nomenclatura y grupos funcionales 2011

QUIMICA ORGANICA

CONTENIDOS CAPITULO II

1. Grupos funcionales.2. Nomenclatura básica de compuestos orgánicos.3. Hidrocarburos, Derivados halogenados, Alcoholes,

Fenoles, Éteres, Aldehídos, Cetonas, Ácidos Carboxílicos y Derivados, Aminas, Nitrilos y nitro derivados.

4. Tabla de prioridades de grupos funcionales.

1. Grupos funcionales1.1 Alcanos: están formados sólo por C e H, con fórmula molecular CnH2n+2 y todos los carbonos contienen hibridación sp3 (sólo enlaces simples)

Cicloalcanos CnH2n

1.2 Alquenos: están formados sólo por C e H, con fórmula molecular CnH2n y por lo menos dos carbonos contienen hibridación sp2 (presencia de al menos un enlace doble)

1.3 Alquinos: están formados sólo por C e H, con fórmula molecular y por lo menos dos carbonos contienen hibridación sp (presencia de al menos un enlace triple)

1.4 Hidrocarburos aromáticos: son cíclicos y pueden están formados sólo por C e H, los átomos de carbono contienen hibridación sp2 con sistemas de enlaces dobles conjugados)

1.5 Derivados Halogenados: derivados de hidrocarburos que contienen uno o más átomos de halógenos enlazado a un átomo de carbono.

Clasificación de los Derivados Halogenados

1.6 Alcoholes y Fenoles:

1.7 Éteres:

1.8 Éteres aromáticos:

O

CH3

Metoxibenceno(Anisol)

O

1-Fenoxibenceno(Difeniléter)

1.9 Aldehídos:

1.10 Aldehídos aromáticos:

C

H

Benzaldehído P-nitro benzaldehído

O

C

H

O

O2N

1.11 Cetonas:

1.11 Cetonas aromáticas:

Fenil metil cetona(Acetofenona)

C

CH3

O

Difenil cetona(benzofenona)

C

O

1.12 Ácidos carboxílicos:

C

OH

Ácido benzóico Ácido-2-acetoxibenzóico

(Ácido acetilsalicílico)

O

C

OH

O

OAc

1.12 Ácidos carboxílicos aromáticos:

1.13 Derivados de ácidos carboxílicos:

Ésteres cíclicos (Lactonas):

Clasificación de las amidas:

Amidas cíclicas (Lactamas):

Nitrilos:

Haluros de ácido:

Anhídridos de ácido:

Aminas:

Nitroderivados:

CH3-NO2

H3C N

O

O

Nitrometano

CH3

O2N NO2

NO2

Trinitrotolueno (TNT)

OH

O2N NO2

NO2

Trinitrofenol (ácido pícrico)

IDENTIFICAR A GRUPOS FUNCIONALES

Encierra en un círculo y nombra cada grupo funcional.

O

O

H3CO

N

O

H

CN

O

O

cetona

amida 2a

éter

éster

nitriloéter

cetona

cetona

alcohol

alcohol

alcohol

amida 2a

amida 3a ácido carboxílico

súlfuro (tioéter)

O

O

O

OH

O

CHO

Cl

O

O O

éster

lactona (éster cíclico)

aldehído

alqueno

cloruro deácido

anhidrido deácido

GRUPOS FUNCIONALES

Los alcanos son poco reactivos:

Si unos o más hidrógeno son substituidos por un

átomo distinto o un nuevo enlace se crea un grupo

funcional

C H C Cl C H

H

C O

C C C C

H H

CH3CH2CH2CH2CH2CH3

GRUPOS FUNCIONALES •DEFINE UN GRUPO DE COMPUESTOS

Los compuestos de un grupo tienen

características y reacciones químicas similares.

•SON UN SITIO REACTIVO

Define la química (reacciones) para el grupo.

