clase 3 nomenclatura
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GRUPOS FUNCIONALES Y
NOMENCLATURA
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Grupo funcional: “Es un átomo o grupo de átomos unidos de manera característica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en que están presentes”.
Serie homóloga: “Es un grupo de compuestos enlos que la única diferencia formal entre susmiembros se encuentra en el número de gruposmetileno, -CH2-, que contiene”
Grupos funcionales y series homólogas
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Principales grupos funcionales(por orden de prioridad)
• Ácido carboxílico R–COOH
• Éster R–COOR’
• Amida R–CONR’R’’
• Nitrilo R–CN
• Aldehído R–CH=O
• Cetona R–CO–R’
• Alcohol R–OH
• Fenol OH
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Principales grupos funcionales(por orden de prioridad)
• Amina (primaria) R–NH2
(secundaria) R–NHR’(terciaria) R–NR’R’’
• Éter R–O–R’
• Alqueno R–CH=CH–R’
• Alquino R– CC–R’
• Nitro R–NO2
• Halógeno R–X
• Alcano R–
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Alcanos
Es un subgrupo de los hidrocarburos: contiene solamente H y C
Contiene unicamente enlaces C-C sencillos
CnH2n+2 IDH = 0
No contiene grupo funcional
Cicloalcanos
Tienen un anillo
Bajos puntos de ebullición, bajos puntos de fusión e hidrofóbicos
Grupos funcionales y Nomenclatura
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
hexaneHexano
𝐼𝐷𝐻 =2𝐶 + 2 − 𝐻 − 𝑋 + 𝑁
2
cyclopentaneCiclopentano
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Nomenclatura común de Alcanos
CH3CH2CH2COH
O Olor rancio de la mantequilla “butter”
Ácido butírico
CH3CH2CH2CH3 butano Cadena lineal, normal
CH3CHCH3
CH3
isobutano (ramificado)
CH3CH2CH2CH2CH3
pentano
CH3CHCH2CH3
CH3
isopentano
C
CH3
H3C
CH3
CH3
neopentano
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Nomenclaturasistemática de Alcanos
Desarrolada por:International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)
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Paso 1
Buscar la cadena mas larga decarbono en el compuesto.
El número de carbono en lacadena más larga determina laraiz.
Si existen dos o más cadenas deigual longitud, se selecciona lacadena más ramificada.
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CH3CHCH2CH3
CH3CH2
CH3CHCH2CH3
CH3CH2pent-
CH3CH2CH2CHCHCH3
CH3CH2CH2CH2
CH2CH3
CH3CH2CH2CHCHCH3
CH3CH2CH2CH2
CH2CH3
or CH3CH2CH2CHCHCH3
CH3CH2CH2CH2
CH2CH3
incorrecto correctoMás ramificada
oct-
Paso 1
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Se une el sufijo -ano por alcano
CH3CH2CH2CH2CH3 pentano
La numeración en los átomos de carbono en la cadena principal. Se inicia por el extremo por el cual se obtiene la numeración menor.Si existe un empate se continua por la siguiente ramificación
CH3CH2CH2CHCHCH3
CH3
CH3CH2
CH3CH2CH2CHCHCH3
CH3
CH3CH2
123456
Paso 2
Paso 3
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CH3CHCHCH2CH2CH2CHCH3
CH3
CH3
CH3
CH3CHCHCH2CH2CH2CHCH3
CH3
CH3
CH3
1 2 3 4 5 6 7 8
CH3CHCH2CCH3
CH3 CH3
CH3
CH3CHCH2CCH3
CH3 CH3
CH3
5 4 3 2 1
Ejemplos
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Nombre las ramificaciones.
raíz + -il
Paso 4
Metil- Etil- Pentil-
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Ensamble el nombre: Número-gruporaízsufijo
CH3CH2CH2CH2CHCH3
CH3
CH3CH2CH2CH2CHCH3
CH3
1234562-metilhexano
12
34
56
3-etil-2,5-dimetilhexano
Paso 5
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Ramificaciomes complejas:(ramificaciones con ramificaciones)
CH3CHCH2CH2CHCHCH2CH3
CH3 CH3
CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH2CHCHCH2CH3
CH3 CH3
CH2CH2CH2CH3
1 2 3 4
5
6 7 8 9
Para nombrar la ramificación:
Escoja la cadena más larga empezando con el C unido a la cadena principal
Numere la ramificación empezado por el carbono unido a la cadena principal
Use el sufujo -il
Ponga el número del grupo en parentesis
1 2 3
1 2 3
CHCH2CH3
CH3
(1-metilpropil)
2-metil-5-(1-metilpropil)nonano
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Terminología adicional
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Metil
Etil
Propil
1-Metiletil
Butil
2-Metilpropil
1-Metilpropil
1,1-Dimetiletil
Fenil
Isopropil
Isobutil
Sec-Butil
Tert-Butil
Metileno
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Nomenclatura sistemáticade clicloalcanos
Raíz = Número de átomos de C en el anillo
Prefijo = ciclo
numerar empezando con el grupo que permita obtener los números más pequeños
ciclohexano
isobutilcicloheptanoo
(2-metilpropil)cicloheptano
1-etil-3-metil-ciclopentano
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Si la cadena alifática tiene más átomos de carbono que el anillo, se nombracomo un alcano con un sustituyente cicloalquilo
