bioquimica ambiental. semana 2
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MOLÉCULAS ORGÁNICAS
- Características.- Clasificación.
Características de las Moléculas Orgánicas
• El esqueleto básico es el carbono (C).
• Cuando se oxidan liberan energía.
• Presentan enlaces covalentes.
Moléculas orgánicas naturales: Son las sintetizadas por los seres vivos, y se llaman biomoléculas, las cuales son estudiadas por la bioquímica.
Moléculas orgánicas artificiales: Son sustancias que no existen en la naturaleza y han sido fabricadas por el hombre como los plásticos.
Clasificación de las moléculas orgánicas
1. Hidrocarburos2. Lípidos3. Carbohidratos4. Proteínas5. Ácidos
nucleicos
1. HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por atomos de carbono e hidrógeno.
Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas.
Son moléculas Apolares, por lo tanto HIDROFÓBICAS (insolubles en agua).
CLASIFICACIÓN
En la naturaleza:
Los hidrocarburos extraídos directamente de formaciones geológicas en estado líquido se conocen como : PETROLEO
Los hidrocarburos que se encuentran en estado gaseoso se les conoce como: GAS NATURAL.
IMPORTANCIA:-Principales combustibles fósiles: petróleo y gas natural -Industrial: plásticos, ceras y lubricantes.
ToxicologíaLas intoxicaciones por hidrocarburos causan: Cuadros respiratorios relativamente severos.
HIDROCARBUROS ALICÍCLICOSa) Alcanos o Parafinas
Son importantes como combustibles.
Son la materia prima para muchísimos compuestos sintéticos como fibras, drogas, plásticos y muchos otros compuestos utilizados por la sociedad moderna.
Llamado gas de los pantanos, es más ligero que el aire, incoloro, inodoro e inflamable.
Se encuentra en el gas natural, en los procesos de las refinerías de petróleo, y como producto de la descomposición de la materia en los pantanos.
CHH
H
HCH4
Metano:
HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS b) Alquenos u Olefinas
• Son los hidrocarburos no saturados que contienen doble enlace.
• Se obtienen en grandes cantidades en el cracking o craqueo del petróleo y de hidrocarburos saturados.
• Se utilizan para preparar muy variados compuestos orgánicos : caucho y plástico.
Eteno
Butadieno
Isopreno
HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS c) Alquinos
- Los miembros del grupo contienen un triple enlace entre dos átomos de carbono de la molécula.
- Son muy activos químicamente y no se presentan libres en la naturaleza.
Miembros:
- Etino: C2H2.
HIDROCARBUROS CÍCLICOSa) Cicloalcanos
Son hidrocarburos saturados,
Formado por átomos de C- H unidos por enlaces simples en forma de anillo.
Algunos cicloalcanos como el ciclohexano forman parte de la gasolina.
El metilciclohexano y el ciclopentano se utilizan como disolventes
Monocíclicos
Policíclicos: Los terpenos: Hormonas como
el estrógeno, el colesterol,
la progesterona o la testosterona
y otras como el alcanfor.
HIDROCARBUROS CÍCLICOSb) Aromáticos Policiclicos Fenilo
Bencilo
Cumeno
Estireno
Naftaleno
Antraceno
Fenantreno
Bifenilo
Son hidrocarburos derivados del benceno.
El Benceno, es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace
El benceno es un compuesto con demostradas propiedades carcinogénicas.
Las normas internacionales son muy estrictas y sólo permiten un contenido a nivel de la ppb en la atmósfera
Conviene no emplear benceno. Puede reemplazarse por tolueno cuyas propiedades químicas son muy parecidas y no es
carcinogénico.La combustión de materia orgánica (gasolinas, fuel, incendios forestales, tabaco, carnes a la brasa) produce hidrocarburos aromáticos policícl icos que son carcinógenos demostrados en animales de laboratorio.
Toxicología: Los Hidrocarburos Aromáticos pueden ser cancerígenos. Se clasifican como 2A o 2B.
Aplicación de los hidrocarburos aromáticosLas Hidrocarburos aromáticos mas importantes son :
- Todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C.
