1 DESARROLLO Su respuesta debe incluir lo indicado en la pregunta y estar escrita en forma legible. SOLO se calificar lo que est dentro del espacio asignado. Valor total 65 puntos. Clasifiquelossiguientesparesdecompuestoscomoismerosdecadena,deposicin,de grupo funcional, ismeros geomtricos E-Z, ismeros geomtricos cis-transconformeros o ninguno de los anteriores (10 puntos) B/7x10 NH2NH2SHOBrHClSHOBrHClisomero funcionalconformero OOOOOHHOposicionconformero ONH2OHN H2OO Hdiastereoisomerosdiastereomeros OHOHOHHOOHOHOHHONH2SHSHN H2de cadenacis-trans 2 A partir de la frmula molecularH11C7F2NO2:(10 puntos) Calcule las instauraciones: 2 insaturaciones 1 pto Dibuje una posible estructura que ser su referencia :2 pto C H3CHCCH2CCH2C HN H2O OFF Un ismero de cadena de la estructura de referencia:1 pto C HFFCH2CC HCN H2O OCH2C H3 Un ismero de grupo funcional de la estructura de referencia: 2 pto C H3CCHCHCCH2C HN HOH OHFF Un ismero de posicin: 1 pto C H3CCH2CHCH2CC HFFOON H2 Un ismero ptico de una amida:2 pto CH2CCCH2CH2C HFFON H2O HHOR Un ismero Z de unhalogenuro de cido de cadena abierta: 1 pto CH2CHCCCH2C HFFOO HO HO HNH2Z 3 Indique la resonancia en los siguientes intermediarios de reaccin (8 puntos) 1-Bueno o Malo 4 pt c/u --- -- Indique cul sera el radical libre ms estable que estara formando el siguiente compuesto en una reaccin qumica. Justifique claramente su respuesta. ( 5 puntos) 3 pto Justificacin: 2 pto Estabilizado por resonancia y radical libre secundario Dibuje la proyeccin de zigzagdel siguiente compuesto. D el nombre correcto incluyendo las configuraciones R o S de los carbonos quirales.(10 puntos) 4 CH2CHCH2OHOHNH2 HNH Nombre:_ (4R,5R)-4-amino-4-[(prop-2-enil)amino]octan-2,7-dien-2,5-diol 1 pto Conformacin de la molculaeclipsada O HNH2NHHOHR R1,5pto Proyeccin de zigzag O HN H2NHHO HRR1,5 pto Configuracin del carbono 5 1243RH OHR R3R4R1R2 R4R1R3R2R 3 pto Configuracin del carbono 4 R2NH NH2R1 1243 R3R1R2R4 R4R1R3R2R3 pto Para el siguiente compuesto dibuje todas las proyecciones de Newman del enlace sealado ubicando el carbono 1 al frente y el 2 atrs: y haga el grfico de estabilidad correspondiente (10 puntos) 21H NH2OHH Grafico 6 pto, proyecciones 4 pto 5 HNH2HOHHNH2HOHHNH2HOH HHNH2OHHN H2HOHHNH2HOH Energangulo de giro0 60120180 240300 Dibujelosdosconfrmerosdesilladelsiguientecompuestoymencioneculeselms estable y justifique en forma completa y correcta su respuesta.(9 puntos) O HClNOH 6 pto hacer los conformeros, 3 pto justificar OHClNOHO HO HNCl Mas estable con el grupo -N(CH3)2 y -OH en ecuatorial ya que son los mas voluminosos 6 Encierre en un crculo el tomo de carbono quiral de la siguiente molcula: NR MedianteunadelastcnicasvistasenclaseparaasignarlaconfiguracinR,S, demuestre la configuracin del tomo quiral que asign a la estructura R2R3NHRR1423 R3R1R2R4R Pngale el nombre correcto a la estructura:(5 puntos) (1R)-N-(but-3-enil)-N-metilciclopentan-2-en-1-amina Seale encerrando en un crculo todos los carbonos quirales en las siguientes estructuras e indique cuntos ismeros pticos poseen. (8 puntos) 2 pto c/u NNO HOHO

R4N R1NR3R2O HOHO Nmero de ismeros pticos: ________24=16_______ Explique claramente porqu el ismero ptico mesono posee actividad ptica.(5 puntos) 7 OOO H HO H HOOH OHH OHplano interno de simetria(2S,3R)-2,3-dihydroxybutanedial(2R,3S)-2,3-dihydroxybutanedial Si se gira 180 en el papel y se superponen OOO H HO H HOOH OHH OHplano interno de simetria(2S,3R)-2,3-dihydroxybutanedial(2R,3S)-2,3-dihydroxybutanedialson imagenes especulares superponibles 2,5pto explicar el plano interno de simetria, 2,5 pto explicar que aunque son imgenes son superponibles y eso cancela la actividad ptica. Nomenclatura AsigneelnombreIUPACcorrectodelossiguientescompuestosindicandola estereoisomera segn corresponda. (20 puntos ; 5 puntos cada una) EstructuraNombre IUPAC NHOOHOHOH (2Z)-2,5-dihidroxy-N-[(1Z)-2-hidroxipropan-1-enil]hexan-2,5-dienamida Para los 4 problemas igual: Isomera o geometra 2 pto Grupo Funcional 1 pto Numeracion y sustituyentes 1 pto Cadena y dobles enlaces 1 pto NH2H (3S)-hexan-5-en-3-amina O CH3SHCl (2Z)-2-sulfanilbut-2-enil trans 3-clorociclopentil ter 8 NO cis-4-(butan-3-enoxi)ciclohexancarbonitrilo