nomenclatura y grupos funcionales 2011
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QUIMICA ORGANICA
CONTENIDOS CAPITULO II
1. Grupos funcionales.2. Nomenclatura básica de compuestos orgánicos.3. Hidrocarburos, Derivados halogenados, Alcoholes,
Fenoles, Éteres, Aldehídos, Cetonas, Ácidos Carboxílicos y Derivados, Aminas, Nitrilos y nitro derivados.
4. Tabla de prioridades de grupos funcionales.
1. Grupos funcionales1.1 Alcanos: están formados sólo por C e H, con fórmula molecular CnH2n+2 y todos los carbonos contienen hibridación sp3 (sólo enlaces simples)
Cicloalcanos CnH2n
1.2 Alquenos: están formados sólo por C e H, con fórmula molecular CnH2n y por lo menos dos carbonos contienen hibridación sp2 (presencia de al menos un enlace doble)
1.3 Alquinos: están formados sólo por C e H, con fórmula molecular y por lo menos dos carbonos contienen hibridación sp (presencia de al menos un enlace triple)
1.4 Hidrocarburos aromáticos: son cíclicos y pueden están formados sólo por C e H, los átomos de carbono contienen hibridación sp2 con sistemas de enlaces dobles conjugados)
1.5 Derivados Halogenados: derivados de hidrocarburos que contienen uno o más átomos de halógenos enlazado a un átomo de carbono.
Clasificación de los Derivados Halogenados
1.6 Alcoholes y Fenoles:
1.7 Éteres:
1.8 Éteres aromáticos:
O
CH3
Metoxibenceno(Anisol)
O
1-Fenoxibenceno(Difeniléter)
1.9 Aldehídos:
1.10 Aldehídos aromáticos:
C
H
Benzaldehído P-nitro benzaldehído
O
C
H
O
O2N
1.11 Cetonas:
1.11 Cetonas aromáticas:
Fenil metil cetona(Acetofenona)
C
CH3
O
Difenil cetona(benzofenona)
C
O
1.12 Ácidos carboxílicos:
C
OH
Ácido benzóico Ácido-2-acetoxibenzóico
(Ácido acetilsalicílico)
O
C
OH
O
OAc
1.12 Ácidos carboxílicos aromáticos:
1.13 Derivados de ácidos carboxílicos:
Ésteres cíclicos (Lactonas):
Clasificación de las amidas:
Amidas cíclicas (Lactamas):
Nitrilos:
Haluros de ácido:
Anhídridos de ácido:
Aminas:
Nitroderivados:
CH3-NO2
H3C N
O
O
Nitrometano
CH3
O2N NO2
NO2
Trinitrotolueno (TNT)
OH
O2N NO2
NO2
Trinitrofenol (ácido pícrico)
IDENTIFICAR A GRUPOS FUNCIONALES
Encierra en un círculo y nombra cada grupo funcional.
O
O
H3CO
N
O
H
CN
O
O
cetona
amida 2a
éter
éster
nitriloéter
cetona
cetona
alcohol
alcohol
alcohol
amida 2a
amida 3a ácido carboxílico
súlfuro (tioéter)
O
O
O
OH
O
CHO
Cl
O
O O
éster
lactona (éster cíclico)
aldehído
alqueno
cloruro deácido
anhidrido deácido
GRUPOS FUNCIONALES
Los alcanos son poco reactivos:
Si unos o más hidrógeno son substituidos por un
átomo distinto o un nuevo enlace se crea un grupo
funcional
C H C Cl C H
H
C O
C C C C
H H
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
GRUPOS FUNCIONALES •DEFINE UN GRUPO DE COMPUESTOS
Los compuestos de un grupo tienen
características y reacciones químicas similares.
•SON UN SITIO REACTIVO
Define la química (reacciones) para el grupo.
