Compuesto orgánico que contiene grupos

Hidroxilo ú Oxhidrilo enlazado a uno de sus

carbonos.

Representación : R-OH

Ejemplo:

CH3OH

CH3CH2OHOH

CH3CHCH3

FENOLES

Compuestos orgánicos que presentan un radical

–OH , unido directamente a un carbono del anillo

aromático.

Representación: Ar-OH.

Ejemplos:

-OH

Fenol

Se clasifican de acuerdo al tipo de carbono al que se halla unido el radical –OH:

Primarios: radical –OH unido a un carbono primario :CH3CH2CH2-OH

Secundarios: -OH unido a un Carbono 2ario.

CH3-CH-CH3

OH

Terciarios: -OH unido a Carbono 3ario.

(CH3)3-C-OHCH3

CH3-C-CH3

OH

Debido a la presencia del radical –OH,los alcoholes y fenoles son más polares ypueden formar Puentes de Hidrogeno,con el agua, lo que los hace mássolubles que los alcanos respectivos.

Los Alcoholes y Fenoles forman puentesde Hidrogeno entre ellos, por lo tantoson líquidos en su mayoría o sólidos ytienen puntos de ebullición mayoresque los alcanos respectivos.

Al igual que todos, sus puntos de ebullición,

fusión y densidad, aumentan al aumentar la

longitud de la cadena carbonada en tanto que

la solubilidad en agua disminuye.

Para alcoholes isoméricos (de igual número de

carbonos) al aumentar las ramificaciones:

Aumenta la solubilidad en agua

Disminuye su punto de ebullición.

Los homólogos de 1 - 3 átomos de carbonoson solubles en agua. Al aumentar lacadena de carbonos, disminuye lasolubilidad

Los de 4 átomos de carbono son pocosolubles

De 5 átomos de carbono en adelante soninsolubles en agua.

Las ramificaciones aumentan la solubilidaden agua.

1-Escoger la cadena carbonada más larga que incluya al grupo funcional –OH.

2-Numerar la cadena desde el extremo más cercano al radical –OH.

3- Dar la posición del radical –OH por elnúmero respectivo, y hacer terminar elnombre del alcano básico en “ol”.

4- Si hay sustituyentes, éstos se nombran primero ( seguir normas ya vistas).

EJEMPLOS

CH3OH : Metanol

CH3CH2OH : Etanol

CH3CH2CH2OH : 1-Propanol

CH3CHCH3 : 2-propanol

OH

CH3CH2CH2CH2OH : 1-Butanol

CH3 OH

CH3CHCH2CH2CHCH2CH3 6-metil-3-heptanol *.

* En éste caso se escoge la numeración de derecha a izquierda para que le toque el número más pequeño al carbono que posee al radical -OH

a) 4,4-dimetil-2-hexanol

b) 2-etil-1-pentanol d) Ciclohexanol

c) 2-metil-2-pentanol

Se antepone la palabra “alcohol” y acontinuación el nombre del alcano que loorigina quitando la terminación ano y seagrega “ílico”, ó bien el nombre delradical al cual esta unido el –OH terminadoen ico.

Si hay posibilidad de isómeros se usandespués de la palabra alcohol; prefijoscomo: “ n-; sec-; ter-;”, que indica si elradical –OH se halla en un carbonoprimario, secundario ó terciario, o bienprefijos como iso, neo.

Recuerde que el nombre se forma con la palabra

alcohol seguida por el nombre del radical alquilo con

el sufijo “ico”.

EJERCICIO

Escriba la estructura del alcohol neopentílico, de su nombre UIQPA y

clasifíquelo ( 1° , 2° , 3° )

NombreAlcohol

metílico

Alcohol

etílico

Alcohol

ter-butílico

Alcohol

Isopropilico

Alcohol

bencilico

Estructura CH3OH CH3CH2OH CH3

CH3

CH-OH

CH2OHCH3

CH3COH

CH3

CH3OH : alcohol metílico (UIQPA : Metanol )

CH3CH2OH : alcohol etílico (UIQPA : Etanol)

CH3CH2CH2OH: alcohol n-propílico (UIQPA : 1-Propanol)

OH

CH3CHCH3 alcohol isopropílico (UIQPA: 2-Propanol )

CH3CH2CH2CH2OH: alcohol n-butílico (UIQPA: 1- Butanol)

CH3 )3C-OH: alcohol ter-butílico (2-metil-2-propanol)

OH

CH3CHCH2CH3 : alcohol sec-butílico (UIQPA: 2-Butanol)

1. Escoger la cadena carbonada más larga que

incluyan a los carbonos que poseen radicales –OH.

2. Numerar la cadena de manera que le toquen los

números más pequeños a los carbonos con

radicales –OH.

3. Dar la posición de los radicales – OH a través del

número respectivo. Usar prefijos di, tri, tetra, según

sea el caso.

15

1.2.

3.

