sodio y amonio y comprobó que sus disoluciones desviaban la luz

polarizada en el plano en sentidos contrarios




COOH COOH

C C

C C

HHO

H OH

H OH

HO H

COOH COOH

SISTEMA D - L

Pero no habia forma de saber cual de las dos estructuras era la que giraba el plano de la luz polarizada a la derecha y cual a la izquierda




COOH COOH

C C

C C

HHO

H OH

H OH

HO H

COOH COOH

SISTEMA D - L

Hipótesis de RosanoffEl gliceraldehido que rota la luz a la derecha es el que tiene el

OH en la Proyección de Fischer a la derecha

CONFIGURACIONES RELATIVAS



198 110 124 83 40 80 40 20 chemdict begin SP /bs[[1 1 3252 2005 3252 2374][1 1 5670 2005 5670 2374][1 1 3252 2707 3252 3076][1 1 5670 2746 5670 3115][1 1 3395 2538 3764 2538][1 1 3096 2538 2727 2538][1 1 5852 2564 6221 2564][1 1 5514 2564 5145 2564][1 2 4422 1693 4422 3585]]d gs dL [8 I 4422 3585 DSt gr [0 I 3252 2374 DSt [1 I 5670 2374 DSt [2 I 3252 3076 DSt [3 I 5670 3115 DSt [4 I 3764 2538 DSt [5 I 2727 2538 DSt [6 I 6221 2564 DSt [7 I 5145 2564 DSt Db gr end

L (-)D (+)

CH2OH

OH HHO CC

CHOCHO

CH2OH

H

SISTEMA D - L

Partiendo de la hipótesis de Rosanoff y mediante reacciones que no afectasen al centro quiral, se fueron relacionando los compuestos quirales

conocidos, unos con otros.

CONFIGURACIONES RELATIVAS

El sistema D -L no estaba libre de fallos pués a veces según la ruta sintética por la que se relacionase se

llegaba a que un mismo isómero fuese D ó L

SISTEMA D - L

Fue Bijvoet en 1951 quien comprobó mediante difracción de rayos X sobre cristales de tartrato de Rubidio y Sodio que la hipótesis de Rosanoff era

correcta (Tenia un 50% de posibilidades y acertó)

CONFIGURACIONES ABSOLUTAS

A partir de ese instante el sistema D - L representa estructuras verdaderas pero nos es un sistema

cómodo de utilizar.

SISTEMA D - L

Con dos centros quirales: Aldotetrosas

MOLECULAS CON DOS O MAS CENTROS QUIRALES




H

CH2OH

CHO CHO

C C

C C

HO

H OH

HOH

HO H

CH2OH currentpoint 192837465



CH2OH

CHO CHO

C C

C C

HHO

H OH

H OH

HO H

CH2OH

DIASTEROISOMEROS

D-eritrosa L-eritrosa D-treosa L-treosa

Enantiómeros Enantiómeros

SISTEMA D - L

Con dos centros quirales: Aldotetrosas





H

CH2OH

CHO CHO

C C

C C

HO

H OH

HOH

HO H

CH2OH currentpoint 192837465



CH2OH

CHO CHO

C C

C C

HHO

H OH

H OH

HO H

CH2OH

L-gliceraldehido

D-eritrosa L-eritrosa D-treosa L-treosa

D-gliceraldehido

SISTEMA D - L

Con tres centros quirales: Aldopentosas


D-ribosa D-arabinosa D-xilosa D-lixosacurrentpoint 192837465


70 132 6 133 40 80 40 20 chemdict begin SP /bs[[1 1 779 2841 779 3147][1 1 746 4200 746 4505][1 1 881 4010 1186 4010][1 1 633 4010 328 4010][1 1 746 4770 746 5075][1 1 881 3349 1186 3349][1 1 633 3349 328 3349][1 1 762 3520 762 3825][1 1 864 4641 1169 4641][1 1 638 4662 333 4662]]d [0 I 779 3147 DSt [1 I 746 4505 DSt [2 I 1186 4010 DSt [3 I 328 4010 DSt [4 I 746 5075 DSt [5 I 1186 3349 DSt [6 I 328 3349 DSt [7 I 762 3825 DSt [8 I 1169 4641 DSt [9 I 333 4662 DSt Db gr end