•PROPORCIONAN UNA BASE PARA NOMBRAR LOS

COMPUESTOS

Por ejemplo, todas las cetonas terminan sus

nombres en - ONA.

acetona

metíl etil cetona

cIclopropanona

2. Nomenclatura básica de compuestos orgánicos.

Formulas de Alcanos• Todos los enlaces son C-C simples

• Saturados con hidrógenos

• Fórmula: CnH2n+2

• Alcanos homólogos: CH3(CH2)nCH3

• Misma fórmula para alcanos ramificados

C

H

C

H

H

H C H

H

H

C H

H

H

C

H

C

H

H

H C C

H

HH H

H

H

n-butano C4H10 isobutano C4H10

HIDROCARBUROS SIMPLES

metano

etano

propano

butano

pentano

hexano

heptano

octano

nonano

decano

CH4

CH3CH

3

CH3CH

2CH

3

CH3CH

2CH

2CH

3

CH3CH

2CH

2CH

2CH

3

CH3(CH

2)4CH

3

CH3(CH

2)5CH

3

CH3(CH

2)6CH

3

CH3(CH

2)7CH

3

CH4

C2H

6

C3H

8

C4H

10

C5H

12

C6H

14

CH3(CH

2)8CH

3

C7H

16

C8H

18

C9H

20

C10

H22

CnH2n+2

23

Nombres Comunes

• Isobutano, “isómero de butano”

• Isopentano, isohexano, etc., metilo ramificado en carbono al lado del último carbono de la cadena

• Neopentano, la más alta ramificación

• Cinco isomeros posibles del hexano,18 isomeros del octano y 75 para decano!

Ejemplo de Alcanos

Notación Condensada

Notación lineal

CH3(CH2)3CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

H C C C C C H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

Formas de representar a un alcano: ejemplo C5H12.

ESTRUCTURAS RAMIFICADAS COMPLICADAS

PUEDEN SER ESCRITAS EN UNA SOLA LÍNEA

NOTACIÓN CONDENSADA (ejemplos)

por esta razón muchos

de los manuales usan

notación condensada

observar el uso de paréntesis-estos átomos forman un grupo

Alcano

Ramificado CH3CH(CH3)CH(CH2CH3)CH2CH3

CH3 CH CH CH2 CH3

CH2CH3

CH3

NOTACIÓN LINEAL

C C C H3

H C H3 C C CH2C H3

C H3

C H2

C H2

C H2

C H3

C H3 C C H

3

C H3

C H3

C C C H3

C H3

H

H

C H3

C H2

C H C H2

ESTRUCTURAS QUE IMPLICAN HETEROATOMOS

Un "heteroatomo" es cualquier átomo diferente del

carbono o hidrógeno.

"hetero" = diferente (griego)

Aquí No hay carbono

se indica otro átomo

O

O

Cl

N

ISÓMEROS CONSTITUCIONALES (ISÓMEROS ESTRUCTURALES)

ISÓMEROS CONSTITUCIONALES

Moléculas que tienen la misma fórmula molecular,

pero un arreglo de los enlaces atómicos distinto .

EJEMPLO

C2H6O CH3-O-CH3 H-O-CH2-CH3

Fórmula

molecular

isómeros constitucionales

- La misma fórmula molecular

- estructura distinta

. C2 H6 sin isómeros

C3H8 C3

C2

C1 punto

línea

plano

(ángulo)

HIDROCARBUROS COMENCEMOS CON LOS HIDROCARBUROS

CH4

Los primeros tres hidrocarburos lineales (C1 - C3)

no tienen ningún isómero. No son posibles otros

arreglos de átomos.

sin embargo, en C4 comenzamos a ver los isómeros.

C5H12 3 isómeros

C5

C4+C1 C3+2(C1)

C4H10 2 isómeros

C4 C3 + C1

C6H14 5 isómeros

C6

C5+C1

C4+2(C1)

Con el aumento del número de carbono, el número

de isómeros se incrementa rápidamente.

LA ORIENTACIÓN Y LA FLEXIÓN NO IMPORTAN

Éstos son todo el mismo isómero:

Éstos son todos el mismo isómero:

La secuencia de átomo a átomo determina el isómero

.................... no la forma.

todas las ramif. están en

carbono número dos

todas las ramif.

