UNIVERSIDAD DE EL SALVADOR

UNA BREVE INTRODUCCION A LA NOMENCLATURA DE

LOS COMPUESTOS HETEROCICLICOS

EDUARDO CORTEZ

LA QUIMICA ORGANICA Y LA NOMENCLATURA DE COMPUESTOS

HETEROCICLICOS

UNIVERSIDAD DE EL SALVADORUNA PEQUEÑA INTRODUCCION A LOS COMPUESTO

HETEROICICLICOS

Elaboracion Eduardo Cortez G.

HETERO: Prefijo que significa otros, desigual, diferente.CICLICO: Relativo al ciclo, anillo. Compuestoorgánico cuyos átomos forman una cadena cerrada.

De acuerdo a lo anterior, se puede definir compuestos heterocíclicos

como aquellos compuestos orgánicos que contienen anillos formados por carbono y otros átomos diferentes a éste.

• DEFINICIÓN

COMPUESTOS HETEROCICLICOS CLASIFICACIÓN

a) De un anillo y un heteroátomo: puede ser de tres, cuatro, cinco o seis miembros.

b) De un anillo con dos o más heteroátomos. De tantos miembros como en (a).

c) Aromáticos y no aromáticos.

d) Policíclicos fusionados y no fusionados

NOMENCLATURA1.-Sistema común: Son pocos los que pueden nombrarse por este sistema. El más conocido es el óxido de etileno.

•Lo más frecuente es nombrarlos por nombres especiales y sus derivados se nombran tomando encuenta el nombre de donde derivan.

2.-Sistema IUPAC: En este caso a los heteroátomos les corresponden los números más bajos.

•Si los heteroátomos son diferentes, el orden de prioridad es: Oxígeno, Azufre, Nitrógeno, Fósforo y boro.

•A veces se usan los prefijos Oxa, Tía, Aza, Fosfa o Bora para indicar la presencia del respectivo heteroátomo, nombrándose el compuesto como cicloalcano

EJEMPLOS:

O

CH3

CH3

S

ClBr

NHNH

CH3

t r a n s -2,3-d i m e t i l o x i r a n o

2-B r o m o -3- C l o r o t i i r a n o

3-m e t i l d i a z i r i d i n a

2-B r o m o-3- C l o r o t i a c i c l o p r o p a n o

O

CH2CH2

NH

CH2CH2

S

CH2CH2Ó x i r a n o A z i r i d i n a T i i r a n o

NH

COOH

NN

A c i d o-2-c a r b o x i a z e t i d i n a

A z e t a A z a - 1,3-c i c l o b u t a d i e n o A z e t i n a

A z a-1-c i c l o b u t e n o

O CHO NH

N

S

NF u r f u r a lI m i d a z o l T i a z o l

N NH

O

P i r i d i n a P i p e r i d i n a T e t r a h i d r o p i r a n o

S

N

N SB e n z o t i a z o l

Q u i n o l i n a B e n z o t i o f e n o

A N I L L O N O F U S I O N A D O

N+

N+

CH3CH3

N

N

CH3

C l(-)C l(-)

P a r a q u a t

H e r b i c i d a d e A m o n i o

C u a t e r n a r i o

N i c o t i n a

NO

CH2OH

OH

N

NN

NH2

OH

A d e n o s i n a

I M P O R T A N C I A D E L E S T U D I O

MUCHAS DE ESTAS ESTRUCTURAS HETEROCÍCLICAS APARECEN EN LOS COMPUESTOS DEL MUNDO BIOLÓGICO:

a) CARBOHIDRATOS b) ACIDOS NUCLEICOSc) ALCALOIDESd) ANTIBIÓTICOSe) VITAMINASf) CLOROFILAg) HEMINA DE LA SANGREh) LUGARES REACTIVOS DE ALGUNAS

ENZIMAS

CARBOHIDRATOSTODAS ESTAS PRESENTAN UN ANILLO

HETEROCÍCLICO

O

OH

HH

OH

H

OH

H OH

H

OH

-D -G alac to pyrano se

OHO

OH

OH

D eoxyribose

OHO

OH

OHOH

R ibose

ACIDOS NUCLEICOSPRESENTAN BASES NITROGENADAS CON ANILLO

HETEROCÍCLICO. COMO EJEMPLOS TENEMOS

N

N

NH

N

NH2

A den ineN

NH

NH

N

NH2

O

G uan ine

N

NH

NH2

O

C ytos ine

ALCALOIDESTRES EJEMPLOS

N

N

CH3

NICOTINA

N

NHN

N

O

O

CH3

CH3

CAFEÍNA

N CH3

O

N

CH3

CH3

ÁCIDO LISÉRGICO

ANTIBIÓTICOSEJEMPLOS COMUNES

S

N

O

CH3

CH3

COOH

- CO-NH--CH 2

PENICILINA G

NH

OO

NH2

OXAMICINA

ALGUNAS VITAMINAS

EJEMPLOS

N

O

NH2

Vitamin B3

Niacinamide

N

N

NH2

CH3

N+

S

CH3

OH

Cl-

V itam in B 1

Th iam ine ch lo ride

CLOROFILAEJEMPLO CLOROFILA B

HEMINADE LA SANGRE

LUGARES REACTIVOS DE ALGUNAS ENZIMAS

EJEMPLO AMILASA QUE CATALIZA LA DEGRADACIÓN DEL ALMIDÓN

FIN DE LA PRESENTACION

G R A C I A SP O R V E R L A

P R E S E N T A C I O N