composición molecular de los organismos

¿Cuál es la composición química de ¿Cuál es la composición química de los Seres Vivos?los Seres Vivos?

Tema 1.3 de Biología ITema 1.3 de Biología I

Colegio de BachilleresColegio de Bachilleres

M. en C. Rafael Govea VillaseñorM. en C. Rafael Govea Villaseñor

Nivel “Molécula”Nivel “Molécula”Parte 2Parte 2

Versión 2.7Versión 2.7

¿Qué son los Hidrocarburos?¿Qué son los Hidrocarburos?• Como se deduce de su nombre: Como se deduce de su nombre: Hidro-Hidro-= =

hidrógenohidrógeno, , carb-carb-= carbono y –= carbono y –urouro = sólo; los = sólo; los HidroHidrocarbcarburosuros sólo tienen átomos de C e H. sólo tienen átomos de C e H.

M. En C. Rafael Govea VillaseñorM. En C. Rafael Govea Villaseñor

CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33

¿Cómo se clasifican los Hidrocarburos?¿Cómo se clasifican los Hidrocarburos?• Se clasifican de acuerdo a la presencia de Se clasifican de acuerdo a la presencia de

tipos diferentes de enlaces entre carbonos.tipos diferentes de enlaces entre carbonos.– AlcAlcanosanos cuando todos enlaces son simples: C-C cuando todos enlaces son simples: C-C

– AlquAlquenosenos cuando hay ≥ 1 enlace doble: C=C cuando hay ≥ 1 enlace doble: C=C

– AlquAlquinosinos cuando hay ≥ 1 enlace triple: C≡C cuando hay ≥ 1 enlace triple: C≡C


En consecuenciaEn consecuencia

• Se distingen los hidrocarburos Se distingen los hidrocarburos saturados saturados de los de los ininsaturadossaturados


Ejemplos Hidrocarburos alcanosEjemplos Hidrocarburos alcanos

AlcAlcanoanoss

CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33 HexHexanoano

CHCH33-CH-CH-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33

CHCH33

IsopentIsopentanoano

M en C Rafael Govea VillaseñorM en C Rafael Govea Villaseñor

Ejemplos de Hidrocarburos alquenosEjemplos de Hidrocarburos alquenos

AlquAlquenoenoss

CHCH33-CH-CH22-CH-CH==CH-CHCH-CH22-CH-CH33 3-Hex3-Hexenoeno

CHCH33-CH-CH==CH-CHCH-CH22- CH- CH22- CH- CH22-CH-CH33 2-Hept2-Heptenoeno


Ejemplo de Hidrocarburos alquinosEjemplo de Hidrocarburos alquinos

AlquAlquinoinoss

H-CH-C≡≡C-CHC-CH22- CH- CH22-CH-CH331-pent1-pentinoino

CHCH33-CH-C-CH-C≡≡C- CHC- CH22-CH-CH22- CH- CH22-CH-CH22- CH- CH33

CHCH33

2-metil, 3-non2-metil, 3-noninoino


¿Cuál es la importancia de los Hidrocarburos?¿Cuál es la importancia de los Hidrocarburos?


• Porque sus moléculas lineales, cíclicas o Porque sus moléculas lineales, cíclicas o ramificadas son la base estructural de ramificadas son la base estructural de todos los compuestos orgánicos sean PMO todos los compuestos orgánicos sean PMO o biopolímeros .o biopolímeros .

¿Por qué son relevantes los Hidrocarburos?¿Por qué son relevantes los Hidrocarburos?

• Aunque el enlace C-H es covalente polar, Aunque el enlace C-H es covalente polar, el el carbono es incapaz de ayudar al H para formar carbono es incapaz de ayudar al H para formar enlaces “Puente de H” enlaces “Puente de H” dado que el carbono es dado que el carbono es poco electrovalente, poco electrovalente,

• De allí que los hidrocarburos sean moléculas De allí que los hidrocarburos sean moléculas poco polares y por tanto: poco polares y por tanto: No se disuelven en No se disuelven en aguaagua


¿Qué son los Alcoholes?¿Qué son los Alcoholes?• PMO que poseen ≥ 1 grupo PMO que poseen ≥ 1 grupo oxioxidridrilo lo

R-OH (R-OH (oxi-oxi- = = oxígenooxígeno, , --idri- idri- == hidrógenohidrógeno, -, -iloilo = cachito) = cachito)


CHCH33- CH- CH22-OH-OH

etanetanololAlcoholAlcohol octadecano octadecanoicoicoOHOH

¿Qué otros nombres recibe el grupo ¿Qué otros nombres recibe el grupo Alcohol?Alcohol?

