UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL FRANCISCO DE MIRANDA PROGRAMA CIENCIAS VETERINARIAS - CATEDRA BIOQUIMICA I PROFESORA M.V. NOHELIA NOVA HERNANDEZ

GUIA TEMA No5: CARBOHIDRATOS.

CARACTERÍSTICAS DE LOS CARBOHIDRATOS.

-Los carbohidratos son azúcares de color blanco y cristalinos.

-Son solubles en agua. -Poseen un sabor dulce.

-Los carbohidratos incluyen azúcares, almidones, celulosa, y muchos otros compuestos que se encuentran en los organismos de los animales domésticos. -Son el sustrato por excelencia para proveer de energía metabólica a los organismos de los animales domésticos (glucógeno hepático y glucógeno muscular).ESTRUCTURA QUÍMICA DE LOS CARBOHIDRATOS.

-Los carbohidratos o hidratos de carbono están formados por carbono (C), hidrógeno (H) y oxígeno (O) con la formula general (C n H2 n On) -Los carbohidratos básicos o azúcares simples se denominan monosacáridos o azúcares simples, estos monosacáridos pueden combinarse para formar carbohidratos más complejos. -Los carbohidratos con dos azúcares simples se llaman disacáridos. -Los carbohidratos que están compuestos de dos a diez azúcares simples se llaman oligosacáridos. –Los carbohidratos que tienen un número mayor a diez azucares simples se llaman polisacáridos.

IMPORTANCIA CLÍNICA DE LOS CARBOHIDRATOS EN MEDICINA VETERINARIA.

MONOSACARIDOS

Los monosacáridos o azucares simples son……..

CLASIFICACIÓN DE LOS MONOSACÁRIDOS DE ACUERDO AL NÚMERO DE CARBONOS PRESENTES EN LA MOLECULA.

No de Carbonos Categoría Ejemplos

4 Tetrosa Eritrosa, Treosa

5 Pentosa Arabinosa, Ribosa, Ribulosa, Xilosa, Xilulosa

6 HexosaAlosa, Altrosa, Fructosa, Galactosa,

Glucosa, Gulosa, Idosa, Manosa, Sorbosa, Talosa, Tagatosa

7 Heptosa Seudoheptulosa, Manoheptulosa

Las estructuras moleculares de los monosacáridos o sacáridos simplemente (como también se le conocen) se distinguen principalmente por la orientación de los grupos hidroxilos (-OH). Esta pequeña diferencia estructural tiene un gran efecto en

las propiedades bioquímicas, las características organolépticas (como por ejemplo, sabor, olor, textura, entre otras), y en las propiedades físicas como el punto de fusión y la rotación específica de la luz polarizada. Un monosacárido de forma lineal que tiene un grupo carbonilo (C=O) en el carbono final formando un aldehído (-CHO) se clasifica como una aldosa. Cuando el grupo carbonilo está en un átomo interior formando una cetona, el monosacárido se clasifica como una cetosa. Tetrosas

D-Eritrosa D-Treosa

Pentosas

D-Ribosa D-Arabinosa D-Xilosa D-Lixosa

La forma anular de la ribosa es un componente del ácido ribonucleico (ARN). La desoxirribosa, que se distingue de la ribosa por no tener un oxígeno en la posición 2, es un componente del ácido desoxirribonucleico (ADN). En los ácidos nucleicos, el grupo hidroxilo en el carbono número 1 se reemplaza con bases de nucleótidos.

Ribosa Desoxirribosa

Hexosas

Hexosas, como las que están ilustradas aquí, tienen la fórmula molecular C6H12O6. El químico alemán Emil Fischer (1852-1919) identificó los estereoisómeros de estas aldohexosas en 1894. Por este trabajo recibió un Premio Nobel en 1902.

D-Alosa D-Altrosa

D-Glucosa

D-Manosa

D-Gulosa D-Idosa D-

Galactosa D-Talosa

Estructuras que tienen configuraciones opuestas solamente en un grupo hidroxilo, como la glucosa y la manosa, se llaman

epímeros. La glucosa, también llamada dextrosa, es el azúcar más predominante en las plantas y los animales, y es el azúcar presente en la sangre. La forma lineal de la glucosa es un aldehído polihídrico. En otras palabras, es una cadena de carbonos con varios grupos hidroxilos y un grupo aldehído. La fructosa, también llamada levulosa, está ilustrada aquí en forma lineal y anular. La relación entre estas formas se discute más tarde. La fructosa y la glucosa son los principales hidratos de carbono en la miel.

