autor nilxon rodríguez maturana lic. química y biología (u. t. ch.) esp . c. p. d. (u. a. n.)
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Autor
Nilxon Rodríguez Maturana
Lic. Química y Biología (U. T. CH.)
Esp. C. P. D. (U. A. N.)
Esp. Informática y Telemática (F. U. A. A.)
LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez Maturana
LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez Maturana 1
C 6 H6
BENCENO
Los hidrocarburos aromáticos son una gran variedad de hidrocarburos cíclicos altamenteinsaturados. El nombre de hidrocarburos aromáticos tuvo su origen en el olor agradable de los primeroscompuestos de éste tipo o clase que se conocieron, los cuales se extraían de aceitesvegetales, resinas y bálsamos.
Estos hidrocarburos se caracterizan además por tener uno o más anillos bencénico, el más simple y principal de los hidrocarburos aromáticos es el benceno
A continuación se ilustran diversas formulas de representar al benceno
Formula molecular para el benceno es:
2
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C H6 6 Fórmula molecular
Fórmula estructural
BENCENO
BENCENO
Fórmula abreviada
BENCENOS
Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez Maturana
3
Se numera el anillo o cadena cerrada de carbono, si el anillo poseeo tiene un solo grupo sustituyente o ramificación, el No. 1 o primercarbono será el que tiene unida la ramificación, ya que así se garantizala posición más baja de la ramificación en la numeración de la cadenacerrada, por ejemplo:
REGLA No. 1
EJERCICIO No. 1
CH3
1
3
2
CH3
1
4
2
Posición de ramificación 1 4
3
4
Para nombrar los hidrocarburos aromáticos como el benceno ramificado, es decir, los que poseen un solo grupo sustituyente o ramificación (H. Aromáticos monosustituidos) se procedede la siguiente forma:
5
6
Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez Maturana
56
NOMENCLATURA DE BENCENOS RAMIFICADOS MONOSUSTITUIDOS
Una vez elegida la numeración correcta, se procede a escribir el nombre delcompuesto con base en ésta numeración, escribiendo primero el nombre de la ramificación y como ésta queda en el carbono No. 1 no se indica su posición y por último se coloca la palabra benceno, así:
REGLA No. 2
bencenoMetil
CH3
1
3
2
45
6
4
Para nombrar los hidrocarburos aromáticos como el benceno ramificado, es decir, los que poseen un solo grupo sustituyente o ramificación (H. Aromáticos monosustituidos) se procedede la siguiente forma: Aplica las reglas 1 y 2 para dar el nombre de los siguientes compuestos
EJERCICIO No. 2
bencenoIsopropil
NOMENCLATURA DE BENCENOS RAMIFICADOS (M R )
1
32
4
56
EJERCICIOS No. 3
bencenoIsobutil
1
3
24
56
CH3 - CH
CH3
CH2 - CH - CH3
CH3
Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez Maturana
5
NOMENCLATURA DE BENCENOS RAMIFICADOS DISUSTITUIDOS
REGLA No. 1
EJERCICIO No. 1
CH3
13 2
142
Posición de las ramificaciones 1 + 3 = 4 1 + 5 = 6
34
Para nombrar los hidrocarburos aromáticos como el benceno ramificado, es decir, los que poseen dos (2) grupos sustituyentes o ramificaciones (H. Aromáticos bisustituidos) se procedede la siguiente forma:
5 6
5 6
Se numera el anillo o cadena cerrada de carbono, si el anillo poseedos o más grupos sustituyentes o ramificaciones, la numeración debehacerse por donde las ramificaciones queden ubicadas en las posicionesmás bajas o cercanas posible entre sí, teniendo presente colocar comocarbono No. 1 donde esté una ramificación así, por ejemplo:
