Acetil CoA x 3 AMV IPP DMAPP

hemiterpenos

GPP monoterpenos

FPP sesquiterpenos

diterpenosGGPP

C-25 sesteterpenos

x n

politerpenos

x 2triterpenos

x 3carotenos

esteroides

Esquema que resume la filiación del Esquema que resume la filiación del conjunto de los terpenosconjunto de los terpenos

CarotenosCarotenosLa molécula de licopeno representa la La molécula de licopeno representa la estructura básica de los carotenoides. estructura básica de los carotenoides.

Esta compuesta de 40 átomos de C Esta compuesta de 40 átomos de C arreglados en una estructura lineal donde arreglados en una estructura lineal donde

se alternan los simples y los dobles se alternan los simples y los dobles enlacesenlaces

licopeno

Hay evidencias que indican que el licopeno, el pigmento rojo de los tomates maduros, es un fuerte antioxidante y puede ayudasr a prevenir varios tipos de cancer. Como el de prostata, pulmón,

estómago etc.

cromóforo

Este cromoforo no solo le da a los carotenoide su color sino que contribuye con sus propiedades como antioxidante. Debe notarse que la molécula de licopeno es simétrica. Este hecho es bastante característicos de los carotenoides. Debido a esta

simetria se los numera de la siguiente manera

Carbon 1 es el de la iz. y carbon 1' es el de la derecha. El lado iz. Contiene de carbono 1 a 20 y del lado derecho, como una imagen especular dada vuelta, contiene de

carbono 1' a 20'. Este total de 40 carbonos es hace que estos compuestos sean conocidos tambien como

“tetraterpenos”.

Carotenos: alfa-, beta-, delta-,  Carotenos: alfa-, beta-, delta-,  and gamaand gama

Beta-caroteno

Alfa-caroteno

Gama-caroteno

Delta-caroteno

Oxygenated carotenoids: the xanthophyllsOxygenated carotenoids: the xanthophylls

Carotenoids which contain oxygen as part of the Carotenoids which contain oxygen as part of the ring structures on the end(s) of the molecules ring structures on the end(s) of the molecules are known as 'xanthophylls.' Lutein, an are known as 'xanthophylls.' Lutein, an antioxidant xanthophyll used to prevent macular antioxidant xanthophyll used to prevent macular degeneration, cataracts, and colon cancer, has degeneration, cataracts, and colon cancer, has two -OH groups on its rings:two -OH groups on its rings:

Xanthophylls from red peppers (Capsicum spp)

A precursor of capsanthin is violaxanthin, a xanthophyll commonly found in green leaves and many vegetables (including unripe - green - peppers). It features a special oxygen structure called an 'epoxide,' where the oxygen molecule is bonded to two different carbons simultaneously. The special chemical properties of this epoxide are what allows the six-membered rings at the ends of violaxanthin to contract into the five-membered rings found in capsanthin and capsorubin.

Retinal todo trans 11-cis-retinal

retinolAcido retinoico

Each of these compounds are derived from the plant precursor molecule, -carotene (a member of a family of molecules known as carotenoids). Beta-carotene, which consists of two molecules of retinal linked at their aldehyde ends, is also referred to as the provitamin form of vitamin A.

Vitamina AVitamina A

El sistema de dobles enlaces El sistema de dobles enlaces conjugados de la Vit. A la hace muy conjugados de la Vit. A la hace muy sensible a la acción de los ácidos, sensible a la acción de los ácidos,

descomponiéndola a descomponiéndola a deshidrovitamina Adeshidrovitamina A

OHH+

OHH

+

+

+

H H

deshidrovitamina A (deshidroretinol)

Vit A (retinol)

Epóxidos derivados de Epóxidos derivados de carotenoscarotenos

El grupo epóxido es frecuentemente hallado en los El grupo epóxido es frecuentemente hallado en los caroteno. Estos compuestos son lábiles en medios caroteno. Estos compuestos son lábiles en medios

ácidos y se reordenan dando derivadosácidos y se reordenan dando derivados del dihidrofurano del dihidrofurano

RH+

OR

O H+

ROH

+

R+

OH

R

O