derivados funcionales de los Ácidos carboxÍlicos

DERIVADOS FUNCIONALES DE LOS

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

HALUROS DE ÁCIDO

• Los haluros de ácido R-C-X, son los derivados de los ácidos

carboxílicos en los que el grupo –OH del grupo funcional

carboxilo es sustituido totalmente por un halógeno X

NOMENCLATURA

• Se nombrar cambiando el prefijo ácido por

cloruro, bromuro, fluoruros, ioduros y el sufijo -oico por –oilo

Cloruro de benzoilo

O Cl

CH3 CH2 C

O

Cl

Cloruro de propanoilo

NOMENCLATURA

• Bromuro y cloruro de heptanoilo Dibromuro de pentanoilo

o o

ClBr

o o

Br Br

OBTENCIÓN• CLORUROS

• FLUORUROS

• BROMUROS

• IODUROS

PROPIEDADES

• Los halogenuros de ácido inferiores son líquidos incoloros, de olor picante, que humean al aire y ejercen una acción irritante sobre los ojos y el aparato respiratorio.

• Los puntos de ebullición son inferiores a los de ácidos carboxílicos y alcoholes de peso molecular comparable.

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA EN EL ACILO DE LOS

CLORUROS DE ÁCIDO

ANHÍDRIDOS DE ÁCIDO

(RCO)2O

Como se puede ver un anhídrido resulta de la combinación de dos ácidos carboxílicos, R-COOH y R’-COOH, con eliminación de una molécula de agua, por comodidad los clasificaremos en:

Simétricos: Son aquellos que proceden de un único acido.Asimétricos o mixtos: Son aquellos que proceden de dos ácidos diferentes y por lo tanto R y R’ son distintos.

Anhídrido pentanoico

o

o o

Nomenclatura.

Para nombrar los anhídridos simétricos se coloca el mismo nombre que el ácido de que proceden, cambiando la palabra ácido por anhídrido.

Anhídrido metanoico Anhídrido etanoico

Los anhídridos asimétricos o mixtos se nombran con la palabra anhídrido seguida de los nombres de los ácidos que lo constituyen, en orden alfabético.

o

o o

AnhídridoAcetico propanoico

Anhídrido pentanoico benzoico

REACCIONES DE LOS ANHÍDRIDOS DE ÁCIDO

ÉSTERES

• Resultan de la sustitución parcial del hidrógeno del grupo hidroxilo por un radical alquílico o arílico

Nomenclatura.

Se nombran cambiando la terminación “oico” o “ico” del acido correspondiente por “ato”, luego la preposición “de” y el nombre del radical alquílico o arílico unido al oxígeno:

Etanoato de propilo

A Acetato de propilo

CH3COOCH2CH2CH3

Cuando va unido a un ciclo el grupo éster se nombra como -carboxilato de alquilo

PROPIEDADES FÍSICAS

• El uso más importante de los ésteres es como disolventes industriales.

• Los ésteres poseen olores agradables. En realidad, ciertos aromas de flores y frutas se deben a la presencia de ésteres.

• Se emplean en la fabricación de perfumes y como agentes saborizantes en la confitería y bebidas no alcohólicas. Por ejemplo, el formiato de etilo presenta aroma de ron, el butirato de etilo aroma de piña y el acetato de bencilo aroma de jazmín.

ALGUNAS REACCIONES DE LOS ÉSTERES

AMIDAS

• Resultan de sustituir completamente el grupo –OH del grupo funcional carboxilo por el grupo amino (-NH2)

• ó R-CONH2

Siendo R un grupo alquilo o arilo.

Nomenclatura

• Se nombran fácilmente utilizando como base el nombre del ácido carboxílico correspondiente.

• Para la nomenclatura IUPAC se sustituyen los términos Acido…oico por el sufijo amida

o

NH 2

NH2

o

EtanamidaAcetamida

Pentanamida

ButanamidaButiramida

ALGUNAS REACCIONES DE LAS AMIDAS

GRACIAS