D-Tagatosa(una cetosa)

 D-Fructosa Fructosa Galactosa Manosa

Heptosas

La sedoheptulosa tiene la misma estructura que la fructosa, pero con un carbono adicional. La sedoheptulosa se encuentra en las zanahorias. La manoheptulosa es un cetoazúcar de 7 carbonos que posee la configuración de la manosa y se encuentra en los aguacates.

 

D-Sedoheptulos

  D-Manoheptulosa

a Formas lineales y anulares

Los monosacáridos pueden existir en formas lineales y formas anulares, como se ha ilustrado anteriormente. La forma anular es más favorecida en soluciones acuosas, y el mecanismo de la formación de las formas cíclicas es semejante en todos los azúcares simples. La forma anular de la glucosa se crea cuando el oxígeno del carbono número 5 se enlaza con el carbono que forma el grupo carbonilo (el carbono numero 1) y transfiere su hidrógeno al oxígeno del carbonilo para crear un grupo hidroxilo. Estos intercambios producen alfa-glucosa cuando el grupo hidroxilo resulta en el lado opuesto al grupo -CH2OH, o beta-glucosa cuando el grupo hidroxilo resulta en el mismo lado que el grupo -CH2OH. Isómeros como estos, que se diferencian solamente en la configuración del carbono del grupo carbonilo, se llaman anómeros. La letra D en el nombre se derivó originalmente de la propiedad de las soluciones de glucosa natural que desvían el plano de la luz polarizada a la derecha (dextrorotatoria), aunque ahora la letra denota una configuración específica. Monosacáridos que tienen formas cíclicas pentagonales, como la ribosa, sellaman furanosas. Azúcares con formas cíclicas hexagonales, como la glucosa, se llaman piranosas.

    

        

     

D-Glucosa α-D-Glucosa β-D- Ciclación de la

(una aldosa) Glucosa glucosa

Estereoquímica

Sacáridos con grupos funcionales idénticos pero con configuraciones espaciales diferentes tienen propiedades químicas y biológicas distintas. La estereoquímica es el estudio de la organización de los átomos en un espacio tridimensional. Se les llama estereoisómeros a los compuestos con enlaces químicos idénticos que se distinguen por tener los átomos en una configuración espacial diferente. Compuestos especulares no superponibles, comparables a un zapato derecho y uno izquierdo, se llaman enantiómeros. Las estructuras siguientes ilustran la diferencia entre la β-D-Glucosa y la β-L-Glucosa. Moléculas idénticas pueden hacerse corresponder rotándolas, pero los enantiómeros, que corresponden a imágenes reflejadas en un espejo, no pueden ser superpuestas. La glucosa es ilustrada frecuentemente en "forma de silla" que es la conformación predominante en disolución acuosa. La conformación de "bote" de la glucosa es inestable.

   

   

β-D-Glucosa  

β-L-Glucosa  

β-D-Glucosa(forma de silla)

   

β-D-Glucosa β-L-Glucosa

β-D-Glucosa(forma de bote)

MODIFICARAZUCARES MODIFICADOS: Azúcar-alcoholes, Aminoazúcares o Hexosaminas, Ácidos Urónicos o Hexuronatos , Desoxiazucares, Acidos Sialicos o Neuraminatos.

Los azúcares pueden ser modificados en el laboratorio o por procesos naturales para producir compuestos que retienen la configuración de los sacáridos, pero con grupos funcionales diferentes, es decir, para la generación de otros tipos de grupos reactivos. Azúcar-alcoholes. Los azúcar-alcoholes, también llamados polioles, alcoholes polihídricos, o polialcoholes, corresponden a las formas hidrogenadas de las aldosas y cetosas. Por ejemplo, el glucitol (sorbitol), tiene la misma forma lineal que la glucosa, pero el grupo aldehído (-CHO) se reemplaza con -CH2OH.