CH3
CH3
CH3
Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez Maturana
REGLA No. 2
CH3
13 2
45 6
CH3
bencenometil1, 3 - Di
Una vez elegida la numeración correcta la cual es la más baja, se procede a escribir el nombre del compuesto con base en ésta numeración,escribiendo primero los nombres de las ramificaciones en orden alfabético indicando las posiciones de cada una de los grupos sustituyentes y la cantidad de éstos cuando se repiten y por último secoloca la palabra benceno, así:
6
NOMENCLATURA DE BENCENOS RAMIFICADOS DISUSTITUIDOS
REGLA No. 1
EJERCICIO No. 2
CH31
3214
2
Posición de las ramificaciones 1 + 2 = 3 1 + 6 = 7
3 4
Para nombrar los hidrocarburos aromáticos como el benceno ramificado, es decir, los que poseen dos (2) grupos sustituyentes o ramificaciones (H. Aromáticos bisustituidos) se procedede la siguiente forma:
5 65
6
Se numera el anillo o cadena cerrada de carbono, si el anillo poseedos o más grupos sustituyentes o ramificaciones, la numeración debehacerse por donde las ramificaciones queden ubicadas en las posicionesmás bajas o cercanas posible entre sí, teniendo presente colocar comocarbono No. 1 donde esté una ramificación así, por ejemplo:
Cl
CH3
Cl
Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez Maturana
REGLA No. 2
Una vez elegida la numeración correcta la cual es la más baja, se procede a escribir el nombre del compuesto con base en ésta numeración,escribiendo primero los nombres de las ramificaciones en orden alfabético indicando las posiciones de cada una de los grupos sustituyentes y la cantidad de éstos cuando se repiten y por último secoloca la palabra benceno, así:
CH31
32
45
6
Cl
benceno1 - Cloro -2 -metil
7
NOMENCLATURA DE BENCENOS RAMIFICADOS DISUSTITUIDOS
REGLA No. 1
EJERCICIO No. 3
CH3
132
142
Posición de las ramificaciones 1 + 4 = 5 1 + 4 = 5
34
Para nombrar los hidrocarburos aromáticos como el benceno ramificado, es decir, los que poseen dos (2) grupos sustituyentes o ramificaciones (H. Aromáticos bisustituidos) se procedede la siguiente forma:
5 6
56
Se numera el anillo o cadena cerrada de carbono, si el anillo poseedos o más grupos sustituyentes o ramificaciones, la numeración debehacerse por donde las ramificaciones queden ubicadas en las posicionesmás bajas o cercanas posible entre sí, teniendo presente colocar comocarbono No. 1 donde esté una ramificación así, por ejemplo:
CH3 CH3 -CH2 CH3 -CH2
EMPATE
Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez Maturana
REGLA No. 2
Una vez elegida la numeración correcta la cual es la más baja, se procede a escribir el nombre del compuesto con base en ésta numeración,escribiendo primero los nombres de las ramificaciones en orden alfabético indicando las posiciones de cada una de los grupos sustituyentes y la cantidad de éstos cuando se repiten y por último secoloca la palabra benceno, así:
benceno4 - etil -1 -metil
1423
5 6 CH3 CH3 -CH2
8
NOMENCLATURA DE BENCENOS COMO RAMIFICACIÓN O SUSTITUYENTES
EJERCICIOS No. 1
Cuando del compuesto benceno es remplazado cualquiera de los 6 carbonos pasa a ser unaramificación o grupos sustituyentes, en este caso el benceno recibe el nombre o se lee comoFenil o fenilo.