Están en el

carbono tres

ISÓMEROS CONSTITUCIONALES DEL C6H14

hidrógenos

se omiten

C C

C

C C

C C

C

C

C C C

C

C C C

C

C

C C C

C C

C

C

C C

otra manera de

dibujar isómeros

C C C

ISÓMEROS CONSTITUCIONALES

-Tienen igual fórmula, pero ellos están conectados

en forma diferente .

las características físicas de los isómeros constitucionales son diferentes. Distintos puntos de fusión y ebullición, solubilidad, densidad, etc.

- No se puede convertir uno en el otro sin romperlo

y reconstruirlo, es decir, sin romper y rehacer enlaces

pero son moléculas

diferentes.

EJEMPLO Ambas son C7H16 ,

LOS 9 ISÓMEROS CONSTITUCIONALES DEL

HEPTANO

C7H16

CADA UNO NECESITA

UN NOMBRE ÚNICO.

¿CÓMO SE HACE?

DIBUJAR TODOS LOS ISÓMEROS De C4H10O

a) que son alcoholes

b) que son éteres

PROBLEMA UNO

Como veremos, puede haber isómeros ya sea

dentro de una clase de compuestos o a través

dos o más clases de compuestos.

ISÓMEROS CONSTITUCIONALES CON UN

GRUPO FUNCIONAL DADO

ISÓMEROS CONSTITUCIONALES de C4H10O

alcoholes

éteres

CC

OC

C CC

CO

C

CC

OC

C

CC

C

C

OHC

CC

C

OH

CC

CC

OH

CC

CC

OH

hidrógenos

omitidos

DOS GRUPOS FUNCIONALES DIFERENTES - LA MISMA FÓRMULA

NOMENCLATURA: MÉTODO IUPAC

1. Encontrar la cadena continua más larga de

átomos de carbono y se nombra (con nombres

lineares del uso).

3. Dar a cada sustituyente un nombre basado en

el número de los átomos de carbono que tiene.

substituir la terminación -alcano por - alquilo

2. Numerar la cadena comenzando del extremo

más cerca de una ramificación.

4. Dar a cada sustituyente un número determinado

por su localización en la cadena.

5. Escribir el nombre.

Cadena más Larga• El numero de carbonos de la cadena

más larga determina el nombre base.

ej. etano, hexano.

• Cuando hay mas de una cadena con el mismo número de carbonos, elegir la cadena con el mayor número de sustituyentes.

C

CH3

CH2

CH3

CH CH2 CH2 CH3

CH CH2 CH3

H3C

H3C

ENCONTRAR LA CADENA CONTINUA MÁS LARGA

DE LOS ÁTOMOS DE CARBONO NO ES SIEMPRE SIMPLE

C-C-C-C-C-C-C-C-C

C

C-C

C-C-C

C-C

C

-C-C-C-C-C C- C-C-C-C-C-C

C-C

C-C-C-

C

Se deben examinar

todas los posibilidades

no siempre será la horizontal

intentar también éstos........

9

6 8

C-C-C-C-C-C-C-C-C

C

C-C cadena principal

sustituyente

sustituyente

LA CADENA PRINCIPAL Y SUS SUSTITUYENTES

los grupos unidos a la cadena principal se llaman

sustituyentes.

NOMBRANDO LOS SUSTITUYENTES

metil

etil

propil

butíl

pentil

hexil

heptil

octil

nonil

decil

raiz + ilo

raíz + terminación metano

metilo

cambio

terminación

a ilo

=

=

hidrocarburo

sustituyente

La raíz indica el número de carbonos

Diagrama de bloque para nomenclatura

puede ser repetido

dependiendo del número

de sustituyentes

indica la localización

del grupo funcional

si el final es diferente

de - alcano

señala

grupo

funcional

número de

carbonos en la

cadena

localización de

sustituyente

nombre de

sustituyente

PATRÓN BASICO

LOCALIZADOR PREFIJO N RAIZ SUFIJO

numeros substituyentes número -ALC(AN)- final

GENERANDO REGLAS PARA EL NOMBRE

Localizador - Sustituyente + Raiz largo cadena + Final

C-C-C-C-C-C

C

guión

hexano

final (sufijo) - ano

número de

carbonos (6)

hex

el final -ano indica el tipo de compuesto - un alcano

(todos son enlaces simples)