2,3- Butanodiol 1,3,6-Hexanoeriol

Dar nombre a:

Fenol -naftol -naftol

FENOL o-CRESOL m-CRESOL p-CRESOL

CATECOL RESORCINOL HIDROQUINONA

CH3

OH

NOMENCLATURA UIQPA DE FENOLES

DISUSTITUIDOS

Escriba la estructura del p-isopropilfenol

Fenol o-bromofenol o-aminofenol

Se nombran como derivados del

compuesto original FENOL.

NH2

Oxidación con KMnO4

Los alcoholes primarios se oxidan a

aldehídos.

Los alcoholes secundarios se oxidan a

cetonas.

Los alcoholes terciarios no experimentan

oxidación bajo éstas condiciones.

La manifestación de la reacción positiva es

un precipitado de color café que se debe a

la formación de MnO2.

Representación general :

R-CH2OH + KMnO4 R-CHO + MnO2 (s) + KOH + H2O

Alcohol primario (aldehído)

Ejemplos:

CH3CH2OH + KMnO4 CH3CHO + MnO2 + KOH +H2O

Etanol Etanal

Complete:

CH3CH2CH2CH2OH + KMnO4

Representación general:

RCHR + KMnO4 RCOR + MnO2 (s) + KOH + H2O

OH cetona

Alcohol secundario

CH3CH2CHCH3 +KMnO4CH3CH2COCH3 + MnO2(s) + KOH + H2O

OHButanona

(Una cetona)2-Butanol

(alcohol 2ario)

Complete la siguiente reacción:

3-hexanol + KMnO4

Reactivo de Lucas ( HCl concentrado como reactivo y ZnCl2 como catalítico).

Es una reacción de sustitución donde se sustituye el radical –OH de un alcohol por un ion cloruro (Cl-). Como subproducto se obtiene H2O.

La manifestación de la reacción es una “turbidez en el fondo del tubo”.

Al añadir el reactivo de Lucas debe hacerse “resbalado por las paredes del tubo y NO debeagitarse.

Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente a temperatura ambiente. Los secundarios a los 1-3 ‘, en baño María ( no hirviendo). Los Primarios dan una reacción negativa( aún en Baño María).

:

CH3CH2CH2CHCH3 + HCl CH3CH2CH2CHCH3 + H2OZnCl2

OH Calor Cl

Únicamente se sustituye el radical –OH por el Cl

(CH3)3C-OH + HCl (CH3)3C-Cl + H2O ZnCl2

Escriba la reacción de Lucas con el :

a) 2-metil-3-pentanol

b) 3-metil-3-hexanol

Los alcoholes pierden una molécula de H2O(se

deshidratan), con ácido sulfúrico concentrado

y 180° C originan un Alqueno.

Esta reacción sigue la regla de Saytseff, que

dice que el producto principal es el alqueno

más ramificado ( el que posee más radicales

alrededor del doble enlace, es decir casi NO

se produce un alqueno cuyo doble enlace se

halle en un extremo de la cadena a menos

que el alcohol sea primario.)

Complete y / o escriba la reacción de

deshidratación del:

a) 3-metil-3-pentanol

b) CH3CH2CH2CH2OH H2SO4

180 °C

CH3CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 + H2OH2SO4

OH 180°C (H-OH)

incoloro amarillovioleta

Se utiliza FeCl3 , en solución acuosa. La mayoría de

fenoles da lugar a compuestos de coordinación

con el hierro que tienen color violeta. El color

violeta indica una reacción positiva.

3

OH

+ FeCl3

+ 3 HClFe+3

USOS Y RIESGOS DE ALGUNOS ALCOHOLES CH3OH (alcohol metílico, metanol)”alcohol de madera”. Materia

prima en la fabricación de formaldehído y polímeros, solvente y

combustible en “Sterno” y mecheros para mantener la comida

caliente. Altamente tóxico, se oxida a ácido fórmico. Su

ingestión produce ceguera y muerte.

CH3CH2OH : (alcohol etílico, etanol) “alcohol de grano”, alcohol

presente en todas las bebidas alcohólicas. Se usa como

desinfectante, solvente y se puede adicionar a la gasolina.

Al beberlo en cantidades moderadas, afecta el juicio

personal y reduce inhibiciones. A mayor cantidad afecta

coordinación motriz y articulación del habla, en mayores

cantidades causa náusea y pérdida de la conciencia. Y en

cantidades elevadas puede causar paro respiratorio y muerte.

Ingerirlo por largos períodos produce daño hepático (cirrosis), cáncer.

CONTINUACIÓN DE USOS Y RIESGO

CH3CHCH3

OH

“2-propanol ó alcohol isopropílico, sustitutodel etanol para desinfección y fricciones. Esmás toxico que el etanol y no es , bebible.

GLICOL USO

ETILENGLICOL

1,2-etanodiol

• Principal componente del liquido anticongelante

usado para radiadores de automóviles .

• Solvente para pinturas, tintas y plásticos.

• Es excesivamente toxico .

• En el cuerpo se oxida a ácido oxálico que forma

sales insolubles en los riñones, causando daño

renal, convulsiones y muerte .

• Tiene un sabor dulce.

PROPILENGLICOL

1,2-propanodiol

• Insípido, inodoro e incoloro, viscoso

• humectante en productos farmacéuticos,

cosméticos y alimentos.