• Los grupos R-OH, reciben los nombres Los grupos R-OH, reciben los nombres sinónimos:sinónimos:– HidrHidroxoxiloilo– OxOxidriidrilolo

– AlcohAlcoholol


CHCH33- CH- CH22-CH-CH22-OH-OH

propanpropanololAlcoholAlcohol hexadecano hexadecanoicoicoOHOH

¿Cómo se disuelven los Alcoholes en ¿Cómo se disuelven los Alcoholes en agua?agua?

• Poseen 1 H capaz de formar Puentes de H. Poseen 1 H capaz de formar Puentes de H. Por Por ello son muy solubles en agua.ello son muy solubles en agua.

• Su nombre incluye la palabra alcohol y la ter-Su nombre incluye la palabra alcohol y la ter-minación –minación –icoico o simplemente la terminación – o simplemente la terminación –ol ol


CHCH33- CH- CH22-OH-OH

etanetanololAlcoholAlcohol octadecano octadecanoicoicoOHOH

Ejemplos de AlcoholesEjemplos de AlcoholesCHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22--OHOH CHCH33-CH-CH-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22--OHOH

CHCH33

HOHO-CH-CH22-CH-CH22-CH=CH-CH-CH=CH-CH22-CH-CH33

HexanHexanolol IsopentanIsopentanolol

3-Hexen-1-3-Hexen-1-olol1, 2-etanodi1, 2-etanodiolol = etilenglic = etilenglicolol

Ácido lácticoÁcido láctico

CHCH22--OHOH H-C-H-C-OHOH

CHCH22--OHOH

GlicerGlicerolol = propanotri = propanotriololM en C Rafael Govea VillaseñorM en C Rafael Govea Villaseñor

CHCH33- CH- CHOHOH-COOH-COOH

Alcohol OleAlcohol Oleicoico

OHOH

CHCH22- CH- CH22

OHOHOHOH

¿Por qué son importantes los alcoholes?¿Por qué son importantes los alcoholes?

• ESTRUCTURAL. Los grupos alcohol permiten ESTRUCTURAL. Los grupos alcohol permiten formar a lípidos y monosacáridos (PMO) .formar a lípidos y monosacáridos (PMO) .

• Las células adicionan grupos –OH a diversas Las células adicionan grupos –OH a diversas moléculas para aumentar su solubilidad en agua.moléculas para aumentar su solubilidad en agua.

• Las células usan los oxidrilos para adicionar Las células usan los oxidrilos para adicionar fosfatos a las proteínas marcando e induciendo así, fosfatos a las proteínas marcando e induciendo así, su estado funcional.su estado funcional.

• Los nucleótidos polimerizan gracias a sus oxidrilos Los nucleótidos polimerizan gracias a sus oxidrilos 2’ y 5’ de sus pentosas y unen 1 BN con el -OH 1’ 2’ y 5’ de sus pentosas y unen 1 BN con el -OH 1’


¿Qué son los Aldehídos?¿Qué son los Aldehídos?• PMO que poseen 1 grupo R-PMO que poseen 1 grupo R-CHO CHO

• Carecen de Hidrógenos capaces de formar Carecen de Hidrógenos capaces de formar Puentes de H, por ello son poco solubles en Puentes de H, por ello son poco solubles en agua.agua.

• Su nombre incluye la palabra Su nombre incluye la palabra “aldehído” “aldehído” o las o las terminaciones terminaciones ––aldehídoaldehído o o ––alal


CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22--CHOCHOCHCH33--CC

OO

HH

AldehídoAldehído valerián valeriánicoico

AcetAcetaldehídoaldehídohexadecanhexadecanalal

OO

HH

Ejemplos de AldehídosEjemplos de Aldehídos

H-H-C=OC=OHH

CHCH33-CH-CH22--CHOCHO

FormFormaldehídoaldehído PropanPropanalal

CC

H-C-OHH-C-OH

CHCH22-OH-OH

OOHH

GlicerGliceraldehídoaldehído

CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22--CCOO

HHPentanPentanalal

CCCHCH22

CHCH22

OO HH

CHCH33

ButanButanalalHexanHexanalal


OO

HH

¿Qué son las Cetonas?¿Qué son las Cetonas?• PMO que poseen 1 grupo PMO que poseen 1 grupo R-CO-R’R-CO-R’

• Carecen de Hidrógenos capaces de formar Carecen de Hidrógenos capaces de formar Puentes de H, por ello son poco solubles en Puentes de H, por ello son poco solubles en agua.agua.