CADENA PRINCIPAL

2-metil

- il = sustituyente

número de

carbonos (1)

localización

cadena

met-

-2

SUSTITUYENTE

2-metilhexano

Todo junto

- Numerar desde el extremo más cerca a laramificación

- Hallar la cadena más larga

NOMENCLATURA ORGÁNICA

4 3 2 1 butano

metíl

2-metilbutano

C H 3 C H 2 C H C H 3

C H 3

C H 3 C H 2 C H C H 3

C H 3

1 2 3

4 5

Encontrar la cadena continua más larga de C

C H 3 C H 2 C H C H 3

C H 2 C H 3

3-metilpentano

Número de Carbonos

• Empezar a numerar desde el extremo que tenga más cerca el primer sustituyente.

• Si dos sustituyentes estan equidistantes , mire el siguiente grupo más cercano

1

2

3 4 5

6 7CHH3C

CH3

CH

CH2CH3

CH2 CH2 CH

CH3

CH3

3-etil-2,6-dimetilheptano

Nombrar Grupos Alquilo

• CH3-, metil

• CH3CH2-, etil

• CH3CH2CH2-, n-propil

• CH3CH2CH2CH2-, n-butil

CH3 CH

CH3

CH2

isobutil

CH3 CH CH3

isopropil

CH3 CH CH2 CH3

sec-butil

CH3C

CH3

CH3

tert-butil

Cambiar terminación –alcano por -ilo

Grupos Propil

C

H

H

H

C

H

H

C

H

H

H

n-propil

C

H

H

H

C

H

C

H

H

H

isopropil

H

Un Carbono primario Un Carbono secundario

Grupos Butil

C

H

H

H

C

H

C

H

H

C

H

H

H

C

H

H

H

C

H

C

H

HH

C

H

H

n-butil sec-butil

H

H

Carbono primario Carbono secundario

Grupos Isobutil

CH

H

H

C

C

H H

C

H

H

H H

CH

H

H

C

C

H H

C H

H

H

H

H

H

Carbono primario Carbono Terciario

isobutil tert-butil

Alfabetización

• Alfabetizar los nombres de los sustituyentes.

• Ignorar di-, tri-, etc. en la alfabetización.

CHH3C

CH3

CH

CH2CH3

CH2 CH2 CH

CH3

CH3

3-etil-2,6-dimetilheptano

REGLAS DE PUNTUACIÓN

1. Los números se separan de palabras

por guiones

2. Los números se separan de números

por comas.

3.Todas las palabras van juntas

ejemplo que viene pronto

2-metil.......

...... metilhexano

2,3-........

Debe elegir la Cadena

Continua de Carbón más larga

4 3 2 1

5 6 7

4-etilheptano

C H 3 C H 2 C H C H 2 C H 2 C H 3

C H 2 C H 2 C H 3

7 6 5 4 3 2 1

orden

alfabético 4-etil-3-metilheptano

Numerar desde el extremo más cerca al

primer sustituyente

C H 3 C H 2 C H 2 C H C H C H 2 C H 3

C H 3

C H 2 C H 3

Numerar del extremo más cerca al

Primer Sustituyente

8 7 6 5 4 3 2 1

3-etil-5-metiloctano

C H 3 C H 2 C H 2 C H C H 2 C H C H 2 C H 3

C H 2 C H 3

C H 3

Uso "di -" con dos sustituyentes

1 2 3 4

2,3-dimetilbutano

C H 3 C H C H C H 3

C H 3

C H 3

MULTIPLICADORES

Di-

Tri

Tetra

Penta-

Hexa-

Hepta-

Octa-

Nona-

Deca-

Cada sustituyente debe tener su número

Numerar desde el extremo más cerca

del primer sustituyente

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1

2,7,8-trimetildecano

C H 3 C H 2 C H C H C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H C H 3

C H 3C H 3

C H 3

Numerar desde el extremo que tiene

la "primera diferencia"

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

3,4,8-trimetildecano

C H 3 C H 2 C H C H C H 2 C H 2 C H 2 C H C H 2 C H 3

C H 3

C H 3

C H 3

El Carbono más substituido toma

precedencia

5 4 3 2 1

2,2,4-trimetilpentano

C H 3 C H C H 2 C C H 3

C H 3 C H 3

C H 3

Numerar desde el extremo más cerca

de la "primera diferencia"

6-etil-3,4-dimetiloctano

1 2 4 6 8C H 3 C H 2 C H C H C H 2 C H C H 2 C H 3

C H 3

C H 3

C H 2 C H 3

CH3

CH2

CH CH2

CH2

CH CH2

CH3

CH3

CH2

CH3

¿Desde qué extremo se numera?

