efectos electrónico

Efectos electrónicos

1Profa. Gricela Lobo

Efecto inductivo

Es la polarización de un enlace provocada por el desplazamiento de densidad

electrónica hacia el átomo más electronegativo provocando cargas parciales ().

Efecto inductivo (I) atractor de electrones : -I

Efecto inductivo (I) dador de electrones : +I

C C Cl

H

H

H

H

H

Polarización ocasionada por el efecto –I del enlace C―Cl

Grupo que desplaza densidad electrónica +I

Efectos electrónicos

2Profa. Gricela Lobo

Efecto inductivo

Es la polarización de un enlace provocada por el desplazamiento de densidad

electrónica hacia el átomo más electronegativo provocando cargas parciales ().

Efecto inductivo (I) atractor de electrones : -I

Efecto inductivo (I) dador de electrones : +I

C C Cl

H

H

C

H

H

H

H

C

H

H

H

El efecto –I va disminuyendo a lo largo de la cadena carbona

Efectos electrónicos

3Profa. Gricela Lobo

Efecto inductivo

Grupos -I Grupos +I-NO2

-C≡N-CHO-CO-

COOH-X (F,Cl,Br,I)

-OHOCH3

R

-O-

-CO2-

-C(CH3)3

-CH2CH3

-CH3

Efectos electrónicos

4Profa. Gricela Lobo

Efecto inductivo

Acidez

CCl C

O

OHH

H

A

CH C

O

OHH

H

B

CCl C

O

OHCl

Cl

C

C

O

O

R

H

C

O

O-

R + H+

¿ cual es más ácido?

Efectos electrónicos

5Profa. Gricela Lobo

Resonancia

Efectos electrónicos

6Profa. Gricela Lobo

Resonancia

Efectos electrónicos

7Profa. Gricela Lobo

Resonancia (-R, +R)

H

O

N

H

O

O2N

H

O

O

H

O

Cl

H

O

NH2

H

O

Cl