•PROPORCIONAN UNA BASE PARA NOMBRAR LOS
COMPUESTOS
Por ejemplo, todas las cetonas terminan sus
nombres en - ONA.
acetona
metíl etil cetona
cIclopropanona
2. Nomenclatura básica de compuestos orgánicos.
Formulas de Alcanos• Todos los enlaces son C-C simples
• Saturados con hidrógenos
• Fórmula: CnH2n+2
• Alcanos homólogos: CH3(CH2)nCH3
• Misma fórmula para alcanos ramificados
C
H
C
H
H
H C H
H
H
C H
H
H
C
H
C
H
H
H C C
H
HH H
H
H
n-butano C4H10 isobutano C4H10
HIDROCARBUROS SIMPLES
metano
etano
propano
butano
pentano
hexano
heptano
octano
nonano
decano
CH4
CH3CH
3
CH3CH
2CH
3
CH3CH
2CH
2CH
3
CH3CH
2CH
2CH
2CH
3
CH3(CH
2)4CH
3
CH3(CH
2)5CH
3
CH3(CH
2)6CH
3
CH3(CH
2)7CH
3
CH4
C2H
6
C3H
8
C4H
10
C5H
12
C6H
14
CH3(CH
2)8CH
3
C7H
16
C8H
18
C9H
20
C10
H22
CnH2n+2
23
Nombres Comunes
• Isobutano, “isómero de butano”
• Isopentano, isohexano, etc., metilo ramificado en carbono al lado del último carbono de la cadena
• Neopentano, la más alta ramificación
• Cinco isomeros posibles del hexano,18 isomeros del octano y 75 para decano!
Ejemplo de Alcanos
Notación Condensada
Notación lineal
CH3(CH2)3CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
H C C C C C H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Formas de representar a un alcano: ejemplo C5H12.
ESTRUCTURAS RAMIFICADAS COMPLICADAS
PUEDEN SER ESCRITAS EN UNA SOLA LÍNEA
NOTACIÓN CONDENSADA (ejemplos)
por esta razón muchos
de los manuales usan
notación condensada
observar el uso de paréntesis-estos átomos forman un grupo
Alcano
Ramificado CH3CH(CH3)CH(CH2CH3)CH2CH3
CH3 CH CH CH2 CH3
CH2CH3
CH3
NOTACIÓN LINEAL
C C C H3
H C H3 C C CH2C H3
C H3
C H2
C H2
C H2
C H3
C H3 C C H
3
C H3
C H3
C C C H3
C H3
H
H
C H3
C H2
C H C H2
ESTRUCTURAS QUE IMPLICAN HETEROATOMOS
Un "heteroatomo" es cualquier átomo diferente del
carbono o hidrógeno.
"hetero" = diferente (griego)
Aquí No hay carbono
se indica otro átomo
O
O
Cl
N
ISÓMEROS CONSTITUCIONALES (ISÓMEROS ESTRUCTURALES)
ISÓMEROS CONSTITUCIONALES
Moléculas que tienen la misma fórmula molecular,
pero un arreglo de los enlaces atómicos distinto .
EJEMPLO
C2H6O CH3-O-CH3 H-O-CH2-CH3
Fórmula
molecular
isómeros constitucionales
- La misma fórmula molecular
- estructura distinta
. C2 H6 sin isómeros
C3H8 C3
C2
C1 punto
línea
plano
(ángulo)
HIDROCARBUROS COMENCEMOS CON LOS HIDROCARBUROS
CH4
Los primeros tres hidrocarburos lineales (C1 - C3)
no tienen ningún isómero. No son posibles otros
arreglos de átomos.
sin embargo, en C4 comenzamos a ver los isómeros.
C5H12 3 isómeros
C5
C4+C1 C3+2(C1)
C4H10 2 isómeros
C4 C3 + C1
C6H14 5 isómeros
C6
C5+C1
C4+2(C1)
Con el aumento del número de carbono, el número
de isómeros se incrementa rápidamente.
LA ORIENTACIÓN Y LA FLEXIÓN NO IMPORTAN
Éstos son todo el mismo isómero:
Éstos son todos el mismo isómero:
La secuencia de átomo a átomo determina el isómero
.................... no la forma.
todas las ramif. están en
carbono número dos
todas las ramif.