1 2 3 4 5 6 7 8

8 7 6 5 4 3 2 1

orden

alfabético =rojometil etil

3-etil-6-metiloctano

Dos sentidos de numeración que produzcan secuencias de

sustitución idénticas, se escoge la que proporcione el

primer índice menor en el nombre final del compuesto, es

decir, con los sustituyentes en orden alfabético

Substituyentes Complejos• Si la ramificación está en un anillo, numerar

los carbonos a partir del punto de unión.

• Nombrar la ramificación de la raiz utilizando

un número localizador.

• Se utiliza paréntesis para la ramificación

compleja.

1-metil-3-(1,2-dimetilpropil)-ciclohexano

1 3

1

2

3

Nomenclatura de cicloalcanos

Isomería cis-trans en cicloalcanos

2.3 Nomenclatura IUPAC de alquenos; nombres comunes ó comerciales

Nomenclatura «cis-trans» de los alquenos.

Nomenclatura «E y Z» de los alquenos.

La nomenclatura de Cahn Ingold Prelog (CIP) es el sistema más ampliamente utilizado para nombrar las isomerías geométricas en los alquenos.

•Para determinar la notación E o Z se sigue un proceso de dos pasos que asigna prioridades a los cuatro sustituyentes de cada átomo de carbono que porta el enlace doble.

•Se nombra el compuesto basándose en las posiciones relativas de esos sustituyentes y de acuerdo con la nomenclatura IUPAC.

a) Se asigna una “prioridad” a cada grupo enlazado a los carbonosdel enlace doble y se «divide el enlace a la mitad». Se habla degrupo 1 cuando tiene la prioridad más alta y el siguiente es elgrupo 2.

Los átomos con números atómicos más altos tienen las prioridades más altas.

b) En el caso en que los átomos sean iguales, se consideran los átomos que le siguen en la cadena para predecir la prioridad

-C(CH3)3 > -CH(CH3)2 > -CH2CH3 > -CH3

c) Los dobles y triples enlaces se tratan como si estos formasen enlaces con los mismos átomos por separado.

Resumen de las Reglas para nombrar los

alquenos

1.- Seleccione la cadena más larga que contenga el mayor número

posible de dobles enlaces.

2.- Numere la cadena desde el extremo más próximo al doble

Enlace.

3.- Si está presente más de un doble enlace, indique la posición

de cada uno y use los sufijos dieno, trieno, tetraeno.

4.-Nombre los grupos sustituyentes como en los alcanos.

5.- Para los compuestos con isomería geométrica, añada el prefijo cis

o trans ó E o Z

2.4 Nomenclatura IUPAC de alquinos; nombres comunes ó comerciales

ALQUINOS (- INO) CnH2n-2

2-hexino

4-metil-2-pentino

El sufijo tiene

precedencia

sobre cualquier

sustituyente

El grupo funcional tiene precedencia en la numeración.

grupo

funcional

C CCH3 CH2CH2CH3

CCH3 C CH

CH3

CH3

los alquinos tienen mayor precedencia que los

alquenos: - eno viene antes - ino

ENINOS Y NO INENOS.