H

CHO

C

CH OH

OH

CH2OH

H C OH




CH2OH

OH

OHH C

C

CHO

H

HHO C




CHO H

CHO

CH OH

CH 2OH

H C OH




CHO H

C H 2OH

OHH C

CHO

HHO C

D-eritrosa D-treosa

SISTEMA D - L

Con cuatro centros quirales: Aldohexosas


D-alosa D-altrosa D-glucosa D-manosacurrentpoint 192837465


70 165 6 100 40 80 40 20 chemdict begin SP /bs[[1 1 759 2181 759 2487][1 1 746 4200 746 4505][1 1 881 4010 1186 4010][1 1 633 4010 328 4010][1 1 742 2850 742 3155][1 1 746 4770 746 5075][1 1 881 3349 1186 3349][1 1 633 3349 328 3349][1 1 762 3520 762 3825][1 1 864 4641 1169 4641][1 1 638 4662 333 4662][1 1 881 2669 1186 2669][1 1 633 2669 328 2669]]d [0 I 759 2487 DSt [1 I 746 4505 DSt [2 I 1186 4010 DSt [3 I 328 4010 DSt [4 I 742 3155 DSt [5 I 746 5075 DSt [6 I 1186 3349 DSt [7 I 328 3349 DSt [8 I 762 3825 DSt [9 I 1169 4641 DSt [10 I 333 4662 DSt [11 I 1186 2669 DSt [12 I 328 2669 DSt Db gr end

OHCH

H

CHO

C

CH OH

OH

CH2OH

H C OH




CHO H

OHCH

CH2OH

OH

OHH C

C

CHO

H




OHCH

CH2OH

OH

OHH C

C

CHO

H

HHO C




CHO H

CHO H

H

CHO

C

CH OH

OH

CH2OH

D-ribosa D-arabinosa

SISTEMA D - L

Con cuatro centros quirales: Aldohexosas


D-gulosa D-idosa D-galactosa D-talosacurrentpoint 192837465



OHCH

CH 2OH

OHH C

CHO

HHO C

H C OH




CHO H

CHO H

CHO

CH OH

CH 2OH

H C OH




CHO H

CHO

CH OH

CH 2OH

HHO C

H C OH




CHO H

CHO H

C H 2OH

OHH C

CHO

HHO C

D-xilosa D-lixosa

SISTEMA D - L

El número de isómeros es pués 2n siendo n el número de centros quirales


Meso tartárico

MESOCOMPUESTOS

La mitad de la molécula es imagen de la otra.

No son quirales a pesar de contener centros quirales

El número de isómeros es 2n -1




COOH COOH

HHO

OH H

OHH

HOH

CC

CC

COOHCOOH

SISTEMA D - L

También Mesocompuestos en anillos


Si A = D y B = E

El número de isómeros es 2n -1



176 101 104 442 40 80 40 20 chemdict begin SP /bs[[1 1 2188 10507 2173 9940][1 7 3135 9880 2560 10300][1 7 4572 9895 5023 10239][1 1 5467 10483 5489 9916][1 1 3135 9880 2173 9940][1 1 4572 9895 5489 9916][1 1 3135 9880 3135 9313][1 7 2173 9940 2560 10300][1 2 3900 8880 3900 10820][1 1 3135 9880 3135 10447][1 1 5500 9353 5500 9920][1 1 4562 9299 4562 9866][1 7 5489 9916 5023 10239][1 1 4562 9866 4562 10433][1 1 2173 9940 2173 9373]]d gs dL [8 I 3900 10820 DSt gr [0 I 4 6 3135 9313 DSt [3 I 5 4572 9895 DSt [9 I 3135 10447 DSt [10 I 5500 9920 DSt [11 I 13 4562 10433 DSt [14 I 2173 9373 DSt 1 7 WW 2 12 WW Db gr end