Están en el
carbono tres
ISÓMEROS CONSTITUCIONALES DEL C6H14
hidrógenos
se omiten
C C
C
C C
C C
C
C
C C C
C
C C C
C
C
C C C
C C
C
C
C C
otra manera de
dibujar isómeros
C C C
ISÓMEROS CONSTITUCIONALES
-Tienen igual fórmula, pero ellos están conectados
en forma diferente .
las características físicas de los isómeros constitucionales son diferentes. Distintos puntos de fusión y ebullición, solubilidad, densidad, etc.
- No se puede convertir uno en el otro sin romperlo
y reconstruirlo, es decir, sin romper y rehacer enlaces
pero son moléculas
diferentes.
EJEMPLO Ambas son C7H16 ,
LOS 9 ISÓMEROS CONSTITUCIONALES DEL
HEPTANO
C7H16
CADA UNO NECESITA
UN NOMBRE ÚNICO.
¿CÓMO SE HACE?
DIBUJAR TODOS LOS ISÓMEROS De C4H10O
a) que son alcoholes
b) que son éteres
PROBLEMA UNO
Como veremos, puede haber isómeros ya sea
dentro de una clase de compuestos o a través
dos o más clases de compuestos.
ISÓMEROS CONSTITUCIONALES CON UN
GRUPO FUNCIONAL DADO
ISÓMEROS CONSTITUCIONALES de C4H10O
alcoholes
éteres
CC
OC
C CC
CO
C
CC
OC
C
CC
C
C
OHC
CC
C
OH
CC
CC
OH
CC
CC
OH
hidrógenos
omitidos
DOS GRUPOS FUNCIONALES DIFERENTES - LA MISMA FÓRMULA
NOMENCLATURA: MÉTODO IUPAC
1. Encontrar la cadena continua más larga de
átomos de carbono y se nombra (con nombres
lineares del uso).
3. Dar a cada sustituyente un nombre basado en
el número de los átomos de carbono que tiene.
substituir la terminación -alcano por - alquilo
2. Numerar la cadena comenzando del extremo
más cerca de una ramificación.
4. Dar a cada sustituyente un número determinado
por su localización en la cadena.
5. Escribir el nombre.
Cadena más Larga• El numero de carbonos de la cadena
más larga determina el nombre base.
ej. etano, hexano.
• Cuando hay mas de una cadena con el mismo número de carbonos, elegir la cadena con el mayor número de sustituyentes.
C
CH3
CH2
CH3
CH CH2 CH2 CH3
CH CH2 CH3
H3C
H3C
ENCONTRAR LA CADENA CONTINUA MÁS LARGA
DE LOS ÁTOMOS DE CARBONO NO ES SIEMPRE SIMPLE
C-C-C-C-C-C-C-C-C
C
C-C
C-C-C
C-C
C
-C-C-C-C-C C- C-C-C-C-C-C
C-C
C-C-C-
C
Se deben examinar
todas los posibilidades
no siempre será la horizontal
intentar también éstos........
9
6 8
C-C-C-C-C-C-C-C-C
C
C-C cadena principal
sustituyente
sustituyente
LA CADENA PRINCIPAL Y SUS SUSTITUYENTES
los grupos unidos a la cadena principal se llaman
sustituyentes.
NOMBRANDO LOS SUSTITUYENTES
metil
etil
propil
butíl
pentil
hexil
heptil
octil
nonil
decil
raiz + ilo
raíz + terminación metano
metilo
cambio
terminación
a ilo
=
=
hidrocarburo
sustituyente
La raíz indica el número de carbonos
Diagrama de bloque para nomenclatura
puede ser repetido
dependiendo del número
de sustituyentes
indica la localización
del grupo funcional
si el final es diferente
de - alcano
señala
grupo
funcional
número de
carbonos en la
cadena
localización de
sustituyente
nombre de
sustituyente
PATRÓN BASICO
LOCALIZADOR PREFIJO N RAIZ SUFIJO
numeros substituyentes número -ALC(AN)- final
GENERANDO REGLAS PARA EL NOMBRE
Localizador - Sustituyente + Raiz largo cadena + Final
C-C-C-C-C-C
C
guión
hexano
final (sufijo) - ano
número de
carbonos (6)
hex
el final -ano indica el tipo de compuesto - un alcano
(todos son enlaces simples)
CADENA PRINCIPAL
2-metil
- il = sustituyente
número de
carbonos (1)
localización
cadena
met-
-2
SUSTITUYENTE
2-metilhexano
Todo junto
- Numerar desde el extremo más cerca a laramificación
- Hallar la cadena más larga
NOMENCLATURA ORGÁNICA
4 3 2 1 butano
metíl
2-metilbutano
C H 3 C H 2 C H C H 3
C H 3
C H 3 C H 2 C H C H 3
C H 3
1 2 3
4 5
Encontrar la cadena continua más larga de C
C H 3 C H 2 C H C H 3
C H 2 C H 3
3-metilpentano
Número de Carbonos
• Empezar a numerar desde el extremo que tenga más cerca el primer sustituyente.