• Su nombre incluye Su nombre incluye “–“–ceto-ceto-” ” como prefijo o como prefijo o sufijo, el prefijo sufijo, el prefijo oxo-oxo- o la terminación o la terminación ––onaona


CHCH33--COCO-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33 CHCH33--CCOO

CHCH22-CH-CH33

PentanPentanonaona-2-2

MetiletilMetiletilcetonacetona MetilfenilcetMetilfenilcetonaonaOO

Ejemplos de CetonasEjemplos de Cetonas

CHCH33-CH-CH22--COCO-CH-CH22-CH-CH33CHCH33--CC-CH-CH33

==OO

AcetAcetonaona = =dimetildimetilcetonacetona dietildietilcetonacetona

O=CO=C-C-OH-C-OH

CHCH22-C-OH-C-OHOO

OO

Acido Acido oxaloxalacéticoacético

O=CO=C-COOH-COOH

CHCH22-COOH-COOH

CHCH22

Acido 2-Acido 2-cetocetoglutáricoglutáricoM en C Rafael Govea VillaseñorM en C Rafael Govea Villaseñor

OOOHOH

OO

OHOH

OOOO

OHOH

OO

OHOH

OO

¿Por qué son importantes los aldehídos y ¿Por qué son importantes los aldehídos y las cetonas?las cetonas?

• Los aldehídos y las cetonas con oxidrilos Los aldehídos y las cetonas con oxidrilos conforman a los MONOSACARIDOS (a los conforman a los MONOSACARIDOS (a los carbohidratos simples).carbohidratos simples).

• Ambas PMO representan el mismo estado Redox y Ambas PMO representan el mismo estado Redox y suelen ser pasos intermedios en la oxidación o suelen ser pasos intermedios en la oxidación o reducción de otras PMO.reducción de otras PMO.


¿Qué son las Aminas?¿Qué son las Aminas?• PMO que poseen ≥ 1 grupo: PMO que poseen ≥ 1 grupo: R-NHR-NH22, R-NH-R’, R-NH-R’ ó ó

R-NR’R’’R-NR’R’’• Poseen Hidrógenos formadores de Poseen Hidrógenos formadores de Puentes de Puentes de

H, por ello son muy solubles en agua.H, por ello son muy solubles en agua.

• El N pepena HEl N pepena H++ por ello, las aminas son bases por ello, las aminas son bases

• Su nombre incluye Su nombre incluye “–“–amina-amina-” ” ..


CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22--NHNH22CHCH33--NN

CHCH22-CH-CH22-CH-CH33

CHCH22-CH-CH33

ButilaminaButilaminaMetiletilpropilMetiletilpropilaminaamina

EtilfenilEtilfenilaminaaminaHH

NN

Ejemplos de AminasEjemplos de AminasCHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-NH-NH22

CHCH33-NH--NH-CHCH22-CH-CH33

Amina primaria (pentilamina)Amina primaria (pentilamina)

SerotoninaSerotoninaAmina secundaria (metil-etilamina)Amina secundaria (metil-etilamina)

HistaminaHistaminaCHCH33-N--N-CHCH22- CH- CH22- CH- CH22-CH-CH33

CHCH22-CH-CH33

Amina terciaria (metil-etil-Amina terciaria (metil-etil-butilamina)butilamina)

HO-CHHO-CH22- CH- CH22-NH-NH33

++OO

EtanolEtanolaminaaminaM en C Rafael Govea VillaseñorM en C Rafael Govea Villaseñor

NN

NN

HH

HH22NN

NN

HH

NHNH22

HOHO

¿Por qué son importantes las Aminas?¿Por qué son importantes las Aminas?

• Las aminas son PMO precursoras de otras Las aminas son PMO precursoras de otras sustancias relevantes:sustancias relevantes:– Bases nitrogenadas Bases nitrogenadas Nucleótidos Nucleótidos Ácidos NucleicosÁcidos Nucleicos– Aminoácidos Aminoácidos ProteínasProteínas

• Las aminas son importantes para el balance ácido-Las aminas son importantes para el balance ácido-base del citoplasma. base del citoplasma.

• Muchas aminas sirven de moléculas mensajeras.Muchas aminas sirven de moléculas mensajeras.


¿Qué son las Bases Nitrogenadas?¿Qué son las Bases Nitrogenadas?• PMO que poseen varios grupos aminosPMO que poseen varios grupos aminos

• Poseen Hidrógenos formadores de Puentes de Poseen Hidrógenos formadores de Puentes de H, por ello son muy solubles en agua.H, por ello son muy solubles en agua.