12
34
56
7
5-ciclopentil-2-metilheptano
Nomenclatura sistemáticade clicloalcanos
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Alquenos
Tienen C=C (Insaturados, van a reaccionar con H2, tiene un enlace π)
Nomenclatura
Encuentre la cadena más larga de C que contenga el doble enlace
sufijo = -eno (-dieno, -trieno)
Numerar por el extremo que que ubique C=C en la menor numeración
Designe la posición de C=C usando el número del primer C del C=C
CH3CHCH2CH2CH2CH CHCH3
CH3
12345678
7-metil-2-octeno o 7-metiloct-2-eno
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12
3
3-etil-1,2-dimetilciclohexeno
1
23
4 2-propil-1,3-cicloheptadieno
Ejemplos
4-Isopropil-1,3-heptadieno4-Isopropilhepta-1,3-dieno
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Nombres comunes
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Alquinos
Contiene (insaturatedo) C C
Nomenclatura:Muy similar a los alquenos
Se utiliza el sufijo -ino
12
34
5
67
5-etil-6-metil-2-heptine
HC C C
CH
CH3
CH2CH2CH31 2 3
4
5
3-propilpent-3-en-1-ino
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Ejercicio
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Halogenuros de alquilo
R-X
Los halogenos se nombran en el prefijo como un grupo
fluor- cloro- bromo- yodo-
Cl
2-clorobutanoo
Cloruro de sec-butilo
CH2CH3
Br1
2
3
1-bromo-3-etilciclopentano
Orden alfabetico
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Ejercicio
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Alcoholes
R-OH (Grupo hidroxilo)
Nomenclatura
Escoja la cadena más larga que contenga el C unido al OH
Numerar los átomos de C, de tal forma que el C unido al OH tenga el menor número posible
sufijo: remplace –o del hidrocarburo con –ol
CH3CHCH3
OH 2-propanolo
isopropil alcohol
OH
1
2
3
4
3-ciclohexenol
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ClHC C
Cl
CHCH3
OH 3,4-dicloro-3-buten-2-olor
3,4-diclorobut-3-en-2-ol
OH
OH
CH3
2-metil-1,4-ciclohexanodiol
OH
1-propanolAlcohol primario
OH
2-pentanolAlcohol secundario
OH
1-metilciclopentanolAlcohol terciario
Alcoholes
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Propiedades físicas de los alcoholes
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2OHpentano 1-butanol
72 g/mol 74 g/mol
Pf: -130oC Pf: -90oC
Pe: 36oC Pe: 117oC
El grupo -OH es polar y puede formar puentes de hidrógeno
Los puentes de hidrógeno tiene un mayor efecto en el puntode ebullición porque los puentes de hidrógeno se debenromper para pasar a estado gaseoso
-OH es un grupo hidrofílicoetanol miscible en agua1-pentanol 2.7 g/100 mL of agua1-heptanol 0.1 g/100 mL of agua
Alcoholes
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Eteres
R-O-R’
Nomenclatura
Nombres comunes: grupo grupo eter
CH3OCH2CH2CH3 metil propil eter
Sistemática: – RO es nombrado como un grupo en el prefijo
R-O- grupo alcoxi (remplace –il con –oxi en el nombre del grupo)
OH
CH3CH2O
1
2
3
4
5
5-etoxi-2-ciclohexenol
CH3CCH3
CH3
OCH3
2-metoxi-2-metilpropanometil t-butil eter (MTBE)
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CH3CH2OCH2CH3
O O
O
dietil eter“eter”
tetrahidrofuranoTHF
dioxano
Solventes
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Aminas
derivados del amoniaco NH3
R-NH2 Amina primaria
R2NH Amina secundaria
R3N Amina terciaria
R4N+ X- Sal cuaternaria de amonio
Nomenclaturacomún groupoamina
NH2
butilamina
NH3C
CH3
CH3
trimetilamina
NCH3CH2 CH3
N-etil-N-metil-ciclohexilamina
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Nomenclatura sistemática de aminas
Similar a los alcoholesremplace –o de un hidrocarburo con –amina
NHCH3
12
34
56
7
N,6-dimetil-2-heptanamina
NHEt
12
34
56
N-etil-3-isopropilhex-5-en-2-amina
Aminas
![Page 34: Clase 3 Nomenclatura](https://reader031.vdocumento.com/reader031/viewer/2022012317/577c85dc1a28abe054bececf/html5/thumbnails/34.jpg)
Propiedades físicas
Menos polares que los alcoholes
Aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno
Más débil porque el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno
CH3CH2CH2CH2NH2 CH3CH2CH2CH2OH
bp = 78oC bp = 117oC
Las aminas de bajo peso molecular tienen olores fuertes similares al NH3
Aminas
![Page 35: Clase 3 Nomenclatura](https://reader031.vdocumento.com/reader031/viewer/2022012317/577c85dc1a28abe054bececf/html5/thumbnails/35.jpg)
Compuestos con grupos –OH y NH2
OH NHCH3
Por convencio los alcoholes tienen mayor prioridad que las aminas
Un nombre no puede tener los dos sufijos (-ol y –amiana)
El grupo –NH2 se nomabra como amino-.
12
34
56
78
Grupo metilamino
7-metilamino-3-octanol
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Ejercicios
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Ejercicios