bioquimica - lipideos
TRANSCRIPT
-
8/3/2019 Bioquimica - Lipideos
1/20
1
LIPDIOS
- Os lipdios so substncias encontradas nas plantas e nos
animais e que se dissolvem em solventes orgnicos no-polares
como ter, clorofrmio, benzeno e alcanos e no se dissolvem
em solventes polares como a gua.
- Ao contrrio dos carboidratos e protenas que so definidos pela
sua estrutura molecular, os lipdios so definidos pela operao
fsica que se usa para isol-los.
- Os lipdios desempenham funes-chave no organismo, tais
como servir de fonte e reserva de energia, constituir a estrutura
de membranas celulares e agir como hormnios.
Devido a esta classificao, os lipdios abrangem uma grande
variedade de tipos estruturais tais como os cidos carboxlicos
de cadeia longa (ou cidos graxos), os triacilgliceris
(triglicerdios), glicolipdios, gorduras, terpenos e esterides.
Tpico parte
_____________________________________________________
cidos graxos e triacilgliceris
- Somente uma pequena poro de frao total dos lipdios
constituda de cidos carboxlicos livres. A maior parte da frao
lipdica dos cidos carboxlicos se encontra como steres do
glicerol, ou seja, como triacilgliceris.
-
8/3/2019 Bioquimica - Lipideos
2/20
2
Os triacilgliceris que se apresentam como lquidos temperatura ambiente so geralmente conhecidos como leos
e os slidos so geralmente chamados gorduras.
CH2OH
CHOH
CH2OH
Glicerol
CH2
CH
CH2
O
O
O
C
O
R
C
O
R'
C
O
R"
Grupo "acil"glicerol
R, R' e R" so geralmentehidrocarbonetos de cadeialonga. Podem conter 1 oumais ligaes duplas. Numtriacilglicerol tpico, R, R' e R"so todos diferentes.
Entre os triacilgliceris encontram-se substncias comuns como
o leo de amendoim, o leo de oliva, o leo de soja, o leo de
milho, o leo de linhaa, a manteiga, o toucinho e o sebo, etc.
- Os cidos carboxlicos, obtidos por hidrlise de gorduras e leos
de ocorrncia natural, geralmente tm cadeias no-ramificadas,
com um nmero par de tomos de carbono, e um grupo
carboxlico numa ponta da molcula.
- Os cidos graxos mais comuns contm 14, 16 ou 18 tomos de
carbono. Eles podem ser saturados, contendo apenas ligaes
simples entre tomos de carbono, ou insaturados com at quatro
ligaes duplas na molcula.
- A possibilidade de ismeros cis-trans existe nos cidos graxos
que contm ligaes duplas, mas apenas as formas cis so
encontradas na natureza.
-
8/3/2019 Bioquimica - Lipideos
3/20
3
cidos graxos comuns
Nome tomos de C Frmula Fonte
Saturados
Ac. Butrico 4 C3H7COOH Manteiga
Ac. Caprico 6 C5H11COOH Manteiga
Ac. Caprlico 8 C7H15COOH leo de coco
Ac. Cprico 10 C9H19COOH leo de palma
Ac. Lurico 12 C11H23COOH leo de coco
Ac. Mirstico 14 C13H27COOH leo de noz-
moscadaAc. Palmtico 16 C15H31COOH Triglicerdeos
Ac. Esterico 18 C17H35COOH Triglicerdeos
Ac. Araqudico 20 C19H39COOH leo deamendoim
Insaturados
Ac. Palmitolico 16(1) C15H29COOH Manteiga
Ac. Olico 18(1) C17H33COOH leo de olivaAc. Linolico* 18(2) C17H31COOH leo de linhaa
Ac. Linolnico* 18(3) C17H29COOH leo de linhaa
Ac. Araquidnico* 20(4) C19H31COOH Tecido nervoso
N de ligaes duplas entre parnteses
cidos graxos essenciais
Os cidos graxos essenciais no podem sersintetizados no organismo humano e devem serincludos na dieta alimentar. So necessrios para asntese de outras importantes molculas doorganismo e sua ausncia pode resultar em falta decrescimento nas crianas.