• Solvente para coloración de alimentos,

anticongelante de alimentos.

• Es considerado como seguro.

• Se metaboliza en acido láctico.

CH2 -CH2

OH - OH

CH2 – CH-CH2

OH OH

30

TRIMETILENGLICOL

1,3- propanodiol

Líquido viscoso e incoloro muy soluble en agua

.Utilizado como monómero en la producción de

polímeros como: poliésteres, poliéteres y

poliuretanos. Usado como solvente y aditivos en

alimentos.

Otras de sus aplicaciones frecuentes es el diseño

de refrigerantes y tintas acuosas.

TRIOL USO

GLICEROL o

GLICERINA.

1,2,3,-propanotriol

Liquido incoloro y viscoso de sabor dulce,

Muy soluble en agua, debido que posee tres

grupos OH, cada uno es capaz de formar puentes

de hidrogeno con el agua,

Puede atrapar la humedad del aire. se utiliza

como aditivo en los alimentos para conservar su

hidratación, como suavizante de la piel en

cosméticos cremas para afeitar y jabones líquidos.

CH2-CH2CH2

OH OH

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Semana 20-2021

Éteres y Tioles

Licda. Isabel Fratti de Del Cid

ÉTERESCompuestos orgánicos que contienen un oxígeno: -

o- unido a dos radicales, ya sean éstos Alifáticos,

Aromáticos ó bien Alifático / Aromático.

Representación:

R-O-R Radical alifático / Radical alifático

CH3CH2-O-CH2CH3 CH3CH2-O-CH3

Ar-O-Ar Ar-O-R

rad aromático/rad aromático rad. Aromático / rad.alifático

-O-CH2CH3-O-

PROPIEDADES FÍSICAS DE ÉTERES

Debido a que en los éteres, no poseen

Hidrogeno unido al Oxígeno, no forman

Puentes de Hidrógeno entre ellos. Por eso

poseen puntos de ebullición mas bajo que los

alcoholes respectivos. Si pueden establecer

puentes de Hidrogeno con el agua, pero de

forma poco significativa. Por lo tanto son poco

solubles en agua y son menos solubles en agua

que los alcoholes respectivos ( ver tablas 13.5 y

13.6 pagina 524-525.)

NOMENCLATURA COMÚN DE ÉTERES

Común: Se coloca la palabra eter y a continuación el nombre de los radicales en orden alfabético, el último

radical se hace terminar en «ico». Si es mismo radical

se usa el prefijo “di”.

COMÚN

CH3OCH3 Éter dimetílico

CH3CH2OCH3 Éter etilmetílico

CH3CH2OCH2CH2CH3: Éter etilpropilíco

Éter etilisopopílico

CH3

CH3CHOCH2CH3

UIQPA: El radical más pequeño se nombra como un “alcoxi” y a continuación el nombre del alcano correspondiente al radical de mayor tamaño. La posición del grupo alcoxi se da por número

Nomenclatura UIQPA de éteres

UIQPA

CH3OCH3 Metoximetano

CH3CH2OCH3 Metoxietano

CH3CH2OCH2CH2CH3: 1-Etoxipropano

2-Etoxipropano

CH3

CH3CHOCH2CH3

CH3CH2-O-CH2CH3 CH3CH2-O-CH3

-O- -O-CH2CH3

USOS Y RIESGOS DE ALGUNOS

ÉTERES

El dietiléter: antiguamente usado comoanestésico general. Actualmente se usacomo solvente de sustancias apolares.

Metilter-butiléter : se inyecta directamente enla vesícula biliar a través de un catéter, éstedisuelve los cálculos que principalmente sonde colesterol ( grasa). Luego se saca elcontenido formado . No presenta efectossecundarios desagradables.

Compuestos orgánicos que poseen dentro de suestructura el grupo funcional –SH (tiol ó mercaptano).Se representan:

R-S H. Ejemplos:

CH3CH2SH CH3CH2CH2SH

CH3CHCH3

SH

Note que son iguales a los alcoholes, pero tienen

Azufre ( S) en lugar de Oxígeno. “tio” = “azufre”. (Leer sección 13.6).

Nombre UIQPA:

Se nombran igual que alcohol, pero

se hace terminar en ”tiol”.

Nombre COMÚN : se coloca el nombre del radical al que se halla

unido el –SH y a continuación la

palabra “mercaptano”.

UIQPA Común

CH3SH: Metanotiol Metilmercaptano

CH3CH2SH Etanotiol Etilmercaptano

CH3CH2CH2SH 1-propanotiol propilmercaptano

(n-propilmercaptano)

2-propanotiol IsopropilmercaptanoCH3CHCH3

SH

El aminoácido metionina, posee una función “tioéter” y la Cisteina una función “tiol”.

Los tioles tienen olores desagradables EJ:

3-metil-1-butanotiol : olor del zorrillo.

1-Propanotiol: olor de cebollas ( también es lacrimógeno)

Mezcla de metanotiol y etanotiol: se agrega al gas para darle un “olor de advertencia”.

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