estereoquímica definitivo

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADORFACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

QUÌMICA ORGÁNICA II

TEMA: ESTEREOQUÌMICA,CLASES DE ISÒMEROS, ESTEREOISÓMEROS

Estereoquímica Es el estudio de las moléculas en

tres dimensiones

Clases de isómeros

Isómeros

Isómeros Constitucionales Estereoisómeros

Diasterómeros

Isómeros Geométricos

Otros diasterómeros(dos o más centros

quirales)

Enantiómeros

Conformaciones

Conformaciones de compuestos

de cadena abierta

Conformaciones de compuestos

cíclicos.

• Tensión torsional• Energía torsional• Impedimento

estérico• Tensión angular

Proyecciones de Newman

Confórmeros

Conformación eclipsada

Conformación anti

Conformación gauche

Conformación del

ciclohexano

Axial =

Ecuatorial =

Confórmeros

Se interconvierten mediante rotación de enlaces sencillos.

Están en equilibrio a temperatura ambiente.

Actividad Óptica

Las moléculas que son imágenes especulares tienen propiedades físicas idénticas, por lo que se necesita un método para distinguir los enantiómeros y su pureza.

Rotación del Plano de Polarización de la Luz

La rotación del plano de polarización de la luz se denomina actividad óptica y las sustancias que giran el plano de polarización de la luz se les denomina ópticamente activas.

Los enantiómeros se conocían como isómeros ópticos por lo que parecían idénticos excepto en su actividad óptica opuesta, este nombre se aplicó a varios compuestos.

Esta designación se ha remplazado por lo que mejor los define: enantiómeros.

Polarimetría

Método sencillo para distinguir o diferenciar los enantiómeros, basado en la propiedad que tienen los enantiómeros de girar el plano de luz polarizada en sentidos opuestos.

Un polarímetro mide la rotación de la luz polarizada.

Rotación Específica

La rotación angular de la luz polarizada por un compuesto quiral es una propiedad física característica del compuesto.

La rotación específica de una compuesto se define como la rotación que se observa cuando se utiliza una celda de muestras de 1 dm y una concentración de la sustancia de 1 g/ml.

Isómeros geométricos

Son diasterómeros que difieren en su disposición cis- trans en un anillo o en un doble enlace.

La isomería geométrica es un tipo de isomería, que resulta de la rigidez de las moléculas y se presenta en sólo dos clases de compuestos: alquenos y compuestos cíclicos.

Las moléculas están en movimiento, no son partículas estáticas, más bien se mueven, giran y flexionan.

Isómeros geométricos

Alquenos Compuestos cíclicos

Denominación de cis o trans

Cualquier anillo puede provocar restricción de giro de un enlace y que cuatro grupos queden en un plano. Por ello en ciclos también se da isomería cis y trans ó E-Z

Designación E-Z

Reglas de Cahn-Ingold-Prelog •Sustituyentes de mayor prioridad están juntos se les denomina Z (del alemán Zusammen = Juntos).• Si los sustituyentes están opuestos se les denomina E (de Entgegen= Opuestos).

La asignación de prioridad de los grupos se basa en las reglas de Cahn-Ingold y Prelog que establecen un orden de prioridad según el número atómico

Tautómeros Son isómeros que se difieren en la localización de sus

hidrógenos y dobles enlaces.

La tautomería más conocida es la tautomería ceto-enol. La tautomerización puede ser catalizada tanto por ácidos

como por bases.