capitulo 2 hidrocarburos parte i
DESCRIPTION
Enlace, el enlace covalente, hibridación y representaciones de las moleculas orgánicasTRANSCRIPT
Capítulo 2
HidrocarburosParte I
Contenido
UNIDAD 2. Hidrocarburos PARTE I
Enlace químico en hidrocarburos
Tipos de hibridación
Estructura y representaciones
Nomenclatura de: alcanos, alquenos, alquinos y compuestos
aromáticos
Propiedades físicas.
Enlace químico
EL ENLACE QUÍMICO es la fuerza que mantiene unidos los átomos en las
diferentes sustancias (molécula, cristal, etc)
TIPOS DE ENLACES
• IONICO
• COVALENTE
• METÁLICO
TIPOS DE ENLACES
IONICOS COVALENTE METALICO
• Sólidos
• Altos puntos de fusión
• Alto punto de ebullición
• Solubles en agua
• Electrolitos
• Sólidos, líquidos, gases
• Bajo puntos de fusión
• Bajo punto de ebullición
• Solubilidad depende de
la polaridad
• No electrolitos
• Sólidos
• Muy altos puntos de
fusión y ebullición
• Conductores del calor
y la corriente eléctrica
Sustancias
moleculares
Sólidos de red
covalente
FUERZA INTERMOLECULARES
Fuerza entre moléculas responsables de las propiedades físicas de las sustancias
moleculares
Mas débiles que un enlace covalente
Tipos
• Interacciones dipolo-dipolo
• Puentes de hidrógeno
• Fuerzas de London
FUERZA INTERMOLECULARES
Interacciones dipolo-dipolo
• Se presentan en moléculas polares
• El polo positivo interacciona con el polo negativo
• Estas interacciones son el 1% de un enlace covalente
• Este es uno de los factores que determina el punto de fusión, de ebullición,
calores de fusión, etc
+
-
FUERZA INTERMOLECULARES
Atracciones puente de hidrógeno
• Es un tipo particular de atracción dipolo-dipolo
• Se presentan en moléculas en las que el H está unido a átomos muy
electronegativos: O, N ó F
• Estas interacciones son el 5-10 % de un enlace covalente (13 a 42 kJ/mol)
• Es el más importante tipo de atracción intermolecular
FUERZA INTERMOLECULARES
Atracciones puente de hidrógeno: EL AGUA
• Es una molécula fundamental para la vida
• Del latín aqua
• formada por dos átomos de hidrógeno y uno de
oxígeno
• Se presenta en los tres estados:
Sólido: hielo
Líquido: agua
Gas: vapor de agua
FUERZA INTERMOLECULARES
La molécula del agua
• Oxígeno: hibridación sp3
• Forma: Angular
• Angulo de enlace: 104.5 o
• Punto de fusión: 0 oC
• Punto de ebullición: 100 oC
• Cubre el 71% de la superficie del planeta
FUERZA INTERMOLECULARES
La molécula del agua
Debido a los puentes de hidrógeno:
• Es agua es líquida a temperatura ambiente
• Forma una estructura cristalina mas abierta en el hielo
por eso es ocupa mas volumen, es menos denso y flota
• Alto punto de fusión, punto de ebullición
FUERZA INTERMOLECULARESFUERZAS DE LONDON
• Se llaman también dipolos inducidos, se presentan instantáneamente
como resultado de choques entre las partículas
• Su duración es muy corta y son extremadamente débiles
• Se presentan en moléculas no polares y átomos
Hibridación del Carbono
Hibridación del CarbonoHIBRIDACIÓN sp3
Presente en los carbonos de enlaces sencillos
Geometría: tetrahédrica
Angulo: 109.5o
Hibridación del CarbonoHIBRIDACIÓN sp2
Presente en los carbonos de enlaces dobles
Geometría: trigonal plana
Angulo: 120o
Hibridación del CarbonoHIBRIDACIÓN sp
Presente en los carbonos de enlaces triples
Geometría: lineal
Angulo: 180o
Estructura y representaciones
Estructura de Lewis La forma mas sencilla de representar una molécula es mediante las
estructuras de Lewis
Cada electrón de valencia se representa usualmente con un punto