- La mayoría de los condimentos, perfumes y tintes orgánicos (sintéticos y naturales).
- Los alcaloides que no son alicíclicos (putrescina).
- El Trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos.
- El BTEX: benceno, tolueno, etilbenceno y xileno tienen efectos cancerígenos.
- El alfa-benzopireno, que se encuentra en el humo del tabaco, es extremadamente carcinógenico. "
EXPOSICIÓNToxicología de los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAPs)
10 minutos por grupo
Antraceno Coroneno Grupo 1
Criseno Benzopireno Grupo 2
Coranuleno Naftaleno Grupo 3
Naftaceno Pentaceno Grupo 4
Fenantreno Pireno Grupo 5
Trifenileno Ovaleno Grupo 6
2. LÍPIDOS
Clasificación:
Importancia de los lípidos Almacenan energía
Grasas saturadas: generalmente en animales. Grasas insaturadas: generalmente en vegetales.
Son estructurales Los fosfolípidos (etanolaminfosfatidina) y el esteroide colesterol son los principales
componentes de las membranas celulares.
Función reguladora, hormonal o de comunicación celular. - Las vitaminas liposolubles: terpenos, esteroides.
Las hormonas esteroideas regulan el metabolismo y las funciones de reproducción.
Los glucolípidos actúan como receptores de membrana.
Los eicosanoides poseen un papel destacado en la comunicación celular, inflamación, etc.
Función Biocatalizadora.
En este papel los lípidos favorecen o facilitan las reacciones químicas que se producen en los seres vivos. Cumplen esta función las vitaminas lipídicas, las hormonas esteroideas y las prostaglandinas.
• Generalmente se los encuentra en las
partes estructurales de los vegetales y
también en los tejidos animales.
• Son altamente hidrofílicas
Pueden unirse covalentemente a otro tipo de moléculas, formando glicolípidos, glicoproteínas, proteoglicanos y peptidoglicanos.
3. CARBOHIDRATOS
Estructura Son biomoléculas
orgánicas constituídas por C, H y O; en algunos casos pueden contener N y S.
En su estructura contiene un grupo aldehído o cetona. Cuando el C=O está en un extremo será una aldosa (CHO) y cuando se encuentra dentro de la cadena será una cetosa (C=O).
Enlace Glicosídico
Enlace covalente constituido por la unión de grupos OH, con el OH del carbono anomérico de un monosacárido, con pérdida de una molécula de agua para formar glicósidos: disacáridos, ologosacáridos o polisacáridos.
Tipos de enlaces glicosídicosENLACE O-GLUCOSÍDICO
Cuando el aglicoma que se une al monosacárido es otro monosacárido
ENLACE N- GLUCOSÍDICO
Cuando el aglicoma que se
une al monosacárido es
UN COMPUESTO DISTINTO
HOLÓSIDO
HETERÓSIDO
Clasificación
Función de los glúcidosEnergéticaLos mono y disacáridos, como la glucosa, actúan como combustibles biológicos, aportando energía inmediata a las células. - Mantiene la actividad de los músculos. - Controla la temperatura corporal, la tensión arterial, el correcto funcionamiento del intestino. - Regula la actividad de las neuronas.
EstructuralesAlgunos polisacáridos forman estructuras esqueléticas muy resistentes, como la celulosa de las paredes de células vegetales y la quitina del exoesqueleto de artrópodos.
Otras funciones La ribosa y la desoxiribosa son constituyentes de los ácidos nucleicos. Los oligosacáridos del glicocalix tienen un papel fundamental en el reconocimiento celular.
4. PROTEÍNAS
Son polímeros de aminoácidos unidos por enlaces peptídicos, constituyen uno de los grupos de moléculas de mayor importancia en los seres vivos.
Son los “instrumentos moleculares”, mediante los cuales se expresa la información genética.
Son moléculas específicas, que determinan la identidad biológica de los distintos organismos, de manera que se puede decir que cada ser vivo "es como es" por las proteínas que tiene.