Estructura molecular del Glucitol o Sorbitol   (un azúcar alcohol)

Otros azúcar-alcoholes comunes incluyen los monosacáridos eritritol y xilitol, y los disacáridos lactitol y maltitol. Los azúcar-alcoholes tienen aproximadamente la mitad de las calorías que otros carbohidratos y se usan frecuentemente en productos "sin azúcar" o de bajas calorías. El xilitol, que tiene los grupos hidroxilos con la orientación de la xilosa, es un ingrediente común en dulces y chicles "sin azúcar" porque tiene aproximadamente la dulzura de la sucrosa y solamente el 40% de las calorías. Aunque este azúcar-alcohol parece ser inofensivo para los humanos, una dosis pequeña de xilitol puede causar insuficiencia hepática y muerte en los perros.

Aminoazúcares o Hexosaminas.

Los aminoazúcares o amino-sacáridos reemplazan un grupo hidroxilo con un grupo amino (-NH2). La glucosamina es un aminoazúcar que se usa para regenerar el cartílago y para reducir el dolor y la progresión de la artritis.

Estructura Molecular de la Glucosamina  (un aminoazúcar)

La galactosamina…….. (INVESTIGAR)

Ácidos Urónicos o Hexuronatos

Los ácidos urónicos tienen un grupo carboxilo (-COOH) en el carbono que no es parte del anillo. Los nombres de los ácidos urónicos retienen la raíz de los monosacáridos, pero el sufijo -osa cambia a -urónico.

Por ejemplo, el ácido galacturónico (INVESTIGAR) tiene la misma configuración que la galactosa, y la configuración del ácido glucurónico corresponde a la glucosa.

Estructura Molecular del Ácido Glucurónico (un ácido urónico)

IDURONATO…..(INVESTIGAR)

Desoxiazucares(Fucosa y ramnosa)

Acidos Sialicos o Neuraminatos (N-acetilneuraminato o sialato)

DISACARIDOS

Los disacáridos son carbohidratos formados por dos azúcares simples.

Descripción y componentes de los disacáridos

Disacárido Descripción Componentes

Sucrosa Azúcar común glucosa 1α→2 fructosa

Maltosa Producto de la hidrólisis del almidón glucosa 1α→4 glucosa

Trehalosa Se encuentra en los hongos glucosa 1α→1 glucosa

Lactosa Azúcar principal de la leche galactosa 1β→4 glucosa

Melibiosa Se encuentra en plantas leguminosas galactosa 1α→6 glucosa

Sucrosa Lactosa Maltosa La sucrosa (o sacarosa), es el azúcar común refinado de la caña de azúcar y la remolacha azucarera. La sucrosa es el carbohidrato principal del azúcar moreno, del azúcar tamizado, y de la melaza. La lactosa está formada por una molécula de glucosa y otra de galactosa. La intolerancia de lactosa es causada por una deficiencia de enzimas (lactasas) que desdoblan la molécula de lactosa en dos monosacáridos. La inhabilidad de digerir la lactosa resulta en la fermentación

de este glúcido por bacterias intestinales que producen ácido láctico y gases que causan flatulencia, meteorismo, cólico abdominal, y diarrea. El yogur no causa estos problemas porque los microorganismos que transforman la leche en yogur consumen la lactosa. La Maltosa consiste de dos moléculas de α-D-glucosa con el enlace alfa del carbono 1 de una molécula conectado al oxígeno en el carbono 4 de la segunda molécula. Esta unión se llama un enlace glicosídico α1→4   (también se llama "enlace glucosídico" en muchos textos en español). La trehalosa consiste de dos moléculas de α-D-glucosa conectadas con un enlace α1→1. La celobiosa es un disacárido formado por dos moléculas de β-D-glucosa conectadas por un enlace β1→4 como la celulosa. La celobiosa no tiene sabor, mientras que la maltosa y la trehalosa son aproximadamente una tercera parte tan dulces como la sucrosa.

Trisacáridos

La rafinosa (o melitosa) es un trisacárido que se encuentra en muchas plantas leguminosas y crucíferas como los frijoles (judías), guisantes, col, y brócoli. La rafinosa está formada por una molécula de galactosa conectada a una de sucrosa por un enlace glicosídico α1→6. Este sacárido es indigestible por los seres humanos y se fermenta en el intestino grueso por bacterias que producen gas. Ciertos fármacos, como tabletas que contienen la enzima alfa-galactosidasa, se usan frecuentemente para ayudar a la digestión y para evitar el meteorismo y flatulencias.

