los glÚcidos

LOS GLÚCIDOSLOS GLÚCIDOS

BIOQUÍMICA BIOQUÍMICA 2º bachillerato 2º bachillerato

21/10/200721/10/2007José Manuel GutiérrezJosé Manuel Gutiérrez

CARACTERÍSTICAS GENERALES

•Def. biomoléculas constituidas por C, H, O, CnH2nOn.

También pueden contener: S, N y P. en menor proporción. • Constitución química:– Polihidroxialdehídos.– Polihidroxicetonas.• Los glúcidos simples son las “osas” o monosacáridos.• La unión de osas da lugar a moléculas complejas u ósidos.

CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS

CARACTERÍSTICAS DE LOS MONOSACÁRIDOS

Formados por C, H, O. En menor medida por N., S y PSon solubles en agua. Dulces. Dulces. Sólidos, bancos, no hidrolizables y con poder reductor.Químicamente:

- Polihidroxialdehídos. - Polihidroxicetonas.

CnH2nOn.

MONOSACÁRIDOS (2)MONOSACÁRIDOS (2)

NOMENCLATURA: NOMENCLATURA:

Grupo Grupo Núm. ÁtomosNúm. Átomos TerminaciónTerminación

ALDOALDO TRITRI

CETOCETO TET (R)TET (R)

PENT (A) OSAPENT (A) OSA

HEX (A)HEX (A)

MONOSACÁRIDOS (3)MONOSACÁRIDOS (3)

ISOMERÍA: ISOMERÍA:

- DE GRUPO (ALDOSAS, CETOSAS)- DE GRUPO (ALDOSAS, CETOSAS)

- ESTEROISOMEÍA. Carbonos - ESTEROISOMEÍA. Carbonos asimétricos, formas D y L. Enantiómeros y asimétricos, formas D y L. Enantiómeros y epímeros.epímeros.

- ISOMERÍA ÓPTICA: dextrógiros (+) y - ISOMERÍA ÓPTICA: dextrógiros (+) y levógiros (-)levógiros (-)

Fórmulas linelales (Fischer)Fórmulas linelales (Fischer)

FÓRMULAS CÍCLICAS

En disolución presentan formas cicladas, derivados del pirano y del furano: De seis lados:

Piranosas • Aldohexosas (Hemiacetal)

De cinco lados: Furanosas Aldopentosas (hemiacetal) Cetohexosas

(hemicetal) Se utilizan la Proyecciones de Haworth • Aparecen anómeros: formas α y β.

CICLACIONES

Ciclación de una piranosa (glucosa):

CICLACIONES (2)

Ciclación de una furanosa (fructosa):Ciclación de una furanosa (fructosa):

REPRESENTACIÓN ESQUEMÁTICA DE MONOSACÁRIDOS

DD

ALDOSAS

CETOSAS

IMPORTANCIA BIOLÓGICA DE LOS MONOSACÁRIDOS

En general: Son los monómeros de los polisacáridos. Nutrientes. Intermediarios metabólicos.

TRIOSAS: Gliceraldehído y dihidroxiacetona En forma de ésteres fosfóricos. Intermediarios metabólicos.

TETROSAS: Eritrosa Intermediario metabólico de autótrofos.

IMPORTANCIA BIOLÓGICA DE LOS MONOSACÁRIDOS (2)

- PENTOSAS Ribosa: componente de ARN y ATP. Xilosa: componente de xilana (madera) Arabinosa:

Se encuentra en la naturaleza en forma L. Gomas.

Ribulosa :intermediario en la fijación del CO2. - HEXOSAS:

Polisacáridos: almidón, glucógeno y celulosa. Principal combustible metabólico. Respiración.. Sangre: 1 g/l. En forma libre en frutos Glucosa: azúcar de uva.

IMPORTANCIA BIOLÓGICA DE LOS MONOSACÁRIDOS (3)

HEXOSAS (cont.) Galactosa: en la lactosa (disacárido) y polisacáridos complejos.

complejos. Manosa

En polisacáridos de vegetales, levaduras, bacterias y hongos.

Forma parte de la estreptomicina. Fructosa: se encuentra en las frutas

En sacarosa.. En el líquido seminal: nutriente de espermatozoides. Se llama también levulosa (molécula muy levógira)

CONFORMACIONES ESPACIALES

ENLACE GLUCOSÍDICO

Entre dos grupos hidroxilo. Por deshidratación o síntesis por condensación. Tipos:

Moncarbonílico: anomérico - no anomérico Dicarbonílico: entre dos anoméricos

DISACÁRIDOS

A TENER EN CUENTA EN LOS DISACÁRIDOS

NOMENCLATURA:- Terminación del primer monosacárido: OSIL- Nº de carbonos que intervienen en el enlace.- Terminación del segundo:

OSA: si no interviene el carbono anomérico.

ÓSIDO: si interviene el carbono anomérico.- Cuando un disacárido tiene algún carbono anomérico libre tiene poder reductor. Cu2+---------Cu

POLISACÁRIDOS

Sus monómeros: monosacáridos

POLISACÁRIDOS: GENERAL

Unión de muchos monosacáridos. Enlace O . glucosídico Recuerda la clasificación Según el tipo de enlace: función:

Enlace b: función estructural. Enlace a: función de reserva.

Carecen de sabor dulce y no son solubles en agua. Cadenas lineales o ramificadas El almidón puede formar dispersiones coloidales.