3-nonen-6-ino

isobutil

etil

4-etil-9-isobutil-1,4,7-tridecatrien-11-ino

1

7 8 9

10 11

23

4 5 6

12 13

CH3-CH2-C=CH-CH2-CH=CH-CH-CH2-CH-CH3

CH3

CH2-C C-CH3

CH2-CH=CH2

CH3-CH2-C=C-CH2-CH=CH-CH2-CH3=123456789

2.5 Nomenclatura IUPAC de hidrocarburos aromáticos; benceno y nombres comunes o comerciales

Nomenclatura de los derivados del benceno

2.6 Nomenclatura de haluros de alquilo

2.7 Nomenclatura IUPAC de alcoholes

2.8 Nomenclatura IUPAC y común de glicoles

HO OH

OH

GlicerolGlicerina

PropanotriolPropan-1,2,3-triol

1,2,3-Trihidroxipropano

2.9 Nomenclatura común o comercial de alcoholes

2.10 Nomenclatura IUPAC y común o comercial de fenoles

3-metilfenolm-metilfenol

Ácido 2-hidroxibenzoicoÁcido o-hidroxibenzoico

4-cloro-3,5-dihidroxiacetofenona

OH

CH3

O

HO

Cl

1

2

3

4

5

OH

OH

2-(hidroximetil)fenol

1

2

2.11 Nomenclatura de tioles (mercaptanos)

Nombre del grupo Prefijo Sufijo

Tioles ─SH sulfhidrilo mercapto -tiol

SH SH

OH

Bencenotiol(tiofenol)

2-mercaptofenol

2.13 Nomenclatura de éteres

Nomenclatura de éteres cíclicos

Epóxidos

Oxiranos

Oxetanos

Furanos

Piranos

Dioxanos

Súlfuros (tioéteres)

2.14 Nomenclatura de aldehídos y cetonas

Ácido

2.15 Nomenclatura de ácidos carboxílicos

Nomenclatura de ácidos dicarboxílicos

2.16 Nomenclatura de derivados de ácidos carboxílicos

Ésteres

Lactonas

Amidas

Lactamas

Nitrilos

Haluros de ácido

Nitrilo como sustituyente = ciano

Anhídridos de ácidos

2.17 Nomenclatura de aminas

2.18 Nitroderivados:

CH3-NO2

Nitrometano

H3C

CH3

NO2

2-metil-1-nitropropano

1

2

3 NO2

Cl

OH

3-cloro-4-nitropentanol

Br

NO2

1-bromo-3-nitrociclohexano

1234

56

1

23

4

5

Br

NO2

61

2

34

5

2-bromo-1-isopropil-4-nitrociclohexano

CH3

O2N NO2

NO2

2,4,6-trinitrotoluenoTrinitrotolueno (TNT)

OH

O2N NO2

NO2

2,4,6-trinitrofenolTrinitrofenol (ácido pícrico)

1

2

3

1

2

4 45

6 6

O

O2N

3-nitroacetofenonam-nitroacetofenona

CO2H

NO2Cl

Ácido-4-cloro-2-nitrobenzóico

131

24

4. Tabla de Prioridades de Grupos Funcionales

Acido Carboxílico

R OH

O

Anhidridos

R O

O

R'

O

Esteres

R O

O

R'

Halogenuros de AcidoHalógenoalcanoil

R

O

XX = Halógeno

Amidas

R

O

NR2

Grupo Funcional Función Principal Función Secundaria

Acido-oicoAcido carboxílico

Anhidrido- ilo-oicoAnhidrido- ilo-carboxílico

-oato de -ilo-carboxilato de -ilo

Haluro de -oiloHaluro de -carboxilo

-amida (Carboxamida) carbamoil

Prioridad

Nitrilos R

Aldehídos

R H

O

Cetonas

R R'

O

Alcoholes R

Tioles

Grupo Funcional Función Principal Función Secundaria

-nitrilo(carboxinitrilo)

-al(Carboxialdehído)

-ona

-tiol

-amina -amino

Prioridad

C N

OH

R SH

C NR2Aminas

-ciano

-formil

-oxo

-ol -hidroxi

-mercapto

éteres R

Súlfuros

Alquenos

Alquinos R

Halogenuros

Grupo Funcional Función Principal Función Secundaria

-dialquiléter u oxa

-dialquilsúlfuro o tio

-ino

-nitro

-alquil

Prioridad

O R'

C

C X

Nitros

-alcoxi

-alquiltio

-inil

-halógeno-haluro

R S R'

C C

C H

C NO2

C CAlcanos

-eno -enil

-nitro

-ano

4. Tabla de Prioridades de Grupos Funcionales