E BEB

D ADA



176 97 104 444 40 80 40 20 chemdict begin SP /bs[[1 1 2188 10507 2173 9940][1 7 3135 9880 2560 10300][1 7 4572 9895 5023 10239][1 1 5467 10483 5489 9916][1 1 3135 9880 2913 9400][1 2 3860 8920 3820 10720][1 1 3135 9880 3135 9313][1 7 2173 9940 2560 10300][1 1 3135 9880 3135 10447][1 1 5500 9353 5500 9920][1 1 4562 9299 4562 9866][1 7 5489 9916 5023 10239][1 1 2346 9400 2186 9944][1 1 2346 9400 2913 9400][1 1 4760 9360 4572 9895][1 1 5489 9916 5326 9360][1 1 4760 9360 5326 9360][1 1 4562 9866 4562 10433][1 1 2173 9940 2173 9373]]d gs dL [5 I 3820 10720 DSt gr [0 I 18 2173 9373 DSt [3 I 15 16 14 4572 9895 DSt [4 8 I 13 12 2186 9944 DSt [6 I 3135 9313 DSt [9 I 5500 9920 DSt [10 I 17 4562 10433 DSt 1 7 WW 2 11 WW Db 7 12 Ct 0 12 Ct gr end

E BEB

D ADA

SISTEMA D - L

También Mesocompuestos en anillos


Si A = D y B = E

No ópticamente activo



192 88 98 272 40 80 40 20 chemdict begin SP /bs[[1 7 2100 6360 2386 6850][1 6 2386 6850 2947 6854][1 7 5642 6346 5215 6746][1 1 3235 6360 2947 5867][1 1 2947 5867 2379 5867][1 1 2100 6360 2379 5867][1 1 2100 6360 2100 5793][1 1 2100 6360 2100 6927][1 1 3235 6360 3235 5793][1 1 3235 6360 3235 6927][1 1 4840 5753 4840 6320][1 1 5642 5779 5642 6346][1 7 4840 6320 5215 6746][1 7 3235 6360 2947 6854][1 1 5642 6346 5254 5932][1 1 4840 6320 5254 5932][1 1 5642 6346 5642 6913][1 1 4840 6320 4840 6887]]d gs bW sl [1 dp 0 BW I dp 13 BW 2947 6854 DSt gr [3 9 I 4 5 7 2100 6927 DSt [6 I 2100 5793 DSt [8 I 3235 5793 DSt [10 I 17 4840 6887 DSt [11 I 16 5642 6913 DSt [14 I 15 4840 6320 DSt 2 12 WW Db gr end

E BEB

D ADA



190 126 109 343 40 80 40 20 chemdict begin SP /bs[[1 7 2210 8511 2486 8990][1 6 2486 8990 3047 8994][1 7 4806 8511 5089 9002][1 2 2557 8585 2493 8020][1 6 5089 9002 5656 9002][1 2 4020 6900 4020 9340][1 1 3335 8500 3335 7933][1 2 5656 8587 5656 8020][1 7 5940 8511 5656 9002][1 1 3335 8500 3335 9067][1 1 5680 7433 5680 8000][1 1 4762 7919 4762 8486][1 1 3060 8020 2493 8020][1 1 2493 8020 2210 8511][1 1 3060 8020 3344 8511][1 1 5656 8020 5089 8020][1 1 5089 8020 4806 8511][1 1 5656 8020 5940 8511][1 7 3335 8500 3047 8994][1 1 4762 8486 4762 9053][1 1 2493 8020 2493 7453]]d gs dL [3 I 2493 8020 DSt [5 I 4020 9340 DSt [7 I 5656 8020 DSt gr gs bW sl [1 dp 0 BW I dp 18 BW 3047 8994 DSt [4 dp 2 BW I dp 8 BW 5656 9002 DSt gr [6 9 I 3335 7933 DSt [10 I 5680 8000 DSt [11 I 19 4762 9053 DSt [12 14 I 13 2210 8511 DSt [15 17 I 16 4806 8511 DSt [20 I 2493 7453 DSt Db 6 14 Ct 9 14 Ct 18 14 Ct gr end

