INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONALESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E

INDUSTRIAS EXTRACTIVASACADEMIA DE QUIMICA

ORGÁNICA Y DE POLÍMEROS

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

PRACTICA No. 2

Obtención del benzhidrol por reducción de la benzofenona

NOMBRE DEL ALUMNO: MARTINEZ VENEGAS URIEL

PROFESORA: APOLONIA VILLAGRANA MURILLO

GRUPO: 41M1

TURNO: MATUTINO

OBJETIVOS

1.- Aprender que es una reacción de reducción catalítica en química orgánica

2.- Aprender cómo se realizan las reacciones de reducción catalítica para la obtención de alcoholes

3.- Aprender las propiedades y usos del benzhidrol

4.- Determinar qué tipo de operaciones unitarias se realizan en la obtención del benzhidrol

5.- Aprender a controlar los parámetros involucrados en la síntesis del benzhidrol

6.-Obtener el benzhidrol por reducción de la benzofenona

7.- Aprender que es un catalizador y para qué sirve

8.-Saber cómo y cuándo se utiliza un catalizador

9.-Aprender que tipos de reacciones suceden en la obtención de otros alcoholes

10.- Aprender los mecanismos de reacción en la obtención de alcoholes

ALCANSES

1.-Lograr los objetivos de la practica.

2.-determinar que tipo de reacción es mas conveniente para sintetisar alcoholes.

3.-Tener un buen manejo del equipo de laboratoio.

4.- aplicar los conocimientos obtenido en esta practica para poder sintetizar otro tipo de productos químicos

5.-recordar el concepto de reducción en química orgánica

6.- reconocer el tipo de reacciones orgánicas que se llevan a cabo en la práctica.

7.- Obtener una mayor habilidad en las operaciones unitarias que se llevan a cabo en la obtención de alcoholes.

METAS

1.-documentarmen el libros y páginas de internet sobre los tipos de reacciones que suceden en la obtención de alcoholes.

2.-realizar el mecanismo de reacción antes de realizar la práctica para saber que voy hacer y q productos quiero obtener

3.- Aplicar el concepto de reducción catalítica orgánica al experimento.

4.-seguir las indicaciones de la profesora para no cometer errores y evitar accidentes.

5.- preparar y conocer previamente el material y las sustancias con las cuales se va a trabajar.

6.- conocer las propiedades físicas químicas de las sustancias a manejar en el laboratorio

7-. Conocer y mantener los parámetros de control durante la práctica.

8.- identificar el producto obtenido de acuerdo a la reacción o mecanismo.

DESARROLLO DE ACTIVIDADES.

Documentarse en la bibliografía proporcionada, con el objeto de desarrollar los siguientes temas:

a) Principales propiedades del benzhidrol y aplicaciones: El benzhidrol es un alcohol aromático obtenido por reducción de benzofenona utilizado para preparar antihistamínicos, es un intermediario químico para síntesis como fármacos tranquilizantes, es parte de una sustancia que sirve para detectar alteraciones en ambientes malolientes.

b) Métodos de obtención de alcoholes y sus mecanismos. Reducción de cetonas con ion hidruro.

Reaccion con reactivo Grignard.

Adicion de hidrogeno con catalizador de niquel.

c) Tipos de reacciones orgánicas: Sustitución electrofilica y nucleofilica. Adición electrofilica y nucleofilica. Eliminación E1 y E2. Redox. Esterificación /hidrólisis acida. Saponificación/hidrólisis básica. Condensación Formación de amidas.

d) Concepto de reducción: La reducción orgánica es una reacción que produce una ganancia de densidad electrónica por parte del carbono. Esta ganancia suele obedecer a la formación de un enlace entre un carbono y un átomo menos electronegativo, o por la ruptura del enlace entre el carbono y un átomo más electronegativo. Una oxidación agrega un oxígeno, y en la reducción añade un hidrógeno.

e) Operaciones y procesos unitarios que intervienen en la fabricación de alcoholes.

Hidrólisis: tipo de reacción química en la que una molécula de agua, con fórmula HOH, reacciona con una molécula de una sustancia AB, en la que A y B representan átomos o grupos de átomos. En la reacción, la molécula de agua se descompone en los fragmentos H+ y OH-, y la molécula AB se descompone en A+ y B

Extracción: en química, método empleado tanto comercialmente como en el laboratorio para separar una sustancia de una mezcla o disolución. En general se lleva a cabo utilizando un disolvente en el que la sustancia que queremos separar es muy soluble, siendo el resto de los materiales de la mezcla o disolución insolubles en él. Puede ser necesario realizar ciertas operaciones antes de que la sustancia extraída se separa por destilación o evaporación del disolvente.