• Si dos sustituyentes estan equidistantes , mire el siguiente grupo más cercano
1
2
3 4 5
6 7CHH3C
CH3
CH
CH2CH3
CH2 CH2 CH
CH3
CH3
3-etil-2,6-dimetilheptano
Nombrar Grupos Alquilo
• CH3-, metil
• CH3CH2-, etil
• CH3CH2CH2-, n-propil
• CH3CH2CH2CH2-, n-butil
CH3 CH
CH3
CH2
isobutil
CH3 CH CH3
isopropil
CH3 CH CH2 CH3
sec-butil
CH3C
CH3
CH3
tert-butil
Cambiar terminación –alcano por -ilo
Grupos Propil
C
H
H
H
C
H
H
C
H
H
H
n-propil
C
H
H
H
C
H
C
H
H
H
isopropil
H
Un Carbono primario Un Carbono secundario
Grupos Butil
C
H
H
H
C
H
C
H
H
C
H
H
H
C
H
H
H
C
H
C
H
HH
C
H
H
n-butil sec-butil
H
H
Carbono primario Carbono secundario
Grupos Isobutil
CH
H
H
C
C
H H
C
H
H
H H
CH
H
H
C
C
H H
C H
H
H
H
H
H
Carbono primario Carbono Terciario
isobutil tert-butil
Alfabetización
• Alfabetizar los nombres de los sustituyentes.
• Ignorar di-, tri-, etc. en la alfabetización.
CHH3C
CH3
CH
CH2CH3
CH2 CH2 CH
CH3
CH3
3-etil-2,6-dimetilheptano
REGLAS DE PUNTUACIÓN
1. Los números se separan de palabras
por guiones
2. Los números se separan de números
por comas.
3.Todas las palabras van juntas
ejemplo que viene pronto
2-metil.......
...... metilhexano
2,3-........
Debe elegir la Cadena
Continua de Carbón más larga
4 3 2 1
5 6 7
4-etilheptano
C H 3 C H 2 C H C H 2 C H 2 C H 3
C H 2 C H 2 C H 3
7 6 5 4 3 2 1
orden
alfabético 4-etil-3-metilheptano
Numerar desde el extremo más cerca al
primer sustituyente
C H 3 C H 2 C H 2 C H C H C H 2 C H 3
C H 3
C H 2 C H 3
Numerar del extremo más cerca al
Primer Sustituyente
8 7 6 5 4 3 2 1
3-etil-5-metiloctano
C H 3 C H 2 C H 2 C H C H 2 C H C H 2 C H 3
C H 2 C H 3
C H 3
Uso "di -" con dos sustituyentes
1 2 3 4
2,3-dimetilbutano
C H 3 C H C H C H 3
C H 3
C H 3
MULTIPLICADORES
Di-
Tri
Tetra
Penta-
Hexa-
Hepta-
Octa-
Nona-
Deca-
Cada sustituyente debe tener su número
Numerar desde el extremo más cerca
del primer sustituyente
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
2,7,8-trimetildecano
C H 3 C H 2 C H C H C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H C H 3
C H 3C H 3
C H 3
Numerar desde el extremo que tiene
la "primera diferencia"
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
3,4,8-trimetildecano
C H 3 C H 2 C H C H C H 2 C H 2 C H 2 C H C H 2 C H 3
C H 3
C H 3
C H 3
El Carbono más substituido toma
precedencia
5 4 3 2 1
2,2,4-trimetilpentano
C H 3 C H C H 2 C C H 3
C H 3 C H 3
C H 3
Numerar desde el extremo más cerca
de la "primera diferencia"
6-etil-3,4-dimetiloctano
1 2 4 6 8C H 3 C H 2 C H C H C H 2 C H C H 2 C H 3
C H 3
C H 3
C H 2 C H 3
CH3
CH2
CH CH2
CH2
CH CH2
CH3
CH3
CH2
CH3
¿Desde qué extremo se numera?