La enzima se deriva de variedades comestibles del hongo Aspergillus niger.

Estructura Molecular de la Rafinosa

POLISACARIDOS O POLIMEROS SUPERIORES

Los polisacáridos son polímeros de azúcares simples, muchos polisacáridos, a diferencia de los azúcares, son insolubles en agua. La fibra dietética consiste de polisacáridos y oligosacáridos que resisten la digestión y la absorción en el intestino delgado, pero son completamente o parcialmente fermentados por microorganismos en el intestino grueso. Los polisacáridos que se describen a continuación son muy importantes en la nutrición, la biología, o la preparación de alimentos. Almidón

El almidón es la forma principal de reservas de carbohidratos en los vegetales. El almidón es una mezcla de dos sustancias: amilosa, un polisacárido esencialmente lineal, y amilopectina, un polisacárido con una estructura muy ramificada. Las dos formas de almidón son polímeros de α-D-Glucosa. Los almidones

naturales contienen 10-20% de amilosa y 80-90% de amilopectina. La amilosa forma una dispersión coloidal en agua caliente que ayuda a espesar caldos o salsas, mientras que la amilopectina es completamente insoluble.

Amilosa

Las moléculas de amilosa consisten típicamente de 200 a 20,000 unidades de glucosa que se despliegan en forma de hélix como consecuencia de los ángulos en los enlaces entre las moléculas de glucosa.

Molecula de Amilosa Amilopectina.

La amilopectina se distingue de la amilosa por ser muy ramificada. Cadenas laterales cortas conteniendo aproximadamente 30 unidades de glucosa se unen con enlaces α1→6 cada veinte o treinta unidades de glucosa a lo largo de las cadenas principales. Las moléculas de amilopectina pueden contener hasta dos millones de unidades de glucosa, estando las cadenas laterales agrupadas dentro de la molecula de amilopectina

Formulas estructurales de los sacáridos que conforman la molecula de amilopectina

Molecula de amilopectinaLos almidones se transforman en muchos productos comerciales por medio de hidrólisis usando ácidos o enzimas como catalizadores. La hidrólisis es una reacción química que desdobla cadenas largas de polisacáridos por la acción del agua para producir cadenas más pequeñas o carbohidratos simples. hidrolizado, que es la glucosa (dextrosa) pura. Las dextrinas son polímeros de cadena corta que consisten de moléculas de D-glucosa unidas por enlaces glicosídicos 1α→4 o 1α→6. La maltodextrina es un almidón parcialmente hidrolizado que no es tan dulce como la glucosa, a diferencia de los jarabes, como el jarabe de maíz o miel de maíz, provienen del almidón de maíz y poseen un sabor mucho mas dulce. El jarabe de maíz de alta fructosa (JMAF), que se usa

comúnmente en la producción de refrescos, se produce tratando el jarabe de maíz con enzimas que convierten una porción de la glucosa a fructosa. El jarabe de maíz de alta fructosa contiene aproximadamente 42% a 55% de fructosa y el resto consiste principalmente de glucosa. El almidón modificado es un almidón alterado por procesos mecánicos o químicos para estabilizar geles de almidón hechas con agua caliente. Sin modificación, geles de almidón y agua pierden su viscosidad o adquieren una textura plástica después de varias horas. Los jarabes de glucosa hidrogenados se producen hidrolizando almidón, y después hidrogenando el jarabe resultante para producir azúcar-alcoholes como el maltitol, el sorbitol, y otros oligo- y polisacáridos hidrogenados. La polidextrosa (poli-D-glucosa) es un polímero muy ramificado con muchos tipos de enlaces glicosídicos. Se produce calentando dextrosa con un catalizador ácido y purificando el resultante polímero soluble en agua. La polidextrosa se usa como voluminizador en productos alimenticios porque no tiene sabor y es semejante a la fibra en su resistencia a la digestión. El almidón resistente es almidón comestible que no se degrada en el estómago, pero se fermenta por la microflora en el intestino grueso.