Filtración: proceso de separar un sólido suspendido (como un precipitado) del líquido en el que está suspendido al hacerlos pasar a

+ Zn

través de un medio poroso por el cual el líquido puede penetrar fácilmente. La filtración es un proceso básico en la industria química que también se emplea para fines tan diversos como la preparación de café, la clarificación del azúcar o el tratamiento de aguas residuales. El líquido a filtrar se denomina suspensión, el líquido que se filtra, el filtrado, y el material sólido que se deposita en el filtro se conoce como residuo.

REACCION GLOBAL:

MECANISMO DE REACCION:

i) Zn + OH ¿¿ Na¿¿ ZnOH + Na¿¿

ii) ZnOH + OH ¿¿ Na¿¿ H-O-Zn-O-H + Na¿¿

OH ¿¿

H

iii) H-O-Zn-O-H 2H + ZnO2 -O-Zn-O- + H-+H- H- -H

+ + Na¿¿ + Na¿¿

DESARROLLO DE LA PRÁCTICA

H

Zn

O

O

Zn

O

O

Na¿¿

Na¿¿

iv)

+ H-HV)

PARAMETROS DE CONTROL DE LA PRÁCTICA

DESARROLLO DE LA PRACTICA

montar el equipo

PREPARACION DE

REACTIVOS

disolver en un matraz 6.5g de NaOH con 55 ml

de etanol, calentando en

baño maría

agregar 5g de benzofenona y 6.5g de Zn y homogenizar

REDUCCION

calentar la mezcla a

reflujo con baño maría

durante hora y media

SEPARACION Y

CRISTALIZACION DEL

PRODUCTO OBTENIDO

filtrar la soln en caliente

para eliminar el zinc y

recibirlo en 100ml de soln de HCl y 125g

de hielo

enjuagar el matraz con

30ml de etanol

caliente y adicionarlo al residuo de la

filtración

CRISTALIZACION DEL

PRODUCTO

dejar el filtrado acido en reposo durante 10min

en baño de hielo

recuperar por filtración los cristales de benzhidrol,

formados en la soln

PURIFICAR EL

PRODUCTO

recristalizar el

benzhidrol en etanol y

secar

calcular el rendimiento

TIEMPO TEMPERATURA(ºC)

INDISES DE CONTROL

7:45 am. 55 Al añadir el etanol al NaOH este no se disolvió de inmediato después se añadió la benzofenona y el Zn y no hubo reacción.

8:04 am. 80 Al aumentar la temperatura aparecen pequeñas burbujas

8:08 am. 95 No hay cambio alguno siguen las mismas burbujas por lo tanto se decide aumentar drásticamente la temperatura

8:18 am. 200 Sigue sin haber cambio alguno8:22 am. 160 Al no mostrar cambio alguno se

procede a bajar la temperatura y a la agitación manual de la solución por, falta de barra de agitación lo cual ocasiona que la solución se vuelva turbia

8:33 am. 160 La solución empezó a cambiar de color obteniéndose un tono amarillo verdoso

8:49 am. 160 Aparecieron burbujas dentro del reflujo

8:52 am. 160 Con la agitación continua y la temperatura constante se disuelven por completo las perlas de NaOH

8:59 am. 160 Empieza un burbujeo continuo por lo tanto el proceso de síntesis empezó

9:07 am. 160 Se obtuvo la solución deseada por lo tanto se procede a apagar la parrilla

9:10 am. 20 se preparó el baño para la filtración

9:14 am. 20 Se procede a filtrar la solución en caliente con el objeto de eliminar el aire

9:29 am. 20 Se termina de filtrar la solución obtenida del reflujo y se recibe en un vaso de precipitados que contiene el HCl y hielo picado

9:32 20 Se enjuago el matraz con etanol caliente y se adiciono al residuo de la filtración

9: 34 20 dejar enfriar el filtrado acido durante 10 minutos

9:44 20 Se procede a recuperar los cristales de benzhidrol formados en la solución acida

CALCULOS ESTEQUIOMETRICOS:

Para encontrar el reactivo limitante según la ecuación principal tenemos que:

2.5 g DEBENZOFENONA( 65.38G

GMOLDEZn

182.21G

GMOLDEBENZOFENONA )=0.8970 g DEZn

Por lo tanto necesitaremos esa cantidad de Zn para que reaccione con 2.5g de benzofenona entonces el reactivo limitante es la benzofenona.