CH3
CH3 –CH2 –CH –CH –CH2 –CH2 –CH2 –CH3
3 42 5 61 7 8
6 5 4 3 2 178
Se selecciona o elige la cadena de carbono (continuo) más largala cual recibe el nombre de cadena principal y es ella la que deter-mina la base del nombre del compuesto, por ejemplo:
REGLA No. 1
Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez Maturana
CH3
CH3 –CH2 –CH –CH –CH2 –CH2 –CH2 –CH3
3 42 5 61 7 8
6 5 4 3 2 178
Se numera la cadena principal de carbono en sentido de izquierdaa derecha y viceversa, esto se hace para elegir la numeración y nombrecorrecto, que será la que indique la(s) posiciones mas baja de la(s)ramificación (es) o grupo(s) sustituyente(s) , esto se hace por medio de suma si en la cadena hay dos o más ramificaciones, así :
REGLA No. 2
NUMERACIÓN NEGRA NUMERACIÓN ROJA
3 + 4 = 7 5 + 6 = 11Siempre se escoge como cadena correcta la que de la numeración más baja
Posición del sustituyente
CH3
CH3 –CH2 –CH –CH –CH2 –CH2 –CH2 –CH3
3 42 5 61 7 8
Se procede a escribir el nombre correcto para el compuesto, teniendo en cuenta la numeración que indica la(s) posición(es) más baja del o de lossustituyente(s) o ramificación(es) y éstas se escriben en orden alfabético, así:
REGLA No. 3
octano-3 - metil4 - Fenil
9
NOMENCLATURA DE H. AROMÁTICOS ( ORTO - META - PARA )
Meta (m)
CH3
13 2
45 6
CH3
bencenometilm - Di
Este prefijo se emplea cuando en el anillo de benceno las ramificaciones o grupos sustituyentes se ubican o localizan en los carbonos 1 y 3, así porejemplo:
Para nombrar de manera o forma común los hidrocarburos aromáticos según éstos prefijo,se procede de la siguiente forma :
Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez Maturana
BencenoEtilmetil
1423
5 6 CH3 CH3 -CH2
Para (p)Se emplea éste prefijo cuando en el anillo de benceno las ramificaciones ogrupos sustituyentes se ubican o localizan en los carbonos 1 y 4, así porejemplo:
p -
Para nombrar de manera o forma común los hidrocarburos aromáticos según éstos prefijo,se procede de la siguiente forma :
CH31
32
45
6
Cl
bencenoo -Clorometil
Orto (o)
Para nombrar de manera o forma común los hidrocarburos aromáticos según éstos prefijo,se procede de la siguiente forma :
Este prefijo se emplea cuando en el anillo de benceno las ramificaciones o grupos sustituyentes se ubican o localizan en los carbonos 1 y 2, así porejemplo:
12
Muchos compuestos aromáticos se conocen más ampliamente por sus nombres comunes otriviales que por sus nombres sistemáticos o químicos, según IUPAC. A continuación se citanalgunos mas usuales entre éstos compuestos con sus respectivos nombres triviales.
bencenoMetil
NOMENCLATURA BASADA EN NOMBRES TRIVIALES O COMUNES
1
324
56
1
3
2
45
6
CH3
( Q )( T )Tolueno
OH
bencenoHidróxi ( Q )( T )Fenol
Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez Maturana
Muchos compuestos aromáticos se conocen más ampliamente por sus nombres comunes otriviales que por sus nombres sistemáticos o químicos, según IUPAC. A continuación se citanalgunos mas usuales entre éstos compuestos con sus respectivos nombres triviales.
bencenoAmino
1
324
56
1
3
2
45
6
NH2
( Q )( T )Anilina
NO2
bencenoNitro ( Q )
Muchos compuestos aromáticos se conocen más ampliamente por sus nombres comunes otriviales que por sus nombres sistemáticos o químicos, según IUPAC. A continuación se citanalgunos mas usuales entre éstos compuestos con sus respectivos nombres triviales.
1
324
56
1
324
56
CHO
( T )Benzaldehido
benzoicoÁcido ( T )
COOH
1
324
56 C
1
324
5
6 C
O
H
O
OH
Muchos compuestos aromáticos se conocen más ampliamente por sus nombres comunes otriviales que por sus nombres sistemáticos o químicos, según IUPAC. A continuación se citanalgunos mas usuales entre éstos compuestos con sus respectivos nombres triviales.
1
324
56
1
3
2
45
6
CH3
( T )Xileno
XilenoO - ( T )
CH3
CH3
p - CH3
( T )Xilenom -1
3
2
45
6
CH3
CH3
( Q )1,4 - Dimetilbenceno
( Q )1,2 - Dimetilbenceno
13
Muchos compuestos aromáticos se conocen más ampliamente por sus nombres comunes otriviales que por sus nombres sistemáticos o químicos, según IUPAC. A continuación se citanalgunos mas usuales entre éstos compuestos con sus respectivos nombres triviales.