Dulzura relativa de varios carbohidratos

Fructosa 173

Azúcar invertido* 120

Sucrosa 100

Xilitol 100

Tagatosa 92

Glucosa 74 Jarabe de maíz 70

Sorbitol 55 Manitol 50

Trehalosa 45 Jarabe de maíz ordinario 40

Galactosa 32 Maltosa 32

Lactosa 15 * El azúcar invertido es una mezcla de glucosa y fructosa que se encuentra en las frutas.

Glucógeno (Glicógeno)

La glucosa se almacena como glucógeno en los tejidos del cuerpo por el proceso de glucogénesis. Cuando la glucosa no se puede almacenar como glucógeno o convertirse inmediatamente en energía, es convertida a grasa. El glucógeno es un polímero de α-D-Glucosa idéntico a la amilopectina, pero las ramificaciones son mas cortas (aproximadamente 13 unidades de glucosa) y más frecuentes. Las cadenas de glucosa están organizadas globularmente como las ramas de un árbol originando de un par de moléculas de glucogenina, una proteína con un peso molecular de 38,000 que sirve como cebador en el centro de la estructura. El glucógeno se convierte fácilmente en glucosa para proveer energía.

Glucógeno

Dextranos

Los dextranos son polisacáridos semejantes a la amilopectina, pero las cadenas principales están formadas por enlaces glicosídicos α1→6 y las cadenas laterales tienen enlaces α1→3 o α1→4. Las bacterias bucales producen dextranos que se adhieren a los dientes formando placa dental. Los dextranos tienen usos comerciales en la producción de dulces,

lacas, aditivos comestibles, y voluminizadores del plasma sanguíneo.

Dextranos

Inulina

Algunas plantas almacenan los hidratos de carbono no solamente como almidón sino también como inulina. Las inulinas se encuentran en muchos vegetales y frutas incluso las cebollas, ajo común, plátanos, papa de Jerusalén, y jícama. Las inulinas, tambien llamadas fructanos, son polímeros formados por cadenas de fructosa con una glucosa terminal. La oligofructosa tiene la misma estructura que la inulina, pero las cadenas tienen diez o menos unidades de fructosa. La oligofructosa tiene aproximadamente el 30 o el 50 por ciento de la dulzura del azúcar común. La inulina es menos soluble que la oligofructosa y tiene una textura cremosa que se siente como grasa en la boca. La inulina y la oligofructosa son indigestibles por las enzimas en los intestinos humanos, pero son totalmente fermentadas por los microorganismos intestinales. Los ácidos grasos de cadena corta y el lactato producido por la fermentación contribuyen 1.5 kcal por gramo

de inulina u oligofructosa. La inulina y la oligofructosa se usan para reemplazar la grasa y el azúcar en alimentos como los helados, productos lácteos, dulces, y repostería.

Celulosa

La celulosa es un polímero con cadenas largas sin ramificaciones de β-D-Glucosa y se distingue del almidón por tener grupos -CH2OH alternando por arriba y por debajo del plano de la molécula. La ausencia de cadenas laterales permite a las moléculas de celulosa acercarse unas a otras para formar estructuras rígidas. La celulosa es el material estructural más común en las plantas. La madera consiste principalmente de celulosa, y el algodón es casi celulosa pura. La celulosa puede ser desdoblada (hidrolizada) en sus glucosas constituyentes por microorganismos que residen en el sistema digestivo de las termitas y los rumiantes. La celulosa se puede modificar en el laboratorio tratándola con ácido nítrico (HNO3) para reemplazar todos los grupos hidroxilos con nitratos (-ONO2) y producir el nitrato de celulosa (nitrocelulosa o algodón explosivo) que es un componente de la pólvora sin humo. La celulosa parcialmente nitrada,

Molecula de Inulina    

piroxilina, se usa en la producción del colodión, plásticos, lacas, y esmaltes de uñas.

