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La Química de lo cotidiano. La Química y los sentidos.
Bernardo Herradón
15 de abril de 2009
La Química y los sentidosLa Química y los sentidos
La RETINA recibe las impresiones luminosas y las transmite al cerebro.
Está constituida por:
CONOS, unas células sensibles a la intensidad de la luz y a la visión de los colores, y
BASTONES, células que detectan el blanco y el negro y los distintos tonos del gris.
Mecanismo de la visión
Mecanismo molecular de la visión
CH3 H3C
H
H3C CH3
O
CH3
CH3
H3C CH3 CH3 CH3
O
H
11-cis retinal todo-trans retinal
hν
H. K. Hartline, Premio Nobel, 1967
El espectro electromagnético
c = λν E = hν
LA QUÍMICA Y LOS COLORES
El color es un fenómeno físico relacionado con las diferentes longitudes de onda en la zona visible del espectro electromagnético, que perciben las personas y algunos animales a través de los órganos de visión
LA QUÍMICA Y LOS COLORES
Interacción de la materia y la energía
EL COLOR DE LOS OBJETOS
Todo cuerpo iluminado absorbe todas o parte de las ondas electromagnéticas y refleja las restantes.
Las ondas reflejadas son analizadas por el ojo e interpretadas cómo colores según las longitudes de onda correspondientes
Los colores complementarios son aquellos que, en el espectro, se encuentran justo uno frente al otro. Así, el complementario del verde es el rojo, el del azul es el naranja y del amarillo el morado.
El color blanco resulta de la superposición de todos los colores, mientras que el negro es la ausencia de luz.
La luz blanca puede ser descompuesta en todos los colores (espectro) por medio de un prisma. En la naturaleza esta descomposición da lugar al arco iris.
EL COLOR DE LOS OBJETOS
LA QUÍMICA Y LOS COLORES
Algunos colorantes naturales
Colores en la Naturaleza
β-CAROTENO (C40H56)Hidrógeno (H)
Carbono (C)
El color y la estructura de las moléculas
El color y la estructura de las moléculasHemoglobina
CLOROFILA (C55H72MgN4O5)
Mg
N
N
O
N
N
O
OO
OO
Hidrógeno (H)
Oxígeno (O)
Nitrógeno (N)
Carbono (C)
Magnesio (Mg)
THE TOTAL SYNTHESIS OF CHLOROPHYLLR. B. Woodward y col. J. Am. Chem. Soc., 1960, 82, 3800-3802
Mg
N
N
O
N
N
O
OO
OO
Síntesis de clorofila. Estrategia.
Síntesis de clorofila
Tetrahedron 1990, 26, 7599-7659
46 etapas
Fotosíntesis
Fotosíntesis artificial.Conversión de energía lumínica en energía química.
Conversión de energía química en lumínica
Colorantes LÁSER
NB
N
F F
O
O
Aplicaciones:
PinturasColorantesTintesPigmentosFotografía
Química y color
Usos en alimentos, cosmética, contrucción, material escolar, industria textil, etc.
Química y color. Aplicaciones en cosmética.
Otro aditivos:TiO2 (protege de la radiación UV y blanquea el color)Aceites y ceras (para darle consistencia)Agentes balsámicosComponentes minoritarios: vitamina E, aromatizantes,
profiláctico antimicrobiano, protectores solares.
O
CO2H
OHO
Fluoresceina
O
CO2H
OHO
Br
BrBr
Br
Eosina
von Baeyer, 1871
Colorantes sintéticos
Colorantes sintéticos
Reacción de Perkin:
SENTIDO DEL OLFATO
El sistema olfatorio es muy complejo. En los animales tambiénpuede detectar feromonas, la presencia de depredadores, etc.
Detección de 10000 a 100000 compuestos químicos con diferentes olores.Las sustancias odorantes tienen un serie de características físico-químicasdeterminadas:
Sustancia volátil.Ligeramente soluble en agua.Soluble en lípidos.Contacto con los receptores durante un tiempo mínimo.
Odorante: Sustancia capaz de provocar una respuesta olfativa.
Olor: la sensación que resulta de la estimulación de los órganos olfativos.
SENTIDO DEL OLFATO
SENTIDO DEL OLFATO
SENTIDO DEL OLFATO. RELACIONES ESTRUCTURA-ACTIVIDAD.
Teoría del olor: Sólo importa la forma (el tamaño).
Esta teoría no puede ser correcta, pues compuestos muy similarestienen olores muy distintos o compuestos muy distintos tienenolores similares.
