UNIVERSIDAD DE SAN MARTÍN DE PORRESFACULTAD DE MEDICINA HUMANA

CURSO DE QUÍMICA BIOLÓGICA

PRACTICA N 9 COMPUESTOS HIDROXÍLICOS Y CARBONÍLICOS

Alumnos:

Diego Gómez WongMónica Alexandra López Murga

Jorge Luis Gálvez Díaz

Grupo: 07L Hora: 10:00 – 12:00

LIMA-PERÚ2008

1.- INTRODUCCION

ALCOHOLES Y FENOLESLos alcoholes son compuestos de formula general R -OH donde r es cualquier grupo alquilo y OH es el grupo hidroxilo. Los fenoles también son compuestos que poseen el grupo OH pero este esta unido a un radical aromático (arilo). Con frecuencia se estudian separadamente los alcoholes de los fenoles pues las propiedades químicas de estos últimos son muy diferentes.

Entre las propiedades de los alcoholes destaca su acidez y su basicidad, estas propiedades se le atribuyen al grupo hidroxilo que es similar al del agua (H-OH).Los alcoholes al igual que el agua, son ácidas y bases débiles, casi tan acidas y básicas como el agua.

Al igual que el agua son lo suficientemente activos como para reaccionar con metales como el sodio, liberando hidrogeno gaseoso. Los productos formados se llaman alcóxidos, que son bases fuertes al igual que el NaOH.

Los grupos OH en los fenoles son mucho más ácidos que en los alcoholes, debido a que el grupo fenil0o atrae electrones con más fuerza que en los grupos alquilo de los alcoholes. .

Los primeros términos de la serie homologo son líquidos y los alcoholes superiores sólidos .Son menos densos que el agua y la densidad aumenta con el número de átomos de carbono.

Tiene elevados puntos de ebullición debido a que forman puentes de hidrogeno entre sus mismas moléculas, lo que hace difícil que se separen y pasen a la fase gaseosa.

CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES: Según el número de átomos de hidrógeno unidos al carbono que contiene al –OH existen tres tipos de alcoholes:

Alcohol PrimarioAlcohol SecundarioAlcohol TerciarioAlcohol Aromatico

REACCIONES DE LOS ALCOHOLES

A REACCIÓN CON EL SODIO METÁLICO:

Cuando se agrega sodio o potasio metálico, el alcohol reacciona desprendiendo gran energía y liberando hidrogeno, La solución resultante contiene alcóxido de sodio o potasio.

La facilidad con que se forman estos alcóxidos va de acuerdo a al acidez. Un alcohol primario libera más rápidamente el hidrógeno que uno secundario uno terciario.

B SUSTITUCIÓN POR HALÓGENO:

El grupo OH de los alcoholes puedes ser sustituido por halógenos. Esta reacción ocurre más rápido con lo alcoholes terciarios, mientras que con los alcoholes secundarios es lenta y con los alcoholes primarios es más lenta:

C OXIDACIÓN DE ALCOHOLES:

Los alcoholes primarios y secundarios son fácilmente oxidables, mientras que los terciarios difícilmente se oxidan:

Los alcoholes primarios pasan a aldehídos, y a menos que se retire el aldehído formado por el sistema, se oxidará hasta ácido carboxílico.

Los alcoholes secundarios se oxidan hasta cetonas, las cuales son difíciles de oxidar, por ello la oxidación se detiene en esta etapa.

FENOLES.

Son compuestos hidroxílicos donde el grupo OH se une directamente a un anillo aromático. Se caracterizan por ser más ácidos que los alcoholes y por formar complejos coloreados con iones metálicos como el Fe.

ALDEHIDOS Y CETONAS

Los aldehídos y cetonas son compuestos orgánicos que se caracterizan por la presencia del grupo CARBONILO: C O

Con excepción del metanal , que es gaseoso a temperatura ambiente, la mayor parte de los aldehídos y cetonas son líquidos, y los términos superiores son sólidos. Presentan puntos de ebullición más bajos que los de los alcoholes correspondientes.

El metanal. El etanal y la propanona son solubles en agua, y la solubilidad decrece rápidamente al aumentar el número de átomos de carbono.