Molecula de Celulosa La goma de celulosa o carboximetilcelulosa (CMC) es un derivado químico de la celulosa en la cual algunos de los grupos hidroxilo (-OH) son sustituidos con grupos carboximetil (-CH2COOH). Las propiedades de la goma de celulosa dependen del grado de sustitución y de la longitud de las cadenas de celulosa. El grado de sustitución (GS) es el número de grupos carboximetil por unidad de glucosa y puede variar en los productos comerciales de 0.4 a 1.5. La goma de celulosa no es tóxica y se hace muy viscosa al combinarse con agua. Se utiliza como espesante para alimentos y como estabilizador de emulsiones. La goma de celulosa también es un componente de lubricantes personales, pastillas de dieta, pinturas a base de agua, detergentes, y revestimientos para papel. Hemicelulosa

Las hemicelulosas son polisacáridos que, excluyendo la celulosa, constituyen las paredes celulares de las plantas y se pueden extraer con soluciones alcalinas diluidas. Las hemicelulosas forman aproximadamente una tercera parte de los carbohidratos en las partes maderosas de las plantas. La estructura química de las hemicelulosas consiste de cadenas largas con una gran variedad de pentosas, hexosas, y sus correspondientes ácidos úronicos. Las hemicelulosas se encuentran en frutas, tallos de plantas, y las cáscaras de

granos. Aunque las hemicelulosas no son digeribles, pueden ser fermentadas por levaduras y bacterias. Los polisacáridos que producen pentosas al desdoblarse se llaman pentosanos. La xilana es un pentosano que consiste de unidades de D-xilosa conectadas por enlaces β1→4.

Xilana Arabinoxilano

Los arabinoxilanos son polisacáridos que se encuentran en el salvado (la cubierta exterior de granos) como el trigo, el centeno, y la cebada. Los arabinoxilanos tienen un esqueleto químico de xilana con unidades de L-arabinofuranosa (L-arabinosa en su estructura pentagonal) distribuidas al azar con enlaces α1→2 y α1→3 a lo largo de la cadena de xilosas. Las xilosa y la arabinosa son ambas pentosas, por eso los arabinoxilanos también se clasifican como pentosanos. Los arabinoxilanos son de importancia en la panadería. Las unidades de arabinosa producen compuestos viscosos con el agua que afectan la consistencia de la masa, la retención de burbujas de la fermentación en las películas de gluten y almidón, y la textura final de los productos horneados.

Molecula de Arabinoxilano

Quitina

La quitina es un polímero no ramificado de N-acetil-D-glucosamina. Se encuentra en las paredes celulares de los hongos y en los exoesqueletos de los artrópodos y otros animales inferiores, como por ejemplo, insectos, arácnidos, y crustáceos. La quitina se puede considerar un derivado de la celulosa en el cual los grupos hidroxilos del segundo carbono de cada glucosa han sido reemplazados por grupos acetamido (-NH(C=O)CH3).

Molecula de Quitina

Beta-Glucanos (β-Glucanos).

Los β-glucanos consisten de polisacáridos no ramificados de β-D-Glucosa como la celulosa, pero con un enlace β1→3 por cada tres o cuatro enlaces β1→4. Los β-glucanos forman moléculas largas y cilíndricas que pueden contener hasta 250,000 unidades de glucosa. Los β-glucanos se encuentran en las paredes de las células del endospermo de granos como la cebada y la avena, y ayudan a reducir las enfermedades del corazón bajando el nivel de colesterol y reduciendo la reacción glicémica de los carbohidratos. Se usan comercialmente para sustituir grasas y para modificar la textura de los productos alimenticios.

Mol βecula de-Glucano Glicosaminoglicanos

Los glicosaminoglicanos se encuentran en los fluidos lubricantes de las articulaciones del cuerpo y son componentes del cartílago, líquido sinovial, humor vítreo, huesos, y las válvulas del corazón. Los glicosaminoglicanos son polisacáridos largos sin ramificaciones formados por disacáridos que contienen uno de dos tipos de amino-azúcares: N-acetilgalactosamina o N-acetilglucosamina, y un ácido urónico como el glucurónico (glucosa con el átomo numero seis formando un grupo carboxilo). Los glicosaminoglicanos tienen una carga eléctrica negativa y también se llaman mucopolisacáridos por ser muy viscosos. Los más importantes glicosaminoglicanos en la fisiología son

el ácido hialurónico, el dermatán sulfato, el sulfato de condroitina, la heparina, el heparán sulfato, y el keratan sulfato. El sulfato de condroitina consiste de β-D-glucuronato enlazado al tercer carbono de N-ácetilgalactosamina-4-sulfato como en la ilustración siguiente. La heparina es una mezcla compleja de polisacáridos lineales con diversas cantidades de sulfatos en los sacáridos constituyentes. La heparina se usa en la medicina como un anticoagulante.

