aminoácidos estructura y propiedades enlace peptídico péptidos universidad peruana cayetano...

Aminoácidos

• Aminoácidos

• Estructura y Propiedades

• Enlace Peptídico

• Péptidos

UNIVERSIDAD PERUANA CAYETANO HEREDIADepartamento de Bioquímica, Biología Molecular & Farmacología

Curso Bioquímica 2008

ESTRUCTURA QUIMICA

Carbono Quiral

Grupo Amino

Grupo Carboxilo

Residuo

ESTRUCTURA QUIMICA

Carbono Quiral

L-Amino ácido

COO-

H3N+ C H

R

CHO

HO C H

CH2OH

L-Gliceraldehído

COO-

H3N+ C H

CH3

L-Alanina (Gly, G)

Estereoisomerismo en aminoácidos

Estereoisomerismo en aminoácidos

Estereoisomerismo en aminoácidos

FORMACION DE PUENTES DISULFURO

Aminoacidos: Absorcion de luz

Espectrofotometro

Log = eclIo

I

c = concentraciónl = longitude = coeficiente de extinción molar

Ley de Lambert y Beer

Absorbancia

ESPECTRO DE ABSORCION EN EL RANGO UV

Miosina

Elastina

Colageno

Protrombina

Aminoacidos no comunes

L-selenocisteina

No se incorpora por una modificacion post-traducciontRNA codificado por UGA. Glutation Peroxidasa, tetraiodotironina 5´ deiiodinasa, tioredoxin reductasas

Ciclo de la ureaSintesis de Arginina

Propiedades Acido-Base

Propiedades Acido-Base

Aminoácidos son Acidos Polipróticos Débiles

• H2A+ + H2O HA0 + H+

• COOH-CH-R-NH3++ H2O -COO-CH-R-NH3

+ + H+

• COOH-CH-R-NH3+ = H2A+

• Ka1 = [ HA0 ] [ H+ ] [-COO-CH-R-NH3+ ] [ H+ ] __________ = ____________________

[H2A+ ] [COOH-CH-R-NH3+ ]

Propiedades Acido-Base

La segunda disociación ( grupo amino):

• HA0 + H2O A¯ + H+

• COO--CH-R-NH3+ + H2OCOO--CH-R-NH2 + H+

• Ka2 = [ A¯ ] [ H+ ] __________ [ HA0 ]

• Ka2 = [ COO¯ ] [ H+ ] ________________ [ COO-CH-R-NH3

+ ]

El oxígeno carbonílico (C=O) tiene una carga parcial negativa

El nitrógeno amídico (NH) tiene una carga parcial positiva→ se establece pequeño dipolo eléctrico

Enlace peptídico tiene naturaleza parcial de enlace doble, → es menos flexible que un covalente simple convencional

Todos los enlaces peptídicos en proteínas ocurren en trans

Ψ: Cα C gtupo carboxiloΦ : Cα y grupo amino

H3C CH3

SH3 CH

CH2OH H H H CH2 H CH3 H CH2

H3N CH C N C C N C C N C C N C COO-

O H O H O H O H

Serilglicilcisteinilalanilleucina Ser.Gly.Cys.Ala.Leu

N-termC-term