PRODUCCION DE BENZHIDROL:

2.5g DEBENZOFENONA ( 184.24G

GMOLDEBENZHIDROL

182.21G

GMOLDEBENZOFENONA )=2.527≈2.5g BENZHIDROL

RENDIMENTO:

%N=VALORTEORICO ESTEQUIMETRICO –VALOR EXPERIMENTALVALORTEORICOESTEQUIMETRICO

×100

%N=2.527 g DEBENZHIDROL−0.82.527 g DEBENZHIDROL

×100=68.3419

%N= 68.3419

Propiedades físicas

sustanciaEdo físico y

colorpm

P eb ºC

P fus ºC

Densidad g/ml

solubilidadtoxicidad

agua solventes

Hidróxido de sodio

Sólidos (lentejas) blanco

40 1390 318.4 2.13Muy

soluble

En etanol y

glicerina, insoluble

en acetona y benceno

Corrosivo por

contacto

Etanol Liquido incoloro 46.07 78.5 -- .816 solubleÉter,

acetona, benceno

Por ingestión

Benzofenona

Solido cristalino, blanco-rosado

182.21 305.4 48.5 1.1108 insoluble Soluble etanol, éter,

Por inhalación e ingestión

cloroformo

ZincMetal lustroso blanco azulado

65.38 908 419.5 7.14 insoluble ácidosPor

inhalación de vapores

Acido clorhídrico

Liquido incoloro 36.46 -84.9 -114 1Muy

soluble en fría

Soluble en benceno y

éter

Corrosivo, toxico por inhalación e ingestión

benzhidrol 184.24 298 64 insoluble

USOS Y APLICACIONES DE LA PRÁCTICA:

Esta práctica también se puede aplicar para obtener compuestos orgánicos insaturados, como alquenos, alquinos, cetonas, nitrilos, y aminas. 

Estas reacciones asociadas tanto a las grandes como a las pequeñas industrias químicas. La hidrogenación es la adición de H2 a compuestos orgánicos insaturados, como alquenos para dar alcanos, o aldehídos para dar alcoholes. La hidrogenolisis es la separación del enlace C-X (X = O, S, N) mediante H2para dar dos enlaces C-H y H-X. Las aplicaciones a gran escala de la hidrogenolisis están relacionadas con la mejora de combustibles fósiles.

Un ejemplo típico de hidrogenación es la adición de hidrógeno a los dobles enlaces, convirtiendo los alquenos en alcanos.

La hidrogenación tiene importantes aplicaciones en la industria farmacéutica, petroquímica y alimentaria.

También el sorbitol se obtiene por hidrogenación catalítica o reducción electrolítica de la glucosa. El sorbitol es directamente asimilable por el organismo, por lo que se utiliza como excipiente en jarabes y medicamentos, principalmente, y, por tanto, es adecuado para diabéticos.

CONCLUCIONES:

Se logró aprender que es una reducción catalítica ya que en una reducción se añade un hidrogeno al compuesto y en una oxidación se añade un oxigeno así mismo empleamos el zinc con el objeto de aumentar la velocidad de la reacción por lo cual lo podemos considerar como nuestro catalizador.

Como se pudo apreciar, el benzhidrol es un alcohol aromático obtenido por la reducción de la benzofenona, este alcohol es utilizado para preparar antihistamínicos, es un intermediario químico para síntesis como fármacos tranquilizantes, es parte de una sustancia que sirve para detectar alteraciones en ambientes malolientes.

Para poder realizar la atención del benzhidrol se tuvieron que realizar varios procesos unitarios como lo es: la disolución, la evaporación, la precipitación, la decantación y la filtración, aunque la evaporación fue mínima ya que el principal objetivo del reflujo era condensar el vapor antes de que este saliera a la atmosfera. También fue importante los parámetros de control sobretodo el de la temperatura en función del tiempo ya que como cada sustancia tiene un punto de ebullición distinto se tiene que establecer una temperatura promedio para que tanto los reactivos como los productos con un bajo punto de ebullición no se evaporen antes que los reactivos con un punto de ebullición amas alto un ejemplo claro es el etanol que tiene un punto de ebullición más bajo que el Zn.Por último y a falta de tiempo no se pudo realizar la segunda filtración y la re purificación motivo por el cual se obtuvo una eficiencia solo del 68.3419%.

OBSERVACIONES DE LA PARCTICA:

Como producto se obtuvieron cristales de benzhidrol o un polvo cristalino con un color amarillo claro

Se obtuvo un rendimiento de:

De la solución filtrada se obtuvieron cristales de una mayor puresa con un color muy cristalino y con varias formas como por ejemplo piramidales.

Aún queda benzhidrol sin cristalizar en la parte superior de la solución filtrada en forma de micelas lo que indica que aún se está cristalizando.

No se obtuvieron residuos en el producto filtrado como sales de Zn y NaCl

BIBLIOGRAFIA:

http://educacionquimica.wordpress.com/2011/06/24/la-quimica-de-los-alimentos-edulcorantes-nutritivos/

http://www.monografias.com/trabajos91/reacciones-oxidacion-reduccion-sintesis-organica/reacciones-oxidacion-reduccion-sintesis-organica4.shtml

http://es.wikipedia.org/wiki/Hidrogenaci%C3%B3n

http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l15/reduc.html

http://www.slideshare.net/Pamen2009/aldehidos-y-cetonas-7453772

http://objetos.univalle.e du.co/files/Acidos_carboxilicos_y_sus_derivados.pdf