As propores dos vrios cidos variam de gordura para gordura.
Cada gordura tem a sua composio caracterstica, a qualno difere muito de amostra para amostra.
-
8/3/2019 Bioquimica - Lipideos
4/20
Assim, a hidrlise da manteiga fornece tambm pequenas quantidades de cidos
um nmero par de tomos de carbono, no intervalo entre C4 C12 (butrico, ca
lurico). A hidrlise do leo de coco tambm fornece cidos de cadeia curta e de
cido lurico.
-
8/3/2019 Bioquimica - Lipideos
5/20
5
Caractersticas fsicas
Gordura ou leo PF (C)
Manteiga 32
Sebo 42
Toucinho 31
Gordura humana 15
leo de oliva -6
leo de amendoim 3
leo de milho -20
leo de soja -16
Gorduras so slidas temperatura ambiente
(PF maiores de 20C)
leos so lquidos
(A temperatura ambiente
maior que seus pontos de
fuso.)
A existncia de insaturaes nos triacilgliceris tem um significadobiolgico vital, diminuem o ponto de fuso.
- Quanto mais ligaes duplas nos cidos graxos de umtriacilglicerol, maior o grau de insaturao e mais baixo seu pontode fuso. As gorduras contm grandes quantidades de cidos
graxos saturados e so slidas. Os leos, por outro lado, contmmais cidos graxos insaturados e so lquidos.
COOH
Ac. graxo saturado
COOH
Ac. graxo insaturado(CIS)
As cadeias dos cidos saturados esto estendidas de forma linear (com ozigue-zague prprio dos ngulos de ligao tetradricos) e consegueminteragir bem umas com as outras. As cadeias insaturadas, por outro
lado, no conseguem aproximar-se to bem umas com as outras econsequentemente a insaturao CIS diminui o PF da gordura.
-
8/3/2019 Bioquimica - Lipideos
6/20
6
- Pelo fato dos cidos graxos insaturados nos triacilgliceris terem
ligaes duplas, eles sofrem reaes de adio tpicas dos
alquenos. A adio de iodo por exemplo, constitui-se em uma base
para a determinao do grau de insaturao (quanto mais ligaesduplas no cido graxo, mais iodo pode ser adicionado), i.e., quanto
maior o ndice de iodo, mais insaturados so os cidos graxos do
lipdio.
Hidrogenao dos triacilgliceris
As insaturaes possibilitam tambm que o hidrognio sejaadicionado s ligaes duplas C=C, convertendo-as em ligaes
simples.
Este processo conhecido como hidrogenao e realizado a
temperaturas de 175-190C, na presena de um catalisador (Ni).
Desta maneira, a hidrogenao de um leo, produz uma gordura
slida. (Neste processo est a base da importante indstria das
margarinas). A hidrogenao total evitada, porque o triacilglicerol
completamente saturado muito duro e quebradio.
A gordura saturada na alimentao parece estar relacionada com
o desenvolvimento de doenas cardacas, arteriosclerose e certostipos de cncer em idade avanada.
- Devido a possveis problemas de sade, os leos como os demilho e de aafroa, que contm altas porcentagens de cidolinolico (poliinsaturados) esto sendo cada vez mais usadospara fins culinrios. As gorduras semi-slidas e as margarinaspodem ser feitas a partir destas gorduras poliinsaturadas pelo
uso de emulsificantes, ao invs da hidrogenao completa, comoera hbito no passado.