La estereoquímica (forma en el espacio tridimensional) y el carácter electrónico (distribución de electrones) tienen muchaimportancia.
O O
(S)-(+)-carvona(olor a eneldo)
(R)-(-)-carvona(olor a menta suave)
SENTIDO DEL OLFATO
Isómeros del mentol. Olor a menta y efecto refrescante.
Algo de estereoquímica
Quiralidad: concepto topológico.
Un objeto es quiral si no es superponible con su imagen especular.
Un objeto quiral no posee planos de simetría.
Cedidas por Juan José Vaquero (Universidad de Alcalá)
QUIRALIDADQUIRALIDAD
“El universo es disimétrico; si todo el conjunto de cuerpos celestes que componen el sistema solar se emplazase delante de un espejo manteniendo sus movimientos individuales, la imagen especular no podría ser superpuesta con la realidad...” (Louis Pasteur, 1858)
LUZ POLARIZADAα = rotación optica
Biot (1815)Biot (1815)
ROTACION OPTICA ESPECIFICA
(α) = α/cxl
l = longitud tubo muestra (dm)c = concentración g/mL
QUIRALIDAD Y ACTIVIDAD OPTICAQUIRALIDAD Y ACTIVIDAD OPTICA
vant´t Hoft y le Bel (1874)
QUIRALIDAD Y ESTEREOQUQUIRALIDAD Y ESTEREOQUÍÍMICAMICA
Vant´t Hoft
“Propuesta espacial para las formulas estructurales utilizadas en química y la relación de la actividad óptica y la constitución química de los compuestos orgánicos”
QUIRALIDADQUIRALIDAD--TERMINOLOGIATERMINOLOGIA
Los enantiomeros tienen todas sus propiedades químicas y físicas iguales. Solo difieren en su comportamiento frente a la luz polarizada. Los enantiomeros son ópticamente activos y uno de ellos desvía el plano de polarización hacia la derecha (+)
y el otro la misma magnitud hacia la izquierda (-)
Un racémico o racemato es una mezcla al 50% de cada enantiomero.Un racémico es ópticamente inactivo
LOS TERPENOS Y LA INDUSTRIA DE LA PERFUMERÍA
LOS TERPENOS Y LA INDUSTRIA DE LA PERFUMERÍA
LOS TERPENOS Y LA INDUSTRIA DE LA PERFUMERÍA
La perfumería moderna es una mezcla de arte, ciencia y tecnología. La Química es la ciencia central en esta industría, dónde colaboran químico físicos, analíticos, químicosorgánicos sintéticos y bioquímicos
COMPUESTOS QUÍMICOS USADOS EN LA INDUSTRIADE LOS PERFUMES Y FRAGANCIAS
Preparación de componentes de perfúmes y fragancias
Componente de esencia de rosa y de geranio
LA REACCIÓN DE DIELS-ALDER EN LA PRODUCCIÓN DE PERFUMES
Muguet
Olor a ámbar
Floral
DERIVADOS DE JASMONA.COMPONENTES DE PERFUMES NO TERPÉNICOS.
COMPUESTOS AROMÁTICOS
Otros productos de la industria de los perfumes y fragancias:
Jabón
Champú
Gel de baño y ducha
Desodorante
Antitranspirante
Sentido del gusto
quinina
HOOC COOH
HO COOH
ácido cítrico
COOH
NH2
HOOC
ácido glutámico
SACAROSA (C12H22O11 )
Hidrógeno (H)
Oxígeno (O)
Carbono (C)
La Química y los sabores dulces
O
HO
HO
OH
OH
O
OH
OH
O
HO OH
SACARINA (C7H5O3NS)
S
N
O
H
OO
Hidrógeno (H)
Oxígeno (O)
Nitrógeno (N)
Carbono (C)
Azufre (S)
La Química y los sabores dulces
H2NNH
OCH3
O
OCH3O
O
Aspartamo
La Química y los sabores dulces
Sentido del tacto
Canales iónicos. Proteínas que forman parte de las membranascelulares
Sentido del tacto
Es difícil erradicar del dolor crónico procedente de un accidente o de enfermedades degenerativas, como la artritis.
La analgesia eficaz es una de los asuntos pendientes de la investigación en Química Médica.
Una posible via para tratar estas dolencias es con compuestosquímicos que producen la sensación de frío.
HN N
HO
NO2
O
Icilin
OH
Mentol
Current Biology2006, 16, 1591
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