  

  

Molécula deSulfato de Condroitina Molécula de Heparina

Agar y Carragenanos

El agar, o agar-agar, se extrae de algas y se usa como espesante en muchos productos alimenticios por sus propiedades gelificantes. El agar es un polímero de la agarobiosa, un disacárido compuesto de D-galactosa y 3,6-anhidro-L-galactosa. Los geles de agar refinado se usan para hacer culturas de bacterias o tejidos celulares, y para electroforesis de ácidos desoxirribonucleicos (ADN). Los carragenanos son varios polisacáridos que también se derivan de las algas. Los carragenanos se diferencian del agar porque sustituyen algunos grupos hidroxilos con grupos sulfatos (-OSO3

-). Los carragenanos también se usan para espesar y gelificar productos alimenticios. La agarobiosa es el disacárido principal del agar.

Molecula de agarobiosa.Ácido algínico, Alginatos

El alginato se extrae de algas marinas, como el kelp gigante (Macrocystis pyrifera). Los constituyentes químicos del alginato consisten de secuencias distribuidas al azar de ácidos β-D-manurónico y α-L-gulurónico con enlaces 1→4.  Aunque los alginatos son insolubles en el agua, pueden absorber una gran cantidad de agua y se usan como agentes gelificantes y espesadores. Los alginatos se usan en la fabricación de textiles, papel, y cosméticos. El alginato de sodio se usa en la industria alimentaria para aumentar la viscosidad y como emulsificante. Los alginatos se encuentran en productos comestibles como helados y también en alimentos dietéticos donde sirven para la supresión de apetito. En odontología, los alginatos se usan para hacer impresiones dentales.

Molecula de Ácido algínico

Galactomanano

Los galactomananos son polisacáridos que consisten de una cadena de manosa con grupos laterales de galactosa. Las unidades de manopiranosa están unidas por enlaces β1→4, y las unidades laterales de galactopiranosa se unen a la cadena central con enlaces α1→6. Los galactomananos se encuentran en varias gomas vegetales que se usan para aumentar la viscosidad de productos alimenticios.

Estas son las proporciones aproximadas de manosa a galactosa en varias gomas:

Goma de alholva o fenogreco (manosa:galactosa 1:1) Goma guar (manosa:galactosa 2:1) Goma de tara (manosa:galactosa 3:1) Goma de algarrobo o goma garrofín (manosa:galactosa

4:1)El guar (Cyamopsis tetragonolobus) es una planta leguminosa que se ha cultivado tradicionalmente como forraje para ganado vacuno. La goma guar se deriva del endospermo molido de las semillas. Aproximadamente el 85% de la goma guar es guaran, un polisacárido soluble en agua formado por cadenas lineales de manosa con enlaces 1β→4 a las cuales están conectadas unidades de galactosa con enlaces 1α→6. La proporción de manosa a galactosa es 2:1. La goma guar tiene cinco u ocho veces más capacidad espesante que el almidón y por eso tiene muchos usos en la industria farmacéutica, y también como estabilizador de productos alimenticios y fuente de fibra dietética. El guaran es el polisacárido principal de la goma guar.

Molécula de guaran Pectinas.

Las pectinas son polisacáridos que sirven como cemento en las paredes celulares de todos los tejidos de las plantas. La parte blanca de las cáscaras de limón o naranja contienen aproximadamente 30% de pectina. La pectina es un éster metilado del ácido poligalacturónico, y consiste de cadenas de 300 a 1000 unidades de ácido galacturónico conectadas por enlaces 1α→4. El grado de esterificación (GE) afecta las propiedades gelificantes de la pectina. La estructura ilustrada aquí tiene tres metil ésteres (-COOCH3) por cada dos grupos carboxilos (-COOH). Esto corresponde a un 60% de esterificación o una pectina GE-60. La pectina es un ingrediente importante para conservas de frutas, jaleas, y mermeladas. La pectina es un polímero del ácido α-galacturonico con un número variable de metil ésteres.