Los primeros términos de la serie de los aldehídos alifáticos tiene olor fuerte irritante, pero los demás aldehídos y casi todas las cetonas presentan olor agradable, por lo que se utilizan en perfumería y como agentes aromatizantes.

RECONOCIMIENTO DEL GRUPO CARBONILO

A REACCIÓN CON LA 2,4 – DINITROFENILHIDRAZINA

La presencia del grupo carbonilo puede ser detectado por reacción con la 2,4- dinitrofenihidrazina(2,4-DNFH), y con la subsiguiente formación de precipitados de color amarillo o naranja de 2,4- dinitrofenilhidrazina del aldehído o cetona.

B RECCIONES CON EL REACTIVO DE SCHIFF

Los aldehídos pueden ser detectados por el reactivo de Schiff (conocida también como fucsina decolorada) con el cual dan coloración violeta o rosa azulado.Esta prueba es específica para los aldehídos, aunque es ligeramente positiva para la acetona y es negativa para las otras acetonas. La reacción general es la siguiente:

C REACCION CON EL REACTIVO DE FHELING

Sirve para identificar aldehídos. Las cetonas dan negativo.Los aldehídos se diferencian de la acetonas porque los primeros son compuestos reductores debido a al presencia del grupo – CHO, que puede ser oxidado a- COOH por acción de oxidantes suaves como el cobre Cu , en medio alcalino. Las cetonas se comportan como sustancias no reductoras.

El reactivo de Fehling esta formado por dos soluciones A y B. La primera es una solución de sulfato cúprico: la segunda de hidróxido de sodio y una sal orgánica llamado tartrato de sodio y potasio. Cuando se mezclan cantidades iguales de ambas soluciones

Se forma un color azul intenso por la formación de un ión complejo entre el ión cúprico y el tartrato. Agregando un aldehído y calentando suavemente el color azul desparece y se forma un precipitado rojo de oxido cuproso(Cu2O).. La reacción de forma simplificada es al siguiente:

D REACCIÓN CON EL RACTIVO DE TOLLENS

El reactivo se prepara por adición de hidróxido de amonio a una solución de nitrato de plata, hasta que el precipitado formado se redisuelva. La plata y el hidróxido de amonio forman un complejo Ag(NH3)2OH plata de diamino, que reacciona con el aldehído, dando como resultado positivo un espejo de plata. La reacción esquematizada puede representarse:

2.- OBJETIVOS

Verificar las principales propiedades de los comnpuestos hidroxílicos como ,os alcoholes y fenoles.Verificar las principales propiedades químicas de los compuestos carbonílicos como aldehisdos y cetonas.

PARTE EXPERIMENTAL

REACTIVOS Reactivo de tollens Reactivo ácido crómico Reactivo de Schiff Reactivo de Lucas Solución de borax al 1% Reactivo 2,4- dinitofenilhidrazina Solución indicador de fenoftaleína Ácido sulfúrico concentrado Metanol Ácido salicílico Fenol al 1% Reactivo de Fehling ( A y B) Acetaldehído al 10% Benzaldehido n-butanol 2-butanol Ter-butanol Acetona Sodio metálico

MATERIALES

Gradilla Tubos de prueba

Cocinilla Baño maría Pipetas de 5ml y 10 ml

Na Fenolftaleína Ecuación química

n-butanol Veloz Base fuerte

2-butanol Media Base fuerte

Ter-butanol lenta Base fuerte

3.- REACCIÓN CON SODIO METÁLICO:

Objetivo: Verificar la presencia del grupo OH en alcoholes, además utilizar la reacción para diferenciar alcoholes 1, 2 y 3.

En tubos de prueba limpios y secos colocar aproximadamente 1ml de los alcoholes a ensayar, luego adicionar a cada tubo un pequeño trozo de sodio metálico (CUIDADO ¡es muy cáustico, manipule con pinzas). Observar si se desprende hidrógeno gaseoso y si hay reacción con el sodio. Si se sospecha que el alcohole contiene agua, secarlo primero con cloruro de calcio anhídrido o sulfato de magnesio anhídrido.