-
8/3/2019 Bioquimica - Lipideos
7/20
7
Exemplo de hidrogenao
CH2 O C
O
CH2 O C
O
CH O CO
(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3
(CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3
(CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3
(do cido olico)
(do cido linolico)
H2, Ni (Alta presso)
CH2 O C
O
CH2O C
O
CH O C
O
(CH2)16CH3
(CH2)16CH3
(CH2)16CH3
Triacilglicerol de um leo vegetal tpico (lquido)
Triestearato de glicerila (gordura slida)
A hidrogenao modifica no s as propriedades fsicas das
gorduras, como tambm as propriedades qumicas.
As gorduras hidrogenadas ranam muito menos do que as no-hidrogenadas. O rancescimento deve-se presena de cidos e
aldedos volteis, de mau odor, resultante (pelo menos em parte) doataque do oxignio s posies duplas, reativas da molcula. Ahidrogenao, diminuindo o nmero de insaturaes, retarda odesenvolvimento de rano.
A insaturao responsvel pela formao de pelculasresistentes quando usados em tintas. Os leos de linhaa etungue so muito utilizados com esta finalidade e soconhecidos como leos secativos. As insaturaes, aps a
evaporao do solvente, reagem com o oxignio do ar,polimerizando e conferindo as caractersticas ao filme formado.
-
8/3/2019 Bioquimica - Lipideos
8/20
8
A saponificao dos triacilgliceris: Os sabes, as micelas
A hidrlise alcalina dos triacilgliceris produz o glicerol e uma
mistura de sais de cidos carboxlicos de cadeia longa. Esteprocesso conhecido como saponificao.
Glicerol
+ 3 NaOH
CH2OH
CHOH
CH2OH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C
O
R
C
O
R'
C
O
R"
+
COOR - Na+
COOR' - Na+
COOR" - Na+
Carboxilatos de Na"Sabo"
Os carboxilatos de cadeia longa constituem os sabes e
exatamente a maneira como a maioria dos sabes preparada
industrialmente.
- Na saponificao, as gorduras e os leos so submetidos aaquecimento com hidrxido de sdio aquoso at completar ahidrlise. Feito isto, adiciona-se cloreto de sdio mistura paraprovocar a precipitao do sabo. Depois que o sabo separado, a glicerina pode ser recuperada da fase aquosa pordestilao. Os sabes brutos so purificados por diversasreprecipitaes. Podem ser adicionados perfumes, corantes,germicidas, abrasivos (areia ou carbonato de Na), lcool (paratorn-lo transparente). Se for utilizado sal de potssio ao invsde sdio, tem-se o sabo macio ou lquido. Quimicamente,porm, o sabo permanece o mesmo.
COO Na+-
No - polar Polar
-
8/3/2019 Bioquimica - Lipideos
9/20
9
Os sais de sdio dos cidos carboxlicos de cadeia longa
(sabes) so quase que completamente solveis com a gua
(devido a esta polaridade). Entretanto, no se dissolvem como se
esperaria, isto , como ons individuais. A no ser em soluesmuito diludas, os sabes existem como micelas.
- As micelas de sabo so geralmente aglomerados esfricos de
ons carboxilato que se encontram dispersos por toda a fase
aquosa. Os ons carboxilato so dispostos em grupos.
Os grupos carregados negativamente (e portanto polares) nasuperfcie e suas cadeias de hidrocarboneto no-polares no interior.
Interiorda
micela
COO-Na+
COO-Na+
COO-Na+
COO-Na+
COO-Na+
COO-Na+
COO-Na+
COO-Na+
COO-Na+
GUA
GUA
GUA
GUA
GUA
GUAGUA
GUA
Os ons sdio estoespalhados na faseaquosa como ons
individuais solvatados.
As micelas carregadascom cargas do mesmosinal repelem-se umass outras, e permane-cem espalhadas na faseaquosa.
O mecanismo de remoo da sujeira deve-se a estas
caractersticas das micelas. A maioria das partculas gordurosas
(sujeira) so incapazes de dispersar-se na gua, porque as
molculas de gua no conseguem penetrar na camada de leo
e separar as partculas individuais umas das outras, ou mesmo
da superfcie na qual elas encontram-se aderidas.