Recordar la REGLA DEL OCTETO
Fórmulas estructurales
Fórmulas
estructurales
Fórmulas estructural
desarrollada ó de
Lewis
Fórmulas estructural
condensada
Estructura de LewisCada par de electrones se puede sustituir por un linea
Metano
Etano
Estructuras de LewisEn el caso de dobles o triples enlaces se colocan dos ño tres lienas
según el caso
Los pares de electrones libres se representan como puntos
Eteno
H:C:::C:HEtino
Metanol
Fórmula estructural condensada Se representan sin mostrar todos los enlaces individuales
Cada átomo central se representa junto a los átomos a los que está
unido
Usualmente se prefiere CH3CH3 en lugar de CH3-CH3
Grupos idénticos (dos ó mas) se pueden resumir mediante un
paréntesis y un subíndice
Metano
Etano
CH4
CH3CH3
Propano CH3CH2CH3
Butano CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)2CH3
Fórmulas lineoangulares ó zig zag Los enlaces se representan por líneas
Los átomos vienen dados en los vértices ó extremos de cada linea
El nitrógeno, oxígeno, y halógenos se escriben con su símbolo
Los hidrógenos NO se simbolizan a excepción que estén unidos a
elementos simbolizados
Hexano CH3(CH2)4CH3
Ciclopentanol
Fórmulas molecular Indica el numero de átomos de cada elemento
Hexano CH3(CH2)4CH3
Ciclopentanol
C6H14
C5H10O
Nomenclatura de Hidrocarburos:Alcanos, alquenos, alquinos y compuestos
aromáticos
Hidrocarburos Son compuestos orgánicos que SÓLO contienen C e H
Los principales son:
Hidrocarburo Enlace Hibridación Nombre
comun
Alcanos Sencillo sp3 Parafinas
Alquenos Doble sp2 Olefina
Alquinos Triple sp Acetilenos
Aromáticos Conjugado sp2 Arenos
ALCANOS Hidrocarburos que solo contienen enlaces sencillos
Su nombre termina en ANO
Un prefijo indica el número de carbonos
Carbonos Prefijo
1 met
2 et
3 prop
4 but
5 pent
Carbonos Prefijo
6 hex
7 hept
8 oct
9 non
10 dec
Carbonos Prefijo
11 undec
12 dodec
20 eicos
21 Uneicos
30 triacont
ALCANOS
FM FC FC FL
CH4
C2H6 CH3CH3
C3H8 CH3CH2CH3
C4H10 CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)2CH3
C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3
ALCANOS RAMIFICADOS Se escoge la cadena continua mas larga: CADENA PRINCIPAL
Todos los grupos que quedan por fuera se llaman: RADICALES,
terminan en il
Se numera la cadena principal de forma que el (o los) sustituyentes
tengan los números mas bajos
Se nombran los sustituyentes alfabéticamente
Ejemplo:
2-metilpentano
12
34567
8
Grupos metilo: 2
Prefijo mutltiplicativo di
Posiciones: 2,6
2,6-dimetiloctano
Ejemplo:
12
3456
7
8
Grupos metilo: 1 Posición: 2
Grupos etilo: 1 Posición: 6
6-etil-2-metilnonano
Ejemplo:
9
Se nombran los sustituyentes alfabéticamente
Ejercicios:
CICLOALCANOS Son alcanos cíclicos: forman anillos, generalmente corresponde al
a la CADENA PRINCIPAL
Se añade antes del nombre la palabra CICLO
Ejemplo:
Ciclopropano Ciclobutano
Ciclopentano Ciclohexano
CICLOALCANOS CON
SUSTITUYENTES Si tiene un único sustituyente NO SE NUMERA el grupo radical
Si tiene varios sustituyente se numera de forma que tenga el
número mas bajo posible
Ejemplo:
metilciclopentano 1,2-dimetilciclopentano
ALQUENOS Contiene uno ó varios dobles enlaces
El criterio de numeración es la posición del doble enlace: Se
numera la cadena principal de forma que el (o los) dobles enlaces
tengan los números mas bajos
NO siempre la cadena principal va a ser la mas larga
2-metil-2-hexeno
Ejemplo:
La isomeria geométrica se estudiará mas adelante
2-etil-5-metil-1,5-hexadieno
ALQUENOS
CICLOALQUENOS