E

B

E

B

D

A

D

A

SISTEMA D - L

A veces no son mesocompuestos sino racémicos


No es ópticamente activo porque un enantiómero se transforma en el otro a T

ambienteAnillo no plano = No existe

plano de simetría



131 104 254 474 40 80 40 20 chemdict begin SP /bs[[1 1 5646 10871 5929 11362][1 6 5929 11362 6496 11362][1 2 6496 10947 6496 10380][1 7 6780 10871 6496 11362][1 1 6520 9793 6520 10360][1 2 5120 11520 7680 9980][1 1 6496 10380 5929 10380][1 1 5929 10380 5646 10871][1 1 6496 10380 6780 10871][1 1 6780 10871 6780 10100][1 1 6780 10871 6780 11438]]d gs dL [2 I 6496 10380 DSt [5 I 7680 9980 DSt gr gs bW sl [1 I dp 3 BW 6496 11362 DSt gr [0 7 6 8 10 I 5929 11362 DSt [4 I 6520 10360 DSt [9 I 6780 10100 DSt Db 0 5 Ct 5 2 Ct 8 5 Ct 9 5 Ct gr end

X

X



271 100 88 486 40 80 40 20 chemdict begin SP 4864 10942 3932 10942 2 Ar 3860 11264 4829 11264 2 Ar /bs[[1 1 2121 10350 1798 10942][1 1 1798 10942 2442 10741][1 1 2442 10741 3098 10896][1 1 3098 10896 3421 10304][1 1 3421 10304 2777 10505][1 1 2121 10350 2777 10505][1 1 5528 10260 5797 10906][1 1 5797 10906 6490 10817][1 1 6490 10817 7131 11094][1 1 7131 11094 6863 10449][1 1 6863 10449 6171 10537][1 1 5528 10260 6171 10537][1 1 3421 10304 3421 9796][1 1 5528 10260 5528 9752][1 1 3421 10304 3894 10491][1 1 5528 10260 5088 10517][1 1 3098 10896 3589 10754][1 1 5797 10906 5301 10789][1 1 3098 10896 3098 11404][1 1 5797 10906 5797 11414]]d [0 5 4 14 I 1 2 16 3589 10754 DSt [3 18 I 12 3421 9796 DSt [6 13 I 19 5797 11414 DSt [7 17 I 8 9 10 11 15 5088 10517 DSt Db gr end

X X

X X



- SISTEMA D -L




1ª) Los sustituyentes se ordenan en secuencia de número atómico decreciente del átomo directamente

unido al centro quiral

REGLAS DE PRIORIDAD

H

I

ClBr

12

3

4 H

CH3

NH2

HO3

12

4


2ª) En caso de dos sustituyentes con igual número atómico del átomo directamente unido, tiene

prioridad el que a su vez esté unido a otro o a más átomos de mayor número atómico y así

sucesivamente.

REGLAS DE PRIORIDAD

CH3

CHCl2

CH2ClBrCH2

1

2

3

4 CH2-CH3

CH3

CH2CH2CH3

HOCH2

4

1 2

3


3ª) Los enlaces dobles y triples cuentan como tantos otros sencillos.

REGLAS DE PRIORIDAD

4

1

3

2 COOH

CHO

CH2CH2CH3

HOCH2

2

3 4

1 CH=CH2

C=CH

CH2CH=CH2

CH3CH2


4ª) A todos los átomos excepto al hidrógeno y sus isótopos se les asigna valencia cuatro y si su valencia es menor, se los considera unidos por las valencias

que no tienen, a átomos que llamaremos fantasma y que se designan por un subíndice cero. E tal forma

que los átomos fantasma tienen número atómico cero y se correlacionan después de cualquier átomo.