POLISACÁRIDOS DE RESERVA

Modo de almacenamiento de glucosa para los seres vivos.

Se acumulan en gránulos insolubles en el citoplasma de las células

Para evitar un aumento de presión osmótica si se almacenase como moléculas de glucosa.

ALMIDÓN

Amilosa: cadenas no ramificadas de glucosa, enlaces con enlaces α(1→4) Amilopectina: zona ramificada β(1→6).

ALMIDÓN (2)

La diferencia de la amilopectina con el glucógeno es el grado de ramificación: en éste último es cada 8-12 unidades de glucosa, mientras que en la amilopectina es cada 15-30 monómeros.

DIGESTIÓN DEL ALMIDÓN

Se hidroliza por amilasas. Productos:

Maltosa.Isomaltosa Glucosa.

α- amilasa: enlaces α(1 (1→4) intracatenarios β - amilasa: extremos no reductores. Enzimas desramificadoras: α(1→6)

Maltasas. Se localiza en órganos de reserva de las plantas.

GLUCÓGENO

- Homopolisacárido de reserva de las células de animales.- Constitución similar a la amilopectina, (mayor grado de ramificación).- Se encuentra en forma de gránulos en el hígado.- Una persona de 70 Kg, 375-475 g. De glucógeno: 70 % en músculo 25 % en el hígado. 5 % en forma de glucosa en sangre.

POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES HOMOPOLISACÁRIDOS (1)

CELULOSA: (cadena) - Polímero lineal de glucosas.- Enlace Enlace β1→→4).- Las glucosas están giradas 180 grados una con

respecto de la otra- Hay puentes de hidrógeno entre moléculas.

- Intercatenarios.- Intracatenarios.

- Su estructura confiere gran resistencia

POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES HOMOPOLISACÁRIDOS (2)

CELULOSA – ESTRUCTURA - 60-70 cadenas: 70 cadenas- 20-30 micelas: microfibrilla.Unión de microfibrillas: fibra.Las fibras forman láminas..

Carac. CELULOSA.Insoluble en aguaDigerible por celulasasMicroorganismos: bacterias rumiantes

Protozoos: termitas

POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES HOMOPOLISACÁRIDOS (3)

QUITINA:QUITINA:

Polímero de N-acetil glucosamina, enlace Polímero de N-acetil glucosamina, enlace

β (1- 4) (1- 4)

Exoesqueleto de los artrópodos Exoesqueleto de los artrópodos

HongosHongos

POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES HETEROPOLISACÁRIDOS (1)

PECTINAS:PECTINAS: Polímeros del ácido galacturónico. Unión: Polímeros del ácido galacturónico. Unión: α (1→4) α (1→4) También ramnosa . Ramificaciones.También ramnosa . Ramificaciones. En pared celular de células vegetales.En pared celular de células vegetales.

HEMICELULOSAS:HEMICELULOSAS: Grupo heterogéneo.Grupo heterogéneo. Formado por un solo grupo de monosacáridos Formado por un solo grupo de monosacáridos

por unión β (1 (1→4) por unión β (1 (1→4) Cadenas transversales de monosacáridos Cadenas transversales de monosacáridos

diferentes.diferentes. En pared celular de células vegetales. En pared celular de células vegetales.

POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES HETEROPOLISACÁRIDOS (2)

AGAR AGAR:Polímero de galactosa. D y L de galactosa.Se extrae de algas RodofíceasEspesante y medio de cultivo para bacterias. GOMAS: Polímeros de:

Arabinosa.Galactosa. Ácido glucurónico.

Cicatrizantes en las plantas.

POLISACÁRIDOS DE RESERVA

Modo de almacenamiento de glucosa para los seres vivos.

Se acumulan en gránulos insolubles en el citoplasma de las células

Para evitar un aumento de presión osmótica si se almacenase como moléculas de glucosa.

POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES HETEROPOLISACÁRIDOS (3)

MUCÍLAGOS: parecidos a gomas.

PEPTIDOGLUCANOS: pared celular de las bacterias.. MUREÍNA.

POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES HETEROPOLISACÁRIDOS (4)

GLUOCASMINOGLUCANOS: (antes mucopolisacáridos) Pol. Polímeros de dímeros de:

• N-acetilglucosamina, o

• N-acetilgalactosamina.

• Ácido glucurónico.

Enlace ββ (1- 3), entre dímeros ββ (1-4) En matriz extracelular de tejidos conectivos. Pueden formar proteoglucanos.

POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES HETEROPOLISACÁRIDOS (5)

GLUOCASMINOGLUCANOS (cont.)Ácido hialuróóniconico:

Tejido conjuntivoHumor vítreo del ojo Líquido sinovial.

Condroitíínnsulfato: Cartíílago y hueso.

Heparina: ANTICOAGULANTE.

H E T E R Ó S I D O S

H E T E R Ó S I D O S = GLÚCIDO MAS PARTE NO GLUCÍDICA

GLUCOLÍPIDOS; PARTE NOGLUCÍDICA, UN LÍPIDO.

GLUCOPROTEÍNAS; PARTE NO GLUCÍDICA UNA PROTEINAS, AMINOÁCIOS, ETC.

OTROS HETERÓSIDIOS: CARDIOTÓNICOS, ETC.

H E T E R Ó S I D O S