1 2 3 4 5 6 7 8
8 7 6 5 4 3 2 1
orden
alfabético =rojometil etil
3-etil-6-metiloctano
Dos sentidos de numeración que produzcan secuencias de
sustitución idénticas, se escoge la que proporcione el
primer índice menor en el nombre final del compuesto, es
decir, con los sustituyentes en orden alfabético
Substituyentes Complejos• Si la ramificación está en un anillo, numerar
los carbonos a partir del punto de unión.
• Nombrar la ramificación de la raiz utilizando
un número localizador.
• Se utiliza paréntesis para la ramificación
compleja.
1-metil-3-(1,2-dimetilpropil)-ciclohexano
1 3
1
2
3
Nomenclatura de cicloalcanos
Isomería cis-trans en cicloalcanos
2.3 Nomenclatura IUPAC de alquenos; nombres comunes ó comerciales
Nomenclatura «cis-trans» de los alquenos.
Nomenclatura «E y Z» de los alquenos.
La nomenclatura de Cahn Ingold Prelog (CIP) es el sistema más ampliamente utilizado para nombrar las isomerías geométricas en los alquenos.
•Para determinar la notación E o Z se sigue un proceso de dos pasos que asigna prioridades a los cuatro sustituyentes de cada átomo de carbono que porta el enlace doble.
•Se nombra el compuesto basándose en las posiciones relativas de esos sustituyentes y de acuerdo con la nomenclatura IUPAC.
a) Se asigna una “prioridad” a cada grupo enlazado a los carbonosdel enlace doble y se «divide el enlace a la mitad». Se habla degrupo 1 cuando tiene la prioridad más alta y el siguiente es elgrupo 2.
Los átomos con números atómicos más altos tienen las prioridades más altas.
b) En el caso en que los átomos sean iguales, se consideran los átomos que le siguen en la cadena para predecir la prioridad
-C(CH3)3 > -CH(CH3)2 > -CH2CH3 > -CH3
c) Los dobles y triples enlaces se tratan como si estos formasen enlaces con los mismos átomos por separado.
Resumen de las Reglas para nombrar los
alquenos
1.- Seleccione la cadena más larga que contenga el mayor número
posible de dobles enlaces.
2.- Numere la cadena desde el extremo más próximo al doble
Enlace.
3.- Si está presente más de un doble enlace, indique la posición
de cada uno y use los sufijos dieno, trieno, tetraeno.
4.-Nombre los grupos sustituyentes como en los alcanos.
5.- Para los compuestos con isomería geométrica, añada el prefijo cis
o trans ó E o Z
2.4 Nomenclatura IUPAC de alquinos; nombres comunes ó comerciales
ALQUINOS (- INO) CnH2n-2
2-hexino
4-metil-2-pentino
El sufijo tiene
precedencia
sobre cualquier
sustituyente
El grupo funcional tiene precedencia en la numeración.
grupo
funcional
C CCH3 CH2CH2CH3
CCH3 C CH
CH3
CH3
los alquinos tienen mayor precedencia que los
alquenos: - eno viene antes - ino
ENINOS Y NO INENOS.