REGLAS DE PRIORIDAD

2-NHR21 -NR2

+


Una vez ordenados los grupos, se coloca la molécula de forma que el grupo correlacionado en último

lugar esté lejos del observador y se sigue el orden de los otros tres grupos de mayor a menor prioridad.

Designación R ó S

1

2

3

4


Si el giro observado es a derechas como las manecillas del reloj. Se le designa R

(del latín Rectus = derecho)

Designación R ó S

1

2

3

4

R


Si el giro observado es a izquierdas se le designa S(del latín Sinister = izquierdo)

Designación R ó S

1

3

2

4

S


En Proyección de Fischer si el grupo 4 está en la vertical el giro observado es el correcto pues se

encuentra alejado de nuestra vista

Designación R ó S

4

1

3

212

3

4

Es S


En Proyección de Fischer si el grupo 4 está en la horizontal el giro observado es contrario pues el 4 se

encuentra cerca de nuestra vista

Designación R ó S

4 1

3

2

1

2

3

4

Es R


En este sistema de designación en algunos casos, como el gliceraldehido ó monosacáridos, coincide R

con D y S con L

Designación R ó S



254 96 97 83 40 80 40 20 chemdict begin SP /bs[[1 1 3252 2005 3252 2374][1 1 5670 2005 5670 2374][1 1 3252 2707 3252 3076][1 1 5670 2746 5670 3115][1 1 3395 2538 3764 2538][1 1 3096 2538 2727 2538][1 1 5852 2564 6221 2564][1 1 5514 2564 5145 2564][1 2 4422 1693 4422 3585]]d gs dL [8 I 4422 3585 DSt gr [0 I 3252 2374 DSt [1 I 5670 2374 DSt [2 I 3252 3076 DSt [3 I 5670 3115 DSt [4 I 3764 2538 DSt [5 I 2727 2538 DSt [6 I 6221 2564 DSt [7 I 5145 2564 DSt Db gr end

S = LR = D

CH2OH

OH HHO CC

CHOCHO

CH2OH

H4 1

3

2


Dada esa forma de ver la molécula se aplican las reglas de prioridad con la siguiente regla adicional:

Los grupos unidos al centro más próximo al observador tienen prioridad sobre los demás.

Designación R ó S en Planos disimétricos perpendiculares



394 103 51 167 40 80 40 20 chemdict begin SP 3145 4895 3145 4389 46 Ar 6737 4858 6737 4353 46 Ar /bs[[1 1 3145 3884 3145 4840][1 1 6214 4353 7225 4353][1 1 3668 4371 3849 4371][1 1 2639 4371 2440 4371][1 1 6719 3829 6719 3595][1 1 6719 4895 6719 5111][1 1 3145 4840 3145 5129][1 1 3145 3884 3145 3685][1 1 7225 4353 7441 4353][1 1 6214 4353 6033 4353]]d [0 7 I 6 3145 5129 DSt [1 9 I 8 7441 4353 DSt [2 I 3849 4371 DSt [3 I 2440 4371 DSt [4 I 6719 3595 DSt [5 I 6719 5111 DSt Db gr end

Br

H

HCl Cl

Br

H

HVisto desde a Visto desde b



398 104 47 334 40 80 40 20 chemdict begin SP 3108 8217 3108 7711 46 Ar 6701 8180 6701 7675 46 Ar 4444 7621 4878 7711 6 Ar /bs[[1 1 3108 7206 3108 8162][1 1 6178 7675 7189 7675][1 1 3632 7693 3813 7693][1 1 2603 7693 2404 7693][1 1 6683 7151 6683 6917][1 1 6683 8217 6683 8433][1 1 3108 8162 3108 8451][1 1 3108 7206 3108 7007][1 1 7189 7675 7405 7675][1 1 6178 7675 5997 7675]]d [0 7 I 6 3108 8451 DSt [1 9 I 8 7405 7675 DSt [2 I 3813 7693 DSt [3 I 2404 7693 DSt [4 I 6683 6917 DSt [5 I 6683 8433 DSt Db gr end

1

2

43 12

4

3

R

Visto desde a Visto desde b



- SISTEMA D -L



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