El ó los dobles enlaces están incluidos dentro de un anillo
Se numera de forma que los números de los dobles enlaces sea
el mas bajo
3-metilciclohexeno
Observe que en estos casos NO ES NECESARIO indicar la posición del
doble enlace: 3-metilciclohexeno
Ejercicios:
ALQUINOS Contiene uno ó varios triples enlaces
El criterio de numeración es la posición del triple enlace: Se
numera la cadena principal de forma que el (o los) triples enlaces
tengan los números mas bajos
La forma correcta de dibujar esta relacionada con la hibridación de
los carbonos sp: LINEAL
Ejemplo:
2-hexinoREPRESENTACION
INCORRECTA
Ejercicios:
1-pentino 1,3-octadiino
Los triples enlaces se encuentran solo en anillos grandes mas de 8
miembros
HIDROCARBUROS AROMATICOS Es un tipo particular de hidrocarburos
Muchos de ellos derivados del benceno (El principal compuesto
aromático)
Benceno
HIDROCARBUROS AROMATICOS Los hidrocarburos aromáticos pueden tener diferentes grados de
sustitución, los hidrógenos pueden cambiarse por grupos alquilo,
átomos ó grupos funcionales
Hidrocarburos monosustituidos Un átomo de hidrógeno ha sido reemplazado por algún grupo
Hidrocarburos monosustituidos Al igual que en los cicloalcanos monosustituidos NO se requiere
indicar la posición del grupo sustituyente
Nombre del sustituyente + benceno
metilbenceno isopropilbenceno clorobenceno
tolueno cumenoNombre común
Hidrocarburos disustituidos Dos hidrógenos se han reemplazado por dos grupos iguales o
diferentes
Se pueden generar tres isómeros
1,2- 1,3- 1,4-
orto- meta- para-
Hidrocarburos disustituidos
1,2-dimetilbenceno 1,3-dimetilbenceno 1,4-dimetilbenceno
orto-xileno meta-xileno para-xileno
o-xileno m-xileno p-xileno
Hidrocarburos disustituidos
1,2-diclorobenceno Acido 3-clorobenzoico 4-nitrofenol
orto-diclorobenceno p-nitrofenolAcido m-clorobenzoico
Estas recomendaciones se aplican a compuestos diferentes a los
hidrocarburos
Hidrocarburos polisustituidos
1,2,3-trinitrobenceno 1,2,3-trimetilnenceno 2,4-dinitrofenol
mesitileno
Cuando tres ó mas sustituyentes se debe numerar de forma que los
sustituyentes tengan los números mas bajos posibles
Hidrocarburos aromáticos polinucleares
naftaleno
Benzo[a]pireno
Son hidrocarburos formados por la fusión de dos ó mas anillos
bencénicos
antraceno fenantreno
pireno dibenzopireno
Radicales aromáticos Son hidrocarburos formados por la fusión de dos ó mas anillos
bencénicos
Propiedades físicas Se encuentran en los tres estados: Sólidos, líquidos y gases
Moléculas poco polares las fuerzas se limitan a las de Van der
Waals
Solubilidad: disolventes no polares (Hidrófobos)
Densidad: 0.7 g/mL menor que la del agua
Propiedades físicas Puntos de ebullición son bajos y
aumentan ligeramente a medida
que aumenta el numero de
carbonos (por tanto las masas
moleculares)
Las moléculas mas grandes
tienen mayores áreas
superficiales por lo que aumenta
la atracción intermolecular de
van de Waals
Propiedades físicas Los puntos de fusión aumentan al
aumentar la masa molecular
Los alcanos con un número par de
átomos de carbono se empaquetan
mejor en una estructura sólida
Los alcanos con un número impar
de átomos de carbono no se
empaquetan bien y funden a
temperaturas mas bajas
Propiedades físicas El hecho de quena cadena esté ramificada afecta el pf
Un alcanos ramificado funde a una temperatura mas alta que la del n-
alcano
La ramificación de un alcano da lugar a una estructura tridimensional
más compacta en la que las moléculas pueden empaquetarse mas
fácilmente, aumenta el pf