• Todas son moléculas heterocíclicasTodas son moléculas heterocíclicas

• Tienen varios N que pepenan HTienen varios N que pepenan H++ de ahí su de ahí su carácter básicocarácter básico

• Hay muchas familias según su heterocicloHay muchas familias según su heterociclo

• Se citan sus nombres propios tradicionales sin Se citan sus nombres propios tradicionales sin citar su nombre IUPACcitar su nombre IUPAC


2 Familias de las Bases Nitrogenadas2 Familias de las Bases NitrogenadasPURINASPURINAS PIRIMIDINASPIRIMIDINAS


¿Por qué son importantes las Bases ¿Por qué son importantes las Bases Nitrogenadas?Nitrogenadas?

• Las Bases Nitrogenadas (BN) son PMO Las Bases Nitrogenadas (BN) son PMO precursoras de otras sustancias relevantes:precursoras de otras sustancias relevantes:– Nucleótidos Nucleótidos Ácidos NucleicosÁcidos Nucleicos

• Las Bases Nitrogenadas son importantes porque Las Bases Nitrogenadas son importantes porque con ellas se escribe la información genética en los con ellas se escribe la información genética en los organismos: “GACUT”organismos: “GACUT”


¿Qué son los Ácidos Carboxílicos?¿Qué son los Ácidos Carboxílicos?• PMO que poseen ≥ 1 grupo PMO que poseen ≥ 1 grupo R-COOHR-COOH

• Tienen Hidrógenos y Oxígenos capaces de Tienen Hidrógenos y Oxígenos capaces de formar varios formar varios Puentes de HPuentes de H, son muy solubles , son muy solubles

• Son ácidos débiles, liberan HSon ácidos débiles, liberan H++ en agua en agua• Su nombre incluye la palabra “ácido” y el sufijo Su nombre incluye la palabra “ácido” y el sufijo

ico-ico- o la terminación o la terminación ––ato ato para el anión. para el anión.


CHCH33--COOHCOOH CHCH33-(CH-(CH22))1414--CCOO

OHOH

ÁcidoÁcidoacétacéticoico

Ácido PalmítÁcido Palmíticoico

OOOO

OOOO

OO

OxalacetOxalacetatoatoOO

OHOH

Ejemplos de Ácidos CarboxílicosEjemplos de Ácidos Carboxílicos

CHCH33-(CH-(CH22))1616--CCOO

OHOH

Ácido fórmicoÁcido fórmico

H-H-COOHCOOHH-H-CCOO

OHOH==

Ácido esteáricoÁcido esteárico

Ácido láuricoÁcido láuricoM en C Rafael Govea VillaseñorM en C Rafael Govea Villaseñor

OO

OHOH

Ejemplos Relevantes de Ácidos CarboxílicosEjemplos Relevantes de Ácidos Carboxílicos

CCC=OC=O

OO OHOH

CHCH33

Ácido pirúvicoÁcido pirúvico

GliceratoGlicerato

CCC-OHC-OH

OO OHOH

CHCH33

Ácido lácticoÁcido láctico

CHCH22--COOHCOOH

HO-C-HO-C-COOHCOOH

CHCH22--COOHCOOH

ÁcidoÁcidocítricocítrico

CitratoCitrato-3-3HH ++


CCH-C-OHH-C-OH

OO OO

CHCH22OHOH

CHCH22--COOCOO

HO-C-HO-C-COOCOO

CHCH22--COOCOO

¿Por qué son importantes los Ácidos ¿Por qué son importantes los Ácidos Carboxílicos?Carboxílicos?

• Funcionan químicamente como ácidos.Funcionan químicamente como ácidos.

• Forman a los lípidos cuando son de cadena Forman a los lípidos cuando son de cadena larga.larga.

• También forman a los Aminoácidos que, a su También forman a los Aminoácidos que, a su vez, conforman a las proteínas.vez, conforman a las proteínas.


¿Qué son los Aminoácidos?¿Qué son los Aminoácidos?• PMO que poseen simultáneamente un grupo PMO que poseen simultáneamente un grupo

amino R-amino R-NHNH22 y un ácido carboxílico y un ácido carboxílico R-COOHR-COOH

• Tienen átomos de H, N y O capaces de formar Tienen átomos de H, N y O capaces de formar varios varios Puentes de HPuentes de H, son muy solubles , son muy solubles

• A la vez, liberan HA la vez, liberan H++ y también los capturan. y también los capturan.