-
8/3/2019 Bioquimica - Lipideos
10/20
10
- As solues de sabo so capazes de separar as partculas
individuais, porque suas cadeias de hidrocarbonetos podem se
dissolver (interagir) na camada oleosa.
- medida que isto acontece, cada partcula individual desenvolveuma camada externa de ons carboxilato e se apresenta na fase
aquosa com um exterior muito mais compatvel, uma superfcie
polar.
Disperso de partculas de sujeira recobertas de leo, por um sabo.
Os glbulos individuais de mesmo sinal repelem-se impedindo asgotculas de leo de coalescerem; forma-se uma emulso de leo emgua dispersos em toda a fase aquosa.
- Uma grande limitao dos sabes que ele forma cogulos
insolveis em gua dura. O sabo reage com sais de clcio e
magnsio (principais ons constituintes da gua dura) e formam
carboxilatos de clcio e magnsio insolveis.
Para superar este problema, outros agentes de limpeza, diferentes
dos sais de cidos carboxlicos foram desenvolvidos. Eles so
conhecidos como detergentes sintticos.
-
8/3/2019 Bioquimica - Lipideos
11/20
11
- Os detergentes sintticos so agentes tensoativos que atuam da
mesma maneira dos sabes, eles possuem cadeias no-polares
longas de alcanos com grupos polares nas extremidades.
- Os grupos polares aninicos da maioria destes detergentes sosulfonatos de sdio ou sulfatos de sdio (principalmente, dodecilsulfato de sdio, dodecil sulfonato de sdio e dodecil benzenosulfonato de sdio).
- Os detergentes catinicos so sais de amnio quaternrio (Ex: cloretode trimetil dodecil amnio).
- Um outro tipo de detergentes so os no-inicos, no se ionizam, masse dissolvem porque contm grupos funcionais polares (etoxilados desdio).
- Antigamente, os detergentes sintticos no eram biodegradveis,
porque no conseguiam ser decompostos pela ao de
microorganismos. Isto porque a matria prima dos detergentes
era derivada do tetrapropileno ramificado.
CH3CHCH2CHCH2CHCH2CH
CH3 CH3 CH3 CH3
SO2O- +Na
Alquilbenzenossulfonato de sdio, derivado do tetrapropileno
Os detergentes se acumulavam no fundo ou na superfcie dos reservatrios degua, rios e lagos. Os detergentes hoje em dia (lineares) so todoscompletamente ou quase completamente biodegradveis.
- Outro problema estava relacionado ao uso de sais inorgnicosadicionados aos detergentes para amaciar a gua e conservar
as partculas de sujeira em suspenso. O uso de fosfatos
causava a eutroficao. O fsforo (nutriente) estimulava o
crescimento de algas, consumindo o oxignio e matando os
peixes, afetando o ecossistema.
Fosfatos proibidos Substituio por outros sais, como citrato de Na,carbonato de Na e silicato de Na.
-
8/3/2019 Bioquimica - Lipideos
12/20
12
Reaes do grupo carboxila dos cidos graxos
Como se pode esperar, os cidos graxos sofrem as reaestpicas dos cidos carboxlicos. Eles reagem com LiAlH4,formando lcoois, com os lcoois levando a steres e com
cloreto de tionila formando cloretos de acila.(lcool de
cadeia longa)
(ster metlico)
(Cloreto de acilade cadeia longa)
CH2
OH
C
OR
RCH2CH2OH
CH2OCH3
C
OR
CH2 C
O
RCl
(1) LiAlH4, ter
(2) H2O
SOCl2
Piridina
CH3OH, H+
Reaes da cadeia alqulica dos cidos graxos saturados
- Os cidos graxos, assim como os cidos carboxlicos, podemsofrer -halogenao especfica quando tratados com bromo oucom cloro na presena de fsforo (Hell-Volhard-Zelinski).