Los aminoácidos:Son las unidades básicas que forman las proteínas y determinan muchas de sus propiedades. En la naturaleza existen unos 80 aminoácidos diferentes, pero de todos ellos sólo unos 20 forman parte de las proteínas.
Los residuos R , tienen diferente forma, carga, tamaño, reactividad química y capacidad de formar puentes de hidrógeno y determinarán el tipo de aminoácido.
Clasificación de los AminoácidosA) En función a las propiedades físico- químicas del
grupo R:Grupo I : Aminoácidos apolaresGrupo II : Aminoácidos Polares no ionizables.Grupo III : Aminoácidos polares ácidosGrupo IV : Aminoácidos polares básicos.
B) Por su capacidad de Síntesis:Aminoácidos No esencialesAminoácidos Esenciales
C) De acuerdo a su origen:Aminoácidos proteicosAminoácidos no proteicos
GRUPO I: Aminoácidos Apolares
Grupo R:
Formado por cadenas hidrocarbonatadas, por lo tanto no poseen carga y son insolubles en agua.
Clasificación de los aminoácidos en función a las propiedades del grupo R.
Grupo II: Aminoácidos Polares no Ionizables
Grupo R: Posee cortas
cadenas hidrocarbonatadas
en las hay funciones
polares :alcohol, tiol o amida.
Clasificación de los aminoácidos en función a las propiedades del grupo R.
GRUPO III: Aminoácidos Polares ácidos
Grupo R : posee un grupo Carboxilo COOH, que le confiere carácter ácido
Clasificación de los aminoácidos en función a las propiedades del grupo R.
GRUPO IV: Aminoácidos Polares Básicos
Grupo R:
Posee uno o más grupos aminos (NH2), dándole carácter básico.
Clasificación de los aminoácidos en función a las propiedades del grupo R.
Clasificación de los aminoácidos por su capacidad de síntesisAminoácidos No esenciales. Se pueden sintetizar en el organismo
Aminoácidos esenciales:No se pueden sintetizar
L – Alanina L - TirosinaL – Arginina L - OrnitinaL - Asparagina A L - ProlinaÁcido L-Aspártico Acido L - GlutamínicoCitrulina L - GlicinaL – Cistina L - HistidinaL - Cisteina L - SerinaL - Glutamina L - Taurina
L – Leucina L – Isoleucina L - LisinaL - MetioninaFenilalanina L - Triptófano L - Treonina L - Valina
PéptidosSon cadenas de dos o más aminoácidos unidos covalentemente por enlaces peptídicos.
2 aa Dipéptido
3 aa Tripéptido
De 4 a 10 aa
Oligopéptido
De 10 a 100 aa
Polipéptido
Más de 100 aa
Proteína
Polipéptidos
RIBOSOMAS
Síntesis de polipéptidos
La integración de aminoácido en un punto dado de la cadena, está determinada por el mensaje genético, transportado desde los cromosomas por medio de los ARN
CITOPLASMA:
El polipéptido se dobla sobre sí mismo hasta obtener su propia estructura tridimensional, pudiéndose agrupar con otros polipéptidos para constituir la proteína biológicamente activa
Enlace peptídico
I) Nivel o estructura primaria de la proteína
Esta representada por la sucesión lineal de aminoácidos que forman la cadena peptídica.
Esta estructura define la especificidad de cada proteína
Enlaces peptídicos
II) Estructura secundaria de la proteínaEstá representada por la disposición espacial que adopta la estructura primaria a medida que se sintetiza en los ribosomas.
Disposición en espiral (α )
Disposición en hoja plegada (β)
Enlaces peptídicos
Enlaces Puentes de hidrógeno
II) Estructura terciaria de la proteínaLa filamentosa:
Función estructural y/o de protección. Insolubles en agua y en soluciones salinas. Ejemplos: la queratina del pelo, plumas, uñas,, cuernos, el colágeno de los huesos y el tejido conjuntivo y la elastina del tejido conjuntivo, que forma una red deformable por la tensión
La globular:
Función transportadora. Solubles en agua y/o en disoluciones salinas. Ejemplos: las enzimas,
La estructura cuaternaria determina la actividad biológica de la proteína, y la separación de sus subunidades a menudo conduce a la pérdida de funcionalidad.
