clase 04 bases quimicas

Farmacología

Ciclo : VTema : Farmacoquimica IIIDocente : Dr. Raúl Sotelo CasimiroSemestre : 2014 - II

Grupo Fosfato

P+5 + 0-2 P2O5Anhídrido Fosfórico P

O

O

OP

O

O

P2O5 + 1H2O HPO3Ácido Meta Fosfórico HOP

O

O

P2O5 + 2H2O H4P2O7Ácido Piro Fosfórico

P2O5 + 3H2O H3PO4Ácido Orto Fosfórico

P

OH

O

OP

OH

O

OH OH

OHP

OH

O

OH

ETER

+R - O HAlcohol

R - OHAlcohol

R - O - RETER

H2O

• Restos alcohólicos enlazados por puente oxigeno

• Se obtiene por reacción de dos alcoholes, con eliminación de agua

• Se intercala la palabra oxi entre los nombres de los alquilos

CH3OH + CH3 – CH2OH

Metanol Etanol H2O

CH3 - O – CH2 – CH3

Metil oxi Etil

Epóxido

H2O

CH2

O CH2

CH2

CH2

CH2

O

Éter cíclico, por reacción intramolecular de dos grupos oxidrilo

CH2OH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2OH

ESTER

+R -- O HAlcohol

• Restos ácido unida a resto alcohólico por puente oxigeno

• Se obtiene por reacción de un ácido carboxílico u oxácido y un alcohol, con liberación de agua.•Al resto ácido se cambia ICO por ATO seguido del alquilo

Metanol Ác. acético H2O

CH3 - COOCH3

Acetato de metilo

R – C - OHAcido

O

R - C - O - RESTER

O

R – COO - R

+R - O H P ~ ROH – P- OH

O

OH

OH - P - O - R

O

OHH2O

CH3OH + CH3 – COOH

Lactona

H2O

Ester cíclico, por reacción intramolecular de un alcohol ácido

O

O

C

O CH2

CH2

CH2

CH2

O

CH2OH – CH2 – CH2 – CH2 – C – OH

O

ESTERES DEL GLICEROL

H2O

CHOH

CH2OH

CH2OH

+ 1R - COOH CHOH

CH2 – COO – R

CH2OH

Mono Acil Glicérido(MAG)

2H2O

CHOH

CH2OH

CH2OH

+ 2R - COOH Di Acil Glicérido(DAG)

CH2 – COO – R

CH2OH

CH – COO – R

3H2O

CHOH

CH2OH

CH2OH

+ 3R - COOH Tri Acil Glicérido(TAG)

CH2 – COO – R

CH – COO – R

CH2 – COO – R

FOSFOLIPIDOS

CH -- COOR

CH2 -- COOR

CH2 -- COOR

Tri Acil Glicérido

CH -- COOR

CH2 -- COOR

CH2 -- O – P - OH

O

OH

CH -- COOR

CH2 -- COOR

CH2 -- O – P – O -- X

O

OH

Fosfoglicérido Fosfolipido

X : Serina, Colina, Etanolamina, Inositol

FOSFOLIPASAS

CH -- COOR

CH2 -- COOR

CH2 -- O – P – O -- X

O

OH

Fosfolipasa A1

Fosfolipasa A2

Fosfolipasa B

Fosfolipasa C

Fosfolipasa D

Aminoácido

COOH CH CH2 CH2 CH3

NH2

COOH CH2 CH CH2 CH3

NH2

COOH CH2 CH2 CH CH3

NH2

Hidrocarburo que tiene un grupo Amino (Base) y un grupo Acido(carboxilo)Por lo cual químicamente es anfótero

NomenclaturaAl nombre del ácido carboxílico, se intercala el nombre del del carbono al

cual se une el grupo NH2 y la palabra amino

Acido α amino pentanoico

Acido β amino pentanoico

Acido γ amino pentanoico

AMIDA

+

•Sustitución parcial o total de los grupos OH de los ácidos carboxílicos u oxácidos por grupo NH2 (Amina)

•En sustitución parcial: se cambia ICO por AMICO y se antepone ACIDO

•En sustitución total: por cada sustitución se cambia ICO por AMIDA

Ác. Oxálico

H – N - HAmoniaco

H

R - C – NH2

O

R – CONH2

AmidaR - C - O H

Ácido

O

H2O

+ H – N – H

H

PO2NH2

AmidaH2O

P - O H

O

O P – NH2

O

O

NH3

H2OCOOH

COOH

Ác. Oxalámico

NH3

H2OCOOH

CONH2

Oxalodiamida

CONH2

CONH2

AMIDA

C=O

OH

OH

C=O

NH2

OH

C=O

NH2

NH2

H2CO3

NH3

H2O

Ác. Carbónico Ác. Carbámico Carbodiamida

NH3

H2O

Urea

LACTAMACOOH CH2 NH2CH2

COOH

CH2

NH2

CH2

O=C

CH2

NH

CH2

O= NHH2O

Amida cíclica, por reacción intramolecular de un aminoácido

Enlace entre Aminoácidos

• Oligopéptido: Cadena de 2 a 15 aa.

• Polipéptido : Cadena con mas de 25 aa.

• Proteína : Polipéptido con PM mayor de 5 000 D.

+

H2O

RH N

H

COOH

RN

H

COOH

NH2 R R COOHCONH

Enlace Peptídico

N - Terminal C - Terminal

NH2 R C

O

OH

NH2 R C

O

Estructura de Proteínas

PRIMARIA

Indica la composición secuencial de los aminoácidos en la cadena polipeptídica

SECUNDARIA

Indica la variación del eje de la cadena polipeptídica, basicamente por los puentes de hidrógeno: α-helicoidal ó β-plegable

TERCIARIA

Indica la unión de cadenas ó segmentos de cadenas polipeptídicas, basicamente por los puentes disulfuro: Intracatenario (globular) ó Intercatenario (fibrosa)

CUATERNARIA

Indica segmentos de la cadena polipeptídica con funciones especificas, que pueden ser funciones iguales ó complementarias. Se indican con letras Griegas.

Clasificación de Proteínas

Proteína

Forma

Función

Globular

Fibrosa

Membranosa

Transporte

Enzima (Catalizador)

Nomenclatura de Enzima

Enzima

Reacción Química + ASA

Sustrato Químico + ASA

GALAXIA VECINA

Dr. Raul sotelo casimiro