CH2
OH
CO
R
OHCH C
OR+ X2
P4
X
+ HX
Ac. graxo
Reaes da cadeia alquenlica dos cidos graxos saturados
- As duplas ligaes das cadeias de carbono dos cidos graxossofrem as reaes de adio caractersticas dos alquenos.
Br2
H2, Ni
KMnO4, dil
HBr
CCl4
CH3(CH2)nCH=CH(CH2)mCOOH
CH3(CH2)nCH2CH2(CH2)mCOOH
CH3(CH2)nCHBrCHBr(CH2)mCOOH
CH3(CH2)n-CH-CH-(CH2)mCOOH
OHOH
CH3(CH2)nCH2CHBr(CH2)mCOOH
+CH3(CH2)nCHBrCH2(CH2)mCOOH
-
8/3/2019 Bioquimica - Lipideos
13/20
13
A funo biolgica dos triacilgliceris
- A principal funo dos triacilgliceris nos mamferos a de servir
como fonte de energia qumica. Quando os triacilgliceris so
convertidos em CO2 e H2O, por reaes bioqumicas, elesproduzem 2 vezes mais quilocalorias por grama do que os
carboidratos ou as protenas.
Os triacilgliceris esto distribudos por quase todos os tipos de
clulas do corpo, mas eles esto armazenados, principalmente, em
certos locais especializados do tecido conetivo conhecido como
tecido adiposo, constituindo a gordura do corpo.
- Os triacilgliceris saturados do corpo podem ser sintetizados a partir
de qualquer um dos trs principais grupos de alimentos: protenas,
carboidratos e as gorduras ou leos.
Alguns cidos graxos insaturados no so metabolizados e
devem fazer parte da dieta dos animais superiores.______________________________________________________
Os fosfolipdeos
- Os fosfolipdeos so lipdeos que contm fsforo na forma de um
radical fosfato.
Por exemplo, nos fosfoglicerdeos existem dois gruposacila e no lugar do terceiro, um grupo fosfato.
CH2
CH
CH2
O
O
O
C
O
R
C
O
R'O
P OH
OH
Proveniente doscidos graxos
Proveniente docido fosfrico
Ligao sterfosfrica
CIDO FOSFATDICO
-
8/3/2019 Bioquimica - Lipideos
14/20
14
- Os fosfatdeos constituem um tipo de fosfoglicerdeo no qual um
radical nitrogenado forma outro ster num terminal livre do
fosfato.
Este radical pode vir de aminolcoois como a colina ou a etanolamina.
CH2
CH
CH2
O
O
O
C
O
R
C
O
R'O
P O
OH
Radicalnitrogenado
Fosfatdeo
N
Este radical pode ser:
NH2CH2CH2 OH
Etanolamina
CH2CH2 OHNCH3
CH3
CH3
+
Colina
Sai
Sai
- Os fosfatdeos resultantes so chamados fosfatidilcolina (lecitina)ou fosfatidiletanolamina (cefalina).
CH2CH2NH3
CH2
CH
CH2
O
O
O
C
O
(CH2)16CH3
C
O
O
P O
O
(CH2)16CH3
CH2CH2 N CH3
CH3
CH3
+
-
CH2
CH
CH2
O
O
O
C
O
(CH2)16CH3
C
O
O
P O
O
(CH2)16CH3
+
-
Uma fosfatidilcolina(Lecitina)
Uma fosfatidiletanolamina(cefalina)
Os fosfatdeos variam em composio, dependendo dos tipos decidos graxos ligados ao glicerol. Freqentemente um saturado e
outro insaturado. As fosfatidilcolinas (lecitina) so os fosfolipdeos
mais comuns nos tecidos. Os fosfatdeos so encontrados em
membranas celulares, crebro, tecido nervoso e fgado.