1
324
56
1
3
2
45
6
OH
( T )Hidroquinona
Catecol ( T ) OH
NOMENCLATURA BASADA EN NOMBRES TRIVIALES O COMUNES
OH
OH
Resorcinol1
3
2
45
6
OH
OH
( Q )1,4 - Dihidróxibenceno
( Q )1,2 - Dihidróxibenceno
Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez Maturana
Muchos compuestos aromáticos se conocen más ampliamente por sus nombres comunes otriviales que por sus nombres sistemáticos o químicos, según IUPAC. A continuación se citanalgunos mas usuales entre éstos compuestos con sus respectivos nombres triviales.
1
324
56
1
3
2
45
6
CH3
( T )p - Cresol
o - Cresol ( T )
OH CH3
OH
m- Cresol (T)1
3
2
45
6
OH
CH3
( Q )4-hidróxi-1-metilbenceno
( Q )2- Hidróxi -1 - metilbenceno
Muchos compuestos aromáticos se conocen más ampliamente por sus nombres comunes otriviales que por sus nombres sistemáticos o químicos, según IUPAC. A continuación se citanalgunos mas usuales entre éstos compuestos con sus respectivos nombres triviales.
bencenoIsopropil
1
324
56
1
3
2
45
6
( Q )( T )Cumeno
CH = CH2
EtenoFenil ( Q )( T )Estireno
CH - CH3
CH3
14
1
324
56
1
3
2
45
6
OH
CH2 - CH3
NOMENCLATURA BASADA EN NOMBRES TRIVIALES O COMUNES
NH2
NO2
3-Bromotolueno
1
3
2
45
6
Br
CH3
( T )4 - Nitrofenol
( T)2 - Etilanilina
EJERCICIOS( T )
Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez Maturana
1
324
56
1
324
5
6
CHO
( T )Benzaldehido
benzoicoÁcido ( T )
COOH
EJERCICIOS
Cl
2- Cloro
NO2
- 4- Nitro
15
1
3
2
456
( T )Naftaleno
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS POLICICLICOS
7
8
1
3
2
456
7
8
( T )Antraceno
9
10
( T )Fenantreno
1
3
2
456
7
8
9 10
Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez Maturana
naftaleno
Metil antraceno
4 - Nitrofenantreno
CH2 - CH3 Br
1- Bromo
CH3
- 2 - etil
NO2
16
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS H. AROMÁTICOS
Los hidrocarburos aromáticos reaccionan con cloro y bromo, esto ocurre en presencia de catalizadores como el hierro (Fe) o de sus sales (FeCl3 – FeBr3 ) , paraproducir u obtener un derivado halogenado por sustitución de uno de los hidrógenos y además se obtiene un ácido del halógeno reaccionante. Por ejemplo:
1.- HALOGENACIÓN
Benceno
+ Cl2 FeCl3
o Fe
Cloro Cloro benceno Ácido clorhídrico
+ HCl
1
H1
Cl
Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana
Los hidrocarburos aromáticos reaccionan con ácido nítrico, esto ocurre enpresencia del catalizadores ácido sulfúrico, para producir u obtener un nitro derivado por sustitución de uno de los hidrógenos y además se obtiene agua. Por ejemplo:
2.- NITRACIÓN
Benceno
+ HNO3 H2 SO4
AguaNitro benceno Ácido nítrico
+ H2O
1
H1
NO2
Conocida como reacción de Friedel – Crafts, consiste en la sustitución de uno de loshidrógeno del hidrocarburo aromático reaccionante por un grupo alquílico.Esta reacción ocurre por la reacción entre hidrocarburo aromático y un halogenuro de alquilo, en presencia del catalizador AlCl3 , para producir el hidrocarburo alquilaromático correspondiente y un ácido. Por ejemplo:
3.- ALQUILACIÓN
Benceno
+ CH3Cl AlCl3
Ácido clorhídricoMetil benceno Clorometano
+ HCl
1
H1
CH3
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