Grupo rostético
Estuctura cuaternaria de la Clorofi la
II) Estructura cuaternaria de la proteína
Funciones de las proteínas
5. ÁCIDOS NUCLEICOSA las unidades químicas que se unen para formar los ácidos nucleicos se les denomina nucleótidos y al polímero se le denomina polinucleótido
Componentes del nucleótido
Función
Base Nitrogenada
Control Genético
Grupo Fosfato Estructural
Azúcar Estructural
Ribonucleótidos
PENTOSA GRUPO FOSFATO
BASES NITROGENADAS Purinas Pir imidinas
Desoxiribonucleótidos
PENTOSA GRUPO FOSFATO
BASES NITROGENADAS Purinas Pirimidinas
Enlaces del nucleotidoPara formar el nucleótido:Las bases nitrogenadas se unen al carbono 1' del azúcar mediante un enlace de N-glucosídico .El grupo fosfato se une al carbono 5', del azúcar mediante un enlace fosfoester.
Enlace fosfoester
Enlace glucosídico
Enlaces del polinucleótidoLos nucleótidos se unen para formar el polinucleótido por uniones fosfodiester entre el carbono 5' de un nucleótido y el carbono 3' del siguiente.
Funciones del nucleótidoConstituyentes de los ácidos nucleicos.
Transportador de energía, cuando el nucleótido adiciona a su estrctura dos grupos fosfato. (ATP)
Hidrólisis del ATP: c/mol. de ATP hidrolizado libera 7 kcal aprox.
Disponibilidad energética de las moléculas:Energía de las
moléculasViene a ser como:
Glúcidos de reserva: almidón y glucógeno
Lípidos
Dinero depositado a plazo fijo; no es accesible fácilmente.
GlucosaDinero en una cuenta corriente, accesible, pero no tanto como para realizar todas las operaciones cotidianas
Nucleótidos modificados
Dinero de bolsillo, disponible en cantidades convenientes y aceptadas en forma generalizada
NUCLEÓTIDO IMPORTANCIA
ATP (adenosin trifosfato)
Portador primario de energía de la célula.La mayoría de las reacciones metabólicas que requieren energía están asociadas a la hidrólisis de ATP
AMP cíclico Encargadas de transmitir una señal química que llega de la superficie celular al interior de la célula. (segundo mensajero).
NUCLEÓTIDO IMPORTANCIA
NAD+ y NADP+
nnicotinamida adenina dinucleótido y nicotinamida adenina dinucleótido fosfato
Son coenzimas que intervienen en las reacciones de oxido-reducción.Transportan electrones y protones. Intervienen en procesos como la respiración y la fotosíntesis
FADTambién es un transportador de electrones y protones. Interviene en la respiración celular.
Coenzima A:
Es una molécula que transporta grupos acetilos, interviene en la respiración celular, en la síntesis de ácidos grasos y otros procesos metabólicos
Tipos de ácidos nucleicos
ÁCIDO DESOXIRIBONUCLEICO
ÁCIDO RIBONUCLEICO
ESTRUCTURA DEL ADN Y ARN
Tipos de ARN
Funciones del ARN
Proporcionan la información para el ordenamiento de los aminoácidos y su polimerización (síntesis de proteínas).
ARN ribosomal (ARNr), Forman parte de las subunidades de los ribosomas.
ARN de transferencia (ARNt),
Transporta los aminoácidos activados, desde el citosol hasta el lugar de síntesis de proteínas en los ribosomas.
ARN mensajero (ARNm), Son portadores de la información genética y la transportan del genoma (molécula de ADN en el cromosoma) a los ribosomas .
Funciones del ADN
El ADN es el portador de la información genética.
Controla todas las funciones celulares
EL GEN
Es la porción de ADN que contiene la información para codificar una proteína determinada.
TIPOS DE ALELOS
GENOTIPO: Conjunto de genes de un individuos