-
8/3/2019 Bioquimica - Lipideos
15/20
15
Os plasmalognios constituem um outro tipo importante de
fosfoglicerdeo. Em suas molculas um dos steres de cido graxo
foi substitudo por uma ligao ter a um radical alquila de cadeia
longa.
CH2CH2NH3
CH2
CH
CH2
O
O
O
CH (CH2)13CH3
C
O
O
P OO
(CH2)16CH3
+
-
Um plasmalognio
CH
Ligao ter
* Estes fosfoglicerdeosesto presentes emmembranas do tecidonervoso e do corao.
Todos estes fosfolipdeos se ionizam no pH do organismo. Os
radicais fosfricos ficam negativamente carregados quando
perdem um on de hidrognio, e os radicais nitrogenados ficam
positivamente carregados neste pH.
- Os fosfolipdeos contm uma cabea polar que consiste de
grupos inicos e uma parte no polar que consiste de cadeias
hidrocarbonadas. Eles so assim semelhantes aos detergentes e
de fato agem como agentes emulsificadores.
"Cauda" no-polar
"Cabea" PolarEstrutura de um fosfolipdeo
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
O
O
P O
O -
C
O
CH2
CH
CH2
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
C
O
x
O
O
-
8/3/2019 Bioquimica - Lipideos
16/20
16
Existem evidncias que em sistema biolgicos, a distribuio
preferida consiste de arranjos tridimensionais de micelas
bimoleculares empilhadas.
Modelo de estrutura demembrana.
(As molculas de
fosfolipdeo formam
uma bicamada lipdica
ou sanduche).
Na superfcie de uma clula, os fosfolipdeos fazem contato entre
os lipdeos insolveis em gua com substncias hidrossolveis
como protenas.
Os fosfolipdeos esto tambm envolvidos no transporte de cidos
graxos e outros processos, mas seu principal papel o de formar as
membranas celulares.
Ex:
O
O
PO
O
CCH2
CH
CH2
C
O
O
O
O
NCH2CH2(CH3)3+
O
O
P O
O
C CH2
CH
CH2
CO
O
CH2CH2N(CH3)3+
O
O
-
-
Uma micela de fosfatdeo bimolecular.
- Uma membrana envolve cada clula, separando seu interior doexterior (6 a 9 m de espessura).
Os lipdeos presentes nas membranas celulares animais so principalmente
fosfolipdeos com menores quantidades de esfingolipdeos. A natureza doscidos graxos determina as propriedades particulares da membrana.
-
8/3/2019 Bioquimica - Lipideos
17/20
17
A membrana mais do que uma pele que mantm uma clula unida.Ela desempenha muitas funes complexas. Por exemplo, algumas desuas protenas so enzimas que agem dentro e fora da clula.
Stios de reconhecimento so tambm formados, de modo que o
organismo pode identificar suas prprias molculas. Um exemplo o marcador que corresponde ao seu grupo sangneo (A, B, AB ouO). Cargas eltricas nas cabeas dos lipdeos so cruciais para afuno da clula nervosa.
- gua e molculas no polares neutras podem passar facilmente atravs damembrana ( quase impermevel a molculas carregadas e ons).
- Molculas de protenas que esto enterradas na membranapodem transportar atravs dela molculas como glicose que deoutra forma no poderiam passar por difuso. Este arranjo permitea transferncia de molculas de uma regio de concentrao maisbaixa, para uma de concentrao mais alta. TRANSPORTEATIVO (processo que requer energia desloca as molculas atravsda membrana na direo oposta difuso).
Uma substncia se move de umaregio de concentrao mais alta para
uma de concentrao mais baixa.
Energia usada para criar oumanter uma regio de alta
concentrao de uma substncia.
O transporte ativo permite clula concentrar nutrientes ecombustveis presentes em concentraes mais baixas fora damembrana. Este processo envolve a manuteno de concentraorelativamente alta de ons K+ e baixa de ons Na+, dentro da clula.