Ver el orden de reactividad de los diferentes tipos de alcoholes. Al terminar la prueba se puede comprobar la presencia del alcóxido, adicionando gotas de fenolftaleína al tubo de prueba por aparición de una coloración de rojo grosella.

“Si quedase un remanente de sodio metálico sin reaccionar, no se debe desechar arrojándolo al lavadero (peligro de explosión) consultar con el profesor”

DISCUSIÓN

CONCLUSIÓN

4.- PRUEBA CON EL REACTIVO DE LUCASObjetivo: Diferenciar los 3 tipos de alcohol por la velocidad de formación del haluro de alquilo insoluble en el reactivo.

Colocar en tubos de prueba aproximadamente 0,5ml de los alcoholes a ensayar, luego adicionar 2ml del reactivo de Lucas agitar y observarla prueba será positiva si hay formación de turbidez o formación de dos fases inmiscibles (El producto, cloruro de alquilo, es insoluble en el reactivo de LUCAS)

Acido crómico Ecuación químican-butanol2-butanolTer-butanol

DISCUSIÓN

CONCLUSIÓN

5.-PRUEBA DE OXIDACIÓN

Objetivo. Diferenciar los tipos de alcohol por su comportamiento frente al acido crómico.

En tubos de prueba colocar 1ml de acetona luego, adicionar una gota del alcohol problema y luego una gota del reactivo acido crómico, agitar y observar si hay viraje del color del reactivo a un color verde azulado y /o formación de precipitado.

Reactivo de Lucas Ecuación químican-butanol No2-butanol NoTer-butanol Cambia de fase

6.- REACCIÓN CON EL TRICLORURO FÉRRICOObjetivo: Diferenciar fenoles de alcoholes.

En tubos de prueba colocar 1ml de solución problema, en otro tubo colocar 1ml de etanol, finalmente a cada tubo adicionar dos gotas del reactivo tricloruro férrico.

Trícloruro férrico Ecuación químicaFenol Si

DISCUSIÓN

CONCLUSIONES

7.- PRUEBA DEL ÁCIDO BÓRICOObjetivo: Diferenciar alcoholes polihidroxilados de monohidroxilados.

En 2 tubos de prueba colocar 2ml de solución de bórax al 1%, luego agregar 2 gotas de solución indicadora de fenolftaleína, finalmente al primer tubo adicionar 5 gotas de etanol y al segundo 5 gotas de glicerina, agitar y observar.

BóraxGlicerina Sal básicaEtanol No cambia

DISCUSIÓN

CONCLUSIÓN

8.- REACCIÓN CON LA 2,4_DINITROFENILHIDRAZINAObjetivo. Comprobar la presencia de grupo carbonilo en aldehídos y cetonas

En un tubo de prueba colocar gotas de aldehído ó cetona luego adicionar 10 gotas de Rvo. 2,4-dinitrofenilhidrazina agitar y observar si se forma algún precipitado. Si no hay formación de precipitado inmediatamente, esperar 5 minutos, si no hay precipitado.

2,4-dinitrofenilhidrazina

Ecuación química

CetonaAldehídoLlevar a baño maría por 3 minutos enfriar y observar si hay información d precipitado.

RESULTADO

Reactivo de SchiffAldehídoCetona

DISCUSIÓN

CONCLUSIÓN

9.- PRUEBA CON EL REACTIVO DE SCHIFF

Objetivo. Detectar presencia de aldehído.

Colocar en tubos de prueba aproximadamente 1ml de reactivo de Schiff, luego a cada tubo adicionar gotas de la muestra analizar. Agitar por un minuto como máximo. Observar si hay la aparición de una coloración de rojo azulado

10.- prueba con el reactivo de TollensObjetivo: Diferenciar aldehídos de cetona.