Molécula de pectina

Goma Xantana

La goma xantana es un polisacárido con un esqueleto de β-D-glucosa como la celulosa, pero cada segunda unidad de glucosa está conectada a un trisacárido de manosa, ácido glucurónico, y manosa. La manosa más cercana a la cadena principal tiene un éster de ácido acético en el carbono 6, y la manosa final del trisacárido tiene un enlace entre los carbonos 6 y 4 al segundo carbono de un ácido pirúvico. La goma xantana es producida por la bacteria Xanthomonas campestris que se encuentra en vegetales crucíferos como la col y coliflor. Las cargas negativas en los grupos carboxilos de las cadenas laterales causan que las moléculas formen fluidos muy espesos al ser mezclados con agua. La goma xantana se usa como espesante para salsas, para prevenir la formación de cristales de hielo en los helados, y como sustitutos de grasa con pocas calorías. La goma xantana frecuentemente se mezcla con la goma guar porque la viscosidad de la combinación es mayor a la de las gomas usadas solas.

Estructura Molecular de la Goma Xantana

Glucomanano

El glucomanano es una fibra dietética que se obtiene de los tubérculos de Amorphophallus konjac cultivada en Asia. La harina de los tubérculos de konjac se usa para hacer tallarines o fideos muy bajos en calorías, e.g., los fideos japoneses shirataki. El glucomanano se usa en las dietas para reducir el hambre porque produce una sensación de plenitud y crea soluciones muy viscosas que retardan la absorción de los nutrientes de los alimentos. Un gramo de este polisacárido soluble puede absorber hasta 200 ml de agua, por esto el glucomanano también se usa para artículos absorbentes como pañales desechables y toallas sanitarias femeninas. El polisacárido consiste de glucosa (G) y manosa (M) en una proporción 5:8 con enlaces β1→4. La unidad polimérica tiene el patrón molecular: GGMMGMMMMMGGM. Cadenas cortas laterales de 11 a 16 monosacáridos ocurren a intervalos de 50 a 60 unidades de la cadena principal unidas por enlaces β1→3. Grupos de acetato en el carbono 6 se encuentran en cada 9 a 19 unidades de la cadena principal. La hidrólisis de los grupos acetatos favorecen la formación de enlaces de hidrógeno intermoleculares que son responsables por la acción gelificante.

Estructura Molecular de una porción (GGMM) del glucomanano, donde la segunda molecula de glucosa tiene un grupo acetato.

MODIFICARAzúcar-alcoholes, Aminoazúcares, y Ácidos urónicos

Los azúcares pueden ser modificados en el laboratorio o por procesos naturales para producir compuestos que retienen la configuración de los sacáridos, pero con grupos funcionales diferentes. Los azúcar-alcoholes, también llamados polioles, alcoholes polihídricos, o polialcoholes, corresponden a las formas hidrogenadas de las aldosas y cetosas. Por ejemplo, glucitol (sorbitol), tiene la misma forma lineal que la glucosa, pero el grupo aldehído (-CHO) se reemplaza con -CH2OH. Otros azúcar-alcoholes comunes incluyen los monosacáridos eritritol y xilitol, y los disacáridos lactitol y maltitol. Los azúcar-alcoholes tienen aproximadamente la mitad de las calorías que otros carbohidratos y se usan frecuentemente en productos "sin azúcar" o de bajas calorías. Xilitol, que tiene los grupos hidroxilos con la orientación de la xilosa, es un ingrediente común en dulces y chicles "sin azúcar" porque tiene aproximadamente la dulzura de la sucrosa y solamente el 40% de las calorías. Aunque este azúcar-alcohol parece ser inofensivo para los humanos, una dosis pequeña de xilitol puede causar insuficiencia hepática y muerte en los perros. Los aminoazúcares o amino-sacáridos reemplazan un grupo hidroxilo con un grupo amino (-NH2). La glucosamina es un aminoazúcar que se usa para regenerar el cartílago y para reducir el dolor y la progresión de la artritis.Los ácidos urónicos tienen un grupo carboxilo (-COOH) en el carbono que no es parte del anillo. Los nombres de los ácidos urónicos retienen la raíz de los monosacáridos, pero el sufijo -

osa cambia a -urónico. Por ejemplo, el ácido galacturónico tiene la misma configuración que la galactosa, y la configuración del ácido glucurónico corresponde a la glucosa.

    Glucitol o Sorbitol   (un azúcar alcohol)

  Glucosamina  (un aminoazúcar)   

Ácido glucurónico(un ácido urónico)