3-nonen-6-ino
isobutil
etil
4-etil-9-isobutil-1,4,7-tridecatrien-11-ino
1
7 8 9
10 11
23
4 5 6
12 13
CH3-CH2-C=CH-CH2-CH=CH-CH-CH2-CH-CH3
CH3
CH2-C C-CH3
CH2-CH=CH2
CH3-CH2-C=C-CH2-CH=CH-CH2-CH3=123456789
2.5 Nomenclatura IUPAC de hidrocarburos aromáticos; benceno y nombres comunes o comerciales
Nomenclatura de los derivados del benceno
2.6 Nomenclatura de haluros de alquilo
2.7 Nomenclatura IUPAC de alcoholes
2.8 Nomenclatura IUPAC y común de glicoles
HO OH
OH
GlicerolGlicerina
PropanotriolPropan-1,2,3-triol
1,2,3-Trihidroxipropano
2.9 Nomenclatura común o comercial de alcoholes
2.10 Nomenclatura IUPAC y común o comercial de fenoles
3-metilfenolm-metilfenol
Ácido 2-hidroxibenzoicoÁcido o-hidroxibenzoico
4-cloro-3,5-dihidroxiacetofenona
OH
CH3
O
HO
Cl
1
2
3
4
5
OH
OH
2-(hidroximetil)fenol
1
2
2.11 Nomenclatura de tioles (mercaptanos)
Nombre del grupo Prefijo Sufijo
Tioles ─SH sulfhidrilo mercapto -tiol
SH SH
OH
Bencenotiol(tiofenol)
2-mercaptofenol
2.13 Nomenclatura de éteres
Nomenclatura de éteres cíclicos
Epóxidos
Oxiranos
Oxetanos
Furanos
Piranos
Dioxanos
Súlfuros (tioéteres)
2.14 Nomenclatura de aldehídos y cetonas
Ácido
2.15 Nomenclatura de ácidos carboxílicos
Nomenclatura de ácidos dicarboxílicos
2.16 Nomenclatura de derivados de ácidos carboxílicos
Ésteres
Lactonas
Amidas
Lactamas
Nitrilos
Haluros de ácido
Nitrilo como sustituyente = ciano
Anhídridos de ácidos
2.17 Nomenclatura de aminas
2.18 Nitroderivados:
CH3-NO2
Nitrometano
H3C
CH3
NO2
2-metil-1-nitropropano
1
2
3 NO2
Cl
OH
3-cloro-4-nitropentanol
Br
NO2
1-bromo-3-nitrociclohexano
1234
56
1
23
4
5
Br
NO2
61
2
34
5
2-bromo-1-isopropil-4-nitrociclohexano
CH3
O2N NO2
NO2
2,4,6-trinitrotoluenoTrinitrotolueno (TNT)
OH
O2N NO2
NO2
2,4,6-trinitrofenolTrinitrofenol (ácido pícrico)
1
2
3
1
2
4 45
6 6
O
O2N
3-nitroacetofenonam-nitroacetofenona
CO2H
NO2Cl
Ácido-4-cloro-2-nitrobenzóico
131
24
4. Tabla de Prioridades de Grupos Funcionales
Acido Carboxílico
R OH
O
Anhidridos
R O
O
R'
O
Esteres
R O
O
R'
Halogenuros de AcidoHalógenoalcanoil
R
O
XX = Halógeno
Amidas
R
O
NR2
Grupo Funcional Función Principal Función Secundaria
Acido-oicoAcido carboxílico
Anhidrido- ilo-oicoAnhidrido- ilo-carboxílico
-oato de -ilo-carboxilato de -ilo
Haluro de -oiloHaluro de -carboxilo
-amida (Carboxamida) carbamoil
Prioridad
Nitrilos R
Aldehídos
R H
O
Cetonas
R R'
O
Alcoholes R
Tioles
Grupo Funcional Función Principal Función Secundaria
-nitrilo(carboxinitrilo)
-al(Carboxialdehído)
-ona
-tiol
-amina -amino
Prioridad
C N
OH
R SH
C NR2Aminas
-ciano
-formil
-oxo
-ol -hidroxi
-mercapto
éteres R
Súlfuros
Alquenos
Alquinos R
Halogenuros
Grupo Funcional Función Principal Función Secundaria
-dialquiléter u oxa
-dialquilsúlfuro o tio
-ino
-nitro
-alquil
Prioridad
O R'
C
C X
Nitros
-alcoxi
-alquiltio
-inil
-halógeno-haluro
R S R'
C C
C H
C NO2
C CAlcanos
-eno -enil
-nitro
-ano
4. Tabla de Prioridades de Grupos Funcionales