En tubos de prueba colocar a cada uno 0,5ml de reactivo de Tollen, luego a cada tubo adicionar 0,5ml de muestra mezclar bien y dejar en reposo unos minutos. Observar si hay formación del espejo de plata. Si no se observase la aparición del espejo, llevar los tubos al baño maría por 30 a 60 segundos y observar. Precaución: No calentarlos tubos por más de un minuto peligro de explosión ¡

Reactivo de Tollens Ecuación químicaAldehídoCetona

DISCUSIÓN

CONCLUSIÓN

11.- REACCION CON EL REACTIVO DE FEHLINGObjetivo: Diferenciar aldehídos de cetonas

El reactivo de Fehling se prepara instantes antes de su empleo mezclando 1ml de la solución Fehling.A. + 1ml de la solución Fehling B. Se agita hasta la formación de un complejo azul intenso. La prueba consiste en colocar 1ml del reactivo de Fehling y adicionar 0,5ml de la muestra, mezclar bien y llevar al baño maría por 3 minutos.

Reactivo de Fehling Ecuaciones químicasAldehídoCetonaRetira y observar si hay formación de un precipitado color rojo ladrillo

DISCUSIÓN

CONCLUSIÓN

CUESTIONARIO

1. Escriba la ecuación química de las reacciones llevadas a cabo durante la práctica.

REACCION DE TOLLENS

R - C = O + 2 Ag 1+ + 3OH- -------- R - C = O + 2Ag + 2H2O H +1 O 0

REACCIÓN DE FEHLING

R - C = O + 2Cu2- + 5 OH ------------ R - C = O + Cu2O + 3 H2O + H O-

2. Una sustancia reacciona lentamente con el sodio metálico, y se oxida con el ácido crómico.¿ Qué tipo de sustancia será?. Explique

Esta sustancia será un alcohol de tipo secundario; y debido a que no posee sus enlaces completos le será más difícil reaccionar con el sodio; también perderá electrones (oxidación) con mayor facilidad con un ácido fuerte (ioniza totalmente)como es el ácido crómico, precisamente porque no es estable al no tener sus enlaces completos.

3. Escriba las principales propiedades físicas y químicas y toxicidad del formaldehído.

Acerca de sus propiedades químicas el formaldehído se caracteriza por ser

sumamente activo y se combina químicamente con casi todos los tipos de

compuestos orgánicos, con excepciones de las parafinas. Puede emplearse en

forma de monómero anhídro, solución o polímeros con resultados equivalentes.

Por reducción el formaldehído se convierte en metanol, la oxidación da ácido

fórmico o gas carbónico.

Sobre sus propiedades físicas su estado de agregación es gaseoso(volátil), su

apariencia es incolora, su densidad es de 0,82 g/cm3, su masa es de 30,03 u,

su punto de fusión 181 K (-92 °C) , su punto de ebullición es 252 K (-21 °C) y

es muy soluble en agua.

Y por último acerca de su toxicidad es de un potencial muy alto; las

manifestaciones clínicas determinadas por la exposición al formaldehído

dependen, por lo general, de concentraciones elevadas del compuesto, y los

síntomas son inmediatos y severos. En los casos graves, la muerte ocurre

generalmente dentro de las primeras 10 horas de exposición al aldehído. En el

50% de éstos la recuperación es rápida y el pronóstico es bueno, aunque en

algunos pacientes y de modo muy excepcional, se detecta la presencia de

úlceras gástricas. Entre los síntomas de intoxicación tenemos : fuerte olor de

formaldehído en el aire expirado, vómitos, epífora, irritación de los ojos, edema

pulmonar, disnea, y en ocasiones se observa la aparición de una neumonía

secundaria.

4. Se tiene una muestra.M. a la cual se le ha practicado las siguientes pruebas ( ver cuadro):

PRUEBA Ácido crómico Rvo. De Tollens 2,4-Dinitrofenilhidrazina

RESULTADO Solución verdosa y precipitado

Formación del espejo de plata

Formación de un precipitado anaranjado

Señalar a que familia de compuestos orgánicos pertenece la muestra M. y Por qué.

Pertenece a la familia de los carbonilos, formada por los aldehídos y las cetonas porque se oxida fácilmente con el ácido crómico y 2,4-Dinitrofenilhidrazina y se reduce con el reactivo de Tollens .

BIBLIOGRAFÍA

DIRECCIONES ELECTRÓNICAS

http://www.textoscientificos.com/quimica/formaldehido/reactividadhttp://es.wikipedia.org/wiki/Formaldeh%C3%ADdohttp://html.rincondelvago.com/reacciones-de-tollens-y-de-fehling.html