• Los Los αα–aminoácidos son los más comunes. –aminoácidos son los más comunes.

M. En C. Rafael Govea VillaseñorM. En C. Rafael Govea Villaseñor Fórmula general de un Fórmula general de un αα-aminoácido-aminoácido

CC-CH--CH-RROO

HOHO

NHNH22aminoamino

Ácido Ácido carboxílico carboxílico

Radical (cadena lateral)Radical (cadena lateral)

Los Los αα-aminoácidos difieren por su R-aminoácidos difieren por su R

Los aminoácidos son las 20 “letras” químicas que forman a las PROTEÍNASLos aminoácidos son las 20 “letras” químicas que forman a las PROTEÍNASM en C Rafael Govea VillaseñorM en C Rafael Govea Villaseñor

CC-CH--CH-RROO

HOHO

NHNH22

GrupoGrupoaminoamino

Ácido Ácido carboxílico carboxílico

Radical (cadena lateral)Radical (cadena lateral)

αα-aminoácidos Hidrocarbonados-aminoácidos Hidrocarbonados

Los aminoácidos Hidrocarbonados proporciona solubilidad en Los aminoácidos Hidrocarbonados proporciona solubilidad en solventes grasos a las PROTEÍNAS que los contienensolventes grasos a las PROTEÍNAS que los contienen


αα-aminoácidos Hidroxilados-aminoácidos Hidroxilados

Los aminoácidos hidroxilados proporcionan Los aminoácidos hidroxilados proporcionan solubilidad en agua a las proteínassolubilidad en agua a las proteínas


αα-aminoácidos Azufrados-aminoácidos Azufrados

La Cisteína, un aminoácido azufrado, forma un enlace covalente La Cisteína, un aminoácido azufrado, forma un enlace covalente denominado denominado Puente Disulfuro Puente Disulfuro que estabiliza a las PROTEÍNASque estabiliza a las PROTEÍNAS


αα-aminoácidos Ácidos o sus derivados amidas-aminoácidos Ácidos o sus derivados amidas

Los aminoácidos ácidos y sus derivados amidas aportan Los aminoácidos ácidos y sus derivados amidas aportan carga negativa y solubilidad en agua a las PROTEÍNAS que carga negativa y solubilidad en agua a las PROTEÍNAS que

los contienenlos contienenM en C Rafael Govea VillaseñorM en C Rafael Govea Villaseñor

αα-aminoácidos Básicos-aminoácidos Básicos

Los aminoácidos básicos aportan carga positiva y solubilidad en agua a Los aminoácidos básicos aportan carga positiva y solubilidad en agua a las PROTEÍNAS que los contienenlas PROTEÍNAS que los contienen


αα-aminoácidos Aromáticos-aminoácidos Aromáticos

Los aminoácidos aromáticos no se disuelven bien en agua y dan Los aminoácidos aromáticos no se disuelven bien en agua y dan reactividad nucleofílica a las PROTEÍNAS que los contienenreactividad nucleofílica a las PROTEÍNAS que los contienen


Iminoácido ProlinaIminoácido Prolina

Los aminoácidos son las 20 “letras” químicas que forman a las PROTEÍNASLos aminoácidos son las 20 “letras” químicas que forman a las PROTEÍNASM en C Rafael Govea VillaseñorM en C Rafael Govea Villaseñor

COOHCOOHNN

HH HH++

¿Cuáles son las funciones de los ¿Cuáles son las funciones de los Aminoácidos?Aminoácidos?

• ESTRUCTURAL. Los aminoácidos son las piezas ESTRUCTURAL. Los aminoácidos son las piezas que se ensamblan para formar a las Proteínas.que se ensamblan para formar a las Proteínas.

• COMUNICACIÓN. Hay aminoácidos que llevan COMUNICACIÓN. Hay aminoácidos que llevan mensajes de una célula a otra. Por ejemplo: mensajes de una célula a otra. Por ejemplo: GABA, Taurina, Gli, Glu, y Asp. GABA, Taurina, Gli, Glu, y Asp.

• ENERGÉTICA. Los aminoácidos son la reserva de ENERGÉTICA. Los aminoácidos son la reserva de energía de última instancia. Los aa se queman energía de última instancia. Los aa se queman cuando ya no hay azúcares y lípidos disponiblescuando ya no hay azúcares y lípidos disponibles


FINFINFin de la parte 2Fin de la parte 2

Analice la parte 3Analice la parte 3De la Composición Molecular de los Seres De la Composición Molecular de los Seres

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