Atravs do transporte ativo, a clula pode se ajustar melhor a umambiente externo varivel e manter seu volume e presso osmtica.
-
8/3/2019 Bioquimica - Lipideos
18/20
18
Esfingolipdeos
Um outro grupo importante de lipdeos o derivado da esfingosina,
os chamados esfingolipdeos.
- Os esfingolipdeos no contm glicerol, mas tm como base oaminolcool esfingosina.
EsfingosinaCHNH2
CH2OH
CH3(CH2)12CH CHOH
- Um lipdeo conhecido como ceramida resulta quando um cido
graxo reage com o grupo amina para formar uma amida.
Uma ceramida
CH
CH2OH
CH3(CH2)12CH CHOH
NH C (CH2)16CH3
O
Grupo amida
Estas molculas esto largamente distribudas em pequenas quantidades
em plantas e animais.
- Os esfingolipdeos mais importantes so as esfingomielinas. Elascontm um ster fosfrico da colina ligado ao terminal alcolicode uma ceramida.
CH
CH2
CH3(CH2)12CH CHOH
NH C (CH2)16CH3
O
ster fosfrico da colina
CH2CH2O
O
P O
O
+
-
CH
CH3
CH3
CH3
N
Uma esfingomielina
Como contm fsforo, as esfingomielinas podem tambm ser classificadascomo fosfolipdeos.
-
8/3/2019 Bioquimica - Lipideos
19/20
19
As esfingomielinas esto presentes na maioria das membranas de
clulas animais.
- Os esfingolipdeos, juntamente com as protenas e os polissacardeos
compem a mielina, a cobertura protetora que recobre as fibras nervosasdos axnios.
Os axnios das clulas nervosas transportam os impulsos eltricos
dos nervos.
A mielina em relao ao axnio comparada ao isolante de um fioeltrico comum.
Outro tipo de esfingolipdeo contm um carboidrato ligado
esfingosina.
Estas molculas so conhecidas como glicoesfingolipdeos. Eles
constituem um tipo especial de glicolipdeo, um lipdeo ligado a um
acar.
Um tipo de glicoesfingolipdeo conhecido como cerebrosdeo
porque encontrado no crebro.
CH
CH2
CH3(CH2)12CH CHOH
NH C (CH2)16CH3
O
Um cerebrosdeo
CH
OC
HOH
HH
OH
OH
HH
H2OH
O
Contm geralmente o
monossacardeo galac-
tose combinado com a
esfingosina e esta comum cido graxo.
O leite necessrio s crianas no apenas pelo seu valornutritivo, mas tambm pela galactose (formada pela hidrlise dalactose) usada para a sntese de cerebrosdeos.
-
8/3/2019 Bioquimica - Lipideos
20/20
20
As ceras
A maioria das ceras so steres de cidos graxos e lcoois,
tambm de cadeia longa.
CH3(CH2)n C (CH2)mCH3O
O
CH3(CH2)n C (CH2)mCH3O
O
n = 24 e 26 m = 28-30
n = 16 e 28 m = 30 e 32
Cera de abelha
Cera de carnaba
- As glndulas da pele dos animais secretam ceras que servem
como camada protetora.
Elas conservam a pele lubrificada, flexvel e impermevel gua. As ceras
protegem tambm os plos, a l, a pele dos animais e as penas das aves.
Existem nas folhas e frutos das plantas. A cera dos ouvidos, ou
cerume, constitui a camada protetora secretada pelas glndulas do
ouvido.
- Em algumas formas de vida marinha so a fonte de
armazenamento de energia tais como organismos do plancto.
Estes organismos e suas ceras constituem um importante
alimento para espcies maiores como salmes e baleias.
- A lanolina, da l, a cera mais importante para fins mdicos. Ela
constituda de uma mistura complexa de steres derivados de
33 diferentes lcoois e 36 diferentes cidos graxos.
- A cera de abelha usada em odontologia para fazer moldes.